Prof. Dr. Sergio B.A. Barros UFPI - Lic.

Ciências Biológicas Química Orgânica

Lista 01 – Conceitos Fundamentais, Alcanos, Cicloalcanos, Haletos

1. Quais dos seguintes estruturas são viáveis, sabendo o número de ligações que cada átomo comporta?
a) CH3CH2CH3 b) CH3 = CHCH2CH3 c) CH3CH =CH2CH2CH3 d) CH3C(CH3)2CH2CH3

2. Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua
resposta.
a)
(I) (II) (III)

b) OH O OH
(I) (II) (III)
OH F NH2
c)

(I) (II) (III)

d)

(I) (II) (III)

3. O álcool etílico (CH3CH2OH) e o éter dimetílico (CH3OCH3) são isômeros constitucionais com
propriedades físicas e químicas bem distintas. Observe, a seguir, a variação da temperatura de ebulição:
CH3CH2OH: 78,3º C; CH3OCH3: –24,8º C. Explique a diferença verificada.

4. Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique.

a) (I) CH3CH2OH (II) CH3CH2OCH2CH3 (III) CH3[CH2]3CH3
b) (I) CH3CH2OH (II) CH3CH2CH2CH2OH (III) CH3CH2CH2Cl
c) (I) CH3CH2OH (II) HOCH2CH(OH)CH2OH (III) HOCH2CH2OH
d) (I) CH3NH2 (II) CH3CH3 (III) CH3[CH2]2CH2NH2
e) (I) PhCOOH (II) PhCOONa (III) PhCH3

5. Dados os compostos abaixo:

NH2 O
Cl
OH
bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) ácido cloroacético (III)
a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as moléculas de cada
um desses compostos? No caso em que houver formação de ligações de hidrogênio, represente-as.
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique.
6. Dados os compostos, enumere as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada composto:
O
O CH2 C
OH
Cl
HO
NH2
agente laranja HO
Cl dopamina

(I) (II)
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9. Coloque os seguintes ânions em ordem crescente de basicidade.
a) –CH2NO2 (pKa = 10) b) HC≡C– (pKa = 25) c) PhO– (pKa = 9)
d) NH2– (pKa = 3,29) e) CH3CH2CH2CH2– (pKa = 42) f) CH3COO– (pKa = 4,5)

11. Que fatores contribuem para as diferenças nos pKa listados abaixo:
etano (pKa=45); etanol (pKa=18) e ácido acético (pKa=4,76)

12. A acidez do 2,2,2-trifluoroetanol (pKa=12,4) é cerca de 1000 vezes maior que a do etanol (pKa=18).
Explique esta diferença.

7. Dê o nome IUPAC dos seguintes grupos alquil:

a) CH2CH2CHCH2CH2CH3 b) C(CH2CH3)3 c) CHCH2CH2CH3
CH2CH3

8. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos:

a) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano
b) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano
c) 1-bromo-6-cloro-3-isopropilexano
d) cicloexilcicloexano
e) 3-ciclopentil-3-etilexano
f) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano
g) cis-1-bromo-3-(2-etil-1,3-dimetilbutil)cicloexano
h) cis-1-bromo-3-clorocicloexano
i) trans-1-etil-2-metilciclopentano
j) 1,2-dietil-4-(1,2-dimetilbutil)-6-metilciclooctano

9. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos:

a) (CH3CH2)2CHCHCH2CH3 c) CH3[CH2]4CHCH2CH3
CH3 CH(CH3)2

b) CH3[CH2]5CHBrCH2CCl2CH2CH(CH3)2 d) BrCH2CH2CH2CH2CH2Cl
10. Dê o nome IUPAC dos seguinte composto:

11. O cis-1,2-dimetilciclopentano apresenta maior ponto de fusão (PF) e ebulição (PE) do que o trans-
1,2-dimetilciclopentano. Explique a razão dessas diferenças quanto ao PF e PE desses isômeros.
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12. Organize os compostos de cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique sua
resposta.
a) hexano; 3-metilpentano; 2,2-dimetilbutano
b) 2-metilexano; octano; heptano
c) butano; octano; pentano; etano

13. Supondo reações de monoalogenação dos alcanos abaixo, represente o produto majoritariamente
formado. Escreva o nome IUPAC de cada hidrocarboneto reagente e do produto monoalogenado
formado.

a) Cl2 c) Br2

b) CH3CH3 Cl2 d) Cl2