Objetivo Norte – Química

Funções Orgânicas
1) (UFRGS, 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer
cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar
eventos recentes. Essa molécula apresenta as funções orgânicas:
a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d) amina e álcool.
e) cetona e éter.

2) (UEL, 2018) Leia o texto a seguir.

Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de
bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam
da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos
organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de
putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e

propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa
que apresenta, corretamente, a característica dessas
moléculas.
a) Apresentam caráter ácido.
b) Contém grupo funcional amida.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d) Pertencem às aminas primárias.
e) Classificam-se como apolares.

3) (UFRGS, 2018) A melatonina, composto representado ao lado, é um

hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é
importante na regulação do ciclo circadiano. Nessa molécula, estão
presentes as funções orgânicas:
a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amida e éter.

4) (PUCCAMP, 2018) Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida
metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função
orgânica ao lado. Essa função orgânica é denominada:
a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éster.
5) (PUCSP, 2017) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em
balas, doces e produtos higiênicos. Observe a estrutura do mentol ao lado e
assinale a alternativa correta:
a) A fórmula molecular do mentol é C10H19O.
b) O mentol possui 3 carbonos secundários.
c) Possui um radical isopropil.
d) Possui a função orgânica fenol.
e) Possui a função orgânica éter.

6) (PUCCAMP, 2017) Batatas são boa fonte de vitamina C e de algumas vitaminas do complexo B,
especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vitamina B6). A função ácido carboxílico está presente na:
a) niacina, apenas.
b) tiamina, apenas.
c) piridoxina, apenas.
d) niacina e na tiamina.
e) tiamina e na piridoxina.

7) (UNIOESTE, 2017) O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador
da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A
biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no
laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino. Na
estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico,
pode-se identificar a função oxigenada:
a) cetona.
b) amida.
c) amina.
d) aldeído.
e) álcool.

8) (FATEC, 2017) Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a
comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como
o androstenol e a copulina, atuam como feromônios. As funções orgânicas oxigenadas encontradas no
androstenol e na copulina são,
respectivamente:
a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.

9) (UNISC, 2017) A vanilina (fórmula ao lado), é o composto principal do aroma essencial da baunilha,
largamente empregada como aromatizante em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a presença
dos grupos funcionais das funções químicas:
a) cetona, éster e fenol.
b) cetona, álcool e fenol.
c) fenol, cetona, éter.
d) fenol, aldeído e éter.
e) álcool, aldeído e éter.
10) (UFJF, 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. Quais funções orgânicas
estão presentes na estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

11) (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou

açafrão-da-índia, aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais,
apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina,
identificam-se, entre outras, as funções:

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e fenol.
e) aldeído e éster.

12) (UNIP-SP) A fórmula que representa um álcool é:

13) (FAMERP) A fórmula ao lado representa a estrutura do geranial, também

conhecido como citral A, um dos compostos responsáveis pelo aroma do limão. O
geranial é um composto pertencente à função orgânica:
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) ácido carboxílico.
e) aldeído.

14) (PUCCAMP-SP) A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:
a) ácido carboxílico e metanoico.
b) cetona e metanol.
c) álcool e metanol.
d) aldeído e metanal.
e) éter e metoximetano.
15) (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados
podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados
pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

16) (SANTA CASA) A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) divulgou em 16.05.17 a inclusão da
Cannabis Sativa L., nome científico da maconha, em sua relação de plantas medicinais. O tetraidrocanabinol
(THC), um dos principais componentes da Cannabis, é o responsável pelas propriedades medicinais.
(http://agenciabrasil.ebc.com.br. Adaptado.)
As funções orgânicas presentes na estrutura do THC são:
a) éster e fenol.
b) éter e fenol.
c) éster e álcool.
d) fenol e álcool.
e) éter e álcool.

17) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela
atividade antimalárica dessa planta. Indique as quatro funções orgânicas presentes no amburosídeo B.

18) (SANTA CASA) O Lexotan® é um ansiolítico que tem como princípio ativo o
bromazepam. Esse medicamento é indicado para o tratamento de distúrbios
emocionais: estados de tensão e ansiedade, humor depressivo-ansioso, tensão
nervosa, agitação e insônia. Na estrutura do bromazepam, o grupo I e a função
orgânica II correspondem, respectivamente, a:
(A) carbonila e amida.
(B) cetona e amida.
(C) carbonila e amina.
(D) cetona e amina.
(E) amida e amina.
19) (ENEM) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre
nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno
mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns
compostos em nosso corpo, que provocam sensações
quando estamos perto da pessoa amada, como coração
acelerado e aumento de frequência respiratória. Essas
sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais
como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e
as serotoninas.
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo
funcional característico da função:

a) éter.
b) álcool.
c) amina.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.

20) (FAMERP) Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão
representadas a seguir. As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas:
(A) fenol e ácido carboxílico.
(B) cetona e amina.
(C) cetona e amida.
(D) amina e amida.
(E) amina e ácido carboxílico.

21) (UERJ, 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à
saúde. A fórmula estrutural desse ácido é representada por:
22) (UFMS, 2019) A erva mate (Ilex paraguariensis), originária da América do Sul, é utilizada como bebida
tônica e estimulante. O produto obtido através do beneficiamento das folhas da erva mate pode ser utilizado
para o preparo de chimarrão e tereré, entre outras bebidas de consumo habitual e cultural em regiões da
Argentina, Paraguai e Brasil. O grande interesse na erva mate deve-se aos compostos químicos presentes,
em função de suas propriedades antioxidante, estimulante e diurética.
(Disponível em: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. Adaptado).

As propriedades estimulantes da erva mate estão relacionadas aos seus teores de metilxantinas, sendo uma
das principais a cafeína, estrutura apresentada a seguir:

Ao analisar a fórmula estrutural da cafeína, é correto afirmar que ela

possui as funções orgânicas:

a) aldeído e amida.
b) amina e amida.
c) amina e cetona.
d) cetona e amida.
e) ácido carboxílico e amina.

23) (UNESP, 2020) Analise as estruturas das

clorofilas a e b.
As clorofilas a e b estão presentes na estrutura
celular denominada __________, sendo que a
clorofila __________ é a principal responsável pelo
processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o
elemento magnésio encontra-se sob a forma de
íons com número de carga __________. A
diferença entre as duas estruturas é a presença,
na clorofila b, de um grupo da função orgânica
__________, em vez de um dos grupos metil da
clorofila a.
As lacunas do texto são preenchidas,
respectivamente, por:
Dado: Mg (metal alcalino terroso).

a) cloroplasto; a; 1+; aldeído. d) cloroplasto; a; 2+; aldeído.

b) cloroplasto; b; 2+; cetona. e) complexo golgiense; b; 1+; cetona.
c) complexo golgiense; a; 2+; aldeído.

24) (ENEM, 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera
o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de
transesterificação.

O produto aromático, representado no esquema de reação, pertence à função orgânica:

a) álcool. d) éter.
b) ácido carboxílico. e) cetona.
c) éster.
25) (UNESP, 2018) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas
substâncias é classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água.

26) (UNESP, 2021) Certa vitamina apresenta as seguintes características:

- hidrossolubilidade; - presença da função álcool;
- insaturação entre átomos de carbono; - presença de átomo de carbono quiral.

Essa vitamina é:
a) d)

e)
b)

c)

27) (FAMERP, 2022) O geraniol é um álcool terpênico insolúvel em água naturalmente encontrado nos óleos
essenciais de citronela, gerânio, limão e rosas, entre outras espécies vegetais. Sua molécula contém um grupo
funcional álcool, dois carbonos terciários e 18 átomos de hidrogênio.
Considere as estruturas de vários compostos que possuem odores característicos.

Com base nas informações do texto, o geraniol é

representado pela estrutura:
a) 4.
b) 1.
c) 5.
d) 3.
e) 2.
28) (UFSC, 2022) Ao entrarmos em um museu ou em uma biblioteca, a primeira sensação é geralmente guiada
pelo nosso olfato. O aroma característico desses locais pode ser fascinante para algumas pessoas e não muito
agradável para outras. Em um estudo publicado por pesquisadores do Institute for Sustainable Heritage da
University College London, foram identificadas substâncias que ajudam a compor o aroma característico dos
livros antigos. Algumas dessas substâncias estão representadas abaixo:
De acordo com o exposto, é correto afirmar que:
(01) os compostos representados por 1, 5, 6, 9 e 11 são
hidrocarbonetos.
(02) os compostos 2, 4 e 7 são ácidos carboxílicos.
(04) as substâncias 5, 9 e 11 são polares e solúveis em
água, o que significa que estarão presentes em altas
concentrações no ar em bibliotecas com elevada
umidade relativa.
(08) o composto 8 apresenta ligações insaturadas e o
grupo funcional aldeído.
(16) o grupo funcional cetona está presente nos
compostos 2, 3, 4 e 10.
(32) o composto 5 é o metilbenzeno, e sua fórmula
molecular é C7H8.
(64) um simples pano umedecido com água é
suficiente para limpar um livro contaminado com os
compostos 1 e 6, já que estes são altamente solúveis
em água.

29) (UECE, 2022) Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um
carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por R − OH, em
que R representa um grupo alquila. Dependendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver
ligada, os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que
a) propan-2-ol é um álcool primário. c) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.
b) butan-2-ol é um álcool terciário. d) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.

30) (UECE, 2022) Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere
às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo
grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto
e a função orgânica a que ele pertence.
a) c)

b)

d)

31) (UECE, 2022) O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético, largamente utilizado na culinária em
saladas e outros pratos. Nos produtos comerciais, vem indicada, no rótulo, a porcentagem do ácido acético
presente, em termos de massa do ácido por volume de vinagre. Atente para as seguintes afirmações sobre o
ácido acético.
I. O ácido acético pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e, pela nomenclatura IUPAC, é
denominado de ácido etanoico.

II. A representação da fórmula estrutural do ácido acético é:

Considerando as proposições acima apresentadas, é CORRETO afirmar que:
a) I é verdadeira e II é falsa. c) I é falsa e II é verdadeira.
b) ambas são falsas. d) ambas são verdadeiras.

32) (UERJ, 2022) Observe a fórmula estrutural plana da DEET, substância

empregada como repelente de insetos. Com base na análise dessa estrutura
química, verifica-se que a DEET pertence à seguinte função orgânica:
a) éter
b) amina
c) amida
d) cetona

33) (UFJF, 2022) A colchicina é um produto natural obtido da planta

Colchicum autumnale. É empregada no tratamento de várias enfermidades
tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos
funcionais está presente na molécula da colchicina?
a) Ácido Carboxílico.
b) Álcool.
c) Amida.
d) Amina.
e) Éster.

34) (Albert Einstein – Medicina, 2022) Analise a fórmula estrutural do

aspartame. A geometria do carbono presente na carboxila e o grupo
funcional circulado na figura são, respectivamente,
a) tetraédrica e amida.
b) trigonal plana e amida.
c) trigonal plana e amina.
d) angular e amida.
e) angular e amina.

35) (UPF, 2022) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupamento
carboxila. Em geral, são mais fracos que os ácidos inorgânicos e mais fortes que
outros compostos orgânicos. São os compostos que dão origem aos ácidos graxos
(ácidos com mais de 10 carbonos) e lipídios e são os responsáveis pelo suor
característico de cada ser humano. Um exemplo é o ácido fórmico, que foi obtido
pela primeira vez a partir da maceração de formigas (daí o nome fórmico). É um
líquido incolor, de cheiro irritante e que provoca irritação nos tecidos e mucosas.
Na tabela a seguir, estão representados alguns ácidos carboxílicos.
Composto I II III IV
Fórmula molecular CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2
Sobre esses ácidos, analise as afirmativas a seguir e identifique-as como verdadeiras (V) ou falsas (F):
( ) A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto I.
( ) A temperatura de ebulição (°C) é maior no composto IV.
( ) O composto I trata-se do ácido metanoico.
( ) O composto II trata-se do ácido etanodioico.
( ) As temperaturas de ebulição (°C) dos compostos I e II são iguais.
A alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo, é:
a) V – F – F – V – V. d) V – V – F – F – F.
b) F – F – V – F – V. e) F – V – V – F – F.
c) F – V – V – V – F.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Aprendizado em edição de genoma
Em relação ao café, a meta é intensificar a busca de variedades com baixíssimo teor de cafeína. Em
2004, um grupo de pesquisadores do IAC e da Unicamp identificou, na população silvestre de cafeeiros da
Etiópia, três plantas de café tipo árabe que apresentavam 0,07% de cafeína. No arábica comum, o teor de
cafeína varia de 1% a 1,5%, enquanto no café canéfora o índice chega a 2,2%. Para obtenção de uma nova
cultivar desprovida de cafeína por métodos clássicos, que envolvem cruzamentos e autofecundações,
demora-se muitos anos. A edição do genoma será usada para acelerar o processo de melhoramento.
(Revista Pesquisa Fapesp, jul/2021)
36) (PUCCAMP, 2022) Considere a estrutura da cafeína a seguir.
Essa estrutura permite observar:
I. anel benzênico.
II. as funções amina e amida.
III. o grupo metil.
Está CORRETO o que se afirma APENAS em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

As fórmulas de alguns edulcorantes estão mostradas abaixo:

37) (UNISINOS, 2022) Considerando as moléculas dos edulcorantes, assinale a alternativa correta:
a) A molécula do Esteviosídeo apresenta as funções orgânicas álcool, éter e éster.
b) A molécula do Aspartame apresenta as funções orgânica ácido carboxílico, éter, amida e amina.
c) A molécula do Esteviosídeo apresenta dois anéis aromáticos, enquanto a do Aspartame apresenta um anel
aromático.
d) A molécula do Aspartame apresenta as funções orgânica ácido carboxílico, cetona, éter e amina.
e) As moléculas do Esteviosídeo e do Aspartame não apresentam nenhuma função orgânica em comum.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A vitamina D é um composto lipossolúvel que se encontra de duas formas: vitamina D2 e vitamina
D3. É obtida a partir de vegetais e alguns peixes ou sintetizada pela pele através da luz solar e é responsável
pela absorção de cálcio no intestino e nos rins. A deficiência desta vitamina pode acarretar o aparecimento e
agravamento de várias patologias.
(Adaptado de: FÉLIZ D. A., ANDRADE R. P., ROSÁRIO K. D. A importância da educação continuada e
educação permanente em unidade de terapia intensiva-revisão de literatura. Rev Inic Cient Ext. 2019).
38) (PUCCAMP, 2022) A função orgânica que está presente nas vitaminas D2 e D3 é:
a) fenol.
b) álcool.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éster.