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Universidade Federal de Sergipe

CURSO DE FARMÁCIA DE SÃO CRISTÓVÃO


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

REFERENTE ÀS AULAS PRÁTICAS DE


11 E 18 DE MAIO DE 2011
ALUNOS: ALISSON JORGE
FRANCIS VIEIRA
LOIDE OLIVEIRA
RODOLFO ALVES
PROFESSORA: MARIZETH LIBÓRIO BARREIROS

São Cristóvão - SE

MAIO 2011
1. TÍTULO DO EXPERIMENTO;

1. Reação de substituição nucleofílica;

2. OBJETIVO

 Síntese de cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-butílico;

3. INTRODUÇÃO

Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos


orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso
cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem
basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação. Sendo o enfoque
desta prática uma Reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular.
Nesse tipo de reação, uma espécie com um par de elétrons não-ligantes (o
nucleófilo), reage com um halogeno-alcano (chamado de substrato) pela reposição do
halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte,
chamado de grupo abandonador, se afasta como um íon haleto.
A substituição nucleofílica unimolecular indica que apenas uma molécula, o
halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de
reação não depende da concentração do nucleófilo.
A SN1 acontece basicamente em três etapas: dissociação do halogeno-alcano, para a
formação de um carbocátion (que tem que ser estável); ataque nucleofílico do solvente ao
carbono deficiente em elétrons; produto final.
Sendo assim, objetivou-se nesta prática a síntese do cloreto de terc-butila através de
uma reação de substituição nucleofílica unimolecular.

4. METODOLOGIA

4.1. VIDRARIAS

 Béquer de 100 mL;


 Proveta de 20 e 50 mL;
 Funil de separação 250 mL;
 Erlenmeyer de 100 mL;

4.2. REAGENTES

 Álcool terc-butílico;
 Ácido clorídrico concentrado;
 Água destilada;
 Solução de bicarbonato de sódio 5%;
 Cloreto de cálcio anidro;

4.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Primeiramente foi usada uma proveta para adicionar 5 mL de álcool terc-butílico em


um funil de separação seguido de 12 mL de ácido clorídrico concentrado fazendo-se uma
agitação com o funil ainda destampado por um minuto. Este funil foi então fechado e
cuidadosamente invertido para que o resto da agitação pudesse ser realizada, ocasionalmente,
durante 5 min tendo o cuidado de abrir a torneira para aliviar a pressão do funil. Ao final dos
5 minutos, com a torneira agora fechada, o funil foi deixado em repouso em um suporte até
que a separação de fase pudesse ser observada. A fase inferior do funil foi então coletada em
um béquer de 100mL e em seguida descartada no recipiente apropriado.
Foram adicionados em seguida 25 mL de água destilada no funil, que foi tampado e
agitado, com eventuais aberturas da torneira do funil para aliviar a pressão interna ao funil
pela soltura de gás contido no mesmo. Ao final de aproximadamente um minuto de agitação o
funil foi novamente posto no suporte universal, sendo que assim que houve novamente a
separação de fases, a fase inferior foi descartada. Outra lavagem foi realizada, dessa vez com
bicarbonato de sódio a 5% nas mesmas proporções e procedimentos, sendo esta seguida de
mais uma lavagem com água destilada, nas mesma condições que a primeira.
A fase orgânica foi transferida para um Erlenmeyer de 100 mL seco seguidos pela
adição de aproximados 3 g de Cloreto de cálcio anidro, realizando-se uma agitação ocasional
por 5 min. Ao término dos 5minutos o conteúdo do frasco foi filtrado por um funil simples
para um béquer de 100 mL.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A reação do t-butanol com HCl concentrado produziu cloreto de terc-butila, por


mecanismo de substituição nucleofílica, no caso SN1. Porém, também ocorreu o mecanismo
de eliminação E1, o qual gerou isobutileno. “A eliminação E1 e a reação SN1 não raro
ocorrem simultaneamente”.
A substituição foi favorecida porque o íon cloreto era um nucleófilo eficaz. Caso o
nucleófilo fosse uma base forte, esta tenderia a “retirar o próton do íon carbônio, favorecendo
a eliminação”.
As duas reações estão mostradas abaixo:

Sendo a hidroxila uma base forte e um nucleófilo eficiente, é necessário torná-la


protonada para diminuir sua basicidade e assim o íon cloreto poder reagir com o carbocátion
produzido, É necessário ácido para transformar o álcool no álcool protonado, o qual se
dissocia por perda da fracamente básica molécula de água muito mais facilmente do que o
próprio álcool.
Nesse experimento não foi necessário aquecimento para as reações ocorrerem,
mesmo sendo o HCl o menos reativo dos haletos de hidrogênio, porque os álcoois terciários
são mais reativos que os álcoois primários e secundários. As lavagens com água serviram
apenas para solubilizar o t-butanol, não havendo qualquer reação com este, separando o
cloreto de terc-butila, insolúvel em água, do álcool terciário. O bicarbonato de sódio foi
utilizado para neutralizar o pH da solução retirando o excesso de íons cloreto.
A destilação para purificar o produto não pode ser realizada, visto que o produto
obtido foi ínfimo, provavelmente por perdas durante as agitações.

6. CONCLUSÃO

Como resultado do processo usado para a obtenção do Cloreto de terc-butila, foram


obtidos na verdade dois produtos simultâneos, ocorrência não rara da associação de reações
de mecanismo SN1 com E1, sendo que para o benefício do produto esperado foi usado um
nucleófilo eficaz favorecendo o mecanismo de substituição.
Dentre os erros que podem gerar problemas de rendimento na reação estão a perda de
fase orgânica nos processos de agitação do funil, pois a remoção de gás periódica pode
arrastar pequenas quantidades de líquido para fora do sistema e uma vedação ruim da tampa
do funil pode gerar perdas durante a agitação, bem como perdas na remoção da fase aquosa
para descarte por fechamento tardio da torneira. O rendimento também pode ser afetado pela
qualidade dos reagentes utilizados e pela presença de potenciais contaminantes presentes na
vidraria utilizada, além de problemas de calibração instrumental. Sem é claro descartar a
possível presença de erro humano em todas as etapas do processo.

7. REFERÊNCIAS

SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition; 2004.
CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA.

Química Orgânica Experimental, Lucienir Pains Duarte e Maria Amélia Diamantino


Boaventura, 2009.

BRESLOW, R.; Mecanismos de Reações Orgânicas; Editora: EDART; SÃO PAULO, SP, 1966;

MORITA, T. & ASSUMPÇÃO, R. M. V.; Manual de Soluções, Reagentes e Solventes –


Padronização, Preparação e Purificação, 2ª Edição; Editora: Edgard Blucher, São Paulo, SP,
1981.

VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil E. - Química orgânica: estrutura e função. 4ª Ed.
Traduzida. Porto Alegre: Bookman, 2004.