UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA

JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA

RAFAEL MARTINS DE PAULA

EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química

Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Química
Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento
Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da
Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR
como meio de avaliação da capacidade dos estudantes
registrarem e organizarem dados resultantes de
experimentos, bem como a habilidade em obtenção de
conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e
compreensão dos fenômenos ocorridos.

Prof. Paulo Roberto de Oliveira

CURITIBA
2009
 1) INTRODUÇÃO

A extração líquido-líquido é geralmente utilizada para retirar impurezas solúveis

ou para isolar compostos que estejam dissolvidos em soluções.
A “extração por solventes quimicamente ativos” foi utilizada porque ela é
empregada para separar os componentes de uma mistura, no experimento foram 3
componentes. No entanto, ele “depende do uso de um reagente que reaja quimicamente
com o composto a se extraído” (VOGEL, 1981, p 166), entre os reagentes que podem
ser escolhidos estão “soluções diluídas (5%) de hidróxido de sódio ou potássio;...,
soluções diluídas de ácido clorídrico...” (VOGEL, 1981, p 166). Neste trabalho os
reagentes escolhidos foram soluções de NaOH 5% e HCl 5%.
Todas as lavagens foram realizadas com os compostos quimicamente ativos
foram realizadas 3 vezes, pois “ diversas lavagens com porções do solvente apresentam
melhores resultados do que uma lavagem apenas com o volume total do
solvente” (VOGEL, 1981, p 49).

1.1) Objetivos
Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da
extração com solventes quimicamente ativos, além de aperfeiçoar o trabalho em
laboratório e aumentar a experiência nesse mesmo ambiente.
 2) MATERIAIS E MÉTODOS

2.1) Materiais e Reagentes

MATERIAIS REAGENTES

- 1 funil de separação de 125 mL - 100 mL de solução de HCl 5%

- 4 béquer de 100 mL - 50 mL de solução de HCl 15%
- 3 erlenmeyer de 125 mL - 100 mL de solução de NaOH 5%
- 1 suporte universal - 50 mL de solução de NaOH 15%
- 2 provetas de 50 mL - 400 mL de clorofórmio
- 1 anel com garra para funil de separação. - p-toluidina
- 1 funil simples - ácido benzóico
- 1 papel filtro para funil simples - naftaleno
- 1 balança semi-analítica - CaCl2 anidro
- 1 funil de Buchner - 1 par de luvas
- 1 kitassato - 1 bastão de vidro
- 3 papel filtro para kitassato - Papel indicador de pH
- 4 espátulas

2.2) Métodos
Pesou-se 2 g de ácido benzóico, 2 g de p-toluidina e 2 g de naftaleno em um
béquer de 100 mL. Em seguida, adicionou-se 30 mL de clorofórmio ao béquer e agitou-
se até a completa solubilização. Esta solução foi denominada fase orgânica.
Depois, transferiu-se a mistura para o funil de separação e se adicionaram mais
15 mL de hidróxido de sódio a 5% e então se agitou a mistura até a separação de fases.
Coletou-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL e a fase aquosa para um
béquer de 150 mL, o qual foi chamado de béquer A. Depois, retornou-se a fase
orgânica ao funil de separação. Este procedimento foi repetido por 3 vezes.
Em seguida, foram adicionados 15 mL de água ao funil de separação e, após
isto, agitou e coletou-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL e recolheu-se a
fase aquosa novamente para o béquer A e voltou-se a fase orgânica para o funil de
separação.
Então, adicionaram-se 15 mL de solução de ácido clorídrico 5% e agitou-se a
mistura por 30 segundos e esperou-se a separação de fases. Coletou-se a fase orgânica
em um erlenmeyer de 125 mL e recolheu-se a fase aquosa para o béquer B. Este
procedimento foi realizado também por 3 vezes.
Adicionou-se 15 mL de água ao funil de separação, agitou e coletou-se a fase
orgânica no erlenmeyer de 125 mL e a fase aquosa no béquer B.
 Ao erlenmeyer, adicionou-se aproximadamente 3 g de cloreto de cálcio e agitou-
se ocasionalmente por 15 minutos. Depois, realizou-se uma filtração simples do
conteúdo do erlenmeyer para um béquer pesado e identificado, denominado béquer C,
e deixou-se este béquer em uma capela até completa evaporação do clorofórmio. Em
seguida, pesou-se o béquer C seco e determinou-se a porcentagem de composto
recuperado.
Ao béquer A foi adicionado solução de ácido clorídrico 15% até mudança de
básico para ácido. Então, filtrou-se o conteúdo do béquer A em um funil a vácuo com
papel filtro previamente pesado. Depois, esperou-se o papel filtro com o resíduo
secarem por 3 dias, então pesou-se o papel filtro com o resíduo e calculou-se a
porcentagem recuperada.
Ao béquer B foi adicionado NaOH 15% até mudança do meio de ácido para
básico. Depois, filtrou-se o conteúdo do béquer B utilizando também um funil a vácuo
com papel filtro já pesado. Também se esperou o papel filtro com o resíduo secar por 3
dias para pesagem e , por fim, calculou-se a porcentagem recuperada do composto B.
 3) RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os 3 compostos adicionados, ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno são

compostos apolares devido a quantidade de carbonos em suas estruturas e “ à medida
que se ascende numa dada série homóloga, as propriedades físicas dos seus membros se
assemelham às dos hidrocarbonetos dos quais podem ser considerados como
derivados” (VOGEL, 1981, p 1102). E como todos esses compostos apresentam pelo
menos um anel aromático na estrutura eles possuem caráter fortemente apolar, assim
eles são insolúveis em água, porém solúveis em clorofórmio, ou triclorometano, que é
apolar.
Após a adição da solução de NaOH 5%, ocorreu a separação de fases, pois “...o
sal sódico do ácido é solúvel em água ou em álcali diluído, mas é insolúvel em solvente
orgânico” (VOGEL, 1981, p 166). Depois da adição de água o composto A foi
solubilizado e os outros 2 compostos não pelo mesmo motivo citado.
Entre os compostos postos inicialmente, somente o ácido benzóico apresentava
características ácidas, logo era o composto A.
A reação que ocorreu foi entre o NaOH com o ácido benzóico, a qual formou
benzoato de sódio e água.

O O

NaOH + H2O
C C

OH O -Na+

Em seguida, com a adição da solução ácida de HCl 5% outro composto foi

solubilizado, no caso o composto B, também devido a formação de um sal solúvel em
água e em ácido diluído, porém insolúvel em solvente orgânico, devido a isso que o
composto B tornou-se a fase aquosa tanto após a adição do ácido quanto depois da
adição da água.
A p-toluidina era o composto básico entre os dois compostos restantes, então ela
era o composto B.
 NH2 NH3+ Cl-

+ HCl

CH3 CH3

Por eliminação, o naftaleno era o composto C. A adição de cloreto de cálcio foi

apenas para retirar o excesso de água da mistura de naftaleno, pois o cloreto de cálcio “é
usado me menor escala como agente dessecante, em laboratório” (LEE, 1999, p 173).
A filtração realizada depois foi apenas para retirar o agente secante. Deixou-se o
composto C secar para retirar o clorofórmio, isto foi possível já que o clorofórmio é
volátil.
O composto A foi recuperado pela adição de HCl 15% porque o sal benzoato de
sódio reagiu com o HCl formando cloreto de sódio e novamente ácido benzóico,
insolúvel em água e, portanto, novamente ser recuperado.
O O

C HCl C + NaCl

O -Na+ OH

Sobre o composto B, sua recuperação foi feita reagindo o sal da base com NaOH
15%, que formou a p-toluidina novamente, também insolúvel em água e também
possível de ser recuperada por simples secagem.

NH2
NH3+ Cl-

+ NaOH + NaCl + H2O

CH3 CH3

Os resultados quantitativos e valores das massas dos papéis filtro e dos béqueres
secos, além dos rendimentos de recuperação estão mostrados no quadro a seguir.
 Quadro 1: Massas iniciais e finais dos compostos A, B e C e do béquer ou papel filtro
Composto extraído Composto extraído Composto extraído
A B C
Composto Ácido benzóico p-toluidina Naftaleno
Massa inicial do composto (g) 2,01 2,03 2,17
Massa do béquer ou papel filtro 0,78 0,79 47,24
vazio (g)
Massa do béquer ou papel filtro 1,21 0,82 49,06
contendo o composto seco (g)
Massa recuperada 0,43 0,03 1,82
Rendimento (%) 21,4 1,5 83,9

O rendimento foi calculado utilizando-se a seguinte equação:

( )

Um dos motivos para os baixos rendimentos foi devido à falta de prática dos
laboratoristas em realizar o procedimento, sendo a primeira vez que o realizavam. Outro
motivo poderia ser o não fechamento no momento certo da torneira do funil de
separação, o que deixaria passar parte da fase aquosa para a fase orgânica, afetando o
rendimento.
Uma observação especial foi feita em relação ao papel filtro que continha o
composto B, ele apresentava-se todo rachado com os pedaços soltos e faltavam pedaços
no meio do papel, o que sugeria uma possível queda do papel filtro e assim perda de
massa.

4) QUESTIONÁRIO

As perguntas 1 e 2 encontram-se respondidas na Introdução e nos Resultados &

Discussões.

3 – Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa

for tratada com:
a) Éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno
 R:
Solventes Densidades (g.mL-1)
Água 1,00
Éter etílico 0,71
Clorofórmio 1,48
Acetona 0,788
n-hexano 0,659
benzeno 0,876

a) Superior b) Inferior c) Superior d) Superior e) Superior

4 – Porque a água é geralmente usada como um dos solventes na extração

líquido-líquido?
R: A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para
solubilizar compostos com tendências polares, pois “uma substância polar é mais
solúvel em solventes polares e menos solúveis em solventes não
polares” (VOGEL, 1981, p 139).

5 – Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra

dissolvido em água? Justifique sua resposta.
R: Não se pode usar o etanol porque ele é solúvel em água, devido ao caráter
polar e uma das condições para a utilização de um segundo solvente para separação de
um composto orgânico é “...um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja
solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível) com o líquido que contém a
substância” (VOGEL, 1981, p 164).
 5) CONCLUSÃO

O procedimento mostrou-se simples de ser realizado e não necessita de

equipamentos muito caros, além de demonstrar bons resultados de rendimento, porém
exige atenção do laboratorista para sua realização, senão os resultados obtidos não serão
exatos e confiáveis.
 6) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 VOGEL, A. I., Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de

Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.1 .