Aula: 01

Assunto: Funções Orgânicas

TEXTO: 1 - Comum à questão: 1 Questão 04 - (UNCISAL/2016)
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula que
tireoide, também conhecido como T3. representa a primeira nova classe de antibióticos introduzida
I desde 1987. Batizada de teixobactina, a nova substância
apresenta uma estrutura complexa e é produzida por uma
bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a
O O
substância em laboratório, estima-se que pode levar 30 anos até
que as bactérias desenvolvam resistência à droga.
I H2N OH A figura apresenta a estrutura da teixobactina.

HO I

liotironina
massa molar = 650 g/mol
Questão 01 - (FAMERP SP/2016)
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de
liotironina, encontra-se a função

a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.

Questão 02 - (FATEC SP/2016)

Observe a estrutura da fenolftaleína. Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada
HO OH da teixobactina?

a) Amida e éster.
C b) Amina e éster.
c) Amida e álcool.
O
d) Amina e cetona.
C
e) Amida e ácido carboxílico.

O Questão 05 - (UniCESUMAR PR/2016)

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se
pertencente à função popularizado nas casas noturnas em todo mundo. A ação da
droga no cérebro se dá pela supressão do sistema de reabsorção
a) ácido carboxílico. da dopamina e da serotonina.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.

Questão 03 - (UFSCAR SP/2016)

Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes
por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. afirmações:
A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a
genipina, cuja estrutura está representada a seguir.
OH
I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2.
OH
H II. Apresenta apenas um carbono quiral.
III. Pertence às funções amina e éster.
O
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa.

Estão corretas apenas as afirmações

H

O OCH3 a) I e II.
b) III e IV.
Genipina c) II e III.
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre d) I e IV.
outras, a função orgânica e) II e IV.

a) aldeído.
b) álcool.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) éter.

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Questão 06 - (Fac. Cultura Inglesa SP/2015)
Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma
substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É muito
solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor
amargo. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
CH3
N O
N
Questão 09 - (UNIFOR CE/2015)
Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida
no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as
cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas
espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem
ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-
a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos
(lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma
microcistina.

N
N CH3
H3C
O
Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a cafeína
é

a) uma substância saturada.

b) constituída por C, H, O e N.
c) classificada como uma cetona.
d) formada por ligações iônicas e covalentes.
e) uma substância que possui 9 átomos de carbono.
Questão 07 - (Mackenzie SP/2015)
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma
sequência de compostos orgânicos, que contivesse,
respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído.
A sequência correta está representada em
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.
b)
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–
CH3.
e)
Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais
presentes na molécula de microcistina.
a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.
Questão 10 - (EsPCEX/2015)
O composto denominado comercialmente por Aspartame é
comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão
enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura
oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-
2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura
química de função mista pode ser vista abaixo.

Questão 08 - (UFSCAR SP/2015)
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo
nacional, é usado em todos os estados do Brasil como
medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas
da digestão.
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância
química chamada barbatusol, um dos princípios ativos
encontrados nas folhas de boldo nacional.
HO
OH
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta
grupo funcional característico de
O O
N CH3
H
OH NH2 O
Estrutura do aspartame
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser
reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

a) fenóis.
b) éteres.
c) álcoois.
d) ésteres.
e) aldeídos.

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Questão 11 - (IME RJ/2015) O O
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos
macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. H2N CH C NH CH C O CH3
Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa
que corresponde às funções orgânicas presentes. CH2 CH2

O C

OH

São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante,

EXCETO:

a) Aldeído
b) Amina
c) Ester
d) Amida
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. Questão 14 - (PUC RJ/2014)
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. O
O
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. O O
O
Questão 12 - (ENEM/2015) O
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença O
de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se I II
comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem função orgânica:
de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, a) álcool.
expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de b) aldeído.
sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um c) cetona.
desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e d) éster.
funções orgânicas dos feromônios. e) éter.

Questão 15 - (PUC RJ/2014)

CH2OH
A histamina é uma substância que pode ser encontrada no
organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina,
conforme representado a seguir.
CH3 N NH2 N

CH3COO(CH2)CH
-CO2 N
N CO2H NH2
CH3
H H
Composto A Composto B
Histidina Histamina
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as
de alarme são, respectivamente, funções orgânicas:

a) álcool e éster. a) amida e amina.

b) aldeído e cetona. b) aldeído e amina.
c) éter e hidrocarboneto. c) aldeído e amida.
d) enol e ácido carboxílico. d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida. e) ácido carboxílico e amida.

Questão 13 - (PUC MG/2014) Questão 16 - (PUC RS/2014)

O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para
substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está
representada abaixo.
Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina
moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias
classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas
fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento
progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As
fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso
comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4
indicam diferentes características ou grupos funcionais
presentes nas moléculas.

3
 H3C CH3
N
HO CH3
OH

NH2

OH
OH O OH O O

Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico
terramicina e a fórmula molecular desse composto são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.

b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

Questão 19 - (ENEM/2014)
a) anel aromático – amina – álcool – alceno. A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. produzida a vanilina (conforme representação química), que dá
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. origem ao aroma de baunilha.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. OH
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
OCH3
Questão 17 - (UFRGS RS/2014)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-
talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em
que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin,
e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu
obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas COH
que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
dos dois.
O
O a) aldeído, éter e fenol.
H3CO
b) álcool, aldeído e éter.
N O c) álcool, cetona e fenol.
HO NH d) aldeído, cetona e fenol.
O O e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
híbrido curcumin-talidomida
Questão 20 - (UNEMAT MT)
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a
clortetraciclina é conhecida também como aureomicina, um
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A estrutura
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
química é apresentada a seguir:
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster. OH O OH O NH2
OH
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
O
Questão 18 - (UNIUBE MG/2014)
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a
capacidade de interagir com microrganismos que causam OH
infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os
H3C OH N
microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou
sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los H3C CH3
com maior eficácia. As funções orgânicas presentes na molécula são:
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no
tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol.
posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol.
pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol.
Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol.
fórmula estrutural desse composto está representada a seguir: e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol.

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Questão 21 - (FMJ SP)
A buprenorfina é uma substância sintética empregada no O
tratamento de desintoxicação de pacientes dependentes de
drogas opiácias, como a heroína. OH

CH3O
a)
O

b)

CH3O
c)
O

CH3O
d)
Considere os grupos funcionais: O

I. amida; O

II. cetona; CH3O

III. éster; e)
IV. éter.

É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua

molécula, apenas os grupos funcionais

a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

Questão 22 - (ENEM/2015)
O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse
tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível.
O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a
matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação
química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.

Questão 23 - (ENEM)
O uso de protetores solares em situações de grande exposição
aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande
importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor
apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com
grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver
a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A
conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade
das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a
solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida
remoção quando do contato com a água. GABARITOS
1) Gab: C | 2) Gab: D | 3) Gab: B | 4) Gab: A | 5) Gab: A | 6) Gab: B | 7) Gab: E | 8) Gab: A | 9)
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas Gab: E | 10) Gab: C | 11) Gab: D | 12) Gab: A | 13) Gab: A | 14) Gab: E | 15) Gab: D | 16) Gab:
apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como D | 17) Gab: A | 18) Gab: E | 19) Gab: A | 20) Gab: B | 21) Gab: D | 22) Gab: A | 23) Gab: E

molécula ativa de protetores solares?