Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro

Disciplina: Química Orgânica Professora: Luisa Luz Marçal

Lista Exercício – Ácidos e Bases e ISOMERIAS: PLANAS, GEOMÉTRICA E ÓPTICA

1) O. Techenius, em 1671, afirmou que “não há nada no universo além de ácidos e bases, a partir
dos quais a natureza compõe todas as coisas”. Sobre ácidos e bases é correto afirmar:
01. Segundo Arrhenius, ácidos são todas as substâncias que possuem hidrogênio e reagem com
água.
02. Segundo Brönsted, ácido é qualquer substância capaz de doar um próton.
03. As espécies químicas H¹+, Cu²+, AlCl3 e NH3 são todas ácidos de Lewis.
04. A força de um ácido ou de uma base diminui com o aumento de sua capacidade de
ionização em água.
05. Quanto mais forte é o ácido, mais fraca é a sua base conjugada.

OBS. CORRIJA AS OPÇÕES ERRADAS PARA AUXILIAR NOS ESTUDOS!

2) Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.

Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em
ceder um próton (H+) para uma base, responda:

a) Qual desses compostos é o menos ácido? Justifique a sua escolha.

b) Qual desses compostos é o mais ácido? Justifique.
c) Indique a fórmula estrutural da base conjugada do composto I. Qual sua forma de
estabilização? (demonstre).

3) Na base orgânica piridina, C5H5N, é possível a substituição de um átomo de hidrogênio por

vários grupos, formando-se o composto XC5H4N, onde X pode ser um átomo, como o Cl, ou um
grupo, como o CH3. Na tabela a seguir aparecem os valores de Ka de diversas piridinas substituídas
 Qual entre as piridinas substituídas é a base de Bronsted mais forte? E qual a base de Bronsted mais
fraca? Justifique sua resposta

4) Ácido nítrico (HNO3) reage com amônia (NH3) para formar nitrato de amônio. Escreva a reação
identificando o ácido, base, ácido conjugado e base conjugada.

5) Ácido fórmico, HCOOH, tem pKa = 3,75, e ácido pícrico, C6H3N3O7, tem pKa = 0,38. Qual é o
ácido mais forte?,

6) A molécula a seguir apresenta vários hidrogênios que podem ser ácidos. De acordo com seus
conhecimentos, assinale-os e coloque em ordem crescente de acidez, justificando sua escolha.
(IMPORTANTE, NÃO ESQUEÇA DE AVALIAR OS HIDROGÊNIOS ALFA AOS SITEMAS ).

7) Os dois compostos H3COCH3 e H3CCH2OH demonstram que caso de Isomeria?

8) O equilíbrio H3CCOCH3 ⇄ H3CCOH=CH2 pode ser chamado:

a) Reação ácido base

b) tautomeria
c) ressonância
d) reação de óxido-redução
e) hidrólise
(Abra a estrutura demonstrando sua resposta).

9) O ciclo butano e buteno-2 são isômeros? (Se sim, de que tipo?).

10) São isômeros funcionais:

01. butano e metil propano
02. etanol e éter dimetílico
03. 1 cloro propano e 2 cloro propano
04. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
05. propanona e propanal
06. etanal e propanona

11) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:

a) um composto b) dois compostos c) três compostos
d) quatro compostos e) não sei

12) Dado os compostos:

I. H3CCH2OCH3
II. H3CCH2CH2OH III. H3CCH2CHO IV. H3CCHOHCH3
São isômeras somente as substâncias de fórmulas: (Qual a relação isomérica entre eles?)
a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, II e IV e) II, III e IV
13) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular
C4H11N?
a) 3 b) 5 c) 7 d) 8 e) n.d.a.

14) Indique, se existir, o tipo de isomeria plana que ocorre entre os seguintes pares de
compostos orgânicos:
a) 3-pentanona e 3-metilbutanal
b) butano e isobutano
c) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina d) 1-propenol-1 e propanal
e) ciclopentano e 3-metil-1-buteno
f) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano g) N-etil etanamida e N-metil
propanamida
h) 1-propanol e propanona

15) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I - 2,2-dimetilbutano II - 3-metilexano III - 1,2-dimetilciclobutano IV – cicloexano V - hex-1-eno

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:

a) IV e V. b) II e IV. c) I e III. d) I e IV. e) II e V.

16) Os h idrocarbonetos n-octano e 2,2,3-trimetilpentano, componentes da gasolina, são isômeros.

Logo, eles têm idêntica:
a) fórmula estrutural.
b) pressão de vapor a 25°C.
c) temperatura de ebulição a 1 atm. d) fórmula molecular.
e) densidade a 25°C.

17) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de
isomeria que apresenta.

(E os outros pares, são isômeros? Se sim, de que tipo?)

18) A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:

I) II) III) IV) V)

A respeito desses compostos, responda:

a) Quais deles apresentam isômeros geométricos?

b) Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.

19) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

20) Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam
atividade óptica:

a) CH3CHClCH2CH3 b) CH3CClBrCH3 c) CH3CH2CH(CH2CH3)CH3

21) Dos seguintes ácidos orgânicos:

I) II) III) IV)

Apresentam isômeros ópticos somente:

a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) n.d.a.

22) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas

enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. Qual é o único desses
aminoácidos que não apresenta enantiômeros? (Desenhe os que apresentam).

23) Dê o número, desenhe e classifique os estreoisômeros a seguir, dando a configuração absoluta de

cada composto.

a) b) c) d) e)

f) g) h)