Síntese de compostos orgânicos: reações e aplicações

Escola de Química e Alimentos
Universidade Federal do Rio Grande

FURG
APOSTILA
Química Orgânica Experimental II
Engenharia Química
Química Licenciatura
Química Bacharelado
Professores
Prof. Dr. Alex Fabiani Flores Claro

Profa. Dra. Rosilene M. Clementin
Profa. Dra. Vânia R. de Lima
Técnico
Rafael Centurion Brinkerhoff
Agosto, 2020
Química Orgânica Experimental _____________________________________________________________________
ÍNDICE
1 REGRAS DE SEGURANÇA.................................................................................................2
2 RELATÓRIOS.......................................................................................................................3
3 SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS.........................................................................5
4 SÍNTESE DO ETENO - Reação de desifratação de álcoois - E2.........................................6
5 SÍNTESE DO CLORETO DE t-BUTILA- Reação de SN1.....................................................9
6 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICILICO (AAS) - Reação de acetilação.........................12
7 SÍNTESE DA ACETANILIDA - Reação de acetilação de aminas aromáticas.....................14
8 SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA - Reação de nitação aromática .............................16
9 SÍNTESE DA p-NITROANILINA - Reação de hidrólise......................................................19
10 REAÇÃO DE ACOPLAMENTO - Preparação do corante vermelho "monolite"................21
11 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO - Hidrólise alcalina de éster...........................................24
12 SÍNTESE DO BIODIESEL - Reação de transesterificação...............................................29
13 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO - Preparação do acetato de isoamila ............................30
14 REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA - Preparação da Bibenzalacetona...............34
15 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................................................37
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1 REGRAS DE SEGURANÇA
Em qualquer curso experimental é extremamente importante a familiaridade com os
fundamentos de segurança. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera, mas se
forem adotadas as regras básicas de segurança pode-se diminuir a um mínimo os riscos de
acidente. Embora não seja possível enumerar aqui todas as causas possíveis de acidente
num laboratório, existem certos cuidados que devem ser observados.
RISCOS MAIS COMUNS

• Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS,
ETC...
• Manuseio de material de vidro;
• Trabalho a temperaturas elevadas;
• Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
• Uso de eletricidade.
ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS

 QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)
 QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.
 QUEIMADURAS NOS OLHOS
 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA
NORMAS DE SEGURANÇA
A) Siga rigorosamente as instruções específicas do professor;
B) NÃO FUMAR, NÃO COMER E NÃO BEBER no laboratório;
C) Não pipetar produto algum com a boca;
D) Nunca trabalhar sozinho no laboratório;
E) Ao aquecer qualquer substância deve-se virar a extremidade aberta do frasco para onde
NÃO houver pessoas;
F) Evitar o contato de qualquer substância com a pele;
G) Sempre que for diluir um ácido, adicione-o lentamente, SOBRE a água com agitação.
NUNCA o contrário.
H) Ler toda técnica, não começar a executá-la se houver dúvidas;
I) Utilizar equipamentos de proteção individual (EPI): Avental, Protetores faciais, Óculos,
Máscaras para gases, luvas, etc.
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2 RELATÓRIO
A idéia central para a redação de um bom relatório está em se preocupar com o uso
de uma linguagem adequada, de forma clara, direta e objetiva, na descrição dos detalhes de
uma experiência. Redija um texto que possa ser lido e compreendido. Evite o excesso de
informações, mas, não se esqueça que as informações necessárias não podem ser omitidas
ou desprezadas. Ou seja, procure produzir um texto claro, conciso, e, acima de tudo
completo e consistente.
Em um relatório de laboratório espera-se ter:

1. Título, identificação do(s) autor(es), Instituição, Professor, local e data.
2. Introdução. Como não se sabe quem irá, no futuro próximo ou distante, se interessar
pelo texto produzido, inclua uma seção introdutória atraindo e motivando o leitor a
prosseguir a leitura iniciada. Descreva, resumidamente, o propósito da experiência
realizada no Laboratório, por exemplo, dos aspectos históricos, importância prática
ou acadêmica do assunto tratado, os argumentos teóricos que sustentam e dão
interpretações ao experimento, etc. No caso de reações químicas, apresente
métodos alternativos que poderiam ser utilizados para se realizar a mesma
transformação química: discuta as vantagens dos métodos citados. Deve-se também
apresentar os mecanismos, quando estes forem conhecidos.
3. Objetivos. Descreva de maneira sucinta os objetivos da prática realizada.
4. Parte experimental. Organize os eventos ocorridos durante a aula prática,
descrevendo-os de modo resumido, dando destaque às observações feitas durante a
aula. Apresente uma descrição dos materiais utilizados, liste os reagentes
empregados e suas características físicas, químicas e tóxicas, se for o caso. Em
geral é recomendado o uso de esquemas e desenhos das montagens. Utiliza-se voz
passiva no tempo passado.
5. Resultados e Discussão. Descreva os resultados experimentais que forem de fato
observados no trabalho prático e não aqueles que supostamente seriam esperados.
Apresente os resultados dos cálculos do rendimento das reações, nos casos
específicos de síntese de algum composto, indicando (mas não necessariamente
explicitando) a maneira como esses cálculos foram realizados. Sempre que possível,
é recomendado o uso de estruturas de compostos químicos com os coeficientes
estequiométricos incluídos. Pode-se apresentar quadros com o mecanismo da
reação estudada, para discutir observações da prática. Tabelas, figuras, esquemas e
gráficos são sempre recursos poderosos que podem e devem ser explorados na
produção de relatórios sintéticos, mas altamente informativos. Tabelas, figuras,
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3
esquemas e gráficos devem sempre ser acompanhados pelos seus respectivos

títulos ou legendas adequados. Nas discussões, devem ser explorados os aspectos
qualitativos e quantitativos dos resultados obtidos e o sucesso (ou não) do
experimento com relação à expectativa inicial. Sendo o caso, analise o rendimento
prático, a precisão permitida pelos equipamentos, vidrarias e dispositivos utilizados
na execução dos experimentos, as limitações dos métodos escolhidos, os erros
introduzidos pelos executores dos trabalhos práticos. Apresente as dificuldades
encontradas na realização dos experimentos, bem como as possíveis maneiras de
se resolver ou minimizar tais dificuldades.
6. Conclusões. É sempre instrutivo ter um relatório com uma seção final,
resumidamente sistematizando e correlacionando os aspectos relativos aos
resultados finais, a metodologia adotada, os modelos e as informações teóricas
conhecidas direta ou indiretamente relacionadas ao estudo realizado. Uma boa
conclusão contém uma apreciação global dos procedimentos realizados e dos
objetivos alcançados.
7. Referências Bibliográficas. É o conjunto de indicações que possibilitam a
identificação de documentos, publicações, no todo ou em parte que foram utilizadas
para a redação do relatório. Devem ser apresentados nos padrões da ABNT.
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3 SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A preparação de substâncias orgânicas a partir de materiais simples e de fácil

obtenção em laboratório normalmente envolve mais de uma etapa. Assim, a medida em que
novos compostos são formados, estes são convertidos por meio de reações consecutivas
até a obtenção do produto desejado. Desta forma, a visão global de um projeto de síntese
permite o entendimento das transformações químicas feitas pelo homem, a partir das
matérias primas encontradas na natureza, até a obtenção de substâncias úteis como
medicamentos, plásticos, corantes, detergentes, etc.
O planejamento da síntese de uma substância orgânica requer um bom
conhecimento de reações, tanto no nível teórico como experimental. Para que o projeto
possa ser realizado com sucesso no laboratório é necessário que ele tenha o menor número
possível de etapas e que os intermediários envolvidos sejam produzidos com alto
rendimento. Como na maioria dos casos a conversão dos reagentes em produtos não é
completa, o rendimento global da reação decresce com o aumento do número de etapas.
Define-se como rendimento teórico de uma reação orgânica a quantidade que seria
obtida do produto de interesse sob condições ideais. Considera-se a conversão total dos
reagentes em produtos sem considerar perdas na separação ou purificação. O rendimento
real é a quantidade de produto puro que é realmente obtida na reação. O rendimento
percentual é computado a partir da razão entre o número de mols do produto obtido e o
número de mols calculado.
Em um processo (seja realizado a nível laboratorial, seja industrial) normalmente os
rendimentos não se aproximam dos valores teóricos. Tal fato pode ser atribuído a vários
fatores, tais como:
- Perdas mecânicas do produto nos processos de separação/purificação;
- Perdas do produto devido a reações consecutivas;
- Perda de parte dos reagentes, ou mesmo, parte destes podem ser utilizados em uma
rota de transformação alternativa;
- A reação não ocorre completamente em função do estabelecimento de um “estado de
equilíbrio”.
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4 SÍNTESE DO ETENO - Reação de Desidratação de Álcoois – Eliminação

de 2° Ordem (E2)
O etileno (eteno) é usado como intermediário químico de grande importância,

principalmente na fabricação de álcool etílico, estireno, cloreto de vinila, etilenoglicol e como
monômero na obtenção de polietileno.
A polimerização do eteno em Polietileno se dá por coordenação usando-se um
catalisador baseado em um metal de transição reduzido, geralmente na forma de uma lama
de partículas sólidas muito pequenas, em um meio inerte. Esses catalisadores de
coordenação são conhecidos como catalisadores de Ziegler-Natta e se compõem de um
sistema contendo um organometálico (em geral trialquil-alumínio) e um halogeneto de metal
de transição (comumente tri ou tetracloreto de titânio).
O polietileno caracteriza-se por boa resistência química a solventes e baixo custo de
produção. É comumente utilizado em embalagens para produtos alimentícios,
farmacêuticos, químicos e filmes para embalagens em geral.
Objetivos
Promover a síntese do eteno através da reação de desidratação do etanol mostrando
o mecanismo de eliminação de 2° ordem.
Procedimento experimental
Resfrie em banho de gelo, um Erlenmeyer de 250 mL contendo álcool etílico (d=
0,789gmL-1),(calcule o volume necessário de álcool etílico para preparar 326 mmoles
de eteno). Adicione cuidadosamente, em pequenas porções e com agitação constante, 63 g
(34 mL) de H2SO4 concentrado (d = 1,84). Transfira 2/3 desta mistura para um balão de
destilação de 250 mL. Coloque o restante em funil de decantação, adaptado ao balão por
rolha perfurada. Aqueça a mistura em banho de óleo, de modo que a temperatura se eleve a
180 °C. Adicione o restante da mistura (que está no funil de separação) gota a gota,
mantendo a temperatura constante em 180 °C.
Após o início de desprendimento gasoso, conforme a Figura 1, faça o gás borbulhar
através de H2SO4 concentrado (para reter o éter etílico, subproduto da reação) e em solução
aquosa de NaOH 5% (para reter o CO2 e SO2).
Faça a caracterização do gás produzido (Tabela 1) recolhendo-o em tubos de ensaio
contendo:
1°) Solução de iodo 10% para produção de iodoidrina;
2°) Solução bem diluída de KMnO4, produzindo etilenoglicol;
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3°) Solução de iodo em tetracloreto de carbono, produzindo diiodoetano;

Proceda a combustão do eteno (CUIDADO!!! O gás é muito inflamável!) até
constatar-se que todo o eteno produzido seja consumido.
Tabela 1 – Reações de identificação do eteno
Solução Coloração antes Coloração depois

I 2 / H 2O Amarela Incolor
KMnO4 Roxo Castanho
I2 / CCl4 Rosa Incolor
I2/CCl4 Água de Br
Figura 1 – Representação esquemática da síntese do eteno
Material
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Reagentes – Fórmula – Propriedades físicas e químicas

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Estrutura e reações
Reação de formação do eteno
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Calculo do volume de álcool etílico necessário para preparar 326 mmoles de eteno
Reações de identificação do eteno
Observações
Fluxograma da técnica
5 SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA – Reação de Substituição Nucleofílica

de 1ª ordem ( SN1)
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8
A reação de substituição nucleofílica (S N) é uma das mais importantes e mais estudadas em química.
A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN permitiu grandes avanços para o
estabelecimento da química orgânica moderna.
Basicamente dois mecanismos descrevem as reações SN:

a) Reações de substituição nucleofílica de segunda orden (S N2): Ocorre através de um
mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente a saída do
grupo abandonador (G), ou seja, a ligação carbono-Nu vai se formando enquanto a ligação
carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como
na preparação do brometo de n-butila (2) a partir do 1-butanol (1).
b) Reações de substituição nucleofílica de primeira orden (S N1): Este mecanismo se desenvolve

em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo (4).
Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátio (4); na
segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de
substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions
estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila (5) a partir do t-butanol (3).
É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os dois

extremos de uma reação de substituição nucleofílica. Geralmente as reações SN apresentam
mecanismos intermediários, situando-se entre S N1 e SN2. Em outras palavras, na maioria das
vezes a quebra e formação da ligação não são processos independentes.
Objetivo
Promover a síntese do cloreto de t-butila através da reação do álcool t-butilico com o ácido
clorídrico
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Misture em um funil de separação álcool t-butilico (0,78 g mL -1) e 35 mL de ácido clorídrico

concentrado (calcule o volume necessário de álcools t-butílico para preparar 158 mmoles de
cloreto de t-butila). Não tampe o funil. Cuidadosamente agite a mistura do funil de separação
durante um minuto, tampe o funil e inverta-o cuidadosamente. Durante a agitação do funil, abra a
torneir apara liberar a pressão. Feche a torneira, tampe o funil, agite-o várias vezes e novamente
libere a pressão. Agite o funil por dois ou três minutos, abrindo-o ocasionalmente. Deixe o funil em
repouso até completa separação das fases. Separe as duas fases.
A operação da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente possível, pois o
cloreto de t-butila é instável em água e em solução de bicarbonato de sódio. Lave a fase orgânica
com 25 mL de água, separe as fases e descarte a fase aquosa. E, seguida, lave a fase orgânica com
uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agite o funil (sem tampa) até completa mistura
do conteúdo. Tampe-o e inverta-o cuidadosamente. Libere a pressão. Agite vigorosamente durante
um minuto. Deixe separar as fases e retire a fase do bicarbonato. Lave a fase orgânica com 25 mL
de água e novamente retire a fases aquosa. Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer seco e
adicione cloreto de cálcio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante.
Decante o material límpido para um frasco seco. Adicione pedras de ebulição e destile o cloreto de t-
butila em aparelhagem seca, usando banho-maria. Colete o haleto em um recipiente com banho de
gelo. Pese e calcule o rendimento.
Material
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Reação de formação do cloreto de t-butila
Calculo do volume de álcool t-butilico necessário para preparar 158 mmoles de cloreto de t-
butila
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Observações
6 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) - Reação de Acetilação
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O ácido acetilsalicílico é um composto aromático de função mista, ácido carboxílico e

éster, também conhecido como Aspirina.
A Aspirina é um pó branco e cristalino de uso farmacêutico, empregado como
analgésico.
Objetivos
Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico demonstrando experimentalmente a

acetilação de fenóis.
A) REAÇÃO E RECRISTALIZAÇÃO:
Em um Becker adicione ácido salicílico (calcule a massa de AS necessária para

obter 36,2 mmoles de ácido acetilsalicilico); 7 mL de anidrido acético e 3 gotas de H2SO4
concentrado. Aqueça entre 50 – 60ºC em banho-maria por 30 minutos. Durante o
aquecimento observe a formação de um sólido branco (ácido acetilsalicílico). Após, resfrie o
becker e adicione 50 mL de água destilada gelada, filtre em funil de Büchner, lavando com
uma pequena porção de água gelada.
Transfira o produto obtido para um becker e faça a recristalização dissolvendo-o a
quente em 15 mL de álcool etílico. Filtrar a quente, se necessário, recebendo o filtrado em
Becker contendo 40 mL de água morna (~ 50°C). Deixe a amostra esfriar lentamente à
temperatura ambiente. O resfriamento brusco e com agitação leva a formação de cristais
pequenos e de difícil filtração.
A) FILTRAÇÃO E CÁLCULO DO RENDIMENTO:
Observe os cristais formados e filtre em funil de Büchner. Deixe o produto secar a

temperatura ambiente, pese e calcule o rendimento.
Material
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Reação de formação do ácido acetilsalicílico
Calculo da massa de ácido salicílico necessária para preparar 36,2 mmoles de ácido
acetilsalicílico
Observações
7 SÍNTESE DA ACETANILIDA – Reação de Acetilação de Aminas Aromáticas
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13
As aminas primárias reagem prontamente ao serem aquecidas com anidrido acético

produzindo assim um derivado monoacetilado. Preparam-se os derivados acetilados de
aminas aromáticas com anidrido acético, ácido acético ou uma mistura de ambos os
reagentes.
C6H5NH2 + (CH3CO)2O  C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Anilina Acetanilida
P.M. 93,13g/mol 135,17 g/mol
Caso o aquecimento seja prolongado e se use excesso de anidrido acético,

quantidades variáveis do derivado diacetílico são formadas.
RNHCOCH3 + (CH3CO)2O  RN(COCH3)2 + CH3COOH
Objetivos
Realizar a síntese da acetanilida, demonstrando experimentalmente como ocorre a

acetilação de aminas aromáticas.
Em Erlenmeyer, adicione anilina (d = 1,02 gmL -1) e 12 mL de anidrido acético,

agitando a mistura (calcule o volume necessário de anilina para preparar 107 mmoles
de acetanilida). (CUIDADO! A reação é exotérmica e pode atingir 120ºC).
Deixe a solução esfriar lentamente e adicione 180 mL de água destilada. Aqueça a
mistura para dissolver a acetanilida e o ácido acético formado e destruir o excesso de
anidrido acético.
Ao esfriar, a acetanilida irá cristalizar na forma de cristais incolores. Filtre em funil de
Büchner, lavando várias vezes com água destilada.
Se os cristais formados não estiverem incolores, dissolva a acetanilida obtida em 100
mL de água destilada, adicione carvão ativo e aqueça até solubilizar. Filtre a quente e
recolha o produto em Becker. Deixe cristalizar por resfriamento a temperatura ambiente.
Filtre os cristais formados em funil de Büchner. Deixe o produto secar a temperatura
ambiente, pese e calcule o rendimento.
Material
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Reação de formação da acetanilida
Cálculo do volume de anilina necessário para preparar 107 mmoles de acetanilida
Observações
8 SINTESE DA p-NITROACETANILIDA – Reação de nitração aromática
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15
Nitro compostos aromáticos formam um grupo separado de compostos, diferindo dos

nitro derivados alifáticos em muitos aspectos. Por este motivo, merecem atenção especial. A
ligação de grupos nitro nos anéis aromáticos afeta a sua reatividade. Por exemplo, grupos
nitro nas posições orto ou para em relação uns aos outros são bastante reativas, e um deles
pode ser substituído de forma relativamente fácil. Somente os grupos nitro na posição meta
são estáveis.
O agente de nitração NO 2+ é um reagente eletrofílico. A reação é favorecida para o
átomo de carbono no anel aromático com a maior densidade eletrônica. Quando o composto
aromático contém algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do
substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte.
Nitrobenzeno e nitrotoluenos são exemplos clássicos da nitração aromática. Ambos são
obtidos através da reação direta do benzeno e tolueno com ácido nítrico ou mistura
sulfonítrica.
Compostos aromáticos nitrados derivados de benzeno, tolueno, xilenos e naftaleno são
importantes nos mercados de explosivos, lubrificantes, inibidores de polimerização e
corrosão, como intermediários químicos com ênfase na obtenção de aminas aromáticas,
corantes orgânicos, etc., conforme mostrado na Figura 2.
Figura 2 – Rotas para obtenção de compostos orgânicos a partir do nitrobenzeno
Objetivos
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16
Realizar a reação de nitração da acetanilida para formação do intermediário de

síntese p-nitroacetanilida.
Em erlenmeyer seco de 500 mL, colocar acetanilida seca e pulverizada e 25 g (24

mL) de ácido acético glacial; agitar, de modo a obter uma suspensão. Adicionar então, com
agitação constante, 92 g (50 mL) de H2SO4 concentrado (d: 1,84); a mistura reacional torna-
se quente e límpida. (Calcule a massa necessária de acetanilida para preparar 148
mmoles de p-nitroacetanilida).
Resfriar externamente com gelo e sal, de modo a baixar a temperatura a 0 – 2 °C, e
adicionar vagarosamente, com agitação constante, mistura resfriada de 15,5 g (11,1 mL) de
HNO3 concentrado (d: 1,40) e 12,5 g (6,8 mL) de H 2SO4 concentrado, contida em um funil de
separação seco. Durante a adição, manter a temperatura reacional abaixo de 10 °C.
Terminada a adição, remover o erlenmeyer do banho refrigerante, e deixar em
repouso, à temperatura ambiente, por 1 hora, para terminar a nitração.
Derramar então a mistura reacional sobre 250 g de gelo picado e água, com agitação
vigorosa, de modo a precipitar como finas partículas a p-nitroacetanilida formada. Deixar em
repouso por 15 minutos, filtrar em büchner, e lavar repetidas vezes com água gelada, para
remover os ácidos residuais, controlando o processo com papel de tornassol.
Purificar a p-nitroacetanilida bruta dissolvendo-a em álcool etílico, à ebulição, em
erlenmeyer, sob refluxo, em banho-maria. Filtrar a quente, concentrar a solução alcoólica
em chapa elétrica, e deixar cristalizar. Filtrar os cristais em büchner, lavando com pequena
quantidade de álcool etílico gelado. Escorrer bem, e secar ao ar ou em estufa a 100 °C.
Material
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Reagentes - Formula – Propriedades fisicas – e químicas

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Estruturas e reações:
Reação de formação da p-nitroacetanilida:
C6H5NHCOCH3 + HNO3/H2SO4  p-NO2C6H4NHCOCH3 + H2SO4 + H2O

acetanilida p-nitroacetanilida
Cálculo da massa de acetanilida necessária para preparar 148 mmoles de p-nitroacetanilida:
Observações:
Fluxograma da técnica:
9 SÍNTESE DA p-NITROANILINA – Reação de hidrólise
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18
Hidrólise é um termo aplicado a reações orgânicas e inorgânicas em que água efetua

uma dupla troca com outro composto:
Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos

graxos e outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas).
Também são consideradas reações de hidrólise aquelas onde são colocados ácidos
minerais em água, em pequena ou grande quantidade. Esta adição, semelhante ao álcali,
invariavelmente ajuda a iniciar ou acelerar o processo de hidrólise. São conhecidos cinco
tipos de hidrólise:
- Hidrólise pura – água é utilizada sozinha;
- Hidrólise ácida: uso de ácido mineral em solução aquosa diluída ou concentrada;
- Hidrólise básica: uso de álcali em solução aquosa diluída ou concentrada;
- Fusão alcalina a alta temperatura: uso de álcali sem ou com pouca quantidade de
água;
- Hidrólise enzimática.
A palavra hidrólise significa decomposição pela água, mas são raros os casos em que a
água, por si mesma, sem outra ajuda, pode realizar uma hidrólise completa. Neste caso é
necessário operar a temperaturas e pressões elevadas. Para que a reação seja rápida e
completa é sempre indispensável um agente acelerador, qualquer que seja o mecanismo da
reação. Os mais importantes são álcalis, ácidos e enzimas.
Objetivos
Realizar a reação de hidrólise da p-nitroacetanilida para formar o intermediário de

síntese p-nitroanilina.
Aquecer à ebulição, por 20 minutos, em balão de fundo redondo provido de

condensador de refluxo, uma mistura de p-nitroacetanilida com 40 mL de solução a 70% de
H2SO4, preparada adicionando cautelosamente 42,3 g (23 mL) de H2SO4 concentrado (d:
1,84) sobre 17 mL de água, contida em béquer. (Calcular a massa necessária de p-
nitroacetanilida para obter 41 mmoles de p-nitroanilina).
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19
Verificar o final da hidrólise pela diluição, com água, de amostra da mistura reacional,
até 3 vezes o seu volume; deverá apresentar-se solução límpida.
A mistura reacional contendo o sulfato de p-nitroanilina é então vertida, ainda quente,
sobre 250 mL de água fria; a p-nitroanilina é precipitada pela adição de excesso de solução
aquosa a 20% de NaOH, com agitação. Deixar resfriar, e filtrar o precipitado cristalino
amarelo, lavando com água fria para completa remoção dos componentes minerais.
Purificar a p-nitroanilina dissolvendo o produto bruto em água quente com cerca de
1% de carvão ativo, filtrando a quente, concentrando, e deixando cristalizar por resfriamento.
Filtrar em buchner, escorrer bem e secar ao ar ou em estufa a 50 °C.
Material
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Reagentes - Formula – Propriedades fisicas – e químicas.

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Reação de formação da p-nitroanilina:
p-NO2C6H4NHCOCH3 + H2SO4(aq)/NaOH(aq)  p-NO2C6H4NH2 + CH3COOH

p-nitroacetanilida p-nitroanilina
Cálculo da massa de p-nitroacetanilida necessária para preparar 41 mmoles de p-nitroanilina:
Observações:
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10 REAÇÃO DE ACOPLAMENTO – Preparação do corante vermelho

“monolite”
Corantes Azo são os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos. Eles
são usados em roupas, alimentos e como pigmentos de pinturas. São também empregados
nas tintas para impressão colorida.
Os corantes Azo possuem a estrutura básica Ar-N=N-Ar 1, onde Ar e Ar1 designam
grupos aromáticos quaisquer. A unidade contendo a ligação -N=N- é chamada de grupo azo,
um forte grupo cromóforo que confere cor brilhante a estes compostos. Na formação da
ligação azo, muitas combinações de ArNH2 e Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas
possíveis combinações fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas,
vermelhos, marrons e azuis.
A produção de um corante azo envolve o tratamento de uma amina aromática com
ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio (1) como intermediário. Este processo chama-se
diazotização.
Ar-NH2 + HNO2 + HCI Ar-N N + CI- + 2 H2O

1
O íon diazônio 1 é um intermediário deficiente de elétrons, sofrendo, portanto, reações

com espécies nucleofílicas. Os reagentes nucleofílicos mais comuns para a preparação de
corantes são aminas aromáticas e fenóis. A reação entre sais de diazônio e nucleófilos é
chamada de reação de acoplamento azo:
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

N N _ N
CI
_
CI
+ B
N N Ar
H N N Ar N N Ar
CORANTE AZO
Objetivos
Realizar a síntese do corante vermelho “monolite” através da reação de acoplamento

utilizando-se um sal de diazônio.
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21
Em béquer, colocar a p-nitroanilina, 15 mL de água e 17,6 g (15 mL) de ácido

clorídrico concentrado. Aquecer até dissolução. (Calcular a massa necessária de p-
nitroanilina para obter 50 mmoles do corante azóico).
Resfriar à temperatura ambiente e adicionar 40,0 g de gelo. Em seguida, adicionar
solução de 3,5 g de nitrito de sódio em 7 mL de água, lentamente e com agitação; usar
banho de gelo.
Deixar em repouso por 10 minutos, em banho de gelo e verificar o final da diazotação
pelo aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota da solução em papel de amido
iodetado. Prepará-lo imergindo tiras de papel de filtro em suspensão bastante diluída de
amido em água fervente, à qual se adiciona um cristal de iodeto de potássio.
Filtrar a solução através de papel de filtro pregueado.
Dissolver em outro béquer o -naftol em 200 mL de álcool etílico e manter a solução
à temperatura aproximada de 5 °C. (Calcular a massa necessária de -naftol para obter
50 mmoles do corante azóico). Transferir a solução resfriada para funil de decantação e
gotejar lentamente sobre a solução de cloridrato de p-nitroanilina, contida no béquer,
agitando continuamente e mantendo a mistura reacional a cerca de 5 °C, com o auxílio de
banho de gelo e sal grosso.
Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 15 minutos e filtrar o
corante hidroxiazóico formado, através de papel de filtro, em buchner. Lavar com água,
escorrer bem e secar ao ar ou em estufa a 50 °C.
Reação de confirmação:
Dissolver alguns fragmentos do corante em um tubo de ensaio contendo solução
alcoólica a 5% de hidróxido de potássio. Intensa coloração violeta indica teste positivo para
vermelho “monolite”.
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Material
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Reagentes - Formula – Propriedades fisicas – e químicas.

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Reação de formação do corante vermelho “monolite”:
p-NO2C6H4NH2 + C10H7OH  C10H6OH–N=N–C6H4NO2

p-nitroanilina -naftol vermelho “monolite”
Cálculo da massa de p-nitroanilina e de -naftol necessária para preparar 50 mmoles do corante

azóico:
Observações:
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23
11 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO - Hidrólise Alcalina de Éster
O processo químico que ocorre durante a fabricação do sabão é conhecido como

“saponificação” e consiste na hidrólise de gorduras animais ou vegetais por uma base.
Quimicamente, as gorduras e os óleos são chamados de triglicerídeos ou triacilgliceróis.
Eles contêm os grupos funcionais éster. A solução alcalina (originalmente obtida por
lixiviação de cinzas de madeira) hidrolisa a gordura ou óleo, decompondo-os em seus
componentes, o sal de sódio do ácido carboxílico de cadeia longa (sabão) e o álcool
(glicerol). Ao se adicionar sal comum, o sabão precipita, lavando-o para retirada do hidróxido
de sódio residual que não reagiu e molda-se em barras.
Os sabões usados na higiene pessoal são, em geral, purificados e estão livres do
álcali residual da saponificação. Deixa-se o máximo possível de glicerol no sabão e
adicionam-se perfumes e, eventualmente, agentes medicinais. Sabões que flutuam são
produzidos por injeção de ar na massa do sabão em solidificação. Sabões moles são feitos
com hidróxido de potássio, levando aos sais de potássio em vez dos sais de sódio dos
ácidos. Eles são usados em cremes para barbear e sabões líquidos. Sabões de arear
contêm abrasivos, como areia fina ou pedra-pomes.
No esquema acima, os grupos R (que podem ser iguais ou diferentes) representam

fragmentos de ácidos carboxílicos de cadeia longa (geralmente de 12 a 20 carbonos),
denominados ácidos graxos. O peso molecular de cada triglicerídeo irá variar de acordo com
a natureza dos ácidos graxos. Uma maneira simples e eficiente de determinar-se o peso
molecular de um triglicerídeo é através do Índice de Saponificação, pois se sabe que para 1
molécula de éster reagem 3 moléculas de KOH.
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24
O Índice de Saponificação (IS) é definido como a massa, expressa em mg, de

hidróxido de potássio necessária para saponificar 1 grama de amostra.
Os ésteres não reagem imediatamente com álcalis e, portanto, não podem ser
titulados diretamente para conhecer-se seu índice de saponificação Para isto, uma massa
conhecida de amostra é aquecida com uma quantidade conhecida de KOH. O excesso de
base é titulado com solução de ácido padronizado, calculando-se o IS.
Onde:
56,1 é o peso molecular do KOH
M é a concentração do HCl, em mol/L
VB volume de ácido usado na titulação do branco, em mL
VA volume de ácido usado na titulação da amostrao branco, em mL
W é a massa da amostra, em gramas
Objetivos
Determinar o índice de saponificação de um triglicerídeo e através da reação de

saponificação preparar um sabão comparando sua eficiência com um detergente comercial.
A) DETERMINAÇÃO DO ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO:
Pese com exatidão de 1 a 2 gramas de amostra diretamente em balão de fundo

redondo. Com pipeta volumétrica adicione 20 mL de solução etanólica 0,5 mol/L de KOH.
Monte um sistema de refluxo e aqueça por 1 hora. Resfrie e adicione 3 gotas de
fenolftaleína titulando com uma solução padronizada de HCl até o desaparecimento da cor
rósea.
Em paralelo realize um teste em branco. O teste em branco consiste em realizar o
mesmo procedimento, porém sem a adição da amostra. Determine o IS e o peso molecular
do triglicerídeo.
OBS: A solução etanólica 0,5 mol/L deve ser preparada no dia da utilização
AMOSTRAS: Óleo de soja, óleo de girassol, óleo de arroz, óleo de oliva, banha animal.
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25
Parte A - Determinação do índice de saponificação

Material
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Reagentes - Formula – Propriedades fisicas e químicas.

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Cálculo do índice de saponificação (IS):
Observações:
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26
B) PREPARAÇÃO DO SABÃO:
Coloque 8 g da amostra usada anteriormente em um Becker de 100 mL e adicione

30 mL de álcool etílico, aqueça o conjunto com agitação até a dissolução da gordura.
Calcule a quantidade necessária de NaOH (a partir da ETAPA A), pese em um copo Becker
alto de 250 mL um excesso de 5 X (em massa) e adicione 20 mL de água destilada.
Adicione a solução da gordura sobre a solução alcalina e leve ao aquecimento sob agitação
durante 30 minutos.
Enquanto se processa a reação de saponificação, prepare em outro Becker de 250
mL uma solução contendo 24 g de NaCl e 100 mL de água destilada. Resfrie esta solução
em banho de gelo.
Terminado o aquecimento, verta cuidadosamente e com agitação a solução de
sabão sobre a solução salina. Observe a precipitação do sabão. Separe o precipitado por
filtração a vácuo e deixe secar a temperatura ambiente.
C) TESTES DE COMPARAÇÃO SABÃO x DETERGENTE:
1°) Em Erlenmeyer de 250 mL coloque 300 mg do sabão preparado e 20 mL de água

destilada. Agite energicamente para formar espuma. Observe o aspecto e a quantidade da
espuma formada. Adicione 6 gotas de solução 10% de CaCl 2 e agite novamente. Observe e
anote o resultado.
2°) Repita o procedimento anterior substituindo o sabão por detergente comercial. Compare
os resultados.
Partes B e C – Preparação do sabão e testes comparativos

Material
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Reagentes - Formula – Propriedades fisicas e químicas.

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Observações:
12 SÍNTESE DO BIODIESEL – Reação de Transesterificação
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28
Atualmente, a necessidade de encontrar combustíveis que reduzam o impacto

ambiental e sejam provenientes de fontes renováveis, torna indispensável o
desenvolvimento de pesquisas voltadas para a produção de combustíveis alternativos. O
Biodiesel, como é chamada a mistura de alquil ésteres derivados de óleos e gorduras de
origem animal ou vegetal, alternativo ao diesel de origem fóssil, é utilizado no Brasil em
misturas definidas pela ANP, designada de Bx, onde x é o percentual de biosiesel na
mistura. Em outros países é utilizado puro como combustível, sendo fabricado a partir da
reação de transesterificação de óleos na presença de metanol.
O Biodiesel produzido a partir de óleos vegetais e álcool, surge como um
combustível “limpo” pois comparado com combustíveis fósseis mostra um decréscimo na
emissão de CO2, SOX e NOX.
Objetivos
Produzir o Biodiesel utilizando a reação de transesterificação de óleo de soja na

presença de metanol e hidróxido de sódio como catalisador.
Em Erlenmeyer solubilize 0,1 g de NaOH com 22 g (28 mL) de metanol (formação do

catalisador - metóxido de sódio). Em um balão de fundo redondo de 250 mL, previamente
pesado, pese 10 g de óleo de soja. Verta a solução do catalisador sobre o óleo e adicione
________________________________________________________________________________________________
29
algumas bolinhas de ebulição ou barra magnética. Adapte um condensador de bolas ao

balão e mantenha sob refluxo por 1 hora.
Deixe esfriar e separe as fases formadas em funil de separação. Leve a fase superior
(biodiesel + metanol) à evaporação em rotaevaporador para a remoção do excesso de
álcool. Recolha em Becker previamente pesado e calcule o rendimento.
Material
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Estrutura e Reações
Observações:
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30
13 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: Preparação do acetato de isoamila (aroma de

banana)
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples

tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades
organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias
de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a
predominância de um único éster.
Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são
mostrados na tabela abaixo:
ACETATO ODOR CARACTERÍSTICO

Propila pêra
Octila laranja
Benzila pêssego
Isobutila rum
Isoamila banana
Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes.

Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes
flavorizantes contém ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas
característicos.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral,
estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são
intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.
Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para
retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais
é feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais frequentemente
usado é o álcool etílico.
Objetivos
Realizar a síntese do acetato de isoamila, demonstrando experimentalmente a

reação de esterificação.
Aparelhagem. Monte a aparelhagem de refluxo usando um balão de fundo redondo

de 25 mL e um condensador refrigerado a água. Use uma manta de aquecimento.
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31
Mistura reacional. Meça o álcool isoamílico em uma pipeta graduada (Calcular o

volume necessário de álcool isoamílico [d = 0,81 gmL -1] para obter 121,5 mmoles de
acetato de isoamila). Desconecte o balão de fundo redondo do sistema e transfira o álcool
para ele. Em uma proveta, meça 15 mL de ácido acético glacial e coloque no balão que já
contém o álcool. Use uma pipeta graduada para colocar 1 mL de ácido sulfúrico concentrado
no balão, mexendo imediatamente (por rotação). Adicione pérolas de ebulição e recoloque o
frasco na aparelhagem.
Refluxo. Faça circular água pelo condensador e leve a mistura à ebulição. Continue
aquecendo sob refluxo por 3 horas. Remova a fonte de aquecimento e deixe a mistura
resfriar até a temperatura ambiente.
Extrações. Desmonte a aparelhagem e transfira a mistura reacional para um funil de
separação colocado em um anel preso a um suporte. Verifique se a torneira está fechada e
use um funil colocado no topo do funil de separação para transferir a mistura. Cuidado para
não arrastar as pérolas de ebulição. Adicione 10 mL de água, feche o funil de separação e
misture as fases cuidadosamente, por agitação e equalização da pressão. Deixe em
repouso para que as fases se separem e transfira a camada inferior de água para um
bécher ou para outro recipiente adequado. A seguir, extraia a camada orgânica com 5 mL
de solução de bicarbonato de sódio a 5%, como você fez antes com a água. Extraia a
camada orgânica mais uma vez, agora com 5 mL de solução saturada de cloreto de sódio
em água.
Secagem. Transfira o éster bruto para um frasco de Erlenmeyer e adicione
aproximadamente 1,0 g de sulfato de sódio anidro. Agite ligeiramente a mistura e deixe em
repouso por 10-15 minutos enquanto você prepara a aparelhagem de destilação. O agente
de secagem deve ser adicionado até que não se observe a sua aglomeração no fundo do
recipiente, verificando-se ausência de turbidez ou de gotas de água na solução.
Destilação. Pese outro balão de fundo redondo ou um frasco de Erlenmeyer para
recolher o produto da destilação. Despreze as primeiras e as últimas gotas do destilado
(cabeça e cauda da destilação, respectivamente), recolhendo a fração que destila entre 136
e 143 °C. Pese e calcule o rendimento.
É importante saber que o acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de

ataque da abelha. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima, atraindo
assim outras. Portanto, é prudente você evitar contato com abelhas após a realização desta
prática.
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Material
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Reagentes - Fórmula – Propriedades fisicas e químicas.

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Reação de formação do acetato de isoamila:
Cálculo do volume de álcool isoamílico (d = 0,81 gmL -1) necessário para preparar 121,5 mmoles de
acetato de isoamila:
Observações:
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33
14 A REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA: preparação da Dibenzalcetona
A reação aldólica é conhecida desde o século XIX, quando se descobriu que, na

presença de bases, aldeídos contendo hidrogênio α à carbonila reagem entre si, produzindo
β-hidroxialdeídos. Esses produtos são genericamente denominados adutos aldólicos, por
apresentarem em suas estruturas os grupos aldeído e álcool, e a reação é denominada
adição aldólica. Dependendo das condições reacionais empregadas, os β-hidroxialdeídos
(adição aldólica) podem sofrer eliminação de água, conduzindo aos aldeídos α,β-
insaturadas (condensação aldólica).
Geralmente, os compostos que possuem uma insaturação C=C ou C=O apresentam
as propriedades físicas de um ou outro grupo característico. Nestes compostos carbonílicos
as ligações duplas C=C ou C=O estão separadas uma da outra apenas por uma ligação
singela C-C, ou seja, são conjugadas.
 
C=C-C=O
Em função dessa conjugação, tais compostos possuem além das propriedades de
ambos os grupos funcionais, outras ainda. Sendo assim, a tendência dos compostos
carbonilos ,-insaturados em participar da adição nucleofílica deve-se não somente ao fato
de que o grupo carbonilo facilmente recebe elétrons, mas também a existência de um
sistema conjugado que permite a formação do ânion, estabilizado por efeito da ressonância.
A importância dos aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e nitrilos ,-insaturados em síntese
orgânica deve-se ao sistema conjugado.
O Benzaldeído reage com uma cetona na presença de base para dar cetonas α,β-
insaturadas. Esta reação é um exemplo de uma condensação de aldol cruzada (entre
compostos carbonilados diferentes) em que o intermediário se desidrata para produzir uma
cetona insaturada estabilizada por ressonância.
As reações de condensação aldólica do tipo cruzadas têm grande rendimento porque

o benzaldeído não pode reagir com ele mesmo, já que não tem hidrogênios α à carbonila.
As cetonas também não reagem facilmente com elas mesmas em meio básico e em água.
Assim, só resta à cetona reagir com o benzaldeído. Quando o aldeído não enolizável de
partida é um composto aromático, a reação aldólica é chamada de Reação de Claisen.
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34
Objetivos
Realizar a síntese da dibenzalcetona demonstrando experimentalmente a reação

nucleofílica a carbono insaturado.
A) REAÇÃO:
Coloque em Erlenmeyer de 500 mL uma solução fria de 10 g de NaOH em 100 mL

de água e 80 mL de álcool etílico (solubilizar posteriormente o benzaldeído). Em seguida,
adicione uma mistura de benzaldeído (d = 1,04 gmL -1) e 6,25 mL de acetona (d = 0,79 gmL -
1
), agitando constantemente o sistema (calcule a quantidade necessária de benzaldeído
para a obtenção de 50 mmoles de dibenzalcetona).
Mantenha a temperatura em torno de 20-25ºC utilizando um banho de gelo durante
30 minutos sob agitação.
Após, filtre o precipitado formado em Büchner, lavando com água destilada gelada
por várias vezes para eliminar o excesso de base remanescente. Acompanhe o pH com
papel de tornassol.
B) RECRISTALIZAÇÃO:
Transfira a dibenzalacetona para um balão de fundo redondo e adicione 50 mL de

álcool etílico. Submeta a mistura à agitação em sistema de refluxo até solubilização total da
amostra. Após, filtre a solução a quente, deixe esfriar para recristalizar a dibenzalacetona e
filtre os cristais em Büchner lavando-os com álcool etílico (não esqueça de pesar o papel
filtro). Deixe secar ao ar ou em estufa a 50ºC, pese e calcule o rendimento.
Dados: Benzaldeído, P.M. 106,13 g/mol; Acetona, P.M. 58,08 g/mol
Dibenzalacetona; P.M. 234,30 g/mol.
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Material
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Reagentes - Fórmula – Propriedades fisicas e químicas.

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Observações:
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15 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D.C.; et all. Química Orgânica. 2º ed., Editora
Guanabara, Rio de Janeiro, 1978.
MORRISON, R. T. & BOYD, R. N. Organic Chemistry. 6º ed. Prentice Hall International,

New Jersey, 1992.
SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química Orgânica – Teoria e Técnicas de

Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Ed. Guanabara
S.A., Rio de Janeiro, 1988.
VOGEL, A. I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa. Vol. 1, LTC, Rio de

Janeiro, 2002.
WILCOX, C. F. Jr. Experimental Organic Chemistry – A Small-Scale Approach.

Macmillan Publishing Company, New York, 1988.
PAVIA, Donald L., Química orgânica experimental : técnicas de escala - Porto

Alegre : Bookman, 2009.
BECKER, Heinz G.O. et all - Organikum : química orgânica experimental - Lisboa

: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
WYATT, Paul. Organic synthesis : strategy and control; Chichester : J. Wiley &
sons, 2007.
CAREY, Francis A. Química orgânica - Porto Alegre : Bookman, 2011.
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica - São Paulo : Pearson Prentice Hall,
Prentice Hall, 2006.
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37

Síntese de compostos orgânicos: reações e aplicações

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Síntese de compostos orgânicos: reações e aplicações

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Escola de Química e Alimentos

Universidade Federal do Rio Grande

Prof. Dr. Alex Fabiani Flores Claro

RISCOS MAIS COMUNS

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS

Em um relatório de laboratório espera-se ter:

esquemas e gráficos devem sempre ser acompanhados pelos seus respectivos

3 SÍNTESE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A preparação de substâncias orgânicas a partir de materiais simples e de fácil

4 SÍNTESE DO ETENO - Reação de Desidratação de Álcoois – Eliminação

O etileno (eteno) é usado como intermediário químico de grande importância,

3°) Solução de iodo em tetracloreto de carbono, produzindo diiodoetano;

Tabela 1 – Reações de identificação do eteno

Solução Coloração antes Coloração depois

Figura 1 – Representação esquemática da síntese do eteno

Reagentes – Fórmula – Propriedades físicas e químicas

Reação de formação do eteno

Reações de identificação do eteno

5 SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA – Reação de Substituição Nucleofílica

Basicamente dois mecanismos descrevem as reações SN:

b) Reações de substituição nucleofílica de primeira orden (S N1): Este mecanismo se desenvolve

É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os dois

Misture em um funil de separação álcool t-butilico (0,78 g mL -1) e 35 mL de ácido clorídrico

Reagentes – Fórmula – Propriedades físicas e químicas

Reação de formação do cloreto de t-butila

6 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) - Reação de Acetilação

O ácido acetilsalicílico é um composto aromático de função mista, ácido carboxílico e

Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico demonstrando experimentalmente a

Em um Becker adicione ácido salicílico (calcule a massa de AS necessária para

A) FILTRAÇÃO E CÁLCULO DO RENDIMENTO:

Observe os cristais formados e filtre em funil de Büchner. Deixe o produto secar a

Reagentes – Fórmula – Propriedades físicas e químicas

Reação de formação do ácido acetilsalicílico

7 SÍNTESE DA ACETANILIDA – Reação de Acetilação de Aminas Aromáticas

As aminas primárias reagem prontamente ao serem aquecidas com anidrido acético

C6H5NH2 + (CH3CO)2O  C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Caso o aquecimento seja prolongado e se use excesso de anidrido acético,

RNHCOCH3 + (CH3CO)2O  RN(COCH3)2 + CH3COOH

Realizar a síntese da acetanilida, demonstrando experimentalmente como ocorre a

Em Erlenmeyer, adicione anilina (d = 1,02 gmL -1) e 12 mL de anidrido acético,

Reagentes – Fórmula – Propriedades físicas e químicas

Cálculo do volume de anilina necessário para preparar 107 mmoles de acetanilida

8 SINTESE DA p-NITROACETANILIDA – Reação de nitração aromática

Nitro compostos aromáticos formam um grupo separado de compostos, diferindo dos

Figura 2 – Rotas para obtenção de compostos orgânicos a partir do nitrobenzeno

Realizar a reação de nitração da acetanilida para formação do intermediário de

Em erlenmeyer seco de 500 mL, colocar acetanilida seca e pulverizada e 25 g (24

Reagentes - Formula – Propriedades fisicas – e químicas

Reação de formação da p-nitroacetanilida:

C6H5NHCOCH3 + HNO3/H2SO4  p-NO2C6H4NHCOCH3 + H2SO4 + H2O

Cálculo da massa de acetanilida necessária para preparar 148 mmoles de p-nitroacetanilida:

9 SÍNTESE DA p-NITROANILINA – Reação de hidrólise

Hidrólise é um termo aplicado a reações orgânicas e inorgânicas em que água efetua

Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos

Realizar a reação de hidrólise da p-nitroacetanilida para formar o intermediário de

Aquecer à ebulição, por 20 minutos, em balão de fundo redondo provido de

Reagentes - Formula – Propriedades fisicas – e químicas.

Reação de formação da p-nitroanilina:

p-NO2C6H4NHCOCH3 + H2SO4(aq)/NaOH(aq)  p-NO2C6H4NH2 + CH3COOH

Cálculo da massa de p-nitroacetanilida necessária para preparar 41 mmoles de p-nitroanilina:

10 REAÇÃO DE ACOPLAMENTO – Preparação do corante vermelho

Ar-NH2 + HNO2 + HCI Ar-N N + CI- + 2 H2O

O íon diazônio 1 é um intermediário deficiente de elétrons, sofrendo, portanto, reações