ATIVIDADE AVALIATIVA DE QUÍMICA FARMACÊUTICA

COEFICIENTE DE PARTIÇÃO

VALOR: 5 PONTOS

I. Qual a relação entre a lipofilicidade de um fármaco e sua absorção no organismo?

II. A extração líquido-líquido é um método utilizado para separar um ou mais

componentes específicos de uma mistura de líquidos, levando-se em consideração suas
diferentes solubilidades em dois líquidos imiscíveis, geralmente água e um solvente
orgânico. Baseado nessas informações, um experimento de extração líquido-líquido foi
realizado para determinar o coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico (AAS) em
éter etílico e água. Inicialmente foi feita a titulação de 20 mL de uma solução contendo
0,50 g de AAS em 100 mL de água com hidróxido de sódio 0,10 mol/ L e fenolftaleína.
O ponto de viragem (ou equivalência) foi obtido com a adição de 5,0 mL da base. Após
isso, 20 mL da solução de AAS foram transferidos para um funil de separação contendo
20 mL de éter etílico e fez-se a partição da amostra. A fase aquosa recolhida foi titulada
com solução de hidróxido de sódio 0,10 mol/L e fenolftaleína, com o ponto de viragem
alcançado com o volume da base igual a 2,0 mL. Sabendo-se que para o AAS a massa
molar = 180,16 g/mol e a fórmula química = C9H8O4, qual o valor do coeficiente de
partição do AAS?

III. Uma mistura de 200 mg de ácido Ftálico foi dissolvida em 25 mL de água

destilada. A solução foi transferida para um funil de separação, adicionaram-se 25 mL
de éter etílico, agitou-se e recolheu-se a fase aquosa em um erlenmeyer. Adicionaram-se
duas gotas de solução de fenolftaleína e titulou-se com solução de NaOH a 0,036 mol/
L. Foram consumidos 22 mL da solução titulante.

Calcule o coeficiente de partição óleo/água do ácido ftálico. O ácido ftálico apresenta

caráter mais hidrofílico ou lipofílico?

PM do Ácido Ftálico 166,14 g/mol

IV. A Digitalis purpurea é a fonte de digitoxina e a Digitalis lanata é de digoxina,

cujas estruturas estão esquematizadas a seguir. Considerando que o coeficiente de
partição da digitoxina é maior que o da digoxina, analise a diferença de absorção
gastrintestinal entre a digitoxina e a digoxina, levando-se em conta o coeficiente de
partição e a estrutura química.
 V. As estruturas abaixo representam beta-bloquadores bastante ativos na terapia contra
hipertensão. Baseando-se na estrutura química e em suas propriedades físico-químicas
como coeficiente de partição, responda:

a) Qual dos dois é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais? Por quê?
b) Qual é contra-indicado para pacientes com distúrbios no SNC? Por quê?