UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL

INSTITUTO DE QUÍMICA
Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Profa. Ana Camila Micheletti

Aluno(a): ______________________________________________
Curso: Engenharia Química

PROVA 2

1) Na preparação da N-fenilacetamida, um aluno tinha à disposição, além da anilina, os seguintes

derivados de ácido carboxílico: cloreto de acetanoíla, acetato de etila e anidrido acético.

a) Discuta qual seria o melhor e o pior reagente de partida

b) Apresente o mecanismo da reação mais favorecida.
O

Cl

OU
O O

NH2 H3C N
O +

OU H
O O

2) A reação aldólica abaixo foi realizada utilizando-se 100 mL de benzaldeído (d=1,04 g/mL) e
mesmo volume de acetofenona (d=1,033 g/mL), obtendo-se 130g de trans-benzalacetofenona.
Calcule o rendimento prático da reação e diga qual o reagente limitante (NaOH foi utilizado em
excesso e etanol é o solvente).

O CH3 O
O

NaOH(aq)

+ EtOH 95 %

(benzaldeído) (acetofenona) (trans-bemzalacetofenona)

3) Suponha que, para fins didáticos, deseja-se realizar uma reação de nitração do anel aromático.
Considerando que tem-se à disposição os compostos aromáticos abaixo, responda:
a) Quais os possíveis produtos obtidos quando cada um deles é submetido à reação de
nitração?
b) Para qual reagente abaixo a reação ocorreria mais rapidamente? Explique e apresente o
mecanismo.
O

CH3 O O
O O CH3 CH3 SO3H
4) O 2-fenilacetaldeído (A) e a acetofenona (B) são isômeros constitucionais, com pontos de
ebulição próximos. Um estudante recebeu uma amostra, que era uma solução de um desses
dois compostos. Comente como seria possível diferencia-los de maneira eficiente no
laboratório de química orgânica.

A B

5) Quais são as características principais que devem ser levadas em conta ao se escolher um
solvente para utilização em um processo de recristalização?