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MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN


CMPUS MEDIANEIRA
ENGENHARIA DE ALIMENTOS

ESTERIFICAO DE FISCHER: SNTESE DO ACETATO DE


ISOAMILA

Disciplina: Qumica Orgnica


Alunos(as): Camila Rodrigues
Eduardo Ledur
Julia Iyda
Larissa Zadra
Murilo Trombini

Docente: Prof.: Juliane Bocardi


Turma: A24

MEDIANEIRA/PR

2014

1. INTRODUO
A esterificao de Fisher, um processo reversvel, um dos principais
mtodos utilizados na produo de steres, foi constatado em 1895 que era
possvel obter steres a partir do aquecimento de cido carboxlico e um lcool
na presena de um catalisador cido, por Fisher e Speier.
Os steres de baixa massa molar apresentam aromas agradveis,
presentes em frutas e flores. A Tabela a seguir apresenta alguns exemplos de
steres e seus respectivos aromas.

steres so compostos orgnicos, muito volteis, que reagem com a


gua para produzir lcoois e cidos orgnicos ou inorgnicos. Os steres
carboxlicos so os mais comuns, com formula RCOOR(R e R representam
quaisquer grupos orgnicos ligados).
Os steres possuem grande importncia na indstria de alimentos.
Formam as essncias, que so derivados de cidos e lcoois de cadeia curta.
Na indstria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo
so chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. So usados em doces,
balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.
Neste experimento o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila) ser
sintetizado a partir da reao entre lcool isoamlico e cido actico, usando
cido sulfrico como catalisador. Para aumentar o rendimento do acetato ser
aplicado o princpio de Le Chatelier usando cido actico em excesso.

Para a retirada das substncias cidas presente no meio ser necessrio


lavagens da mistura reacional com gua e bicarbonato de sdio aquoso, aps
este processo o produto ser purificado por destilao fracionada, visando a
separao e isolamento do ster 1 para obter o tratamento da reao.

2. OBJETIVO
Sintetizar o acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila) atravs de
lcool isoamlico e de cido carboxlico actico, mediante aquecimento na
presena de cido sulfrico como catalisador.

3. MATERIAIS

Funil de separao (250ml)


Bquer (250ml)
Condensador refluxo
Pedras de vidro
Manta de aquecimento
Pipeta graduada (2ml)
Pera

Funil de vidro
Erlenmeyer
Papel filtro qualitativo
Proveta (50ml)
Balo (500ml)


4. REAGENTES

cido Sulfrico (H2SO4)


cido actico glacial (C2H4O2)
lcool Isoamlico (C5H12O)
Sulfato de sdio anidro (Na2SO4)
Bicarbonato de sdio saturado (NaOHCO 3)

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Efetuou-se previamente a leitura da prtica para a seguinte


desenvoltura, tomando os devidos cuidados exigidos em laboratrio.
Adicionou-se 17 ml de cido actico glacial com 15 ml de lcool
isoamlico num balao de fundo redondo, acrescentou-se tambm 1 ml de cido
sulfrico e foi introduzido bolinhas de vidro. Adaptou-se ao balo o
condensador de refluxo e foi aquecido sobre a manta trmica. Ferveu-se (sobre
fluxo) a mistura em torno de 40 minutos. Aguardou-se o resfriamento da
mistura temperatura ambiente e foi transferida para um funil de separao,
lavou-se a mistura com 50 ml de gua de forma a virar o funil de separao de
cabea para baixo, tampando-o por cima e com a torneira aberta para que o
vapor sasse aps este procedimento o funil de separao foi posicionado em
sua posio original e foi destampado, formou-se a camada orgnica e a
aquosa, como uma era mais densa que a outra, retirou-se a fase aquosa e
depositou-a em um erlenmeyer. O processo foi repetido usando a mesma
quantidade de gua. Realizou-se novamente duas vezes o processo, porm
adicionou-se 20 ml de bicarbonato de sdio ao invs da gua. Todo o contedo
despejado no erlenmeyer foi descartado. Apos isso secou-se o ster com

sulfato de sdio anidro e foi filtrado por gravidade utilizando o funil e o papel
filtro. Reservou-se o acetato de isoamila em um frasco de vidro.

6. RESULTADOS E DISCUSSES

No experimento realizado, dissolveu-se o cido actico glacial com o


lcool isoamlico para a obteno do acetato de isoamila. steres podem ser
sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico, no caso o cido actico
glacial, na presena de um lcool e de um catalisador cido. Acrescentou-se
soluo o cido sulfrico com funo catalisadora, para acelerar a reao.
As pedras de porcelana foram adicionadas mistura por possurem uma
grande superfcie de contato, diminuindo o excesso de turbulncia que
eventualmente pode acontecer durante o experimento, melhorando sua
eficincia.
Aps passar pelo processo do refluxo e colocado no funil de separao,
observou-se a formao de uma camada bifsica, a da fase orgnica (menor
densidade) e a da fase lquida (maior densidade). Lavou-se a soluo
inicialmente com gua e depois com bicarbonato de sdio saturado com o
objetivo de retirar da soluo o cido sulfrico. O sulfato de sdio anidro foi
adicionado para absorver molculas de gua da soluo. Filtrou-se a soluo
por gravidade e reservou todo o lquido obtido.

a) Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do cido


sulfrico? ele
consumido ou no, durante a reao?

O acetato de isoamila preparado a partir da reao entre lcool


isoamlico e cido actico, usando cido sulfrico como catalisador. O H2SO4
concentrado utilizado nesta sntese atua como catalisador, portanto ele no
consumido durante a reao, continuamente regenerado. O cido atua
protonando o oxignio da carbonila do cido, assim aumentando a
eletrofilicidade deste carbono. O lcool nucleoflico realiza a adio carboxila
ativada levando formao do intermedirio tetradrico, o qual retorna ao
estado trigonal expulsando a gua como grupo de sada. A regenerao do
catalisador cido no meio reacional leva produo do acetato de isoamila.

b) Como se remove o cido sulfrico e o lcool isoamlico, depois


que a reao de esterificao est completa?

A remoo do cido sulfrico e do restante de cido actico feita


atravs de lavagens com pores de gua e bicarbonato de sdio, que
removem as substncias cidas do sistema tornando-as mais solveis
em gua. O lcool isoamlico separado do produto (acetato de
isoamila) atravs de uma destilao fracionada.

c) Por que se utiliza excesso de cido actico na reao?

Como a reao de esterificao em meio cido um processo


reversvel, ou seja, os produtos e os reagentes encontram-se em equilbrio,
utilizamos excesso de um dos reagentes para deslocar o equilbrio qumico em
direo formao dos produtos e assim aumentar o rendimento da reao
(princpio de Le Chatelier).

d) Por qu se usa NaHCO3 saturado na extrao? O que poderia


acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? *

Usa-se NaHCO3 pois esta uma base fraca, que ir reagir


somente com os cidos. Se NaOH fosse utilizado poderia ocorrer uma
reao de hidrlise do ster (degradao do produto).

e) Sugira outro mtodo de preparao do acetato de isoamila:

Atravs da reao de anidrido actico e 3-metil-butanol formando


cido actico e acetato de isoamila.
f) Calcular o numero de mols de cido actico e o nmero de mols
lcool isoamlico. Mostrar reagente limitante e o que esta em
excesso.
Composto: cido actico glacial
Densidade: 1,05g/cm3
Volume: 17ml
Massa: m= d.v

m= (1,05)(17) = 17,85g

Composto: lcool isoamlico


Densidade: 0,8104g/cm3
Volume: 15ml

60g/mol -------------- 1mol/L


17,85g ---------------- x
x= 0,297 mol

m= (0,8104)(15) = 12,15g

88g/mol -------------- 1mol/L


12,15g --------------- x
x= 0,138 mol


g) Qual o reagente limitante e o que est em excesso?
O reagente limitante o lcool isoamilico e o em excesso o cido
actico glacial.

7. CONCLUSO

8. ANEXOS

9. REFERNCIAS

LEITE, D.O; BRAGA, S.V. Esterificao e Transesterificao: Conhea as


caractersticas dessas reaes. Seo: Qumica. Disponvel
em:<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-etransesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm> Acesso
em: 10 de abril de 2014.
SOARES, R.A. steres e Fragncias. Seo: Visualizar aula. Disponvel
em:< http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026>
Acesso em: 10 de abril de 2014.
SOUZA, A.L. steres. Seo: Funes Oxigenadas. Disponvel
em:< http://www.mundoeducacao.com/quimica/esteres.htm> Acesso em 11
de abril e de 2014.