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Universidade Federal de Uberlândia Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona Introdução: Reproduzir em laboratório aquilo que a

Universidade Federal de Uberlândia

Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona

Introdução:

Reproduzir em laboratório aquilo que a natureza produz ou criar aquilo que não existe na natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidade superior aquela que são possíveis extrair de fontes naturais. Pode-se, portanto afirmar que a síntese esta presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes do que estão presentes na natureza. Uma síntese que é muito realizada é a da Dibenzalacetona ( figura 1 ) (1,5-difenil-(E,E)-1,4- pentadien-3-ona), através da condensação aldólica.

O

Universidade Federal de Uberlândia Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona Introdução: Reproduzir em laboratório aquilo que a

H
2

+

H C

3

O

Universidade Federal de Uberlândia Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona Introdução: Reproduzir em laboratório aquilo que a

CH 3

NaOH

Universidade Federal de Uberlândia Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona Introdução: Reproduzir em laboratório aquilo que a
Universidade Federal de Uberlândia Experimento 1: Síntese da Dibenzalcetona Introdução: Reproduzir em laboratório aquilo que a

O

Figura 1: Reação de formação da Dibenzalcetona.

A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonil.

1) Objetivo:

O objetivo deste experimento é sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica (reação de Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído uma de cetona em solução básica de hidróxido de sódio.

2) Procedimento Experimental:

Primeiramente foram adicionados em um béquer de 100 ml cerca de 5,0 gramas de NaOH (sólido) e 25ml de água destilada fria, a seguir foram adicionados mais 20 ml de etanol. A seguir foram adicionados a um béquer de 50,0 ml 2,5 ml de benzaldeído com 1,5 ml de acetona, sob agitação constante. A seguir adicionou-se a solução contendo o benzaldeído à solução de hidróxido de sódio e etanol. A solução foi adicionada gota a gota de maneira que a adição durou 30 minutos. Logo após, esta solução foi mantida sob agitação magnética, em banho de gelo sendo que a temperatura foi controlada entre 20 e 25˚C por mais 30 minutos. A solução foi deixada em repouso no banho de água e gelo. Após a precipitação do sólido filtrou-se a vácuo a solução, lavando-se duas vezes o precipitado com água gelada.

Recristalizou-se o produto em 30 ml de etanol 95% a quente, em um condensador evitando que o balão encostasse-se na manta de aquecimento e o balão estava coberto com papel alumínio. Aqueceu-se a solução até a ebulição, filtrou-se a solução a quente e com o auxílio de um papel filtro pregueado. Logo após o filtrado foi recolhido em um béquer e colocado em banho de gelo. Por fim filtrou-se a vácuo lavando com a menor quantidade possível de etanol gelado. O sólido obtido foi secado e pesado.

3) Resultados e Discussões:

A formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, em que a reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, onde este não possui hidrogênios “alfa” referente à carbonila, sendo assim não possível à formação de vários produtos.

Mecanismo da Reação:

Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato. Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e por ressonância o oxigênio fica com uma carga negativa. Essa carga negativa do oxigênio irá atacar um hidrogênio da molécula de água formando um grupo cetona e um grupo álcool na molécula. Na terceira etapa o íon OH - ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona. Na ultima etapa o íon OH - ataca novamente o hidrogênio α formando outro íon enolato que atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos procedimentos

chega-se no dibenzalacetona. O desenho do mecanismo é mostrado abaixo:
chega-se
no
dibenzalacetona.
O
desenho
do
mecanismo
é
mostrado
abaixo:

Figura 2 – Mecanismo da reação de condensação aldólica para a formação da Dibenzalcetona.

Entretanto, a adição da solução de benzaldeído e acetona no alcóxido, a qual deveria ser lenta foi feita bruscamente podendo ocorrer a reação entre duas moléculas de acetona, por exemplo, além disso, durante recristalização do produto este foi colocado no condensador, o tempo máximo de permanência era de 30 minutos, por descuido do grupo o tempo sugerido no procedimento foi ultrapassado e um produto secundário pode ter sido formado durante a reação.

chega-se no dibenzalacetona. O desenho do mecanismo é mostrado abaixo: Figura 2 – Mecanismo da reação

Figura 3 – Refluxo durante a recristalização do produto obtido.

O produto secundário pode ter sido resultado do aquecimento excessivo do meio reacional durante o refluxo ocasionando uma quebra da molécula da dibenzalcetona em

benzalcetona. Esse fato pode ser observado quando mediu-se o ponto de fusão do produto final, que é de 111ºC, o valor obtido foi de 97°C propondo que além do produto principal ter formado, a benzalcetona pode ter sido formada mais em menor quantidade. O produto formado é de cor amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e conjugadas. Depois do composto pronto observou-se que alguns cristais formados não possuíam a mesma geometria que os cristais dos demais grupos, assim teve-se que medir o ponto de fusão ( através do equipamento abaixo mostrado pela figura 3 ) do composto para determinar certamente que há impureza na dibenzalcetona.

benzalcetona. Esse fato pode ser observado quando mediu-se o ponto de fusão do produto final, que

Figura 4: Medidor de ponto de fusão.

Rendimento da reação:

Benzaldeído:

Usou-se 5,0 ml

Densidade do benzaldeído: 1,04 g/mL

Massa Molar = 106,13 g/mol

Como: d = m/v → m = 5,2 g de Benzaldeído

Dibenzalcetona:

Massa molar = 234,29 g/mol

Massa obtida= 7,058 g

Como a reação é de 2:1:

2 x 106,13 g de Benzaldeído

___

234,29 g de Dibenzalcetona

5,2 g de Benzaldeído

x

___

x = 5,74 g de Dibenzalcetona

Assim:

5,74 g de Dibenzalcetona

_____

100%

4,84 g de Dibenzalcetona

x’

_____

x’= 84,32% de rendimento.

Apesar de constatar-se pela medida do ponto de fusão que o produto obtido não foi o produto esperado, calculou-se o rendimento.

4) Conclusão:

Após a realização do experimento concluiu-se que a adição brusca da mistura de acetona com benzaldeído na solução de etanol e hidróxido de sódio prejudicou a obtenção do produto principal havendo formação de produtos secundários. Assim pode- se constatar que esta síntese deve ser realizada com atenção, deve-se proceder com cuidado na mistura dos reagentes e o tempo de permanência no refluxo deve ser controlado para que não haja quebra da molécula do produto principal em duas.

5) Referências bibliográficas:

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B ..

de Janeiro: LTC, 2005, v.2.

Química Orgânica. 8.ed. Rio

http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T1578-1.pdf