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Universidade Federal de Uberlndia

Experimento 1: Sntese da Dibenzalcetona


Introduo:
Reproduzir em laboratrio aquilo que a natureza produz ou criar aquilo que no existe na natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidade superior aquela que so possveis extrair de fontes naturais. Pode-se, portanto afirmar que a sntese esta presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes do que esto presentes na natureza. Uma sntese que muito realizada a da Dibenzalacetona ( figura 1 ) (1,5-difenil-(E,E)-1,4pentadien-3-ona), atravs da condensao aldlica.

O 2 H
O

NaOH
CH3 O

H3C

Figura 1: Reao de formao da Dibenzalcetona.

A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonil.

1) Objetivo:
O objetivo deste experimento sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica (reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo uma de cetona em soluo bsica de hidrxido de sdio.

2) Procedimento Experimental:
Primeiramente foram adicionados em um bquer de 100 ml cerca de 5,0 gramas de NaOH (slido) e 25ml de gua destilada fria, a seguir foram adicionados mais 20 ml de etanol. A seguir foram adicionados a um bquer de 50,0 ml 2,5 ml de benzaldedo com 1,5 ml de acetona, sob agitao constante. A seguir adicionou-se a soluo contendo o benzaldedo soluo de hidrxido de sdio e etanol. A soluo foi adicionada gota a gota de maneira que a adio durou 30 minutos. Logo aps, esta soluo foi mantida sob agitao magntica, em banho de gelo sendo que a temperatura foi controlada entre 20 e 25C por mais 30 minutos. A soluo foi deixada em repouso no banho de gua e gelo. Aps a precipitao do slido filtrou-se a vcuo a soluo, lavando-se duas vezes o precipitado com gua gelada. Recristalizou-se o produto em 30 ml de etanol 95% a quente, em um condensador evitando que o balo encostasse-se na manta de aquecimento e o balo estava coberto com papel alumnio. Aqueceu-se a soluo at a ebulio, filtrou-se a soluo a quente e com o auxlio de um papel filtro pregueado. Logo aps o filtrado foi recolhido em um bquer e colocado em banho de gelo. Por fim filtrou-se a vcuo lavando com a menor quantidade possvel de etanol gelado. O slido obtido foi secado e pesado.

3) Resultados e Discusses:
A formao da dibenzalacetona um exemplo de uma condensao aldlica mista chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, em que a reao ocorre entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, onde este no possui hidrognios alfa referente carbonila, sendo assim no possvel formao de vrios produtos. Mecanismo da Reao: Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrognio da acetona, formando o on enolato. Na segunda etapa o on enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldedo rompendo a ligao dupla do carbono oxignio e por ressonncia o oxignio fica com uma carga negativa. Essa carga negativa do oxignio ir atacar um hidrognio da molcula de gua formando um grupo cetona e um grupo lcool na molcula. Na terceira etapa o on OH- ataca o hidrognio (que possui uma caracterstica muito cida) promovendo a desidratao e formando a benzalcetona. Na ultima etapa o on OH- ataca novamente o hidrognio formando outro on enolato que atacar mais uma molcula de benzaldedo. E repetindo os mesmos procedimentos
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chega-se no dibenzalacetona. O desenho do mecanismo mostrado abaixo:

Figura 2 Mecanismo da reao de condensao aldlica para a formao da Dibenzalcetona.

Entretanto, a adio da soluo de benzaldedo e acetona no alcxido, a qual deveria ser lenta foi feita bruscamente podendo ocorrer a reao entre duas molculas de acetona, por exemplo, alm disso, durante recristalizao do produto este foi colocado no condensador, o tempo mximo de permanncia era de 30 minutos, por descuido do grupo o tempo sugerido no procedimento foi ultrapassado e um produto secundrio pode ter sido formado durante a reao.

Figura 3 Refluxo durante a recristalizao do produto obtido.

O produto secundrio pode ter sido resultado do aquecimento excessivo do meio reacional durante o refluxo ocasionando uma quebra da molcula da dibenzalcetona em
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benzalcetona. Esse fato pode ser observado quando mediu-se o ponto de fuso do produto final, que de 111C, o valor obtido foi de 97C propondo que alm do produto principal ter formado, a benzalcetona pode ter sido formada mais em menor quantidade. O produto formado de cor amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligaes duplas e conjugadas. Depois do composto pronto observou-se que alguns cristais formados no possuam a mesma geometria que os cristais dos demais grupos, assim teve-se que medir o ponto de fuso ( atravs do equipamento abaixo mostrado pela figura 3 ) do composto para determinar certamente que h impureza na dibenzalcetona.

Figura 4: Medidor de ponto de fuso.

Rendimento da reao:

Benzaldedo: Usou-se 5,0 ml Densidade do benzaldedo: 1,04 g/mL Massa Molar = 106,13 g/mol Como: d = m/v m = 5,2 g de Benzaldedo

Dibenzalcetona: Massa molar = 234,29 g/mol Massa obtida= 7,058 g

Como a reao de 2:1: 2 x 106,13 g de Benzaldedo ___ 234,29 g de Dibenzalcetona 5,2 g de Benzaldedo ___ x x = 5,74 g de Dibenzalcetona

Assim: 5,74 g de Dibenzalcetona _____ 100% 4,84 g de Dibenzalcetona _____ x x= 84,32% de rendimento.

Apesar de constatar-se pela medida do ponto de fuso que o produto obtido no foi o produto esperado, calculou-se o rendimento.

4) Concluso:
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Aps a realizao do experimento concluiu-se que a adio brusca da mistura de acetona com benzaldedo na soluo de etanol e hidrxido de sdio prejudicou a obteno do produto principal havendo formao de produtos secundrios. Assim podese constatar que esta sntese deve ser realizada com ateno, deve-se proceder com cuidado na mistura dos reagentes e o tempo de permanncia no refluxo deve ser controlado para que no haja quebra da molcula do produto principal em duas.

5) Referncias bibliogrficas:
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.

http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T1578-1.pdf