Listão Show do BRUNÃO. Segundo Ano Brasilis.

FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes.
Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,
respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle
sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos,
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

3. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante,
que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

4. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar
micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm
em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir
com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 .
b) C17H33 COONa.
c) CH3 CH2COONa.
d) CH3 CH2CH2COOH.
e) CH3 CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .

5. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como
adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame
especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3 O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

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6. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da

cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal
de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais,
apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

7. (G1 - ifba 2018) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo
a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no
sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado,
onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se
transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode
indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?

a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida

8. (Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma
inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Essa molécula apresenta as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d) amina e álcool.
e) cetona e éter.

9. (Ufrgs 2018) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo
humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amida e éter.

10. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos
fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e
antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula
molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8 O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8 O 4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4 O 4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8 O 4 ; éster e álcool.
e) C9H8 O4 ; éster e ácido carboxílico.

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11. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por
exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de
esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.

12. (G1 - ifsul 2017) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo comumente
utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são utilizadas na fabricação de doces, como
chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de
três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias.

Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais

a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.

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13. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto
orgânico, bem como o seu uso ou característica:

Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica

1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos

2 Conservante

3 Essência de Maçã

4 Componente do Vinagre

5 Matéria-Prima para Produção de Plástico

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.

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14. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida
como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar
sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir.

Esses grupos são característicos de

a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.

15. (Ufjf-pism 2 2016) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de
imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina.
b) Amina, álcool, anel aromático e amida.
c) Amina, fenol, alcano e amida.
d) Amina, fenol, anel aromático e amida.
e) Amida, álcool, alcano e anel amina.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
[A]

Teremos:

Resposta da questão 2:
[B]

Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

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Resposta da questão 3:
[E]

Resposta da questão 4:
[B]

As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que
podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão,
C17H33 COONa.

Resposta da questão 5:
[C]

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Resposta da questão 6:
[B]

Teremos:

Resposta da questão 7:
[B]

A estrutura molecular da urobilina apresenta 2 grupos de ácido caboxílico, 2 grupos amida e 2 grupos amina,
conforme ilustrado a seguir:

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Resposta da questão 8:
[E]

O donepezil apresenta as funções orgânicas cetona e éter, além de amina.

Resposta da questão 9:
[E]

Resposta da questão 10:

[E]

A fórmula molecular do composto é C9H8 O4 .

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

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Resposta da questão 11:

[B]

Resposta da questão 12:

[B]

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Resposta da questão 13:
[E]

Ordem Composto Orgânico Grupo funcional

1 Fenol

2 Aldeído

3 Éster de ácido carboxílico

4 Ácido carboxílico

5 Amida

Resposta da questão 14:

[A]

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir: amidas e éteres.

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Resposta da questão 15:

[B]

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