FUNÇÕES ORGÂNICAS

ALAN QUÍMICA I

2ª SÉRIE NIELS BOHR MANHÃ

1. (Enem) Com o objetivo de proporcionar aroma A dificuldade mencionada é gerada pela
e sabor a diversos alimentos, a indústria presença de grupamentos:
alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral,
essas substâncias são ésteres, como as
a)
apresentadas no quadro.

Nome Fórmula Aroma

Benzoato de
C6H5CO2CH3 Kiwi
b)
metila
Acetato de
CH3 CO2 (CH2 )2 CH(CH3 )2 Banana
isoamila
Acetato de
CH3 CO2CH2C6H5 Pêssego
benzila c)
Propanoato
CH3 CH2CO2CH2CH(CH3 )2 Rum
de isobutila
Antranilato
C6H4NH2CO2CH3 Uva
de metila
d)
O aroma do flavorizante derivado do ácido
etanoico e que apresenta cadeia carbônica
saturada é de
a) kiwi. b) banana. c) pêssego. e)
d) rum. e) uva.

2. (Enem PPL) O biodiesel é um combustível

alternativo ao diesel de petróleo que tem sido 3. (Enem digital) A composição de um dos
produzido em grande escala no Brasil a partir da refrigerantes mais ácidos mundialmente
transesterificação do óleo de soja em meio consumido é mantida em segredo pelos seus
alcalino. Visando reduzir a competição com a produtores. Existe uma grande especulação em
indústria alimentícia, os óleos de fritura estão torno da "fórmula" dessa bebida, a qual envolve
entre as matérias-primas alternativas que têm algumas das seguintes substâncias:
sido consideradas. Porém, o seu uso no
processo tradicional é dificultado por causa da
acidez de Brönsted, desenvolvida durante o
processo de degradação do óleo, conforme
mostra o esquema genérico em que R
representa um grupamento alquila qualquer.

A substância presente nesse refrigerante,

responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é
a
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

4. (Enem PPL) O 2-BHA é um fenol usado como

antioxidante para retardar a rancificação em
alimentos e cosméticos que contêm ácidos
graxos insaturados. Esse composto caracteriza-
se por apresentar uma cadeia carbônica
aromática mononuclear, apresentando o grupo
substituinte terc-butil na posição orto e o grupo
metóxi na posição para.

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A fórmula estrutural do fenol descrito é O produto aromático, representado no esquema
a) de reação, pertence à função orgânica
a) álcool. b) ácido carboxílico.
c) éster. d) éter.
e) cetona.

6. (Enem (Libras)) Plantas apresentam

substâncias utilizadas para diversos fins. A
b)
morfina, por exemplo, extraída da flor da
papoula, é utilizada como medicamento para
aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos
componentes da cicuta, considerada uma planta
venenosa. Suas estruturas moleculares são
apresentadas na figura.
c)

d)

e)

O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é

o(a)
a) éter. b) éster. c) fenol. d) álcool. e) amina.

7. (Enem PPL) Em algumas regiões brasileiras,

5. (Enem - Adaptada) Uma das técnicas de é comum se encontrar um animal com odor
reciclagem química do polímero PET característico, o zorrilho. Esse odor serve para
[poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de proteção desse animal, afastando seus
metila e o etanodiol, conforme o esquema de predadores. Um dos feromônios responsáveis
reação, e ocorre por meio de uma reação de por esse odor é uma substância que apresenta
transesterificação. isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua
cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na

proteção do zorrilho, é

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a)
b)
c)
d)
e)
8. (Enem PPL - Adaptada) A ozonólise, reação
utilizada na indústria madeireira para a produção
de papel, é também utilizada em escala de
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As
duplas ligações dos alcenos são clivadas pela
oxidação com o ozônio (O3 ), em presença de
água e zinco metálico, e a reação produz
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de
substituição da ligação dupla. Ligações duplas
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as
ligações duplas terminais ou monossubstituídas
dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1,2-fenil-
prop-1-eno:
CENTRO EDUCACIONAL CONTEXTO
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Ácido benzoico e etil-fenil-cetona.
b) Ácido benzoico e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metil-fenil-cetona.
d) Benzaldeído e fenil-metil-cetona.
e) Benzaldeído e etil-fenil-cetona.
9. (Enem) Uma forma de organização de um
sistema biológico é a presença de sinais diversos
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem.
No caso das abelhas da espécie Apis mellifera,
os sinais utilizados podem ser feromônios. Para
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um
feromônio que indica a trilha percorrida por elas
(Composto A). Quando pressentem o perigo,
expelem um feromônio de alarme (Composto B),
que serve de sinal para um combate coletivo. O
que diferencia cada um desses sinais utilizados
pelas abelhas são as estruturas e funções
orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os
feromônios de trilha e de alarme são,
respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) ιter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
10. (Enem PPL) Sais de amônio são sólidos
iônicos com alto ponto de fusão, muito mais
solúveis em água que as aminas originais e
ligeiramente solúveis em solventes orgânicos
apolares, sendo compostos convenientes para
serem usados em xaropes e medicamentos
injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a
79 C, tem um odor desagradável e oxida na
presença do ar atmosférico formando produtos
indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a
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217 C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal
para compor os medicamentos.
De acordo com o texto, que propriedade química
das aminas possibilita a formação de sais de
amônio estáveis, facilitando a manipulação de
princípios ativos?
a) Acidez.
b) Basicidade.
c) Solubilidade.
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade.
11. (Enem 2ª aplicação) A baunilha é uma
espécie de orquídea. A partir de sua flor, é
produzida a vanilina (conforme representação
química), que dá origem ao aroma de baunilha.
Na vanilina estão presentes as funções
orgânicas
a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, cetona e fenol.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
12. (Enem) A capacidade de limpeza e a
eficiência de um sabão dependem de sua
propriedade de formar micelas estáveis, que
arrastam com facilidade as moléculas
impregnadas no material a ser limpo. Tais
micelas têm em sua estrutura partes capazes de
interagir com substâncias polares, como a água,
CENTRO EDUCACIONAL CONTEXTO
e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo:
Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas
mencionadas é
a) C18H36 .
b) C17H33 COONa.
c) CH3 CH2COONa.
d) CH3 CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
13. (Enem 2ª aplicação) Você já ouviu essa
frase: rolou uma química entre nós! O amor é
frequentemente associado a um fenômeno
mágico ou espiritual, porém existe a atuação de
alguns compostos em nosso corpo, que
provocam sensações quando estamos perto da
pessoa amada, como coração acelerado e
aumento da frequência respiratória. Essas
sensações são transmitidas por
neurotransmissores, tais como adrenalina,
noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as
serotoninas.
Os neurotransmissores citados possuem em
comum o grupo funcional característico da
função
a) éter. b) álcool.
c) amina. d) cetona.
e) ácido carboxílico.
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14. (Enem) O glifosato (C3H8NO5P) é um
herbicida pertencente ao grupo químico das
glicinas, classificado como não seletivo. Esse
composto possui os grupos funcionais
carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do
glifosato no solo é muito rápida e realizada por
grande variedade de microrganismos, que usam
o produto como fonte de energia e fósforo. Os
produtos da degradação são o ácido
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação
apresentados, a estrutura química que
representa o glifosato é:
a)
b)
c)
d)
e)
15. (Enem) Em uma planície, ocorreu um
acidente ambiental em decorrência do
derramamento de grande quantidade de um
CENTRO EDUCACIONAL CONTEXTO
hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio, um agente tensoativo sintético, para
diminuir os impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos
para o ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao
ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a
combustão do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma
solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua
retirada do ambiente.
16. (Enem) A própolis é um produto natural
conhecido por suas propriedades anti-
inflamatórias e cicatrizantes. Esse material
contém mais de 200 compostos identificados até
o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3,
cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de
produzir o éster em apreço por meio da reação
de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
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17. (Enem) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a
aplicação de controle sobre as pragas agrícolas.
Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos
pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e
alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina
e coronopilina, têm sido uma alternativa na
diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e
ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções
a) éter e álcool. b) éter e fenol.
c) éster e fenol. d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
19. (Enem) Ao beber uma solução de glicose
(C6H12O6), um corta-cana ingere uma substância
a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz
energia que pode ser usada para movimentar o
corpo.
b) inflamável que, queimada pelo organismo,
produz água para manter a hidratação das
células.
c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é
armazenada na célula, o que restabelece o teor
de oxigênio no organismo.
d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção
de líquidos pelo organismo.
e) de sabor adocicado que, utilizada na
respiração celular, fornece CO2 para manter
estável a taxa de carbono na atmosfera.

20. (Uece) Em química orgânica, grupo funcional

Identifique as funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas dos dois
biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
18. (Enem PPL) A curcumina, substância
encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído
da raiz d cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma
longa), aparentemente, pode ajudar a combater
vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar
envelhecimento. Usada há quatro milênios por
algumas culturas orientais, apenas nos últimos
anos passou a ser investigada pela ciência
ocidental.
se define como uma estrutura molecular que
confere às substâncias comportamentos
químicos semelhantes. O conjunto de compostos
que apresentam o mesmo grupo funcional é
denominado função orgânica. Assinale a opção
que apresenta corretamente o composto e a
função orgânica a que ele pertence.
a)
b)
c)
o
d)

21. (Uece) Os flavorizantes são produzidos em

CENTRO EDUCACIONAL CONTEXTO
grande quantidade em substituição às
substâncias naturais. Por exemplo, a produção
da essência de abacaxi usada em preparados
para bolos é obtida através da reação de
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esterificação realizada com aquecimento intenso
e sob refluxo. Atente aos compostos I e II
apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são
respectivamente
a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
22. (Uece) Na composição dos enxaguantes
bucais existe um antisséptico para matar as
bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais
usados possui a seguinte estrutura:
Esse composto é identificado com a função
química dos
a) fenóis.
b) álcoois.
c) ácidos carboxílicos.
d) aromáticos polinucleares.
23. (Uece) Os neurônios, células do sistema
nervoso, têm a função de conduzir impulsos
nervosos para o corpo. Para isso, tais células
produzem os neurotransmissores, substâncias
químicas responsáveis pelo envio de
informações às demais células do organismo.
Nesse conjunto de substâncias, está a
dopamina, que atua, especialmente, no controle
do movimento, da memória e da sensação de
prazer.
CENTRO EDUCACIONAL CONTEXTO
De acordo com a estrutura da dopamina,
assinale a afirmação verdadeira.
a) Mesmo com a presença de oxidrila em sua
estrutura, a dopamina não é um álcool.
b) É um composto cíclico alicíclico.
c) A dopamina apresenta em sua estrutura o
grupamento das aminas secundárias.
d) Esse composto pertence à função
aminoálcool.
24. (Uece) O café é uma bebida produzida a
partir dos grãos torrados do fruto do cafeeiro.
Servido tradicionalmente quente, o café é um
estimulante por possuir cafeína – geralmente 60
a 150 mg para cada 150 m (capacidade de uma
xícara), dependendo do método de preparação.
É aconselhável que se beba uma quantidade
limitada em até três xícaras de café por dia, pois
a cafeína em excesso pode causar nervosismo,
aceleração do batimento cardíaco, elevação da
pressão arterial, dentre outras condições
indesejáveis.
Com relação à estrutura da cafeína, assinale a
afirmação verdadeira.
a) Como existem átomos de nitrogênio, é um
alcaloide que pertence à função amida.
b) Na cadeia carbônica existe somente um anel
benzênico.
c) Possui cinco átomos de carbono do tipo sp2 .
d) É uma anfetamina que pertence à função
amina.
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25. (Uece) Existem mais de 150 tipos diferentes ANOTAÇÕES
de dores de cabeça. De causa orgânica (mais
grave); crônica, como a enxaqueca (distúrbio
bioquímico vascular); aguda, funcional ou
decorrente de desequilíbrios do organismo. Para
prevenir o surgimento da dor, evite jejum
prolongado, alimentos ricos em gordura, açúcar,
chocolate, cítricos (laranja, limão etc.), banana,
café ou derivados (energéticos, chás, guaraná
natural), refrigerante tipo cola, fumo e álcool.

Assinale o correto.
a) Os cítricos pertencem a função orgânica dos
aldeídos.
b) O guaraná natural é uma fonte natural de
cafeína, que por sua vez é uma amida.
c) Ésteres de moléculas maiores constituem as
gorduras de origem tanto vegetal quanto animal.
d) O álcool usado nas bebidas possui a seguinte
fórmula estrutural:

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