Apostila Q. Org Nica Experimental I

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I PROFA.
DRA BEATRIZ ELEUTÉRIO 0

GOI
unesp UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Campus Universitário de Presidente Prudente
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento de Química e Bioquímica
Química Orgânica Experimental I
Profa. Dra. Beatriz E. Goi

Fevereiro/2019
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I PROFA. DRA BEATRIZ ELEUTÉRIO 1
GOI
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
- OBJETIVOS:
- Aplicar as técnicas necessárias para trabalhar com compostos orgânicos.
- Manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial.
- Entender a síntese, separação e purificação de compostos orgânicos.
- Caracterizar compostos orgânicos.
- CONTEÚDO PROGRAMÁTICO:
- Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação.
- Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização.
- Determinação de propriedades físicas: ponto de fusão e de ebulição e solubilidade de compostos
orgânicos.
- Determinação de propriedades químicas de grupos funcionais: aldeídos e cetonas, álcoois, ácidos
carboxílicos, aminas, fenóis e compostos insaturados.
- Extração com solventes: extração com solventes reativos e extração de compostos naturais.
- Sínteses.
- METODOLOGIA DE ENSINO:
A disciplina será ministrada através de aulas expositivas e práticas.

GOI
- CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DE APRENDIZAGEM:
A avaliação será feita através de:
 02 (duas) provas individuais escritas - 80%
 Relatórios - 20% (semanais).
- BIBLIOGRAFIA:
1) Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. Química Orgânica Experimental – Técnicas
de Pequena Escala, 2ª ed., Bookman, 2009.
2) Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques – A
contemporary Approach, 3ª ed., 1988.
3) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.
4) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann; Londres; 1978.
5) Williamson, K.L. Macro and Microscale Organic Experiments, 3 ª ed., 1999.
6) Freeman and Whitehead, Introduction to Safety in the Chemical Laboratory, Academic Press,
1982.
7) Merck Index.
8) Handbook of Chemistry and Physics, CRC.
- RELATÓRIO:
O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no início da
aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens:
1. Introdução
2. Objetivos
3. Parte Experimental
4. Resultados (deverão ser colocados em forma de tabelas ou gráficos): reações,
mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao experimento.
5. Discussão: Comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os
dados disponíveis na literatura.
6. Conclusão
7. Bibliografia
GOI
- CRONOGRAMA – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. BEATRIZ
SEMANA EXPERIMENTO
20/02 1 Apresentação da disciplina, cronograma de experimentos, critério de
avaliação, etc.
Solubilidade de compostos orgânicos.

27/02 Não haverá aula
06/03 Suspensão de aula – calendário escolar
13/03 2 Identificação e confirmação de grupos funcionais:
Parte 1: Aldeídos e cetonas.
Parte 2: Álcoois.
20/03 3 Parte 3: Ácidos carboxílicos, alcenos, fenóis e aminas.
27/03 4 Isolamento, Purificação e Caracterização da Cafeína.
03/04 e 10/04 5 Síntese do Ácido Benzóico e do Benzoato de Metila
(caracterização por FTIR)

17/04 6 Síntese e Purificação da Acetanilida
24/04 Avaliação 1 (P1)
08/05 7 Síntese e Purificação da p-Nitro-Acetanilida
15/05 8 Síntese da Ciclo-Hexanona
22/05 9 Desidratação de Álcoois:
Obtenção do Cicloexeno a partir do Cicloexanol
29/05 10 Preparação de um Corante: Alaranjado de Metila
05/06 Prática livre
12/06 Prática livre (continuação)
19/06 Avaliação 2 (P2)
26/06 Prova substitutiva
03/07 Exame
GOI
REGRAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO
SEGURANÇA
A prática da Química exige que regras de segurança sejam rigorosamente seguidas para
evitar acidentes e prejuízos de ordem humana ou material. Os acidentes podem, se tomadas as
devidas precauções, serem evitados, ou ao menos terem suas conseqüências minimizadas.
A seguir estão relacionadas algumas regras de segurança que você deverá colocar em
prática para sua segurança e de seus colegas:
Use sempre o guarda-pó de algodão de mangas compridas, na altura dos joelhos e fechados;
Use calçados fechados de couro ou similar;
Não use relógios, pulseiras, anéis ou qualquer ornamento durante o trabalho no laboratório;
Não beba e não coma no laboratório;
Nunca use material de laboratório para beber ou comer;
É proibido fumar no laboratório ou em qualquer outro lugar que possa por em risco a segurança
ou saúde das pessoas;
Caminhe com atenção e nunca corra no laboratório;
Nunca teste amostras ou reagentes pelo sabor e os odores devem ser verificados com muito
cuidado;
Não leve a mão à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos;
Aventais de laboratório, luvas, óculos de proteção ou outras vestimentas não devem ser
usados fora do laboratório;
Em caso de acidentes, mantenha a calma e chame o professor ou técnico responsável;
Objetos pessoais como bolsas, blusas, etc, devem ser guardados em armários de preferência
em áreas externas aos laboratórios;
Brincadeiras são absolutamente proibidas nos laboratórios;
Use a capela sempre que trabalhar com solventes voláteis, tóxicos e reações perigosas,
explosivas ou tóxicas;
As substâncias inflamáveis devem ser manipuladas em locais distantes de fontes de
aquecimentos;
O uso de pipetadores é requerido em qualquer circunstância ao utilizar pipetas;
Lentes de contato não devem ser usadas em laboratórios, pois podem absorver produtos
químicos e causar lesões nos olhos;
Óculos protetores de segurança são requeridos durante todo o período de trabalho no
laboratório;
Nunca jogue reagentes ou resíduos de reações na pia, procure o frasco de descarte;
GOI
Ao final de cada aula, as vidrarias utilizadas durante o trabalho de laboratório devem ser
esvaziadas nos frascos de descarte e enxaguadas com água antes de serem enviadas para
limpeza;
Vidrarias trincadas, lascadas ou quebradas devem ser descartadas e o técnico ou responsável
deve ser avisado;
Antes de manipular qualquer reagente obtenha as propriedades químicas, físicas e
toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. Essas instruções são encontradas no rótulo do
reagente;
Deve-se tomar cuidados especiais quando manipular substâncias com potencial carcinogênico;
Os reagentes e soluções devem ser claramente identificados e as soluções apresentar data de
preparo, validade e o nome do analista que a preparou;
Todo acidente com reagentes deve ser limpo imediatamente protegendo-se se necessário. No
caso de ácidos e bases devem ser neutralizados antes da limpeza;
Siga corretamente o roteiro de aula e não improvise, pois podem causar acidentes, use sempre
materiais e equipamentos adequados;
Todas as substâncias são tóxicas, dependendo de sua concentração. Nunca confie no aspecto
de uma droga, deve-se conhecer suas propriedades para manipulá-la;
Receber visitas apenas fora do laboratório, pois elas não conhecem as normas de segurança e
não estão adequadamente vestidas.
Essas são algumas regras gerais que devemos seguir durante um trabalho no Laboratório.
Durante o curso, em cada experimento serão relacionadas outras mais específicas, inclusive
sobre os reagentes a serem manipulados.
FONTES DE AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO

O uso de fontes de aquecimento é uma prática comum em Laboratório de Química
Orgânica. O tipo de fonte de aquecimento irá depender da temperatura requerida e das condições
de cada experimento:
- temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor.
- temperaturas superiores a 100C use banhos de óleo. Parafina aquecida é conveniente para
temperaturas de até 220C; glicerina pode ser aquecida até 150C sem desprendimento apreciável
de vapores desagradáveis. As mantas de aquecimento são mais seguras que os banhos pois o
aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente como nos banhos de
aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito
voláteis e inflamáveis, como éter de petróleo e éter etílico.
- temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o aquecimento e
o resfriamento do banho deve ser lento.
GOI
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e

inflamáveis. Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS 2, etc.). Ao
aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador.
Aquecimento direto com chama sobre a tela de amianto só é recomendado para
líquidos não inflamáveis (por exemplo, água).
Primeiros Socorros
 Cortes e ferimentos devem ser desinfetados e cobertos.
 Queimaduras leves com fogo ou material quente, tratar com ÁGUA FRIA/ GELADA ou
PICRATO DE BUTESIN ou ÁCIDO PÍCRICO.
 Queimaduras cutâneas:
COM ÁCIDOS - lavar com bastante água e sabão e, em seguida, neutralizar com LEITE
DE MAGNÉSIA ou BICARBONATO DE SÓDIO.
COM BASES - lavar com muita água e, em seguida, com solução diluída de ÁCIDO
ACÉTICO.
COM FENOL - lavar abundantemente com ÁLCOOL ETÍLICO.
 Queimaduras oculares com substâncias ácidas ou básicas devem ser lavadas com água (usar
lava - olhos) e tratadas com colírio estéril.
 Ingestão:
DE ÁCIDOS - tomar HIDRÓXIDO DE CÁLCIO, LEITE DE MAGNÉSIA ou LEITE. Não
tomar bicarbonato de sódio ou carbonato de cálcio. Estes produtos são contra-indicados porque
produzem distensão e facilitam a perfuração.
DE BASES - tomar solução de ácido acético 1/100 ou vinagre 1/10 ou água de limão.
DE SAIS DE CHUMBO - lavar com água em abundância. Após, beber grande quantidade
de água seguida de duas colheres de SULFATO DE MAGNÉSIO (sal de Epson).
 Intoxicação por gases:
REGRA GERAL: remova o paciente da exposição, fazendo-o respirar profundamente e mantendo-
o aquecido.
Manuseio do Material de Vidro
Lavagem
Todo material de vidro, que tenha sido usado, deve ser lavado imediatamente. Nunca
reaproveitar um recipiente sem antes lavá-lo, mesmo que ele venha a conter a mesma substância.
A pessoa que estiver no encargo de lavagem de material de vidro deve usar luvas de
borracha ou de plástico (neoprene ou pvc) com superfície externa antiderrapante, para dificultar o
GOI
deslizamento de vidro entre as mãos. O uso de luvas neste encargo também evita a dermatite pelo
contato contínuo com vários produtos químicos.
Vidro Quebrado
Um dos problemas mais sérios no laboratório é a quebra do material vítreo e, como
resultado, possíveis cortes. O material é caro e, em vários casos, sua substituição depende de
importação. Não há meio de impedir que o material se quebre, mas devem-se tomar providências
para que o fato seja reduzido, como instruir o laboratorista para ter o maior cuidado na
manipulação. Podem ser observadas algumas práticas para minimizar as quebras, tais como forrar
o balcão e as pias com lâminas de borracha.
Quando houver possibilidade de consertar as peças quebradas, estas devem ser
provisoriamente recolhidas em recipientes especialmente destinados a esta finalidade existentes
no próprio laboratório para, posteriormente, terem o destino final adequado.
Aquecimento de Material de Vidro
Apesar da maior parte dos materiais de vidro de laboratório ser resistentes ao calor, é
necessário um cuidado especial do laboratorista no que se refere à forma de aquecimento. Sempre
deverá haver um material intermediário entre o recipiente de vidro e a chama, a não ser em casos
especiais, como tubos de ensaio e tubos de vidro. Este material é normalmente a tela de amianto.
Além de isolar o ataque do fogo ao vidro, a tela dispersa o calor e o aquecimento é uniforme em
toda a superfície de contato tela-vidro.
Para evitar que líquidos entrem em ebulição de forma violenta, deve-se colocar, no
recipiente, pérolas ou pedaços de vidro ou de cerâmica porosa.
As operações que envolvem aquecimento por chama devem ser feitas na capela. No caso
de aquecimento de tubos de ensaio, é boa prática trabalhar com a janela parcialmente fechada,
deixando apenas um espaço para a entrada dos braços do laboratorista. No caso de explosão, o
vidro de segurança defenderá a pessoa que estiver ali trabalhando. As mãos deverão estar sempre
protegidas por luvas.
Ao aquecer um recipiente, procure segurá-lo por meio de uma pinça de madeira ou metal
para evitar ser queimado ou atingido por respingos do material que está sendo aquecido. A boca do
tubo deverá estar sempre voltada para o lado oposto ao do manipulador, isto é, para o lado interno
da capela. Para aquecer a substância por igual, pode-se agitar ou girar o tubo, cuidadosamente
GOI
para evitar respingos. Existem substâncias, no entanto, cujo aquecimento por intermédio de chama
é muito perigoso; assim lança-se mão de outros métodos, como banho-maria, banho de areia ou
por chapas e mantas. O aquecimento de substâncias com “Ponto de Fulgor” ou “Flash Point”
(temperatura na qual o material pode se inflamar se estiver próximo a uma fonte de ignição,
embora a chama não se sustente) baixo pode ser feito no banho-maria, usando-se água ou óleo.
Mesmo quando se utiliza o banho-maria, deve–se evitar o aquecimento por chama (Bico de
Bunsen e maçaricos). Informe-se sobre o ponto de fulgor em catálogos apropriados; certos
catálogos comerciais (Aldrich) apresentam os pontos de fulgor de muitas substâncias.
Uso de Fontes de Aquecimento no Laboratório

Ao se aquecerem substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório, deve-se sempre levar
em conta o perigo de incêndio.
- temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor.
- temperaturas superiores a 100C use banhos de óleo. Parafina aquecida é conveniente para
temperaturas de até 220C; glicerina pode ser aquecida até 150C sem desprendimento apreciável
de vapores desagradáveis.
As mantas de aquecimento são mais seguras que os banhos pois o aquecimento é rápido,
mas o controle da temperatura não é tão eficiente como nos banhos de aquecimento. Mantas de
aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito voláteis e inflamáveis,
como éter de petróleo e éter etílico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o
aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e
inflamáveis. Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS 2, etc.). Ao
aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador.
Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos
não inflamáveis (por exemplo, água).
Manuseio do Bico de Bunsen

Geralmente o aquecimento em laboratório é feito utilizando-se queimadores de gases
combustíveis sendo o mais simples deles o bico de Bunsen (Figura 1). De uma maneira geral, o
gás entra no queimador pela sua base e seu fluxo é regulado por uma torneira externa na parte
inferior do bico. À medida que o gás sobe pelo tubo do queimador, o ar é injetado através de
orifícios situados um pouco acima da base. A quantidade de ar pode ser controlada girando-se o
anel que fica sobre os orifícios.
GOI
A etapa inicial para se acender um bico de gás é fechar a entrada de ar e posicionar o

queimador longe de objetos inflamáveis. A seguir, deve-se abrir o gás e acender o queimador. A
chama obtida apresenta uma cor amarela brilhante e é bastante grande. Esta chama é "fria" e
inadequada ao uso porque a mistura é pouco oxidante. Para que uma chama mais quente seja
obtida, deve-se deixar o ar entrar gradualmente no sistema, até que sua coloração se torne
azulada. Nota-se então, duas regiões cônicas distintas: a interna, mais fria, chamada de zona
redutora, e a externa, quase invisível, chamada de zona oxidante. A região mais quente, com
temperatura em torno de 1560 °C está situada logo acima do cone interno.
Figura 1. Esquema de um bico de Bunsen.

GOI
EXPERIMENTO No. 01
SOLUBILIDADE
Solubilidade
Polaridade
Química de ácidos e bases
Aplicação do pensamento crítico
Conhecer bem o fenômeno da solubilidade é essencial para compreender muitos

procedimentos e técnicas do laboratório de química orgânica.
Nas partes A e B deste experimento, você vai investigar a solubilidade de várias
substâncias em diferentes solventes. Ao fazer estes testes, é útil prestar atenção às polaridades
dos solutos e solventes e até mesmo fazer predições com base nisto. O objetivo da Parte C é
semelhante ao das partes A e B, exceto que você estará estudando pares de líquidos miscíveis e
imiscíveis. Na Parte D, você investigará a solubilidade de ácidos e bases orgânicos.
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos

através de um estudo seqüencial com solventes classificando a amostra segundo sua função
química.
METODOLOGIA
Materiais
- 01 estante de tubos de ensaio;
- 01 pipeta graduada de 10 mL;
Reagentes
- Água Destilada;
- Éter;
- Hidróxido de Sódio 5%;
- Bicarbonato de Sódio 5%;
- Ácido Clorídrico 5%;
- Ácido Sulfúrico (concentrado);
- Ácido Fosfórico (85 %);
Procedimento
Você deverá receber cerca de 10 amostras não identificadas para realizar um estudo de
solubilidade. O estudo será realizado com vários solventes, tais como: água, éter, ácido clorídrico
5 %, hidróxido de sódio 5 %, bicarbonato de sódio 5 %, ácido sulfúrico concentrado, ácido fosfórico
85 %. Utilize o Esquema I (anexo) para auxiliá-lo na realização dos experimentos. Após testar os
solventes você deverá localizar a amostra em um determinado grupo, através da Tabela I.
GOI
Empregar 0,1 g de sólido (ponta de espátula) ou 0,2 mL de líquido para 3 mL de solvente

utilizando tubos de ensaio e adicionar 3 mL do solvente, agitar vigorosamente durante alguns
minutos, acompanhando visualmente o comportamento do sistema. Se houver dissolução completa
da amostra, o composto será considerado solúvel no solvente de teste (obs: os testes deverão ser
realizados a temperatura ambiente).
ESQUEMA I: PROCEDIMENTO PARA CLASSIFICAÇÃO DE SOLUBILIDADE.

GOI
GOI
GOI
TABELA I: DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

GOI
DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter
Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco átomos de
carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas, nitrilas,
fenóis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares:
glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados (açúcares),
algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos, ácidos
sulfínicos e sais.
GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio a

5%
Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simétrico,
2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.
GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de

NaHCO3 a 5%.
Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e
tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-
cetoésteres.
GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e algumas
arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.
GRUPO VA - Compostos neutros insolúveis em água, mas solúveis em ácido sulfúrico

concentrado e ácido fosfórico a 85%
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono, lactonas
e ésteres.
GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%.

Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.
GOI
GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos
aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos.
GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênio; halogênios podem também estar presentes,
nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermediários de
redução de nitroderivados, sulfonas, sulfonamidas de aminas secundárias, sulfetos, e outros
compostos contendo enxofre.
1. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO
O relatório deverá ser elaborado seguindo as estruturas já discutidas: objetivos, introdução,

experimental, resultados e discussão, conclusão e bibliografia.
Deve constar na parte de resultados e discussão uma tabela contendo todos os testes
realizados com cada amostra bem como a solubilidade observada. Você deverá justificar em cada
caso a escolha do grupo, bem como a evolução de gases, carbonização, etc através de reações
gerais.
2. TOXICIDADE
ÁCIDOS: ação corrosiva sobre a pele, mucosas, olhos, tecido respiratório e digestivo. A intensidade
depende da natureza do ácido, concentração, tempo de contato.
- Ácido Clorídrico
Seu nome comercial é ácido muriático. Gás clorídrico borbulhado em água destilada.
Os vapores são irritantes às vias respiratórias. Pode causar lesões aos olhos e perda total
de visão. Concentrado pode causar lesões e queimaduras na pele, diluído pode levar a
desenvolvimento de dermatites. Os vapores são irritantes às vias respiratórias, causando laringite,
bronquite, edema de glote, edema pulmonar e morte; os dentes podem ficar amarelados,
amolecidos, desgastados e até quebrar. Por ingestão pode provocar queimaduras na mucosa da
boca, esôfago e estômago.
- Ácido Sulfúrico
Em contato com a pele pode originar úlceras e destruição dos tecidos; em contato com os
olhos produz lesões graves na córnea e cegueira. Os vapores provocam irritação das mucosas do
nariz, olhos, garganta, edemas agudos nos pulmões, laringe e possível morte.
GOI
Corrosão nos dentes é observada frequentemente.
Por ingestão acidental, provoca graves queimaduras nas mucosas da boca, garganta,
esôfago, estômago, perfurações digestivas, diarréia e morte.
- Ácido Fosfórico
Geralmente é usado em solução aquosa.
Corrosivo para pele, olhos e mucosas. Libera vapores tóxicos com aquecimento.
BASES:
- Hidróxido de Sódio
Inalação provoca danos no trato respiratório até pneumonite grave. Corrosivo para todos
os tecidos, chegando a ser fatal. Aos olhos causa opacidade de córnea, edema pronunciado,
úlceras e até cegueira.
3. CUIDADOS
- Não aquecer líquidos inflamáveis com chama de bico de Bunsen;
- Antes de acender o bico de Bunsen, certifique-se de que não há vazamentos de gás, e retire
recipientes com líquidos inflamáveis para uma distância mínima de três ou quatro metros.
- Trabalhos com líquidos inflamáveis voláteis devem ser realizados em capelas com sistema
elétrico a prova de explosão.
- O aquecimento de líquidos inflamáveis deve ser feito em banho-maria ou em balões com mantas
aquecedoras.
Questões:
1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Quais parâmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos orgânicos?
3. Defina: substância polar e apolar; ácidos e bases de Brønsted e Lowry e ácidos e bases de
Lewis.
GOI
PRÁTICA No. 02
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS:

PARTE 1: ALDEÍDOS, CETONAS E ÁLCOOIS
Os grupos funcionais podem ser identificados a partir de certas reações, as quais podem
ser usadas para fins de caracterização. Geralmente, testes qualitativos, de fácil execução,
permitem caracterizar determinados grupos funcionais observando-se mudanças físicas
provocadas por uma reação química. A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se que
grupo funcional (ou grupos funcionais), está (estão) presente(s) na amostra desconhecida..
Abaixo relacionamos os mais importantes testes de análise, usados na
identificação e confirmação dos grupos funcionais mais comuns.
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais de

aldeídos e cetonas através de reações químicas.
METODOLOGIA
Materiais
- béquer de 400 mL (01);

- tubos de ensaio (01 estante com 12);
- rolhas (03);
- bico de Bunsen (01);
- tripé e tela de amianto (materiais para banho maria) (01);
- pisseta (01);
- pipetas de 1 e 5 mL
- pipetador (01);
- conta-gotas;
- espátulas.
Reagentes
- acetaldeído;
- acetato de etila;
- acetona;
- Bissulfito de sódio (10 %);
- etanol absoluto e etanol hidratado;
- formol;
- n-butanol;
GOI
- sec-butanol;
- terc-butanol;
- NaOH 5%;
- NaOH (10 %);
- solução de glicose 1 %;
- solução de amônia (NH4OH) (1:1, v/v);
- Lugol (I2/KI);
- nitrato de prata – AgNO3 (5 %);
- Reagente Benedict;
- sulfato de cobre;
- 2,4 Dinitrofenilhidrazina;
- sódio metálico;
Procedimento
Obs: Os aldeídos são normalmente mais reativos que as cetonas.
1- Teste de identificação de aldeídos e cetonas. Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
Substâncias a serem testadas: acetaldeído, acetona e n-butanol.
Procedimento: Num tubo de ensaio, adicione 3 mL do reagente e 3 gotas das substâncias a
serem testadas. Agite e observe.
A maioria dos aldeídos e cetonas forma dinitrofenilhidrazonas, que são sólidos insolúveis
(normalmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo). O produto tem, na
maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou
cetona original.
2- Complexos de adição de bissulfito de sódio (10 %)

Substâncias a serem testadas: acetaldeído, ciclo-hexanona e acetato de etila
Procedimento: Coloque 1 mL do reagente num tubo de ensaio e junte 6 gotas da substância a ser
testada. Arrolhe o tudo de ensaio e agite vigorosamente. Teste positivo para aldeídos e cetonas:
precipitação de um complexo de adição de bissulfito.
- Comentar no relatório sobre a utilidade desta reação.
3- Reação do iodofórmio
Substâncias contendo o grupamento CH3CO− (grupo acetila) ou CH3CHOH− reagem com solução
de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um
íon carboxilato:
Substâncias a serem testadas: formol, acetaldeído, acetona e propanol
Procedimento: Dissolva 5 gotas da substância em 2 mL de H 2O destilada em um tubo de ensaio.
Adicione 2 mL de NaOH 5% e Lugol (solução I 2/KI) gota a gota, com agitação. Observar se há
precipitação de um sólido amarelo (CHI 3- iodofórmio).
GOI
TESTES DE DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS

4- Teste de Tollens (Formação do espelho de prata)
O teste permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação
de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de
ensaio. As cetonas não reagem.
Substâncias a serem testadas: acetona, glicose 1%
Procedimento: em um tubo de ensaio adicionar 0,5 mL do reagente e 4 gotas da substância.
Agitar e observar. Se a reação não ocorrer à temperatura ambiente, aquecer ligeiramente em
banho-maria.
OBS- lave bem os tubos de ensaio. O espelho de prata é explosivo.
Reagente: O reagente deve ser recém-preparado. A 2 mL de AgNO 3 a 2% juntar 1 gota
de hidróxido de sódio a 10%. Em sequência, adicionar, gota a gota, uma solução diluída
(1:1) de NH4OH até dissolução do precipitado de Ag2O (evitar excesso de NH4OH!).
5- Teste de Fehling e de Benedict

Os reagentes de Fehling e de Benedict são usados na caracterização de grupos aldeídos,
especialmente em carboidratos (açúcares redutores). Os reagentes contêm o íon cúprico
complexado (azul) em meio básico com o ion tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict). Aldeídos
reagem com o cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O
(cobre I), de cor marrom-avermelhada. O reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo
para a deteção de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou disfunção renal.
Substâncias a serem testadas: acetona, glicose 1%

Procedimento (Benedict): misture 5 gotas da substância teste e 3 mL do reagente. Aqueça em
banho-maria por 5 minutos.
Relatório: Escreva todas as reações, o que você observou no laboratório, e como os aldeídos e
cetonas são identificados através destas reações
Parte 2: ÁLCOOIS
1- Teste com sódio metálico - adicione um pequeno pedaço de sódio às substâncias (n-bu-tanol,
terc-butanol e acetato de etila). A liberação rápida e contínua de um gás (hidrogênio) pode indicar
a presença de um álcool.
2- Presença de água no álcool - aqueça alguns grãos de sulfato de cobre II de cor azul em um
tubo de ensaio seco. O sulfato de cobre se desidratará, tornando-se esbranquiçado. Junte a ele
GOI
(após esfriar) 2-3mL de etanol comum (hidratado). Repita com etanol absoluto. O que ocorreu e
por quê?
3- Oxidação - ensaio com Reagente de Jones (CrO3/H2SO4)
Para 1 mL de acetona em um pequeno tubo de ensaio, adicionar uma gota da amostra (n-butanol,
2-butanol e terc-butanol). Adicionar uma gota do Reagente de Jones (anidrido crômico em ácido
sulfúrico) e anotar o resultado após 2 segundos. Faça um teste de controle com a acetona
(somente acetona e Reagente de Jones), e compare os resultados. O teste positivo para álcoois
primários e secundários, consiste no aparecimento de uma suspensão opaca com uma coloração
que vai do verde ao azul. Os álcoois terciários não reagem, permanecendo a cor laranja.
(Não considere alterações depois de 2 segundos).
Preparação dos Reagentes utilizados nas Partes 1 e 2.
Reagentes utilizados no experimento Parte 1 (aldeídos e cetonas)

1- 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNFH)
a- 2,4-DNFH ..............................................3 g
b- ácido sulfurico concentrado.................15 mL Solução 1
c- água destilada......................................20 mL
d- etanol P.A............................................70 mL Solução 2
Dissolver a em b (Solução 1)
Adicionar lentamente a solução 1 na solução 2.
2- Solução de bissulfito de sódio

Adicionar 3 mL de etanol a 12 mL de solução aquosa do sal a 40%. Agite bem. Uma pequena
quantidade do sal se precipita e deve ser separada por decantação ou filtração.
3- Teste do Iodofórmio - Lugol (I2/KI)

Iodo metálico......................................0,5 g
iodeto de potássio..............................1,0 g
água destilada...................................100 mL q.s.p.
4- Reagente de Tollens
Num tubo de ensaio seco, coloque 2 mL de solução de nitrato de prata (AgNO 3) 5%.
Adicione então, uma gota de solução de NaOH 10%, e em seguida uma solução diluída de amônia
(2%) , gota a gota, com agitação constante até que o precipitado de óxido de prata seja dissolvido.
Para que o reagente fique sensível é necessário evitar um excesso de amônia.
OBS- Este reagente não deve ser armazenado. Para que ele seja sensível deve ser preparado e já
consumido.
GOI
5-Reagente de Benedict
a- citrato de sódio...............................................................173 g
b- carbonato de sódio anidro..............................................100 g
c- sulfato de cobre..............................................................17,3 g
d- água destilada...............................................................1000 mL q.s.p.
 Reagentes utilizados no experimento Parte 2 (Álcoois)
1- Sódio Metálico (detecção de álcoois)

Cortar o sódio metálico em pedaços bem miúdos.
2- Sulfato de Cobre II (presença de água no álcool)

O sulfato de cobre II deve ser aquecido preliminarmente em um tubo de ensaio diretamente
na chame do bico de Bunsen para retirar água.
3- Reagente de Jones (CrO3/H2SO4)

26,7 g de CrO3 + 23 mL de ácido sulfúrico (conc.) diluir até 100 mL de água.
ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO
Antes de escrever o relatório procure organizar suas idéias, buscando identificar as
funções químicas que você estudou na prática. Pesquise as reações químicas para os testes
realizados, as fórmulas dos compostos fazendo as observações pertinentes aos experimentos
realizados.
- Introdução- falar resumidamente sobre os grupos funcionais analisados e as reações
utilizadas para identificação dos compostos;
- Experimental- coloque apenas o material usado e o procedimento; os resultados deverão
ser relacionados no ítem seguinte: Resultados e Discussão;
- Resultados e Discussão- os resultados deverão ser relacionados por ítens na sequência
em que aparecem na parte Experimental. Por exemplo, você pode iniciar a apresentação
dos resultados pela identificação de aldeídos e cetonas separando em ítens para cada
teste realizado e sub-ítens para os compostos testados. Após cada resultado apresentado
(ítem e sub-ítem) você poderá descrever suas observações bem como discutir todos os
testes se positivo ou negativo e porque.
- Conclusões- utilidades das reações químicas em processos de identificação de compostos
orgânicos.
- Referências Bibliográficas- Livros de Química Orgânica (Allinger, Solomons; etc) e verificar
as reações no Vogel e também no caderno.
GOI
GOI
PRÁTICA No. 03
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS:

Parte 3: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, FENÓIS , ALCENOS e AMINAS
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais de

ácidos carboxílicos, fenóis e aminas através de reações químicas.
METODOLOGIA
Materiais
- erlenmeyer 125 mL;
- tubos de ensaio (01 estante com 12);
- bico de bunsen (01);
- pinça para tubo de ensaio (01);
- bastão de vidro;
- vidro de relógio (01);
- pisseta;
- pipetas de 1 e 5 mL;
- pipetador.
Reagentes
- Fenolftaleína;
- Azul de Bromotimol;
- Solução de Permanganato de Potássio (0,01 M);
- NaOH (1,0 M);
- NaOH (10 %);
- NaHCO3 (5 %)
- Nitrito de Sódio;
- Papel amido iodetado;
- Cloreto Férrico (5 %) em etanol;
- Anilina;
- Dietilamina;
- H2SO4 (3,0 M);
- HCl (conc.);
- Beta Naftol;
- Ácido Benzóico;
- Fenol;
- Etanol;
- Solução de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl 4);
- Clorofórmio.
GOI
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Teste com bicarbonato de sódio
Coloque alguns cristais de ácido benzóico em um vidro de relógio. Adicione gota a gota
solução de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás (bolhas de CO 2) indica a presença de ácido
carboxílico.
FENÓIS:
1- Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água)
Os fenóis reagem com hidróxido de sódio aquoso, produzindo soluções de
fenóxidos, as quais sofrem fácil oxidação por ar, dando soluções coloridas (geralmente
marrons). Alguns fenóis não se dissolvem facilmente em hidróxido de sódio a 10%, mas
o fazem em soluções mais diluídas.
Procedimento: Adicione uma pequena quantidade da amostra a ser testada a 1 mL de hidróxido
de sódio a 10%. Agite bem e observe se há desenvolvimento de cor. Caso isto não ocorra, deixe a
solução em repouso por 30 minutos. Se houver precipitação, dilua a solução com 20 mL de água e
agite.
2- Teste com cloreto férrico 5%

Dissolva alguns cristais das substâncias a serem testadas (fenol, -naftol, acetona) em 1
mL de etanol. Coloque algumas gotas de cloreto férrico 5% (em etanol). O aparecimento de uma
coloração azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho acastanhada indica a presença de fenol. A
formação da cor é imediata, mas pode desaparecer imediatamente.
ALCENOS
Devido à pronta disponibilidade dos elétrons  as ligações duplas e triplas entre carbonos,
sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. Os
testes mais utilizados para a detecção de ligação C-C múltipla (alcenos e alcinos) em amostras
orgânicas são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato (teste de Bayer).
1- Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reação da solução de permanganato de

potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é
positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com
formação de precipitado marrom (MnO2).
Procedimento: Teste uma pequena porção da amostra a ser analisada, sob agitação, com uma
solução aquosa de permanganato de potássio, observando se há descoramento imediato. Uma vez
que o permanganato não é miscível com compostos orgânicos poderá ser adicionado 0,5 mL de
1,2-dimetoxietano ou uma pequena quantidade de um catalisador de transferência de fase.
GOI
Observação: O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar quase

qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados. Portanto, o teste só é
considerado positivo se a reação for instantânea!
Reagente: KMnO4 a 2% em água.
2- Teste com bromo (Br2/CCl4) - Ligações múltiplas de alcenos e alcinos rapidamente

descoram a solução (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido à formação de
produtos de adição incolores.
Procedimento: Adicione 0,2 g ou 0,2 mL do composto em 2 mL de tetracloreto de carbono e,
adicione, gota a gota, uma solução de bromo em tetracloreto de carbono a 2%, até que a cor do
bromo, persista durante 1 minuto. Essa reação, no caso dos fenóis é acompanhada pela liberação
de vapores de gás bromídrico.
Substâncias a serem testadas: fenol e alceno
AMINAS
1- Solubilidade
Adicione uma gota da amina a 1 mL de água destilada e verifique a solubilidade. A maioria
das aminas, contendo menos de 8 átomos de carbono, são solúveis. As aminas aromáticas são
insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é ligado ao anel aromático
(benzilamina por exemplo).
Substâncias a serem testadas: anilina e dietilamina.
2- Basicidade das aminas

Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1 mL de água destilada.
Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul de bromotimol. Tire
suas conclusões.
Substância a ser testada: dietilamina, acetona e anilina.
3- Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação)

Misture 3 mL de HCl concentrado com 5 mL de água destilada e adicione a esta mistura 1
mL de anilina. Resfriar a solução em banho de gelo. Dissolver 1 g de nitrito de sódio em 5 mL de
água e juntar lentamente à solução que está no gelo (cloridrato de anilina). Continuar a mistura até
iniciar a liberação de ácido nitroso. Isto se evidencia colocando uma gota da solução em papel de
amido iodetado. A coloração azul indica a presença de ácido nitroso. Remover então 2-3 mL
para outro tubo de ensaio (mantendo este resfriado). Aquecer espontaneamente à temperatura
ambiente o que restou e observar a evolução de gás.
GOI
4- Preparação de um corante azo

Através da reação entre o sal de diazônio formado no item 3 (ArN2+Cl-) e -naftol: juntar a
2 mL da solução do teste anterior, uma solução de 0,1 g de beta-naftol em 2 mL de NaOH 10% e 5
mL de água destilada. Observar a formação de corante vermelho-alaranjado.
Escreva as reações químicas para todos os testes realizados nesta prática bem como as
fórmulas dos compostos testados. Destaque o que você observou durante os experimentos.
- Introdução- falar resumidamente sobre os grupos funcionais analisados e as reações
utilizadas para identificação dos compostos;
- Experimental- coloque apenas o material usado e o procedimento; os resultados deverão
ser relacionados no ítem seguinte: Resultados e Discussão;
- Resultados e Discussão- os resultados poderão ser relacionados por ítens na sequência
em que aparecem na parte Experimental. Por exemplo, você pode separar um ítem para
fenóis com sub-ítens para as reações testadas para essa classe e em seguida você poderá
descrever suas observações bem como discutir todos os testes se positivo ou negativo e
porque.
- Conclusões- utilidades das reações químicas em processos de identificação de compostos
orgânicos; aspectos qualitativos entre compostos orgânicos ácidos (fortes e fracos) e
básicos (aminas).
GOI
PRÁTICA No. 04
ISOLAMENTO, PURIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DA CAFEÍNA
INTRODUÇÃO
Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de
origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. Nem
todas as substâncias classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens
desta definição; por exemplo: o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem acentuada
ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de
substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química derivada de um composto
heterociclo. Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura deste heterociclo:
alcalóides da piridina (ex.: nicotina) da xantina (ex.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da
piperidina, etc.
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence à família dos alcalóides xantínicos (Figura 1).
O R2
R N 1 Cafeína: R = R1 = R2 = CH3
N 2 Xantina: R = R1 = R2 = H
N 3 Teofilina: R = R1 = CH3; R2 = H
O N
4 Teobromina: R = H; R1 = R2 = CH3
R1
Figura 1: Alguns exemplos de alcalóides xantínicos.
Alcalóides são aminas e, portanto, formam sais solúveis em água, quando tratados com
ácidos. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos
fracamente ácidos. A cafeína é solúvel em água, então pode ser extraída de grãos de café ou das
folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína, outros inúmeros compostos orgânicos são
extraídos, e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café.
Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com
um solvente orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para
minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio. O meio básico
promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.
A cafeína é relativamente tóxica, (LD50 = 75 mg/Kg), mas para se obter uma dose letal de
cafeína, o indivíduo deveria ingerir dezenas de quilos de café em um curto período de tempo. Na
Tabela 1 são apresentadas as quantidades médias de cafeína encontradas em algumas bebidas e
alimentos.
GOI
Devido aos efeitos provocados pela cafeína no SNC, algumas pessoas preferem usar café
descafeinado. A descafeinação reduz o conteúdo de cafeína do café para aproximadamente 0,03 -
1,2%
Tabela 1: Porcentagem em massa de cafeína presente em bebidas e alimentos.
BEBIDA/ALIMENTO % EM MASSA DE CAFEÍNA
Café moído 0,64 - 0,88
Café instantâneo 0,42 - 0,56
Chá 0,18 - 0,53
Chocolate 0,71
Coca-cola 0,12
No processo mais comum de isolamento da cafeína a partir das folhas de chá, inicia-se
com o uso da água quente, e a principal dificuldade é a separação dos outros componentes
naturais presentes. A principal substância presente nas folhas de chá é a celulose. Mas como a
celulose é insolúvel em água e a cafeína solúvel, pode-se remover a celulose fazendo uso dessa
diferença de solubilidade. Porém, as proteínas solúveis em água, açúcares, óleos essenciais,
flavonóides, pigmentos da clorofila, taninos e produtos da hidrólise dos taninos devem ser
separados em um estágio posterior.
Os taninos podem ser hidrolisados e seus produtos de hidrólise são a glucose e o ácido
gálico. Logo ao adicionar uma solução aquosa de uma base, como carbonato de sódio ou hidróxido
de sódio, esses compostos serão convertidos em seus respectivos sais de sódio, que passarão a
ser insolúveis em diclorometano, o qual acabará por extrair quase que unicamente a cafeína, que
poderá ser purificada por recristalização.
EXPERIMENTAL
Materiais:
- Balão de fundo redondo de 250 mL;
- Sistema de refluxo;
- Erlenmeyer;
- Manta aquecedora;
- Sistema de filtração à vácuo;
- Funil de Büchner;
- Funil de separação;
- 10 g de chá preto;
- 10 g de café moído;
- Água destilada;
- 2,0 g de carbonato de sódio;
- Diclorometano;
- Solução de óxido de magnésio 10 %;
- H2SO4 0,1 M;
- KOH 0,1 M;
- Sulfato de sódio anidro.
- Procedimento experimental (chá preto):

GOI
- Em um balão de fundo redondo, adicione 10 g de chá preto, acrescente 125 mL de água destilada
e 2,0 g de carbonato de sódio.
- Coloque a mistura para aquecer, com auxílio de uma manta aquecedora e condensador de
refluxo, por aproximadamente 20 minutos em refluxo suave. Cuidado para que não ocorra a
formação de bolhas grandes.
- Com a solução ainda quente, filtre a vácuo recuperando o filtrado.
- Em um funil de separação adicione o filtrado, acrescente 40 mL de diclorometano e agite a
solução delicadamente. Aguarde a separação das fases. Repita o processo.
- Colete as frações orgânicas em um único erlenmeyer de volume apropriado.
- Para secar a fase orgânica de diclorometano, adicione 2 espátulas de sulfato de sódio anidro, o
suficiente para a formação de uma massa no fundo do frasco. Agite e filtre com algodão, colete o
filtrado em um béquer (previamente tarado).
- Concentre a secura em rotaevaporador.
- Pese a quantidade de cafeína obtida e determine o ponto de fusão do cristal comparando-o com o
descrito na literatura.
- Procedimento experimental (café):

- Em um béquer, adicione 10 g de café moído, acrescente 125 mL de água quente destilada.
- Deixe a solução esfriar a temperatura ambiente e então adicione 100 mL de uma solução de
óxido de magnésio 10 % aquecendo a mistura por 30 minutos em banho de água (precipitação).
- Resfrie a solução a temperatura ambiente e filtre a vácuo recuperando o filtrado.
- Ajuste o pH do filtrado a 1, usando uma solução de H2SO4 0,1 M.
- Concentre o filtrado em placa de aquecimento até metade do seu volume.
- Resfrie a solução a temperatura ambiente e extraia com 3 porções de 15 mL de diclorometano
(DCM), coletando a fase orgânica.
- Adicione em seguida, 8 mL de solução de KOH 0,1 M para a remoção parcial da coloração
amarela.
- Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer e lave a fase aquosa básica com 2 porções de
DCM.
- Para secar as fases orgânicas de diclorometano, adicione 2 espátulas de sulfato de sódio anidro,
o suficiente para a formação de uma massa no fundo do frasco. Agite e filtre com algodão, colete o
filtrado em um béquer de 100 mL (previamente tarado).
- Concentre a secura em rotaevaporador.
- Recristalize a cafeína isolada utilizando 2-propanol como solvente, seguida da adição de hexano
para acelerar a precipitação.
- Pese a quantidade de cafeína obtida e determine o ponto de fusão do cristal comparando-o com o
descrito na literatura.
GOI
O relatório deverá ser redigido de acordo comas normas dadas em aula. Na parte de
Resultados e Discussão, apresente os cálculos do rendimento percentual do processo de extração
realizado e considere as questões abaixo para elaborar a discussão e conclusão:
- Descreva novamente os princípios e conceitos básicos envolvidos na extração por
solventes.
- Coloque as propriedades físicas da cafeína e, a partir de alguns desses dados, proponha
um outro método para sua purificação e discuta por que o diclorometano foi o solvente selecionado
para realização do processo de extração líquido-líquido. Para isso, faça uso do The Merck Index
procurando pelo nome caffeine.
- Sugira algumas explicações para que o ponto de fusão da cafeína que você isolou seja
menor do que o da literatura (236 °C).
GOI
PRÁTICA No. 05
Síntese do Ácido Benzóico e do Benzoato de Metila

(Exemplo de reação de Oxidação e Esterificação)
Introdução
Os aldeídos são uma das classes de compostos orgânicos mais importantes

industrialmente, pela grande diversidade de produtos que deles se podem obter, como é o
caso dos ácidos carboxílicos que por sua vez servem de reagentes na preparação dos
respectivos ésteres.
Neste experimento será estudado o processo de reatividade seqüencial começando pela

oxidação do benzaldeído à ácido benzóico que depois será utilizado na preparação de benzoato de
metilo.
Os aldeídos são facilmente oxidáveis ao ácido carboxílico correspondente. Muitos dos
agentes oxidantes existentes são compostos inorgânicos, ou seja, sais de metais com altos
potenciais de oxidação tais como os sais de Cr(VI), Mn(IV), Ag(I) ou Ag(II). O mecanismo da
oxidação com MnO4- é relativamente complexo, e alguns autores consideram que ocorre por
formação de radicais livres, outros por um mecanismo iônico, embora se aceite que em meio
ácido ou neutro se processe através de etapas elementares, como descrito na Figura 1, sendo
a base (B) a água, quando a reação se processa em meio aquoso.
Figura 1. Esquema do mecanismo de atuação do ânion MnO 4- como agente oxidante.
Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos e podem ser preparados através da reação
de álcoois com ácidos, cloretos de ácido ou anidridos.
A reação de ácidos com álcoois é uma reação de equilíbrio. No sentido direto conduz à
formação de ésteres e no sentido inverso leva à hidrólise dos mesmos. Para deslocar a reação
no sentido de formação do éster pode utilizar-se um excesso de um dos reagentes ou remover
um dos produtos à medida que a reação ocorre.
GOI
Neste experimento iremos dividir a parte experimental em duas aulas. Na primeira

partiremos do benzaldeído e, por uma reação de oxidação, iremos obter o ácido benzóico. Na
segunda seguinte, o ácido benzóico será esterificado com metanol para resultar em benzoato
de metilo.
Procedimento Experimental
1a Parte: Oxidação do Benzaldeído

1. Montar um sistema de refluxo a partir de um balão de 3 bocas de 250 mL, sendo que
na boca central será conectado o condensador, nas laterais um termômetro e um funil
de adição, conforme esquema da Figura 2.
2. No balão adicionar 5 g de benzaldeído e 15 mL de água. Agitar a mistura.
3. Preparar uma solução aquosa de permanganato de potássio feita a partir de 7,45 g de
KMnO4 em 100 mL de água. Colocar esta solução na ampola de adição (ou funil de
separação) e começar a adição gota a gota à mistura reacional sem que ocorra um
aquecimento brusco.
Figura 2 – Esquema de montagem do refluxo.
4. Depois de terminada a adição de toda a solução de permanganato, aquecer o balão

durante 1 hora, a uma temperatura que não deve ultrapassar 80 oC.
5. Depois de terminada a reação, esperar esfriar, desmontar o sistema e adicionar uma
solução de KOH a 10%, em quantidade suficiente para tornar a solução alcalina (use
papel tornassol).
6. Filtrar a mistura e acidificar o FILTRADO com HCl concentrado.
7. O ácido benzóico resultante é filtrado e lavado com água fria.
8. Recristalizar o produto, dissolvendo-o no mínimo possível de água a quente, e depois
fazendo um resfriamento lento para proporcionar a recristalização do mesmo. Filtrar e
deixar secando em dessecador.
GOI
9. Determinar o rendimento e o ponto de fusão do ácido benzóico (Pode ser na aula

seguinte, para garantir um produto mais seco).
Eliminação dos Resíduos:

Os restos das soluções aquosas devem ser neutralizadas e podem depois ser descartadas
na pia acompanhadas de água em abundância. Os resíduos de permanganato ou óxidos de
magnésio devem ser guardados em frasco designado pelo Professor.
Questões: 1 – Por que primeiro houve a adição de base na mistura e depois esta foi acidificada
com HCl? Escreva as reações envolvidas.
2 – Que outro tipo de reagentes se pode utilizar para oxidar aldeídos?
2a Parte: Esterificação do ácido benzóico.
1. Num balão de fundo redondo introduzir 3,66 g de ácido benzóico, 30 mL de

metanol e 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado (Cuidado!!!). Caso na primeira
parte o rendimento não tenha chegado à obtenção de 3,66 g, recalcule as
proporções com a massa disponível.
2. Adicione pedras de ebulição. Deixe refluxar por 50 minutos.
3. Deixar a solução resfriar e verter em funil de separação já contendo 20 mL de água
destilada fria.
4. Extrair 4 porções de diclorometano. Separar a fase orgânica para outro funil de
separação e primeiramente lavar com 10 mL de solução aquosa de NaOH a 5% e
depois com 10 mL de água.
5. Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro durante 15 minutos e filtrar
recolhendo em um béquer previamente pesado.
6. Evaporar o diclorometano em banho Maria.
7. Pesar o Produto, determinar o rendimento da reação.
Questões: 1 – Qual o objetivo da lavagem com NaOH?

2 – Apresentar o mecanismo da reação de esterificação.
GOI
PRÁTICA No. 06
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a síntese da acetanilida e posterior purificação por
recristalização.
METODOLOGIA
Materiais
- 01 Béquer (400 mL);
- 01 Proveta (100 mL);
- 02 Bastão de vidro;
- 03 Pipeta (10 mL);
- 01 Espátula;
- 01 Bomba de Vácuo;
- 01 conexão de borracha;
- 02 Kitassato (500 mL);
- 01 Funil de Büchner;
- 03 Papel de Filtro;
- 01 Tripé e tela de amianto;
- 01 Béquer (600 mL);
- 01 Funil de Vidro;
- Água Destilada Gelada;
- Banho de Gelo.
Reagentes
- Acetato de Sódio;
- Ácido Acético;
- Anidrido Acético;
- Anilina;
- Carvão Ativo.
Procedimento
 Síntese
1. Pese 2,1 g de acetato de sódio e coloque em um béquer de 400 mL.
2. Na capela, adicione 8 mL de ácido acético;
3. Com agitação constante, ainda na capela, adicione em pequenas porções 8 mL de anilina e 8
mL de anidrido acético;
4. Na capela, adicione à mistura 120 mL de água gelada;
5. Coloque a mistura em banho de gelo até o aparecimento dos cristais;
6. Filtre os cristais à vácuo utilizando funil de Büchner;
7. Lave o sólido obtido com pequenas quantidades de água.
8. O sólido que você obteve é a acetanilida.
GOI
 Purificação por Recristalização

1. Dissolva o sólido obtido em 200 mL de água destilada;
2. Aqueça a mistura para dissolver toda a acetanilida;
3. Quando toda acetanilida estiver dissolvida, adicione cuidadosamente uma pequena porção de
carvão ativo;
4. Filtre a mistura a quente em um funil de vidro (filtração simples usando papel de filtro
pregueado). O SÓLIDO NÃO DEVE CRISTALIZAR NO FUNIL!!!
5. Resfrie o filtrado em água gelada até o aparecimento dos cristais.
6. Filtre à vácuo lavando o sólido com pequenas porções de água gelada;
7. Guardar em um vidro de relógio (com identificação do grupo) e pesar na aula seguinte para
obtenção do rendimento.
Introdução: Escreva sobre a acetanilida: histórico; mecanismo de ação; aspectos químicos
relacionados à sua síntese (acilação de aminas); recristalização de sólidos; uso do carvão ativo na
purificação de sólidos.
Experimental: poderá ser baseado na apostila.
Resultados e Discussão:
Com relação à síntese discuta os seguintes aspectos:
- A reação de obtenção da acetanilida: reação entre o anidrido acético e a anilina.
- Por quê são adicionados 120 mL de água durante o processo de síntese? Discuta.
- Por quê os cristais formados são lavados repetidas vêzes com água gelada?
- Comente sobre a utilidade do carvão ativo na purificação da acetanlida.
- Com relação ao rendimento obtido: inicialmente você deve calcular o rendimento teórico,
ou seja, quanto de massa você deveria obter caso o rendimento fosse de 100%. Isto deve
ser feito da seguinte maneira:
- Pesar a acetanilida após secagem;
- Pesquisar a reação de síntese da acetanilida observando a estequiometria da reação.
- Calcular os pesos moleculares dos reagentes e produtos.
- Calcular a massa de anidrido acético (o dado que você tem é de volume) atravé*s do
conhecimento da densidade.
- Calcular o número de moles de anilina, anidrido acético, acetanilida e ácido acético.
- De acordo com a estequiometria da reação (número de moles) você poderá obter a massa
teórica e compará-la com a que você encontrou através da seguinte regra de três:
Mteórica________100%
Mexp. ________ X Onde X é o rendimento da sua síntese.
Discuta o rendimento em função das etapas do processo.
GOI
PRÁTICA No. 07
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA p-NITRO-ACETANILIDA
OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo desenvolver os conceitos relacionados à substituição

eletrofílica aromática enfatizando a influência do substituinte no anel aromático, através da síntese
da p-nitro-acetanilida.
METODOLOGIA
Materiais
- 01 Béquer (50 mL);
- 01 Béquer (100 mL);
- 01 Proveta (10 mL);
- 02 Bastão de vidro;
- 01 Pipeta graduada (10 mL);
- 01 Pipeta graduada (5 mL);
- 01 Bomba de Vácuo;
- 01 conexão de borracha;
- 02 Kitassato (500 mL);
- 01 Funil de Büchner;
- 03 Papel de Filtro;
- 01 Tripé e tela de amianto;
- 01 Béquer (600 mL);
- 01 Funil de Vidro;
- Água Destilada Gelada;
- Banho de Gelo.
Reagentes
- Acetanilida (sintetizada);
- Ácido Acético Glacial;
- Ácido Sulfúrico Concentrado;
- Ácido Nítrico
- Cloreto de Sódio (banho de gelo);
- Etanol;
- Sulfato Ferro II;
- Hidróxido de Amônio;
- Hidróxido de Potássio.
Procedimento
 Síntese
1- A um béquer seco, adicione 2,5 g de acetanilida (anote com precisão a massa pesada)
seca e pulverizada. A seguir adicione cerca de 3 mL de ácido acético glacial e agite com
um bastão de vidro para formar uma suspensão;
GOI
2- Adicione sob agitação constante, 6,25 mL de H2SO4 concentrado (a mistura tornar-se-á

quente e límpida);
3- Resfrie a mistura reacional em banho de gelo triturado e sal até que a temperatura de
cerca de 0-2 °C (inserir o termômetro na solução para medida da temperatura);
4- Adicione à solução (imersa em banho de gelo) lentamente e com agitação constante,
2,3 mL da mistura sulfonítrica (1,4 mL de HNO 3 concentrado e 0,9 mL de H 2SO4
concentrado). A mistura deverá ser acondicionada em banho de gelo em capela.
IMPORTANTE: a adição deverá ser realizada lentamente mantendo-se a temperatura
abaixo de 10 °C).
5- Após a adição, a mistura deverá permanecer em repouso por 20 minutos a temperatura
ambiente;
6- Em seguida, adicionar a mistura a um béquer de 100 mL contendo 25 g de gelo picado
utilizando um bastão de vidro para agitação. Haverá precipitação do produto.
7- Deixe a mistura repousar por 5 minutos e em seguida, filtre a vácuo utilizando um funil de
Büchner lavando o sólido com pequenas porções de água gelada até eliminar as
impurezas ácidas;
 Purificação por Recristalização

1- Dissolva o sólido obtido em cerca de 30 mL de etanol em ebulição (utilize uma placa de
aquecimento);
2- Caso haja alguma impureza insolúvel, filtre a mistura em um funil de vidro pré-aquecido
com bico de Bunsen e colete o filtrado;
3- Deixe em repouso até o aparecimento dos cristais;
4- Filtre a vácuo lavando o sólido com pequenas porções de etanol gelado;
5- Guarde o sólido em um vidro de relógio (com identificação do grupo) e coloque em estufa
para secar a 100 °C por 5 minutos;
6- Pese para obtenção do rendimento.
GOI
 Reação de Confirmação
1- Adicione alguns cristais do sólido sintetizado a um tubo de ensaio. Em seguida adicione 2
mL de solução aquosa 5 % de sulfato ferroso amoniacal, 1 gota de solução aquosa a 10 %
de H2SO4 e 1 mL de solução metanólica a 10 % de KOH;
2- Feche o tubo com o auxílio de uma rolha e observe a reação. A presença do nitro-derivado
é observada pela oxidação dos íons ferroso (Fe +2) a férrico (Fe+3), pela mudança da
coloração do precipitado que passa a vermelho-acastanhado em menos de 2 minutos.
Introdução: Escreva sobre a p-nitro-acetanilida: histórico; mecanismo de ação; aspectos químicos
relacionados à sua síntese.
Experimental: poderá ser baseado na apostila.
Resultados e Discussão:
Com relação à síntese discuta os seguintes aspectos:
- Que tipo de reação é a reação de nitração da acetanilida? Sugira um mecanismo para a
reação.
- Qual a função do ácido acético?
- Por que a temperatura do meio reacional durante a adição da mistura sulfonítrica não pode
ficar acima de 10 °C?
- Quais são os sub-produtos da reação de nitração efetuada?
- Por que a reação conduz preferencialmente à formação do isômero para?
- Como se poderia obter a p-nitroanilina, a partir do produto sintetizado?
- Discuta o ensaio de confirmação.
GOI
PRÁTICA No. 8
SÍNTESE DA CICLO-HEXANONA
CONSTANTES FÍSICAS DA CICLO-HEXANONA

Líquido incolor; d = 0,95g/mL; P.F. = -45 °C; P.E. = 157 °C, Rendimento teórico = 14,7 g.
SOLUBILIDADE:
- em água: 1,5 % a 10 °C;
- em etanol: infinita;
- em éter etílico: infinita.
METODOLOGIA
Materiais:
- Béquer de 125 mL
- Agitador magnético
- Sistema de filtração a vácuo
- Funil de separação
- Papel filtro
- Estufa
- Termômetro
Reagentes:
- Ciclo-hexanol
- Dicromato de sódio
- Àcido acético glacila
- Éter etílico
- Bissulfito de sódio
- Banho de gelo
- Solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
- Procedimento experimental:
- Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolva 15 g de dicromato de sódio hidratado em 26,3 g (25 mL)
de ácido acético glacial. Aqueça ligeiramente para facilitar a dissolução e resfrie em seguida a
15 °C, utilizando banho de gelo.
- Paralelamente, em erlenmeyer de 250 mL, misture 15 g (15,8 mL) de ciclo-hexanol e 10,5 g
(10 mL) de ácido acético glacial. Resfrie a mistura a 15 °C em banho de gelo;
- Adicione a solução de dicromato de sódio à solução de de ciclo-hexanol. Agite bem e retire do
banho de gelo;
- Deixe a temperatura subir até que atinja 60 °C, de forma que não ultrapasse 65 °C. Controle
durante 30 minutos a temperatura até perceber o abrandamento da reação e o aparecimento da
cor esverdeada na solução.
GOI
- Tão logo a mistura atinja a temperatura ambiente, adicione a mesma a 250 mL de água gelada.
- Transfira a mistura para um funil de separação e realize uma extração com 3 porções de éter
etílico (3 x 50 mL).
- Lave o extrato etéreo com água gelada para remover resíduos da mistura oxidante.
- Adicione duas porções de Na2SO4 e filtre se necessário.
- Elimine o éter etílico (P.E. do éter etílico = 35 °C) através de um banho de água.
- Destile a mistura, recolhendo a fração entre 150-160 °C.
- Meça o volume para cálculo de rendimento e em seguida, caracterize o grupo funcional
TESTES DE IDENTIFICAÇÃO
1- REAÇÃO COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA: Coloque cerca de 5 gotas da amostra de uma
cetona em um tubo de ensaio limpo. Adicione, em seguida, de 3 a 5 gotas de 2,4-difenilidrazina.
Agite e observe o que aconteceu. Repita o procedimento com uma amostra de aldeído e com a
cicloexanona preparada pela sua equipe.
2- ENSAIO DE BISSULFITO: Adicione cerca de 1 mL de cetona a 3 mL de solução saturada fria de

NaHSO3. O derivado bissulfítico da cicloexanona forma-se como um sólido cristalino, insolúvel no
meio reacional.
DISCUSSÃO E/OU INTRODUÇÃO NO RELATÓRIO E AVALIAÇÃO

1- Quais os produtos formados na reação de oxidação com K2Cr2O7/H+ dos seguintes compostos:
a) 1-propanol b) 1,4-hexanodiol c) ácido 4-hidroxioctanóico
2- Justifique o fato de que a oxidação de álcoois secundários resulta em melhores rendimentos do
que a oxidação de álcoois primários:
3- Além da oxidação de álcoois secundários, indique outros métodos para a preparação de
cetonas:
5- Sugira um mecanismo para a oxidação de um álcool secundário, utilizando-se Na 2Cr2O7/H2SO4
como oxidante:
6- Pode um aldeído, tal como o acetaldéido, ser usado para destruir o excesso de dicromato?
Discuta as vantagens e desvantagens:
7- O que é um derivado? O que se pretende nesta experiência com a formação do derivado?
8- Forneça o produto da reação entre a cicloexanona e NaHSO 3 (o derivado de bissulfito):
9- Porque a indústria emprega a técnica de desidrogenação catalítica na oxidação de álcoois
primários e secundários?
GOI
10- Explique o mecanismo de ação do bafômetro:

GOI
PRÁTICA No. 9
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS:
OBTENÇÃO DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL
CONSTANTES FÍSICAS DO CICLO-HEXENO

Líquido incolor; d = 0,81 g/mL; P.E. = 83 °C, Rendimento teórico = 32,0 g.
SOLUBILIDADE:
- em benzeno: solúvel;
- em água: insolúvel;
- em éter etílico: solúvel.
METODOLOGIA
Materiais:
- Balão de fundo redondo de 100 mL
- Sistema de destilação fracionada
- Proveta
- Funil de separação
- Papel filtro
- Estufa
- Termômetro
Reagentes:
- Cloreto de sódio
- Ciclo-hexanol
- Carbonato de sódio 5 %
- Cloreto de cálcio anidro
- Água de bromo
- Bromo em tetracloreto de carbono
- Permanganato de potássio 5 %
- Ácido sulfúrico
- Procedimento experimental:
- Coloque 40 g de cicloexanol comercial e 10 mL de ácido fosfórico concentrado em um balão de

fundo redondo de 100 mL, adicione alguns fragmentos de porcelana porosa e misture bem.
- Ajuste o balão a um sistema para destilação fracionada, inicie o aquecimento e controle para que
a temperatura na extremidade superior da coluna não exceda a 90 oC.
- Colete o destilado em uma proveta.
- Pare a destilação quando restar apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfúrico for
aparentemente. Deixe esfriar um pouco.
- Em seguida, transfira o destilado para um pequeno funil de separação.
GOI
- Sature o destilado com cloreto de sódio, adicione 4 mL de carbonato de sódio a 5% (para

neutralizar traços de ácido livre) e agite.
- Despeje o ciclohexeno bruto pela boca do funil para o interior de um erlenmeyer, adicione 6-8 g
de cloreto de cálcio anidro, agite por 2-3 minutos e deixe em repouso por 15 minutos com agitação
ocasional.
- Filtre para um balão de destilação de 25-50 mL, adicione fragmentos de porcelana porosa e
destile o ciclohexeno, utilizando novamente um sistema para destilação fracionada.
- Colete a fração de P.E. = 81 - 83oC.
REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO:
- Agite 0,5 mL de ciclohexeno com 1 mL de água de bromo e registre o resultado.
- Adicione 1-2 mL de solução de bromo em tetracloreto de carbono a 0,5 mL de cicloexeno.

Observe se há desprendimento de gás bromídrico.
- Adicione 0,5 mL de ciclohexeno a 1 mL de solução de permanganato de potássio a 5% e 0,5 mL

de ácido sulfúrico diluído e agite. Se o meio reacional descorar, adicione pequenas quantidades a
mais da solução oxidante.
- Adicione cautelosamente 0,5 mL de ciclohexeno a 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agite

suavemente. Observe se ocorre alguma mudança na cor ou na temperatura.
DISCUSSÃO E/OU INTRODUÇÃO NO RELATÓRIO E AVALIAÇÃO

1- Por quê a reação do tipo E1 é favorecida por solventes polares?
2- Por quê os álcoois terciários eliminam água mais facilmente, quando comparados aos álcoois
primários?
3- Compare os mecanismos das reações E1 e E2 em termos de estereosseletividade.
4- Qual a necessidade de se retirar o alceno formado por destilação?
5- Apresente a reação que ocorre na destilação do ciclohexanol, evidenciando o tipo de mecanismo
envolvido:
6- Esquematize as reações de caracterização do ciclohexeno:
7- Proponha outros métodos de obtenção de alcenos:
8- Como poderia ser aumentado o rendimento da reação?
9- Qual o produto formado a partir da desidratação do 2,2-dimetilciclohexanol?
10- Proponha um método para a preparação do ciclohexanol a partir do ciclohexeno:
GOI
GOI
PRÁTICA No. 10
PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: METIL ORANGE
Neste experimento será preparado o corante metil orange (“alaranjado de metila”, 2),
através da reação de acoplamento azo entre ácido sulfanílico 3 e N,N-dimetilanilina 4. O primeiro
produto obtido da reação de acoplamento é a forma ácida do alaranjado de metila, que é vermelho
brilhante, chamado heliantina (5). Em solução básica, a heliantina é convertida no sal de sódio
laranja 2, chamado alaranjado de metila.
H3C CH3
N
- +
+ CH3
O3S N N
-O S N N N H
3
HOAc CH3
4 ~H
CH3 + CH3
NaOH -O S
NaO3S N N N 3 N N N
CH3 H CH3
2 5
Embora o ácido sulfanílico seja insolúvel em solução ácida, a reação de diazotização é

realizada em meio de ácido nitroso. Primeiramente deve-se dissolver o ácido sulfanílico em
solução básica de carbonato de sódio.
SO3- SO3- Na+
2 + Na2CO3 2 + CO2 + H2O
NH3+ NH2
3
Quando a solução é acidificada durante a diazotização, ocorre a formação in situ de ácido

nitroso. O ácido sulfanílico precipita da solução como um sólido finamente dividido, que é
rapidamente diazotizado. Em seguida, este sal de diazônio formado reage imediatamente com a
N,N-dimetilanilina, fornecendo a heliantina 5.
GOI
É interessante destacar que o alaranjado de metila possui aplicação também como um

indicador ácido-base. Em soluções com pH > 4,4, alaranjado de metila existe como um íon
negativo que fornece a coloração amarela à solução. Em soluções com pH < 3,2, este íon é
protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha.
METODOLOGIA
- Procedimento
a) Diazotização Do Ácido Sulfanílico:
- Em um erlenmeyer de 125 mL dissolva 0,3 g de carbonato de sódio anidro em 25 mL de água.
- Adicione 1,0 g de ácido sulfanílico a esta solução e aqueça em banho-maria até a completa
dissolução do material.
- Deixe a solução atingir a temperatura ambiente e adicione 0,4 g de nitrito de sódio, agitando a
mistura até a completa dissolução.
- Resfrie a solução em banho de gelo por 5-10 minutos, até que a temperatura fique abaixo de
10oC.
- Em seguida, adicione 1,25 mL de ácido clorídrico, mantendo uma agitação manual. O sal de
diazônio do ácido sulfanílico separa-se como um precipitado branco finamente dividido.
- Mantenha esta suspensão em um banho de gelo até ser utilizada.
b) Preparação do Alaranjado de metila:

- Misture em um béquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de ácido acético glacial. -
- Com a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicione esta solução à suspensão resfriada do ácido
sulfanílico diazotizado preparado previamente. (item a).
- Agite a mistura vigorosamente com um bastão de vidro. Em poucos minutos um precipitado
vermelho de heliantina será formado.
- Mantenha esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.
- Adicione 7,5 mL de hidróxido de sódio 10%. Esta fase do experimento deve ser reallizada
lentamente, com agitação, enquanto mantém a mistura resfriada em banho de gelo.
- Verifique se a mistura está básica, com o auxílio de um papel de tornassol. Se necessário,
adicione mais base.
- Leve a solução básica à ebulição por 10-15 minutos, para dissolver a maioria do alaranjado de
metila recém formado.
- Em seguida, adicione 2,5 g de cloreto de sódio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente.
A completa cristalização do produto pode ser induzida por resfriamento da mistura reacional.
GOI
- Colete os sólidos formados por filtração em funil de Buchner, lavando o erlenmeyer com 2-3
porções de cloreto de sódio saturado.
c) Recristalização
- Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de 125 mL, contendo cerca
de 75 mL de água em ebulição.
- Mantenha a mistura em ebulição branda por alguns minutos, agitando constantemente. Nem todo
o corante irá se dissolver, mas os sais contaminantes serão dissolvidos.
- Remova o papel filtro e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriando posteriormente
em banho de gelo.
- Filtre a vácuo e lave com um mínimo de água gelada.
- Deixe o produto secar, pese e calcule o rendimento.
d) Teste como Indicador de pH:

- Dissolva em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de alaranjado de metila em água.
- Alternadamente, adicione algumas gotas de uma solução de HCl diluído e algumas gotas de uma
solução de NaOH diluído, observando a mudança de cor no ponto de viragem (pH = 3,1: solução
vermelha; pH = 4,4: solução amarela).

Apostila Q. Org Nica Experimental I

Enviado por

Dados do documento

Descrição original:

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Apostila Q. Org Nica Experimental I

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I PROFA.

DRA BEATRIZ ELEUTÉRIO 0

unesp UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Departamento de Química e Bioquímica

Química Orgânica Experimental I

Profa. Dra. Beatriz E. Goi

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

- Aplicar as técnicas necessárias para trabalhar com compostos orgânicos.

- Manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial.

- Entender a síntese, separação e purificação de compostos orgânicos.

- Caracterizar compostos orgânicos.

- Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação.

- Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização.

- Determinação de propriedades físicas: ponto de fusão e de ebulição e solubilidade de compostos

- Determinação de propriedades químicas de grupos funcionais: aldeídos e cetonas, álcoois, ácidos

carboxílicos, aminas, fenóis e compostos insaturados.

A disciplina será ministrada através de aulas expositivas e práticas.

- CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DE APRENDIZAGEM:

A avaliação será feita através de:

 02 (duas) provas individuais escritas - 80%

 Relatórios - 20% (semanais).

O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no início da

aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens:

4. Resultados (deverão ser colocados em forma de tabelas ou gráficos): reações,

mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao experimento.

5. Discussão: Comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os

dados disponíveis na literatura.

- CRONOGRAMA – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. BEATRIZ

Solubilidade de compostos orgânicos.

(caracterização por FTIR)

REGRAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO

FONTES DE AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO

Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e

Manuseio do Material de Vidro

contato contínuo com vários produtos químicos.

Um dos problemas mais sérios no laboratório é a quebra do material vítreo e, como

o balcão e as pias com lâminas de borracha.

Quando houver possibilidade de consertar as peças quebradas, estas devem ser

provisoriamente recolhidas em recipientes especialmente destinados a esta finalidade existentes

no próprio laboratório para, posteriormente, terem o destino final adequado.

Aquecimento de Material de Vidro

necessário um cuidado especial do laboratorista no que se refere à forma de aquecimento. Sempre

toda a superfície de contato tela-vidro.

protegidas por luvas.

Bunsen e maçaricos). Informe-se sobre o ponto de fulgor em catálogos apropriados; certos

catálogos comerciais (Aldrich) apresentam os pontos de fulgor de muitas substâncias.

Uso de Fontes de Aquecimento no Laboratório

Manuseio do Bico de Bunsen

A etapa inicial para se acender um bico de gás é fechar a entrada de ar e posicionar o

Figura 1. Esquema de um bico de Bunsen.

Conhecer bem o fenômeno da solubilidade é essencial para compreender muitos

Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos

Empregar 0,1 g de sólido (ponta de espátula) ou 0,2 mL de líquido para 3 mL de solvente

ESQUEMA I: PROCEDIMENTO PARA CLASSIFICAÇÃO DE SOLUBILIDADE.

TABELA I: DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio a

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros insolúveis em água, mas solúveis em ácido sulfúrico