INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Prof° Ernesto Corrêa Ferreira

TURMA: 2019/1 - 6° período

TÍTULO: Preparo e padronização de soluções
NOME (S): Gabriel Teixeira Malacarne

1. OBJETIVO:

Preparar uma solução de NaOH 0,1 Mol/L e a padronização da solução por meio da
titulação com Biftalato de Potássio.

2. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS:
Equipamentos para preparação do NaOH e Biftalato de Potássio: Balança analítica, balão de
fundo redondo 1000mL, bastão de vidro, água destilada, béquer, espátula e solução de NaOH.

Equipamentos para titulação: Balança analítica, Vidro de relógio, Bureta de 50 mL, Pipeta
volumétrica de 25 mL, Erlenmeyer de 50 mL, Fenolftaleína, Suporte e Garra.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Preparo da solução de NaOH:

Para o preparo da solução de NaOH 0,1 Mol/L foi calculada a massa de NaOH
necessária para preparar um volume de 1000 mL de uma solução de concentração 0,1 Mol/L.
Desse modo, pesou-se uma massa de 4,0124 g de NaOH, em uma balança analítica,
utilizando um béquer. Em seguida, dissolveu-se o sólido em um balão volumétrico de 1000
mL com água destilada e homogeneizou-se até a dissolução completa de todo o sólido.

Preparo da solução de Biftalato de Potássio:

Para o preparo da solução de Biftalato de Potássio 0,1 Mol/L calculou-se através da

equação a massa necessária para atingir a concentração de 50 mL de solução. Posteriormente,
pesou-se em uma balança analítica, em um vidro de relógio com auxílio de uma espátula,
aproximadamente uma massa entre um intervalo de 0,6 g a 0,7 g de Biftalato de Potássio e
dissolvido em um béquer de 50 mL com água destilada. Feita a dissolução, transferiu-se a
solução para um erlenmeyer de 250 mL para iniciar-se a padronização do NaOH.

Padronização da solução de NaOH:

Para a padronização da solução de NaOH é importante averiguar que a bureta não esteja
com algum defeito e suja, portanto é necessário preenchê-la com 10 mL de NaOH para dar
início ao procedimento. Posteriormente, completou-se com a solução, verificou-se que não
havia bolhas e averiguou o volume no zero. Adicionou-se 3 a 6 gotas do indicador
Fenolftaleína ao erlenmeyer com a solução de Biftalato de Potássio, logo com a adição da

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solução de NaOH ao erlenmeyer, agitou-se até o aparecimento de uma coloração rosada na
solução do erlenmeyer, indicando o final da titulação.

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES:
A prática em questão consistiu na padronização da solução de NaOH, a partir de uma
solução de Biftalato de Potássio. Para a padronização da solução em estudo é necessário de
procedimento analítico exato e confiável, desse modo escolheu-se realizar por meio da
titulação. Segundo Skoog (2006) durante uma titulação, o analito reagirá com um reagente
padronizado (o titulante) em uma reação de estequiometria conhecida, desse modo
conhecendo a concentração de Biftalato de Potássio usada, pode-se calcular a concentração de
NaOH com base no volume gasto para consumir todo o sal. de Um álcool pode sofrer uma
reação de eliminação, formando um alceno pela perda uma hidroxila (OH) de um carbono e
de um hidrogênio do carbono adjacente, resultando da perda de um molécula de água, a
reação é conhecida como desidratação[1]. Neste sentido, dando início ao experimento, em um
balão de fundo redondo foram adicionados uma solução contendo 20 mL de cicloexanol e 5
mL de ácido fosfórico (H3PO4), sendo estes aquecidos em um sistema de destilação simples
para promover a reação e obter o cicloexeno. A reação geral de desidratação está exposta na
figura 4, a seguir.

Figura 4: Reação de desidratação do cicloexanol.

Fonte: Autoral

Uma reação de desidratação de um álcool requer um catalisador ácido e aquecimento.

Dentre os catalisadores mais utilizados tem-se ácido sulfúrico (H2SO4) e o escolhido para a
prática, ácido fosfórico. Na primeira etapa da reação de desidratação, o ácido protona o átomo
de oxigênio do álcool, e essa protonação irá converter o grupo de saída muito fraco (OH-) em
um bom grupo de saída (H2O). Na etapa seguinte, a água é eliminada e em seu lugar fica um
carbocátion. A água (base) em altas concentrações remove um próton de carbono adjacente
ao carregado, formando o alceno e regenerando o ácido[1],como mostra o mecanismo de
reação na figura 5.

Figura 5: Mecanismo de reação de desidratação do cicloexanol.

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 Fonte: Autoral (via ChemSketch)

Visto o mecanismo, pode-se afirmar que a reação de desidratação é uma reação do tipo
E1 de um álcool protonado[2].
Durante o processo de destilação simples a temperatura foi controlada, uma vez que
segundo Bruice (2006), para ser desidratado, um álcool secundário deve ser aquecido de
forma que não exceda 105°C. Assim, observou-se que a primeira gota de destilado aconteceu
a 75°C e a última em 96°C, com fluxo contínuo em 85°C. O fluxo contínuo a 85°C pode ser
explicado pelo ponto de ebulição do cicloexeno que é em 83°C, já o ∆𝑇 obtido entre a
temperatura da primeira gota com a última evidencia a formação de possíveis subprodutos no
meio reagente. Além disso, outro ponto que comprova a existência de subprodutos, é o fato
de que após a coleta do destilado observou-se um líquido turvo (figura 6), ao contrário do que
afirma a literatura consultada que diz que o alceno obtido é translúcido.

Figura 6: Destilado obtido.

Fonte: Autoral

Dando continuidade ao procedimento, adicionou-se 10 mL de uma solução de cloreto

de sódio (NaCl) saturada, promovendo o chamado efeito salting out. Este efeito acontece
quando a concentração salina se torna muito alta, ocorrendo diminuição da solubilidade das
moléculas do solvente na fase aquosa, devido ao aumento da força iônica, levando à formação
de um sistema bifásico[4]. A figura 7, mostra o sistema de duas fases formado.

Figura 7: Sistema bifásico formado após o salting out.

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 Fonte: Autoral
No sistema da figura 7 a fase inferior é a aquosa, logo sendo descartada. Após,
adicionou-se 5 mL de carbonato de sódio ( Na2CO3) 5% para neutralizar possíveis resquícios
de ácidos presentes no meio. Efetuou-se o descarte da fase aquosa, novamente. Depois que
um solvente orgânico é agitado com uma solução aquosa, ele ficará "úmido", isto é, terá
dissolvido um pouco de água, mesmo no caso de sua solubilidade em água não ser grande.
Assim, adicionou-se como agente secante o sulfato de sódio (Na2SO4) que é um sal
inorgânico anidro que adquire águas de hidratação quando exposto ao ar úmido ou a uma
solução úmida[3]. Sua adição foi feita até que a solução estivesse translúcida, como mostra a
figura 8.
Figura 8: Solução de cicloexeno na presença do agente secante.

Fonte: Autoral
Por fim, montou-se um sistema de filtração simples para a remoção do Na2SO4 e
obtenção do cicloexeno bruto. Como resultado final, obteve-se 5,8 mL do alceno.

5.1 Teste de caracterização:

Com a obtenção do cicloexeno, efetuou-se um teste de caracterização com o

permanganato de potássio (KMnO4). Ao misturar algumas gotas do alceno com o KMnO4, foi
possível observar a alteração da cor, devido a formação de um precipitado, passando de roxo
para marrom. Isso acontece pois quando a solução de KMnO4 reage com o alceno, acontece
uma oxidação levando a formação de um diol e precipitação do óxido de manganês (MnO2).

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A alteração da cor é explicada devido à passagem do nox do manganês de +7 para +4. Esse
método é conhecido como Teste de Baeyer. A figura 9 mostra a formação do precipitado
marrom, enquanto a figura 10 exibe a reação.
Figura 9: Precipitado formado após adição do KMnO4

Fonte: Autoral
Figura 9: Reação de caracterização com o KMnO4

Fonte: Autoral (via ChemSketch)

O teste de caracterização com a solução de bromo não foi efetuada.

6. RENDIMENTO:

Para o cálculo de rendimento da prática é preciso encontrar o valor teórico de

cicloexeno que deveria ser formado. A reação abaixo será base para o cálculos efetuados.

Assim, a partir da densidade (d = 0,962 g/mL) e da massa molar (MM = 100,158 g/mol)
do cicloexanol encontrou-se o número de mols envolvido.

1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 − 0, 962𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

20 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 − 𝐴 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
𝐴 = 19, 24𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 − 100, 158𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

𝐵 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 − 19, 24𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
𝐵 = 0, 1921 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

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 De acordo com a reação dada anteriormente, a proporção de cicloexanol para
cicloexeno é 1:1, logo tem-se 0,1921 mol de cicloexeno (MM = 82,143 g/mol e d = 0,811
g/mL). Dessa forma, pode-se calcular o volume teórico encontrado.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 − 82, 143𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

0, 1921 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 − 𝐶 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝐶 = 15, 7794𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 − 0, 811𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

𝐷 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 − 15, 7794𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝐷 = 19, 4567 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

Segundo o cálculo teórico, 19,4567 mL de cicloexeno deveriam ser sintetizados, no

entanto na prática foram obtidos 5,8 mL, pelo cálculo a seguir conclui-se que houve um
rendimento de 29,81%.
5,8 𝑚𝐿
Rendimento = 19,4567 𝑚𝐿 . 100%
Rendimento = 29,809%

7. 9.REFERÊNCIAS:

[1] BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall,
2006 - vol. 1.

[2] SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, v. 2, 2002.

[3] ENGEL, Randall G. et al. Química orgânica experimental: técnicas de pequena escala.
3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

[4] GRECCO, Caroline Fernandes et al. Extração Líquido-líquido assistida pelo efeito
salting out para análise de amostras biológicas. Scientia Chromatographica 2018; 10(2):
99-110. Disponível em
<https://www.siga.fiocruz.br/arquivos/ss/documentos/editais/2_QUIMICA.pdf> Acesso em
28 set. 2021.

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[6] SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, v. 2, 2002.