UNIVERSIDADE DE SO PAULO

FACULDADE DE FILOSOFIA CINCIAS E LETRAS DE RIBEIRO PRETO

DEPARTAMENTO DE QUMICA

RELATRIO 5
DESIDRATAO DO CICLO-HEXANOL

Objetivo
Estudar reaes de E1 e E2, a partir da sntese do ciclo-hexeno, atravs da reao
de desidratao do ciclo-hexanol envolvendo a catlise cida com cido sulfrico.

Resultados e Discusses
Questes
1. Explique o motivo das lavagens do primeiro destilado com a soluo aquosa saturada
de NaCl e, posteriormente com a soluo de carbonato de clcio.
R.: A lavagem do primeiro destilado com soluo aquosa saturada de cloreto de sdio
feita com o objetivo de reduzir a solubilidade do ciclo-hexenol na camada aquosa, efeito
salting out, de forma que se possa quebrar sua emulso. J na lavagem com a soluo
aquosa de carbonato de sdio tem-se como objetivo neutralizar qualquer resduo de
cido que ainda possa existir na soluo.
2. Na separao de fases:
a) Qual a fase aquosa?
R.: A fase aquosa a fase que permanece na parte inferior do funil de separao, e a
fase orgnica na parte superior.
b) Em que fase est o produto?
R.: O produto obtido, ciclo-hexeno, est na parte superior do funil de separao.
3. A presena de gua no produto final pode afetar a segunda e ltima destilao?
Explique o motivo.
R.: A presena de gua no produto final pode afetar a ltima destilao, pois a molcula
de gua pode interagir com o produto alterando o resultado esperado.
Na reao de obteno de um alceno por meio de um lcool, necessrio que se tenha a
eliminao da gua, pois seno, ao invs de uma reao de eliminao, teremos uma
reao de substituio nucleoflica (SN1) obtendo novamente o ciclo-hexanol.

4. a) Como feito o teste de Baeyer?

R.: O Teste de Bayer consiste em adicionar 2 mL da amostra, que no nosso caso j era o
produto final, o ciclo-hexeno, e em seguida, adicionar 2 gotas da soluo de
permanganato de potssio. Sabe-se que a soluo tem cor purpura e, ao adicionar ao
tubo de ensaio se ficou marrom, ocorreu uma oxidao, mostrando a presena de uma
dupla ligao.
b) Qual a sua finalidade?
R.: O teste teve como finalidade comprovar a presena do grupo alceno no produto
obtido. Ele tambm pode dar positivo para aldedos. Mas no nosso caso foi apenas para
confirmar presena do alceno.
5. Quais so as reaes envolvidas neste experimento?
R.:

Reao geral de desidratao do Ciclo-hexanol.

Reaes envolvidas na desidratao do Ciclo-hexanol

6. Discuta o mecanismo de desidratao de lcoois por catlise cida.

R.: Um cido forte e com alto ponto de ebulio, como o cido sulfrico utilizado
como catalisador para a reao. O cido protona o lcool e na sequncia, a molcula de
gua e um prton so eliminados.
Podemos representar de forma geral o mecanismo de desidratao de lcoois por
catlise cida da seguinte maneira:

7. Quais so os tipos de tcnicas analticas que poderiam ser utilizadas para confirmar se
a reao de desidratao ocorreu ou no?
R.: As tcnicas analticas, testes de vias midas, que poderamos utilizar para confirmar
a ocorrncia da reao de desidratao so os testes que detectem a presena de ligaes
C=C, como a adio de bromo ou da oxidao com permanganato de potssio (teste de
Bayer).
O teste com o bromo consiste em que as ligaes mltiplas dos alcenos descoram a
soluo de bromo em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou
tetrabrometo, incolores.
O Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reao da soluo de permanganato de
potssio em meio aquoso com a ligao mltipla do alceno. O teste positivo se a
soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de
precipitado marrom (MnO2).

8. a) Existem outros produtos possveis na reao?

R.: Sim, um subproduto provvel a formao de um ter

b) Quais so as condies que deveriam ser utilizadas para direcionar a reao no
sentido da formao desses subprodutos?
R.: Talvez com uma maior concentrao de lcool, pois a formao do ter se d aps a
protonao do lcool, ai ento outra molcula de lcool se ligaria, formando o
subproduto que o ter.
Calculo do rendimento da reao:
Temos que a proporo da reao de 1:1
100.16 g de ciclo-hexanol

82,14 g ciclo-hexeno

4,7 g de ciclo-hexanol

x g ciclo-hexeno

x= 3,85 g de ciclo-hexeno
3,85 g

100%

1g

X = 25,97 % de rendimento
De acordo com os clculos acima nota-se que o rendimento final obtido foi de 25,97 %,
bem abaixo do previsto na literatura (70 a 80%), um fator importante observado, que
pode ter contribudo para a perda de um bom rendimento a no destilao completa do
ciclo-hexanol que ficou no balo de fundo redondo sobre a manta eltrica, no
originando o ciclo-hexeno.

Referncias Bibliogrficas
CONSTANTINO, M. G. Qumica Orgnica - Curso Bsico Universitrio - vol. 1.
LTC: Rio de Janeiro, 2008
FARIAS, F. M. C. Funes Orgnicas. Disponvel em: <http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf>
Acessado em 27/04/2015 s 11:50h.