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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

Departamento de Química
Química Orgânica Experimental

RELATÓRIO 2: ATIVIDADE 4, 5 e
6

José Mauricio Antunes Vieira nº


2021423748 Wallace Cordeiro de Morais
nº 2021423390

PROFESSOR
Adão Sabino

BELO HORIZONTE
2022
3

1 ATIVIDADE 4: REATIVIDADE DOS ÁLCOOIS E DESTILAÇÃO SIMPLES


(CLORETO DE TERC-BUTILA)

A atividade 4 tem como objetivo ilustrar experimentalmente uma reação de


substituição nucleofílica e preparar o cloreto de terc-butila numa reação de substituição
nucleofílica do terc-butanol.

2 INTRODUÇÃO

Uma reação de substituição nucleofílica é caracterizada por uma reação química


que envolve o deslocamento de um grupo de saída por um nucleófilo. Este grupo de
saída recebe esse nome porque sai quando um nucleófilo reage com a molécula à qual o
grupo de saída está ligado (a molécula inteira é chamada substrato). Os álcoois reagem
com o ácido clorídrico através de uma reação de substituição, originando os cloretos de
alquila. Um exemplo que pode ser citado é a reação do álcool terc-butílico com o ácido
clorídrico. Através de um mecanismo SN1, essa reação ocorre em três etapas: heterólise
do substrato e protonação do álcool; saída de uma molécula de água e formação de
carbocátion (etapa lenta da reação); e ataque do nucleófilo ao carbocátion para formação
do haleto de alquila. É comum que nessa reação acrescente um ácido de Lewis, como
por exemplo ZnCl2, com a finalidade de aumentar a velocidade de reação.

Como produto, é obtido o cloreto de terc-butila, que é separado dos demais


através da extração líquido-líquido para os processos de elaboração da reação seguida
de uma destilação simples, onde uma mistura foi destilada e através do ponto de
ebulição o composto de interesse foi separado. Por fim, o produto foi caracterizado por
meio de uma reação de nitrato de prato (AgNO3).

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 – MATERIAIS
3

1. Alonga
2. Balão de destilação de 125 mL
3. Bico de gás
4. Condensador reto
5. Erlenmeyer de 120 mL
6. Funil de haste longa

7. Funil de separação de 250 mL


8. Mangueiras
9. Provetas de 10 e 50 mL
10. Suportes, aro ou tripé, mufas, garras
11. Tela de amianto
12. Termômetro
13. Tubo de ensaio

1. 2. 3. 4.

5. 6. 7. 8.

9. 10. 11. 12.


3

13.

3.2 – REAGENTES

1. Ácido clorídrico concentrado


2. AgNO3 aq . 10%

3. Álcool terc-butílico
4. CaCl2
5. NaHCO3 aq . 5%
3

4 MONTAGEM

Figura 1- Preparo do funil de separação

A primeira imagem do lado esquerdo remete ao posicionamento correto para agitação e


liberação do gás formado. Já a figura do lado direito mostra a montagem do funil de
separação, apoiado num suporte redondo.

Montagem de destilação simples

A montagem de uma destilação simples deve ser feita de modo cauteloso e de forma
que as garras e mufas estejam bem fixadas. A ordem de montagem segue: balão de
fundo redondo
– cabeça de destilação – termômetro – condensador com as mangueiras já colocadas na
entrada e saída de água – alonga. Depois de verificar se a montagem está fixa e
apropriada, é feito a etapa da destilação.
3

5 PARTE EXPERIMENTAL

5.1 – Procedimentos

Inicialmente, num funil de separação de 250 ml, foi colocado, 10 ml de álcool terc-
butílico e 33 ml de ácido clorídrico e o tal funil, foi tampado e segurado de modo que a
haste ficasse inclinada para cima. A mistura foi cautelosamente agitada e o gás do seu
interior foi liberado, e isso foi continuamente feito em intervalos de 15 minutos, abrindo
a torneira com o funil invertido e inclinado. O funil foi deixado de forma suspensa num
suporte acoplado com anel, no intuito de que a camada inferior ficar ácida, ficasse
límpida e logo após, essa camada foi separada, por meio do controle da torneira do funil
e recolhida em um erlenmeyer. Após tal procedimento, foi colocado 20 ml de H2O
destilado no funil, para lavar a fase orgânica e foi recolhido novamente, a camada
aquosa em um erlenmeyer. A fase orgânica foi lavada com 20 ml de NaHCO3 5% com
H2O e a solução aquosa foi descartada. A fase orgânica foi transferida para um balão de
destilação de 125 ml e foi adicionado nessa vidraria, CaCl2 até o liquido ficar límpido.
O liquido foi destilado de acordo com a montagem abaixo, recolhendo a fração no ponto
de ebulição de 45-55 graus em uma proveta, e logo após a destilação, a alonga foi
removida e o produto foi transferido para frasco identificado. Foi feito teste de
reconhecimento de haletos na proveta, utilizando o resíduo do produto mais 2 gotas de
nitrato de prata e foi formado um precipitado branco, caracterizando um cloreto de
alquila.

6 RESULTADOS E DISCUSSÕES DA PRÁTICA

A mistura dos reagentes álcool terc-butílico com o ácido clorídrico concentrado,


realizado no funil de separação, produz o cloreto de terc-butila. Essa reação é uma
reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1). Nesse mecanismo de reação, o
ácido clorídrico que se ioniza facilmente, sendo um composto fornecedor de H+, é
dissociado, ocorrendo um ataque dos elétrons livres do átomo de oxigênio ao próton.
Logo após essa etapa, é feita a saída de H2O da molécula, formando um carbocátion
terciário. Esse carbocátion é atacado pelo nucleófilo (íon Cl-) que possui pares de
elétrons não ligantes.
3

Figura 2 - Mecanismo de reação da obtenção do cloreto de terc-butila

Com isso, obtêm-se o cloreto de terc-butila. Entretanto, na reação dessa mistura no


funil de separação encontramos uma mistura do cloreto ter-butila, mais álcool terc-
butila e ácido clorídrico que não reagiram. Sendo assim, o próximo passo da prática foi
a utilização de métodos que separem e purifiquem este composto.
Primeiramente, o funil de separação foi repousado para que houvesse uma separação
entre a fase orgânica (álcool terc-butílico e cloreto de terc-butila) + fase ácida
(constituído pelo ácido clorídrico concentrado). A fase ácida fica localizada na parte
inferior do funil de separação devido a sua maior densidade (o ácido clorídrico possui
densidade de 1,180 g/mL, enquanto o álcool terc-butílico possui densidade 0,786 g/mL).
Desprezado a fase ácida, é adicionado primeiramente água para lavar a fase
orgânica e solubilizar o HCl que se separa da fase orgânica. Depois, foi adicionado
Bicarbonato de sódio no intuito de reagir com o ácido clorídrico, neutralizando-o e
formando o sal NaCl, que se deposita e pode ser separado da mistura.
Além disso, foi adicionado pequenas porções de Cloreto de cálcio anidro, devido ao
seu poderoso agente secante, possibilitando a absorção das moléculas de água restantes.
Seguido esses procedimentos, o próximo passo foi o uso da destilação simples, com
o intuito de obter um produto puro. Sabendo que o ponto de ebulição do cloreto de terc-
butila é de aproximadamente 52 graus Celsius, todo o líquido destilado no intervalo de
temperatura entre 44 e 54 graus Celsius foi recolhido em um erlenmeyer separado.
Para caracterização do íon cloreto, utilizou-se do teste de reconhecimento de haletos
através da reação com nitrato de prata (AgNO3). Ao reagir o nitrato de prata com o
cloreto de terc-butila, haverá uma dissociação dos íons e formação de cloreto de prata
(AgCl), um composto branco e insolúvel, indicando a presença de um haleto de alquila.
Ao final do processo foram obtidos 5,4 mL de álcool terc-butílico.
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7 CONCLUSÕES

Os álcoois são compostos versáteis que podem estar envolvidos em diversos tipos
de reações, entre elas as reações de Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1).
Nesta prática foi possível preparar o Cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-butílico
e do ácido clorídrico, e purificar o composto obtido primeiramente por filtração líquido-
líquido, e depois por destilação simples. Através da destilação simples, foi possível
diferenciar e recolher a mistura pedida de acordo com o ponto de ebulição, que foi entre
45-55 graus e junto a isso obter o cloreto terc-butila, isso provado pela formação de
precipitado branco esperado, oriundo do uso de duas gotas de nitrato de prata, no intuito
de confirmar tal haleto solicitado. A destilação simples, apesar de ser um método menos
complexo, se mostrou um dos diferenciais em descobrir várias substancias e com isso
contribuir para o aprendizado e evolução nas aulas de química orgânica experimental.

8 QUESTIONÁRIO 1

1. Dê a função de todos os reagentes utilizados na prática.

Álcool terc-butílico: Age como eletrófilo na reação de Substituição Nucleofílica


Unimolecular

Ácido clorídrico concentrado: Após heterólise o próton H+ se liga ao grupo


hidroxila, reduzindo sua basicidade e o tornando um bom grupo de saída, para
formação de um carbocátion terciário. O íon Cl- age então como nucleófilo e
ataca o carbocátion, formando o produto da reação SN1.

Bicarbonato de Sódio aquoso 5%: a adição de bicarbonato de sódio aquoso 5%


promove a dissocição do íon Na+ que se liga ao íon Cl-, na fase orgânica,
durante a filtração líquido-líquido, formando o sal NaCl, que é insolúvel e pode
ser separado da fase orgânica.

Cloreto de Cálcio: É um poderoso agente secante que colocado na fase orgânica


captura as moléculas de água restantes nesta fase.

Nitrato de Prata aquoso 10%: reagente para caracterização. Ao ser adicionado


ao Cloreto de terc-butila, o AgNO3, se dissocia, e forma Cloreto de Prata, um
composto branco e insolúvel.
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2. Dê a reação química para o teste realizado

O teste de caracterização no nitrato de prata consiste na adição de AgNO3


ao cloreto de terc-butila, ocorrendo dissociação dos íons e formação de
Cloreto de Prata, um composto branco e insolúvel.

3. Explique a diferença da reatividade abaixo

Em ambas reações, pode-se observar que o ácido se dissocia e o próton H+ é


atacado pela hidroxila. Assim, o grupo H2O deixa a molécula e se forma o
carbocátion. Entretanto, na primeira reação o grupo HSO4- por não ser um bom
nucleófilo, formará uma reação de eliminação e formação de um alqueno. Já na
segunda reação, o íon Cl- atua como um bom nucleófilo, capaz de atacar o
carbocátion e realizando uma reação de substituição nucleofílica, formando
cloreto de terc-butila.

4. Quais os mecanismos envolvidos nas reações?

Na primeira reação ocorre uma reação de eliminação E1. Já na segunda


reação ocorre uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1).

1 ATIVIDADE 5: DESTILAÇÃO FRACIONADA

A atividade 5 tem como objetivo diferenciar os tipos de destilação e determinar os


componentes de uma mistura desconhecida por meio de uma destilação fracionada.
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2 INTRODUÇÃO

A destilação fracionada é um método que consiste na separação de misturas


homogêneas de dois líquidos através de pontos de ebulição diferentes. É importante que
esses pontos de ebulição não sejam tão próximos, tendo em vista que podem ocasionar a
não separação eficiente da mistura. Durante o aquecimento da mistura, o líquido de
menor ponto de ebulição é separado primeiramente. Já o líquido de ponto de ebulição
intermediário será separado logo em seguida e por fim o líquido que possui maior ponto
de ebulição. Esse método é muito utilizado em diversas áreas, principalmente nas
indústrias. Um exemplo da utilização desse método é a indústria petrolífera, onde temos
a separação em frações de diversas partes do petróleo, como a gasolina, querosene,
parafina, entre outras.

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 – MATERIAIS

1.Alonga

2.Balão de fundo redondo

3.Bico de gás

4.Coluna de fracionamento

5.Condensador reto

6.Funil

7.Garras, aro, tripé, suportes e mufas

8.Mangueiras para condensador

9.Provetas de 50 mL

10.Tela de amianto

11.Termômetro
3

1. 2. 3. 4.

5.

6. 7. 8. 9.

10. 11.
3

3.2 – REAGENTES

1. Mistura de dois líquidos (acetona e água)

4 PARTE EXPERIMENTAL

4.1 – Procedimentos

Inicialmente, uma mistura foi preparada com água e acetona vistos na tabela da
apostila e a critério do professor, sendo eles miscíveis e com pontos de ebulição
diferindo em pelo menos 20 graus. Logo após, em um balão de destilação, foi
colocado 100 ml da mistura e 2 pedaços de porcelana e foi feita a conexão balão-
coluna de fracionamento-condensador reto-alonga. A destilação foi executada
com uma velocidade, o mais perto do uniforme e foi recolhido 12 frações em
provetas contendo 5 ml cada. As variações de temperatura foram devidamente
observadas e
3

as provetas foram substituídas, principalmente quando teve uma brusca variação


na temperatura da destilação. As frações destiladas sob baixa temperatura, foram
transferidas para frascos indicado pelo professor e todo o resto usado no
experimento foi desprezado.

5 APARELHAGENS E MONTAGENS

Figura 3 - Montagem da destilação fracionada

6 RESULTADOS E DISCUSSÕES DA PRÁTICA

O experimento realizado, teve como objetivo separar misturas homogêneas, que


diferem em pelo menos 20 graus entre seus pontos de ebulição e como dito
anteriormente, foi utilizado água e acetona. Pudemos observar que nos 12 frascos de
destilado captado, entre os primeiros 5 ml e 40 ml, houve uma variação de 54 a 57
graus celsius, mostrando uma baixa mudança de temperatura e estabilidade e isso
quer dizer entre o frasco 1 ao frasco 8. No 9 frasco, houve uma brusca variação de
temperatura, e outra proveta foi colocada no lugar da anterior e do 9 frasco ao 12, a
temperatura estava
3

entre 91 e 98 graus celsius. De acordo com a tabela dada, o frasco 1 ao frasco 8,


pertence a acetona, e do frasco 9 ao frasco 12, a água. As temperaturas não estavam
totalmente pareadas com a vista na tabela, isso devido a diferença da pressão
atmosférica, em que na região que foi feita a destilação fracionada, é menor que 1
Atm. e consequente o ponto de ebulição será menor.

7 CONCLUSÕES

Por meio da destilação fracionada, foi possível aprofundar mais nesse tema, que
já estava com base devido a experiência com destilação simples vista em pratica
anterior, e com isso salientar mais a diferença de substancias entre ponto de ebulição
no qual foi observado entre a água e a acetona por meio de uma coluna de
fracionamento e contribuir para o aprendizado e experiência na aula, contribuindo
cada vez mais na conscientização da importância dessa disciplina.

8 QUESTIONÁRIO

1. Apresente no Quadro abaixo os volumes de destilados obtidos

2. Face aos resultados, identifique os constituintes prováveis da


mistura R: Os constituintes são água e acetona, que é uma mistura
homogênea

3. Construa uma curva de destilação (T x V) com base nos dados obtidos


durante a atividade, para a mistura
3

4. Os constituintes foram de fato separados?

R: Sim, os constituintes foram de fato separados, por possuírem temperaturas bem


diferentes de evaporação.
3

1 ATIVIDADE 6: DESTILAÇÃO POR ARRASTE COM VAPOR

A atividade 6 tem como objetivo introduzir a técnica da destilação por arraste com
vapor, isolar componentes essenciais de plantas por meio da destilação à vapor e
introduzir ensaios de caracterização química para identificação de grupos funcionais.

2 INTRODUÇÃO

A destilação por arraste de vapor é um processo de separação eficaz para a obtenção


de óleos essenciais. Os óleos essenciais são retirados e isolados de suas plantas através
do vapor de água de aproximadamente 100 graus Celsius que é lançado sobre a planta,
arrastando consigo as substâncias nela presente. Isso se deve porque a pressão de vapor
é igualada com a pressão atmosférica, sendo que com a ebulição e com a pressão da
água elevada em contato com o sólido, a substância presente na planta também entra em
ebulição rapidamente, o que está de acordo com a Lei de Raoult, onde a pressão de
vapor de uma mistura é igual pressão de vapor de seus componentes puros separados,
tendo a pressão de vapor da substância igualada com a pressão atmosférica e o início da
ebulição.
É utilizado a técnica de extração líquido-líquido e em seguida, a utilização do
evaporador rotatório para que finalmente seja obtido o óleo essencial puro.

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 – MATERIAIS

1. Alonga
2. Anel
3. Balão de destilação de 1 L
4. Balão de fundo redondo de 500 mL
5. Bico de gás
6. Condensador reto
7. Erlenmeyer de 100 e 500 mL
8. Espátula
9. Evaporador rotativo
10. Fósforos
11. Funil
12. Funil de separação
13. Garras, suporte e mufas
14. Mangueiras para condensador
15. Provetas de 250 e 10 mL
16. Tela de amianto
17. Tubos de ensaio
18. Tubos de látex
19. Tubos de vidro
3

1. 2. 3. 4.

5. 6. 7.

8.

9. 10. 11. 12.

13. 14. 15. 16.


3

17. 18. 19.

3.2 – REAGENTES
3

1. Cloreto de sódio
2. Clorofórmio
3. Cravo da Índia
4. Reagentes específicos para testes de grupos funcionais (2,4 – DNFH,
KMnO4, Cloreto férrico
5. Sulfato de sódio

4 PARTE EXPERIMENTAL

4.1 – Procedimentos

PARTE 1 – OBTENÇÃO DO DESTILADO

⮚ Primeiramente, foi feito a montagem do sistema a ser utilizado na destilação, já


com 3 pedaços de porcelana colocados no balão de destilação. Após tal
procedimento, os cravos da índia solicitados anteriormente, foram cortados e
pesados dando 100 gramas e levados há um balão apropriado, enquanto que no
balão gerador de vapor, foi colocado 100 ml de água. Tais conexões foram
conferidas e o bico de Bunser foi ativado, no intuito de ebulir a reação e o vapor
passar até 50 ml do destilado do frasco coletor. 4 tubos de ensaio foi colocado
para testes, no qual em cada, estava 1 cm do destilado, revelando a presença de
óleo e com isso, o volume do destilado teria que ser confirmado e o aquecimento
desligado. Uma espátula de sal de cozinha foi adicionada no destilado e deixado
em repouso por algum tempo e o sistema foi desmontado.

PARTE 2 – OBTENÇÃO DO ÓLEO

⮚ O destilado foi transferido para um funil de separação e 10 ml de clorofórmio foi


adicionado. O funil foi agitado, o ar liberado e ficou em repouso até obter a
decantação e a fase orgânica transferida para um Erlenmeyer, enquanto que a
fase aquosa levada há um funil de separação. O mesmo processo foi feito 2
vezes e a fase aquosa desprezada na pia e NA2SO4 adicionado a fase orgânica,
no intuito de secá- la, deixando-o em repouso por aproximadamente 5 minutos.
3

⮚ A fase orgânica foi colocada em um balão de fundo redondo com boca


esmerilhada, sem deixar escapar Na2SO4, e o solvente orgânico foi removido
em um evaporador rotatório. O óleo foi pesado no intuito de obter o rendimento
do processo, além do seu volume, para calcular os constituintes do destilado. O
óleo foi levado há um vidro de ´´penicilina´´, isso é, deixando uma parte de
resíduo na proveta e logo após, esse foi removido do balão utilizando solvente
orgânico e transferido há uma proveta. A solução foi transferida para tubos de
ensaio no intuito de fazer testes com o óleo obtido para identificar grupos
funcionais e detectar álcool. No 1 tubo foi colocado 3 gotas de 2,4-DNFH e foi
conferido se teve turvação ou formação de precipitado colorido. No tubo 2 foi
adiciona reagente de Baeyer e foi observado se teve aparecimento de cor
marrom. No tubo 3, 2 gotas de cloreto férrico e a verificação do surgimento de
uma cor intensa que varia do azul ao vermelho ou marrom e também analisar se
há presença de fenol. Os resultados foram registrados e o material lavado.
3

5 APARELHAGENS E MONTAGENS

Figura 4 - Montagem da destilação por arraste com vapor

Figura 5 - Balão de fundo redondo contendo cravos da Índia


3

Figura 6 - Balão de destilação de 1 L

6 RESULTADOS E DISCUSSÕES DA PRÁTICA

Na etapa 1 do procedimento, que teve a finalidade de obter o produto destilado,


foi possível observar que as substâncias presentes no cravo da Índia foram
arrastadas devido a pressão da água em ebulição. Após essa destilação com arraste
por vapor, foram adicionados NaCl, pois com essa adição, a força iônica da solução
foi aumentada e assim foi possível a separação do óleo com a água.

Em seguida, foi realizado os testes para identificação de carbonilas, fenol e grupo


formila. No primeiro tubo, houve a reação com 2,4-DNFH, usados para identificar a
presença de carbonilas associados a aldeídos e cetonas. Nessa reação, houve a
formação
3

de um precipitado entre laranja e amarelo, indicando a presença do grupo carbonila,


um grupo funcional de um carbono e oxigênio ligados por uma dupla.

Figura 7 - Reação com 2,4-DNFH

No segundo tubo, utilizou-se o teste com reagente de Baeyer (solução aquosa de


KMnO4) com a finalidade de identificar a presença de insaturação, resultando na
formação de um precipitado Marrom.

Figura 8 - Teste com reagente de Baeyer


3

No terceiro tubo, utilizou-se cloreto férrico com o objetivo de identificar a presença de


fenol no meio. A simples variação de cor “de azul a vermelho ou marrom” resultou
nesse teste como positivo

Figura 9 - Teste com cloreto férrico

Depois da realização desses testes, foi iniciado a parte 2 do experimento com


objetivo de obtenção do óleo. O destilado foi transferido para um funil de separação,
adicionado 10 mL de clorofórmio e foi realizado a preparação com agitação do funil e
transferência da fase orgânica para o Erlenmeyer. Feito isso mais duas vezes, obtêm-se a
fase orgânica. Em seguida, foi adicionado Na2SO4 (agente secante) com a finalidade de
retirar os resquícios de H2O.
Foi realizada a transferência da fase orgânica para um balão de fundo redondo sem
deixar passar Na2SO4, e logo em seguida o solvente orgânico foi removido em um
evaporador rotatório. Assim sendo, foi realizado o rendimento do processo.
A justificativa para um rendimento mais baixo do que o esperado é possivelmente
pelo tempo de destilação. Como a temperatura ambiente no dia que foi realizado a
prática estava muito baixa, a destilação tornou-se um processo muito demorado e assim,
foi interrompida antes do que deveria ter sido interrompido. O rendimento seria
melhorado caso fosse efetuado com um aumento do tempo e coleta de destilado maior.
O rendimento encontrado foi de 19,29%
3

7 CONCLUSÕES

Por meio da arraste a vapor foi possível obter o óleo essencial do cravo da índia,
isso é, no uso de vários testes mencionados no procedimento e resultado e discussão
vistos acima e com isso resolver, o que foi solicitado pelo ministrante da aula e absorver
mais conhecimento e experiência a respeito do assunto estudado, além de obter maior
conscientização sobre tal tema , no sentido de usa-lo , seja para pesquisas cientificas ou
no mercado industrial de trabalho.

8 QUESTIONÁRIO

1. Em que circunstâncias a “destilação à vapor” é recomendada?

R: A destilação por arraste com vapor é recomendada para separação de substâncias


de interesse de origem natural. Esse método visa a separação de substâncias e
purificação dos compostos orgânicos, volatilizando uma substância pouco solúvel
em água.

2. Como uma substância líquida pode ser “purificada” utilizando o arraste


com vapor?

R: Uma substância líquida pode ser “purificada” através da pressão do líquido do


vapor de água que é igual a pressão atmosférica, em que a pressão do líquido
desejado rapidamente entra em ebulição e é arrastado junto com a água, em que de
acordo com a lei de Raoult, a pressão total é igual a pressão de vapor de seus
componentes puros.

3. Explique a função do NaCl adicionado ao destilado

R: O NaCl adicionado ao destilado serviu para que fosse aumentado a força iônica
dessa solução e melhor separação da água e do óleo essencial.

4. Que tipo de destilação pode ser feita em evaporador rotatório comum?

R: O evaporador rotatório comum pode ser feito para separar líquido-líquido, tendo
3

um dos componentes muito volátil e com temperatura de ebulição menor do que a


água.
3

5. Por que a remoção de solventes menos voláteis deve ser feita sob pressão
reduzida?

R: Pois quanto menos volátil, mais difícil a ebulição se torna, o que é necessário que a
pressão seja baixa para que se possa evaporar tal solvente.

6. Determine o rendimento do processo executado e a composição do destilado


obtido

R: O rendimento do processo executado foi de 19,29%

7. Que grupos funcionais você identificou no destilado e/ou no óleo

R: Foi detectado a presença de carbonila, insaturação e fenol.

8. Que componente principal você propõe para o óleo, a partir dos grupos
funcionais detectados?

R: O Eugenol, cuja fórmula molecular é C10H12O2 foi o principal componente desse


cravo. Identificamos a presença do grupo fenol, além da insaturação

.
3

4 REFERÊNCIAS BILBIOGRÁFICAS

VIEIRA, H. S. Apostila de Química Orgânica Experimental para Farmácia, p. 9-23, Belo


Horizonte, 2014.

FONSECA, S. F.; GONÇALVES, C. C. S. Extração de Pigmentos do Espinafre e Separação em


Coluna de Açúcar Comercial. Química nova na escola, São Paulo, n. 20, p.55-58, novembro
2004.

VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao


Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.

CHEMICAL REGISTER, Cloreto de terc-butila: Disponível em: <


http://www.chemicalregister.com/T-Butyl_Chloride/Suppliers/pid58692.htm >.

VERDIANI, Silvia Amelia; ROJO, Mônica Cristine; PEREIRA, Silvia Helena;


MENEGÁRIO, Thais feres; FIGUEIREDO, Maria Cecília. Contribuição do guaraná em
pó (Paullinia cupana) como fonte de cafeína na dieta. Revista de nutrição - Brazilian
Journal of nutricion , [s. l.], 30 ago. 2007.

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