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O 2 H
O
NaOH
CH3 O
H3C
A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonil.
1) Objetivo:
O objetivo deste experimento sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica (reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo uma de cetona em soluo bsica de hidrxido de sdio.
2) Procedimento Experimental:
Primeiramente foram adicionados em um bquer de 100 ml cerca de 5,0 gramas de NaOH (slido) e 25ml de gua destilada fria, a seguir foram adicionados mais 20 ml de etanol. A seguir foram adicionados a um bquer de 50,0 ml 2,5 ml de benzaldedo com 1,5 ml de acetona, sob agitao constante. A seguir adicionou-se a soluo contendo o benzaldedo soluo de hidrxido de sdio e etanol. A soluo foi adicionada gota a gota de maneira que a adio durou 30 minutos. Logo aps, esta soluo foi mantida sob agitao magntica, em banho de gelo sendo que a temperatura foi controlada entre 20 e 25C por mais 30 minutos. A soluo foi deixada em repouso no banho de gua e gelo. Aps a precipitao do slido filtrou-se a vcuo a soluo, lavando-se duas vezes o precipitado com gua gelada. Recristalizou-se o produto em 30 ml de etanol 95% a quente, em um condensador evitando que o balo encostasse-se na manta de aquecimento e o balo estava coberto com papel alumnio. Aqueceu-se a soluo at a ebulio, filtrou-se a soluo a quente e com o auxlio de um papel filtro pregueado. Logo aps o filtrado foi recolhido em um bquer e colocado em banho de gelo. Por fim filtrou-se a vcuo lavando com a menor quantidade possvel de etanol gelado. O slido obtido foi secado e pesado.
3) Resultados e Discusses:
A formao da dibenzalacetona um exemplo de uma condensao aldlica mista chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, em que a reao ocorre entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, onde este no possui hidrognios alfa referente carbonila, sendo assim no possvel formao de vrios produtos. Mecanismo da Reao: Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrognio da acetona, formando o on enolato. Na segunda etapa o on enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldedo rompendo a ligao dupla do carbono oxignio e por ressonncia o oxignio fica com uma carga negativa. Essa carga negativa do oxignio ir atacar um hidrognio da molcula de gua formando um grupo cetona e um grupo lcool na molcula. Na terceira etapa o on OH- ataca o hidrognio (que possui uma caracterstica muito cida) promovendo a desidratao e formando a benzalcetona. Na ultima etapa o on OH- ataca novamente o hidrognio formando outro on enolato que atacar mais uma molcula de benzaldedo. E repetindo os mesmos procedimentos
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Entretanto, a adio da soluo de benzaldedo e acetona no alcxido, a qual deveria ser lenta foi feita bruscamente podendo ocorrer a reao entre duas molculas de acetona, por exemplo, alm disso, durante recristalizao do produto este foi colocado no condensador, o tempo mximo de permanncia era de 30 minutos, por descuido do grupo o tempo sugerido no procedimento foi ultrapassado e um produto secundrio pode ter sido formado durante a reao.
O produto secundrio pode ter sido resultado do aquecimento excessivo do meio reacional durante o refluxo ocasionando uma quebra da molcula da dibenzalcetona em
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benzalcetona. Esse fato pode ser observado quando mediu-se o ponto de fuso do produto final, que de 111C, o valor obtido foi de 97C propondo que alm do produto principal ter formado, a benzalcetona pode ter sido formada mais em menor quantidade. O produto formado de cor amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligaes duplas e conjugadas. Depois do composto pronto observou-se que alguns cristais formados no possuam a mesma geometria que os cristais dos demais grupos, assim teve-se que medir o ponto de fuso ( atravs do equipamento abaixo mostrado pela figura 3 ) do composto para determinar certamente que h impureza na dibenzalcetona.
Rendimento da reao:
Benzaldedo: Usou-se 5,0 ml Densidade do benzaldedo: 1,04 g/mL Massa Molar = 106,13 g/mol Como: d = m/v m = 5,2 g de Benzaldedo
Como a reao de 2:1: 2 x 106,13 g de Benzaldedo ___ 234,29 g de Dibenzalcetona 5,2 g de Benzaldedo ___ x x = 5,74 g de Dibenzalcetona
Assim: 5,74 g de Dibenzalcetona _____ 100% 4,84 g de Dibenzalcetona _____ x x= 84,32% de rendimento.
Apesar de constatar-se pela medida do ponto de fuso que o produto obtido no foi o produto esperado, calculou-se o rendimento.
4) Concluso:
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Aps a realizao do experimento concluiu-se que a adio brusca da mistura de acetona com benzaldedo na soluo de etanol e hidrxido de sdio prejudicou a obteno do produto principal havendo formao de produtos secundrios. Assim podese constatar que esta sntese deve ser realizada com ateno, deve-se proceder com cuidado na mistura dos reagentes e o tempo de permanncia no refluxo deve ser controlado para que no haja quebra da molcula do produto principal em duas.
5) Referncias bibliogrficas:
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.
http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T1578-1.pdf