FACULDADE DE AMERICANA

FARMÁCIA

AULA PRÁTICA 2
IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
QUÍMICA ORGANICA

AMANDA AYUMI KETAYAMA - RA: 20180729

HENRIQUE DA SILVA FARINHA - RA: 20180970
REGIANE PATUSSI - RA: 20182356
SIOMARA ASSUNÇÃO SILVA - RA: 20181366
SUZI ADRIANA FELIPE DE OLIVEIRA VALLADÃO - RA: 20180845

AMERICANA
2018
INTRODUÇÃO
Grupo funcional é um átomo ou um agrupamento de átomos presentes na cadeia
carbônica, responsável pelo comportamento químico e que determina suas
propriedades. Estes compostos são agrupados em pequenos grupos de família de
acordo com suas semelhantes propriedades.

1 – Testes realizados:
1.1. Testes de identificação de aldeídos e cetonas:
• 2,4 – dinitrofenil-hidrazina
A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas em
presença de 2,4 – dinitrofenil-hidrazina, que são sólidos insolúveis e
normalmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo.
Preparação da solução de 2,4 – dinitrofenil-hidrazina: 3g do sólido, 20 mL de
água destilada e 15 mL de acido sulfúrico concentrado.
Mecanismo geral de reação:

1.2. Testes de diferenciação de aldeídos e cetonas:

 Teste de Tollens
Este teste é utilizado para distinguir aldeídos de cetonas. Os aldeídos
apresentam resultado positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas
apresentam resultado negativo. A formação de um espelho de prata é o
resultado positivo para este teste.
Preparação da Solução de Tollens: 2 mL de AgNO3 a 5%, 1 gota de
NaOH a 10% e NH4OH a 2% gota a gota até dissolver todo o precipitado.
Mecanismo geral de reação:
 Teste de Fehling
Também é usado para diferenciar aldeídos de cetonas, e são também os
aldeídos que apresentam resultado positivo no teste. Ao reagi‐lo com um
complexo de Cu2+, observamos a formação de um precipitado com cor de tijolo,
o Cu2O.
Preparação da Solução de Fehling: A 34,56g de sulfato de cobre,
diluídos para um volume final de 500 mL; B dissolver 173g de tartarato misto
de sódio e potássio tetra hidratado (sal de Seignette) e 125g de KOH em 500
mL de água destilada; Misturar volumes iguais das soluções A e B para se
obter o reagente de Fehling;
Mecanismo geral de reação:

1.3. Testes de diferenciação de Ácidos carboxílicos e Fenóis

Diferenciação com Cloreto de Ferro III: Apenas o fenol reage com
Cloreto de Ferro III. Após a reação, a solução adquire uma coloração violeta.
Mecanismo geral de reação:

1.4. Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos

orgânicos a partir de álcoois.
Uma reação de substituição é um processo no qual um átomo ou um grupo de
átomos em uma molécula é substituído por outro.
Substituições nucleofílicas (SN) são aquelas em que o grupo que entra fornece um
par de elétrons para nova ligação covalente e o grupo que sai leva consigo o par de
elétrons da ligação quebrada.
As Reações de Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem (SN1)
ocorrem por um mecanismo o qual se desenvolve em duas etapas e envolve a
participação de um carbocátion como intermediário reativo. Este é o
mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis,
como na preparação do cloreto de t-butila a partir do t-butanol.
Mecanismo geral de reação:

2 - Grupos funcionais observados:

2.1 Aldeídos
É uma função orgânica que se caracteriza pela presença do agrupamento de uma
molécula de Hidrogênio ligado ao grupo carbonila (H-C=O) ligado a um substituinte
alifático ou aromático, sempre vem na extremidade da cadeia. Os aldeídos mais
simples e leves, são utilizados para produção de cosméticos e como conservantes, e
seu odor é forte e irritante, porem os de massas molares maior possuem aromas
agradáveis. Seu tamanho também pode afetar sua solubilidade, as moléculas
menores são solúveis em água devido sua ligação com hidrogênio, a moléculas
maiores vão se tornando insolúvel em água e solúveis em solventes orgânicos.

2.2 Cetonas
Cetona é composto orgânico que pertence ao grupo de funções oxigenadas e possui
um carbono numa ligação dupla com oxigênio (carbonila C = O) secundário, ou seja,
ligada a dois Carbonos um de cada lado. Sua classificação é feita de acordo com o
número de carbonila na sua composição podendo ser monocetonas com 1
carbonila ou policetonas com 2 ou mais carbonilas, e ou de acordo com os radicais
em qual está ligada; simétrica quando ligada por dois radicais idênticos ou
assimétrica ligada a dois radicais diferentes. As cetonas de cadeia menores estão
no seu estado liquido, solúvel em água e de odor agradável, as de cadeias maiores
apresentam no estado solido são insolúveis. É usada como solvente, na extração de
sementes vegetais e alguns medicamentos.
2.3 Fenol
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional
Hidroxila (OH) ligada a um anel benzênicos ou aromático. São classificados de
acordo com o número de hidroxila presente na cadeia. Suas principais
características: solúveis em álcool ou éter e pouco solúvel em água, substancia
cristalina, incolor, ácida e de forte odor. De diversas utilizações, desde fabricação
de explosivos, resinas tintas e ate fungicidas e na produção de cosméticos e
corantes.

2.4 Ácido Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos pelo grupo Carboxila (COOH) ou seja a
junção do grupo Carbonila (C=O) como o grupo Hidroxila (OH), ele tem em uma
extremidade um Carbono ligado a uma molécula de oxigênio e a uma OH. Os que
compõe ate quatro carbonos são solúveis em água os demais são insolúveis. Os
ácidos carboxílicos que possuem um ou dois carbonos tem odor irritante e os que
possuem de 3 a 12 carbonos na cadeia tem um cheiro pungente e rançoso, eles são
bastantes reativos e polares podendo fazer pontes de hidrogênios.

2.5 Álcoois
O Grupo dos Álcoois possuem um grupo de Hidroxila (OH) ligada a uma molécula de
carbono saturada, (que realiza apenas com ligações simples) de uma cadeia
carbônica. Sua classificação pode ser feita de acordo com o tipo de Carbono que
está ligado ao grupo da hidroxila como também na quantidade de hidroxila ligadas a
cadeia. Suas propriedades são: acidas, com odor característicos, sua densidade e
menor que a da água, inflamável e toxica, apresenta em seu estado liquido quando
tem até 11 carbonos e solido acima de 11 carbono.
3 - OBJETIVOS
Identificar os grupos funcionais orgânicos das amostras de acordo com as
alterações esperadas em cada teste como mudança de cor, formação de
precipitação, alteração no aspecto da solução.
PARTE EXPERIMENTAL
4 – MATERIAIS

4.1 - Reagentes utilizados

• 2,4 – dinitrofenil-hidrazina
• Solução de Fehling
• Solução de Tollens
• Formaldeído
• Acetona
• Fenol
• Cloreto férrico
• Ácido salicílico
• Ácido clorídrico
• Terc-butanol,
• N-butanol

4.2 - Materiais
• Tubos de ensaio
• Grade para tubos de ensaio
• Pipetas graduadas
• Espátulas

5- PROCEDIMENTO
5.1- Teste para carbonila:
Aplicar o teste no formaldeído e na acetona.
Em um tubo de ensaio, adicionar 2 gotas de solução de formaldeído 1%
e 3 mL de solução do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina e aguardar por 5
minutos.
Repetir o teste com 2 gotas de solução de acetona 1%.
Um precipitado cristalino positiva o teste para aldeídos e cetonas.

5.2- Testes para diferenciar aldeídos de cetonas – Soluções de Fehling:

Aplicar o teste no formaldeído e na acetona.
Em um tubo de ensaio, adicionar 2 gotas de solução de formaldeído a
1% e 3 mL da solução de Fehling aquecendo em banho de água em ebulição
por 5 minutos.
Repetir o teste com 2 gotas de solução de acetona a 1%.
A formação de um óxido cuproso laranja ou vermelho positiva o teste
para aldeídos.

5.3- Testes para diferenciar aldeídos de cetonas – Solução de Tollens:

Aplicar o teste no formaldeído e na acetona.
Em um tubo de ensaio, adicionar 2 gotas de solução de formaldeído a
1% e 3 mL da solução de Tollens, aquecendo em banho a aproximadamente
50°C por 5 minutos;
Repetir o teste com 2 gotas de solução de acetona a 1%;
A formação do espelho de prata é característica de aldeídos.

5.4- Testes para diferenciar Ácidos carboxílicos e Fenóis – ensaio com

cloreto férrico:
Aplicar o teste no fenol e no acido salicílico.
Em um tubo de ensaio, adicionar uma ponta de espátula de fenol, 5 mL
de água destilada e uma gota da solução de cloreto férrico a 1%;
Repita o ensaio utilizando-se acido salicílico;
Uma coloração púrpura ou verde-azulada positiva o teste.

5.5- Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos

orgânicos a partir de álcoois:
Aplicar o teste no terc butanol e n butanol.
Em tubo de ensaio, adicionar 0,5 mL de HCl concentrado (na capela) e
0,5 mL de terc-butanol. Agitar e deixar em repouso;
Repetir o teste com n-butanol;
Uma turvação branca evidencia a formação de uma substância insolúvel
a partir da reação.
6 - RESULTADOS E DISCUSSÃO

6.1- Teste para carbonila:

Tanto o formaldeído quanto a acetona reagiram com 2,4-dinitrofenilhidrazina e
formaram 2,4-dinitrofenilhidrazonas que precipitou um amarelo. A ocorrência desse
precipitado indicou a presença de carbonilas no meio.
Mecanismo destas reações:

6.2- Testes para diferenciar aldeídos de cetonas – Soluções de Fehling:

O formaldeído reagiu com o cobre II da solução de Fehling, produzindo um
carboxilato e precipitando o cobre I, de cor avermelhada. Esse precipitado indicou a
presença do grupo aldeído no meio.
Mecanismo desta reação:

A acetona não reagiu.

6.3- Testes para diferenciar aldeídos de cetonas – Solução de Tollens:

O Formaldeído reagiu com a solução de Tollens formando um precipitado prata, o
qual se depositou como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. Esse
precipitado indicou a presença do grupo aldeído no meio.
Mecanismo da reação:

A acetona não reagiu.

6.4- Testes para diferenciar Ácidos carboxílicos e Fenóis – ensaio com
cloreto férrico:
A reação entre o Fenol, Cloreto Férrico e a Água Destilada apresentaram um
coloração púrpura e um precipitado sólido branco no fundo do béquer, e assim
caracterizou a presença de Fenol.
Mecanismo da reação:

A reação entre o ácido salicílico, Cloreto Férrico e a Água Destilada apresentaram

um coloração lilás e um precipitado gelatinoso transparente no fundo do béquer, que
também caracteriza a presença de Fenol.
Mecanismo da reação:

6.5- Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos

orgânicos a partir de álcoois:
Ocorreu uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem (SN1) onde o grupo
hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl-).Ou seja, o álcool terc-butílico
transformou-se no cloreto de terc-butila por simples agitação em temperatura
ambiente com ácido clorídrico, conforme representado abaixo.

Após a reação conseguimos observar a formação de um líquido turvo.

Porém na reação do ácido clorídrico com o n-butanol observamos que se formou
apenas um líquido límpido. Para que uma substituição nucleofílica ocorresse seria
necessário aquecer essa solução, pois é um procedimento muito mais lento, por se
tratar de um álcool primário.

Questão:
Se você tivesse um Composto X desconhecido e precisasse identificar se
era um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, qual seria a sequencia de
testes que você usaria, considerando os que foram utilizados na aula.

R: Primeiramente faria o teste de carbonila para verificar se é um aldeído ou uma

cetona, se o teste der negativo, faria um teste com cloreto férrico para ver se
caracterizava com um ácido carboxílico, se desse positivo saberia que era um
aldeído ou uma cetona, então o próximo passo seria identificar qual dos dois ele é,
dessa forma aplicaria o teste de Tollens, se formar um espelho de prata é um
aldeído, se não ocorrer reação é uma cetona.
Representação:

Teste de Tollens
positivo = aldeído
Teste de carbonila
positivo
Teste de Tollens
negativo = cetona
Composto X

Teste com Cloreto

Teste de carbonila
Férrico positivo =
negativo
ácido carboxílico
CONCLUSÕES

Com base em todos estes experimentos realizados, podemos concluir que a partir
das propriedades dos reagentes é possível caracterizar os grupos funcionais. Além
disso, sempre que o teste deu positivo, formou-se um precipitado, ou uma mudança
de cor ou de aspecto. Portanto, o objetivo deste experimento foi alcançado.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983.

 VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3
 http://academic.keystone.edu/JFalcone/tBuClPrepv2.htm