UNIVERSIDADE DA INTEGRAÇÃO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-BRASILEIRA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROFESSORA: DRA. MÔNICA REGINA SILVA DE ARAÚJO

EXERCÍCIOS: Estereoquímica

1) A tetraciclina é chamada antibiótico de amplo espectro porque é ativa contra grande

variedade de bactérias. Quantos carbonos assimétricos a tetraciclina possui?

H3C CH3
N
H3C OH H
OH

NH2
OH
OH O OH O

2) Desenhe três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C3H8O. Quantos

isômeros constitucionais você pode desenhar para C4H10O?

3) Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias:

a) 1-etil-3-metilciclobutano c) 1-bromo-4-clorociclo-hexano
b) 2-metil-3-hepteno d) 1,3-dibromociclobutano

4) Qual das seguintes substâncias tem carbonos assimétricos?

5) Desenhe enantiômeros para cada uma das substâncias usando:

a) fórmulas em perspectiva b) projeções de Fischer

6) As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?

7) (S)- (+)-glutamato monossódico (MSG) é uma substância usada para realçar o sabor
de muitos alimentos. Algumas pessoas têm reações alérgicas ao MSG (dor de cabeça,
dor torácica e sensação generalizada de fraqueza). Fast-food frequentemente contém
quantidades substanciais de MSG, que também é bastante usado em comida chinesa.
MSG tem rotação específica de +24º.

a) Qual é a rotação específica de (R)-(-)-glutamato monossódico?

b) Qual é a rotação específica da mistura racêmica do MSG?

8) Naproxeno, uma droga antiinflamatória não-esteroidal, é o ingrediente ativo no

Aleve. O naproxeno tem rotação específica de +66º em clorofórmio. Uma preparação
comercial resulta numa mistura que é 97% opticamente pura.

a) O naproxeno tem a configuração R ou S?

b) Qual a percentagem de cada enantiômero obtida a partir da preparação comercial?
9) A substância a seguir tem somente um carbono assimétrico. Por que ela tem quatro
estereoisômeros?

10) Responda as seguintes questões sobre o colesterol.

a) Quantos carbonos assimétricos tem o colesterol?

b) Qual é o número máximo de estereoisômeros que o colesterol pode ter?

11) Desenhe os estereoisômeros do 2,4-dicloro-hexano. Indique o par de enantiômeros e

o par de diastereoisômeros.

12) Desenhe os estereoisômeros do 1-bromo-3-clorociclo-hexano.

13) Qual das seguintes substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso?

a) 2,4-dibromo-hexano d) 1,3-diclorociclo-hexano
b) 2,4-dibromopentano e) 1,4-diclorociclo-hexano
c) 2,4-dimetilpentano f) 1,2-diclorociclobutano

14) O cloranfenicol é um antibiótico de amplo espectro, particularmente usado contra

febre tifóide. Qual a configuração de cada carbono assimétrico do cloranfenicol?
15) Dê o nome das seguintes substâncias:

16) Indicar qual a relação entre a estrutura 1 e as estereorepresentações abaixo:

17)

17) Indicar a relação entre as estruturas e representá-las na forma estendida.

(a) (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano e (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano

(b) (2R,4R)-2,4-dibromopentano e Meso-2,4-dibromopentano

18) A tabela a seguir apresenta as propriedades de duas substâncias A e B.

Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. A respeito de tais substâncias,

responda:
a) São certamente substâncias diferentes? Justifique.
b) É possível afirmar que A e B são isômeros? Justifique.
c) Proponha uma fórmula estrutural para A e B.
19) Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois
classifique em R e S cada estereocentro.

20) As fórmulas de projeção Newman para (R, R) -, (S, S) - e (R, S) -2,3-diclorobutano

são mostradas a seguir. Responda:
a) Qual é qual?
B) Qual fórmula é um composto meso?

BOM ESTUDO!!!