30/05/2021 Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2 | Resumo e Exercícios Resolvido

Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2

Teoria Completa Exercícios Resolvidos Passo a Passo

Teoria Completa

Neste tipo de reação, o reagente tem a função de promover no substrato, a substituição de um

átomo ou de um grupo de átomos. Onde em cada reação existirá sempre um nucleó lo e um
grupo abandonador. São também reações que acontecem em compostos orgânicos saturados
halogenados. Os nucleó los substituem os halogênios dos substratos e com isso essas reações
caram conhecidas como reações de substituição nucleofílica (Sn).

O famosos nucleó los são íons ou moléculas neutras com pelo menos um par de elétrons não
ligantes, que serão usados no processo da reação. E o grupo abandonador é uma base fraca que
pode ser um íon ou uma molécula neutra relativamente estável.

Sabendo desses dois personagens mega importantes, vamos ao que interessa. Existem dois tipos
de mecanismos para essas reações:

I.Substituição Nucleofílica Unimolecular ou de Primeira Ordem (Sn1)

II.Substituição Nucleofílica Bimolecular ou de Segunda Ordem (Sn2)

Voltando para os componentes da reação é importante entender que um grupo abandonador

exerce duas funções importantes:

Retirar a densidade eletrônica por efeito indutivo, tornando o átomo de carbono adjacente
eletrofílico.

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Estabilizar qualquer carga negativa que se desenvolve como resultado da saída do grupo do
substrato.

Vamos entender um pouco mais sobre cada tipo de reação de substituição.

Substituição Nucleofílica Bimolecular ou de Segunda Ordem (Sn2)

A reação de substituição nucleofílica bimolecular é um processo de segunda ordem: a velocidades
é proporcional à concentração do substrato e do nucleó lo.

Um mecanismo consistente com a cinética deve ser bimolecular.

A Sn2 é um processo que ocorre em uma única etapa: há o ataque pela parte de trás, o que
signi ca que o nucleofílo aproxima-se do substrato com um ângulo de 180° em relação ao grupo
abandonador. Esse comportamento minimiza a repulsão estérica e eletrônica entre o substratos e
nucleó lo, como consequência a esse ataque o produto sofre uma inversão (Inversão de Walden)
de con guração quando comparado com o reagente.

Já que o ataque vem de trás, outro ponto importantíssimo a ser levado em consideração é a
estrutura desse substrato, sendo esse um dos fatores que alteram a velocidade da reação já que
EXPANDIR
dependendo do seu tamanho, ele pode ou não di cultar a reação. Devido a essa sensibilidade,
Ingold e Hughes compararam a natureza dos haletos de alquila e a reatividade.
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Exercício Resolvido #1

Livro Clayden.

Dê o mecanismo completo da reação e explique o motivo para o

produto não ser opticamente ativo.

MOSTRAR SOLUÇÃO
COMPLETA

Passo 1

Passo 2

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Resposta

Exercício Resolvido #2

Livro Clayden.

Sugira mecanismos para a seguinte reação e comente sobre a sua

escolha por SN1 ou SN2.

MOSTRAR SOLUÇÃO
COMPLETA

Passo 1

Passo 2

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Resposta

Exercício Resolvido #3

Livro Clayden.

Sugira mecanismos para as seguintes reações e comente sobre sua

escolha entre SN1 e SN2.

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COMPLETA

Passo 1

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Passo 2

https://www.respondeai.com.br/conteudo/quimica/reatividade-dos-compostos-organicos/substituicao-nucleofilica-sn-1-e-sn-2/2003 6/9
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Resposta

Exercício Resolvido #4

Elaboração própria.

Dê o mecanismo da Sn1 a seguir e aponte a ordem da velocidade de

reação.

MOSTRAR SOLUÇÃO
COMPLETA

Passo 1

Passo 2

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Passo 3

Resposta

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Relacione as reações de SN1 e SN2 com o uso de solventes próticos e

apróticos.

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COMPLETA

Passo 1

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Passo 2

Resposta

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