Lista 9 - Funções Orgânicas
1. (Uel 2008) As aminas são um grupo de substâncias
orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um
antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma
substância produzida pelo corpo humano em resposta às
reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por
dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na sequência.
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em
(A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma
amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e
ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas
corretas.
a) I e IV. d) I, II e III.
b) I e III. e) II, III e IV.
c) II e III.
2. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom
funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais,
destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina,
meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as
carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que
podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos,
destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina, glutamina,
hidroxilisina, tirosina, dentre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a
seguir.
a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico.
b) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico.
c) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil - propanoico.
3. (Udesc 2009) O desenvolvimento das técnicas de síntese,
em química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas
drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir
representa as moléculas do antibiótico tetraciclina.
http://regradetres.com
a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funções
orgânicas identificando-as.
b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no
composto.
c) Qual a hibridização do carbono pertencente à função
amida?
4. (Udesc 2009) Uma substância emitida por um animal
pode servir para atrair outro animal da mesma espécie, de
sexo oposto, para marcar trilhas ou territórios, para
advertência de perigo.
Os feromônios são compostos desta natureza usados para
comunicação entre os membros da mesma espécie. A
pesquisa de feromônios pode vir a ser uma oportunidade
importante de obter o controle das pragas, principalmente
na agricultura. A seguir há dois exemplos de feromônios:
Em relação à informação, responda:
a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?
b) A qual função orgânica pertence o feromônio B?
c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?
2
d) Quantos carbonos com hibridização sp possui o
feromônio A?
5. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agência Nacional de
Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do
antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-
se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento,
dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em
usuários. O princípio ativo do medicamento é o
lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se
representada na figura.
Prof. Thiago Bernini
 Lista 9 - Funções Orgânicas

8. (Ufrgs 2008) Nos compostos orgânicos, além do carbono

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os
grupos funcionais:
a) Ácido carboxílico e amida.
b) Ácido carboxílico e amina.
c) Amida e cetona.
d) Amida e amina.
e) Amina e cetona.
6. (Fgv 2009) Nos jogos olímpicos de Pequim, os
organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante
sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de
substâncias químicas de uso proibido. Dentre essas
substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura química
representada na figura. A furosemida é um diurético capaz
de mascarar o consumo de outras substâncias dopantes.
Na estrutura química desse diurético, podem ser
encontrados os grupos funcionais:
a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.
7. (Pucrs 2008) Para responder à questão a seguir, numere
a coluna B, que contém alguns nomes de compostos
orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas
funções orgânicas.
Coluna A Coluna B
e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio.
Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam
oxigênio.
a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona
d) isooctano, metanol, metóxi-etano
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2
9. (Uepg 2010) A fórmula estrutural NH2CO-CH2-CHNH2-
COOH corresponde à molécula orgânica da asparagina.
Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a
seguir, assinale os que estão presentes na asparagina.
01) amina
02) ácido carboxílico
04) éster
08) amida
10. (Fatec 2010) A análise de certo composto orgânico,
utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a
presença de um composto de fórmula molecular C 4H8O2. Tal
composto pode ser
a) um éster. d) uma amina.
b) uma cetona. e) uma nitrila.
c) um hidrocarboneto.
11. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados,
muitos compostos orgânicos isolados de vegetais receberam
nomes em função da espécie em que foram encontrados.
Em alguns casos, esse “batismo” do novo composto levou a
nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do
megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes
da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,
respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.

1. benzeno ( ) éster
2. etóxietano ( ) hidrocarboneto
3. metanoato de etila ( ) éter
4. propanona ( ) cetona
5. metanal ( ) aldeído As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e
A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima do clitoriacetal são
para baixo, é: a) ácido carboxílico, éter e fenol.
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. b) álcool, cetona e éster.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3. c) álcool, éster e fenol.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) álcool, cetona e éter.

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

 Lista 9 - Funções Orgânicas
3
e) cetona, éter e fenol. b) Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp na
estrutura do oseltamivir.
12. (Fgv 2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido
assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O 15. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos
Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela OMS produtos que usamos em nosso dia.
(Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas
suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na nos perfumes são:
figura.

Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os

grupos funcionais orgânicos oxigenados:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter. As funções orgânicas do geraniol e do citral são,
b) ácido carboxílico, éter e amina. respectivamente:
c) amida, aldeído e éster. a) éter e aldeído. d) cetona e álcool.
d) amida, éter e éster. b) éster e éter. e) álcool e aldeído.
e) amina, éter e éster. c) cetona e aldeído.

13. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas, atualmente,
de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode
ser representada pela seguinte equação química, na qual R e
R’ são cadeias de hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida,
a formação de um grupo correspondente à seguinte função
química:
a) ácido c) álcool
b) amida d) aldeído
16. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substâncias
orgânicas denominadas alcaloides, que apresentam anéis
heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano,
o consumo de alguns alcaloides pode causar dependência
química, com perturbações graves à saúde, podendo levar
até a morte.
Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides,
representados abaixo.

14. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir,

princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:
usado na pandemia de influenza A (gripe suína), que se a) amida. d) aldeído.
iniciou em 2009 no México. b) cetona. e) éter.
c) amina.

17. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura

abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a H1N1.

a) Dê o nome das funções orgânicas presentes na estrutura

do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

 Lista 9 - Funções Orgânicas

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções
Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais
a) éter e álcool. d) aldeído e enol.
presentes no oseltamivir:
b) éter e fenol. e) aldeído e éster.
a) Éter, amina, amida, éster.
c) éster e fenol.
b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona.
c) Éster, amina, álcool, aldeído.
20. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium (Rhodophyta)
d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico.
compreende mais de 40 espécies de algas marinhas, que são
e) Éter, amida, amina, fenol.
amplamente distribuídas em todos os oceanos. A
investigação química dessas algas tem sido comentada em
18. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma
artigos científicos, resultando no isolamento de um número
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida
considerável de substâncias orgânicas halogenadas. A figura
como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação
a seguir representa uma das substâncias isoladas da alga
desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois
citada. DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e
que continuam necessários, apesar de já existir e estar
sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas
estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
Analisando a estrutura da substância, na figura acima,
conclui-se que a massa molecular e as funções orgânicas
presentes na substância são, respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol. e) 320 u - éter, álcool.
d) 316 u - éster, haleto.
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se
que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
21. (Unicamp 2009) Um dos pontos mais polêmicos na
oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram
feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e
Esses grupos são característicos de
sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O
a) amidas e éteres.
último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo
b) ésteres e alcoóis.
teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteroide
c) ácidos carboxílicos e éteres.
anabolizante. Esse esteroide é comercializado na forma
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a
e) amidas e alcoóis.
nandrolona no organismo.

19. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância

a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os
encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da
grupos funcionais presentes.
cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de
câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser
investigada pela ciência ocidental.

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

 Lista 9 - Funções Orgânicas

Gabarito

Resposta da questão 1: [A]

Resposta da questão 2:
a) Teremos:

Texto para próxima questão :

Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas
b) Teremos:
por um arbovírus da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três
primeiros já produziram epidemias no Brasil. c) Teremos:
A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea
infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento
específico, mas os medicamentos frequentemente usados
contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na
tabela a seguir são apresentadas informações sobre dois
medicamentos:
Massa Resposta da questão 3:
Teremos as seguintes funções orgânicas:
Medicamento Fórmula estrutural molar
-1
(g.mol )

paracetamol 151

ácido
180 c) A hibridização do carbono pertencente à função amida é do tipo
acetilsalicílico 2
sp .

Resposta da questão 4:
22. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está presente a) Função éster.
a seguinte função da química orgânica: b) Função aldeído.
a) éter c) Fórmula molecular do feromônio B: C10H14O2.
2
b) amida d) O feromônio A possui cinco carbonos com hibridização sp .
c) cetona
d) aldeído

Resposta da questão 5: [B]

Resposta da questão 6: [A]

Resposta da questão 7: [B]

1. Benzeno: hidrocarboneto
CH
HC CH

HC CH
CH
2. Etóxietano: éter
H3C CH2 O CH2 CH3

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

 Lista 9 - Funções Orgânicas
3
3. Metanoato de etila: éster b) Número de átomos de carbonos hibridados sp na estrutura do
O oseltamivir:
H C
O CH2 CH3
4. Propanona: cetona
O

C
H 3C CH3
5. Metanal: aldeído
O
H C Resposta da questão 15: [E]
H
Resposta da questão 16: [C]
Resposta da questão 8: [C]

Resposta da questão 17: [A]

Resposta da questão 9: 01+ 02 + 08 = 11
A fórmula estrutural da asparagina pode ser dada por: Resposta da questão 18: [A]

Resposta da questão 10: [A]

Resposta da questão 11: [D]

Resposta da questão 19: [B]
Resposta da questão 12: [D]
Resposta da questão 20: [B]
A massa molecular é 310 u e as funções presentes são:

Resposta da questão 21:

Resposta da questão 13: [B]
a) Observação: Serão considerados válidos, como nomes dos
grupos, éster, cetona ou carbonila.
Resposta da questão 14:
a) Nome das funções orgânicas presentes na estrutura do
Resposta da questão 22: [B]
oseltamivir, exceto hidrocarbonetos:

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini