ESCOLA ESTADUAL PROFESSORA VANDA DA SILVA PINTO b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo

SÉRIE: 3º ANO TURMA:______DATA:_____/_____/23

PROFº : EVANDRO PINHEIRO funcional fenol.
ALUNO1______________________________________________
ALUNO2______________________________________________ c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois
EXERCICIOS SOBRE ISOMERIA ÓPTICA 4° BIMESTRE
grupos funcionais álcoois.

1) (Uftm MG/2002/1ªFase) A asparagina é um d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo

aminoácido que pode ser fabricado pelo funcional amina.
organismo. Este composto apresenta isomeria
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três
óptica
grupos funcionais aromáticos.
O Asparagina O
C CH CH2 C
HO NH2 4) (Ufc CE/2001/2ªFase) Mentol ( fórmula plana
NH2
I, dada abaixo ) pode existir em diferentes
formas estereoisoméricas. Embora todos os
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância
a) 1. característica de hortelã, somente um deles
b) 2. proporciona uma adicional sensação refrescante,
c) 3. tendo alto valor comercial na indústria de
d) 4. cosméticos. Isto mostra a importância de se saber
e) 5. especificar a estereoquímica de um determinado
isômero.
2) - (Ufms MS/2002/Conh. Gerais) Um composto
10
apresenta isomeria ótica quando tem em sua CH3
estrutura um átomo de carbono assimétrico 5
(quiral). 4 6
Dado conjunto de estruturas,
1
I. CH3CH2 CHOHCH3 3
OH
II. CH3CHClCH3 2
8
III. CH3CH2CHOHCHO 9 7
IV. C6H5CH2OH H3C CH3
V. CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que: I
a) apenas I apresenta isomeria ótica.
b) II e IV apresentam isomeria ótica. Com relação a estrutura I, pede-se:
c) II e III apresentam isomeria ótica. a) identificar os centros assimétricos (quirais)
d) I, II e III apresentam isomeria ótica. existentes na molécula.
e) I, III e V apresentam isomeria ótica. b) O número de isômeros opticamente ativos
possíveis.
3) - (Ufpe PE/2001) A fexofenadina é um anti- c) O número de pares de enantiômeros (pares
histamínico não sedativo que surgiu como um dl) possíveis.
substituto para um outro medicamento que d) Mostre as fórmulas estruturais espaciais de
causava fortes efeitos colaterais. Este composto um par de enantiômeros
apresenta a seguinte estrutura molecular:
5) (ITA SP/1999) Considere os seguintes
compostos orgânicos:

I. 2-Cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano
III. 3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.

Assinale a opção que apresenta as quantidades

CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos
Pode-se afirmar que este composto possui: compostos acima:

a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.

grupo funcional ácido carboxílico. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
6) (Ufrj RJ/1996) Os aminoácidos são moléculas CH 3 CH 3
orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem
C C
ser divididos em dois grandes grupos, os HC CH 2
H 2C CH
essenciais, que não são sintetizados pelo
organismo humano e os não-essenciais. H 2C CH 2 H2C CH 2

H H
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um
C C
de cada grupo. H 2C CH 3 H3C CH 2

Glicina (não-essencial) Leucina (essencial) A B

COOH
COOH Sobre as moléculas A e B é correto dizer que são
H2N C H
H2N C H a) Enantiômeros.
CH2 b) Isômeros de posição.
H
CH CH3 c) Isômeros geométricos.
d) Isômeros de função.
CH3 e) Diasteroisômeros.

a) Qual desses dois aminoácidos apresenta 11) (UFRural RJ/1998)

Das substâncias
isomeria ótica? Justifique sua resposta. apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria
óptica é:

a) 2-cloro-propano.
7) (Puc RJ/1991) Dentre os compostos abaixo,
b) 3-etil-pentano.
assinale aquele que apresenta carbono assimétrico
c) 2-metil-1-propanol.
e isômeros inativo por compensação interna:
d) 2,2-dimetilexano.
a) CH3 - CHCl - CHCl - CH3 e) 3-metil-1-pentanol.
b) CH3 - CH(OH) - COOH
c) CH3 - CO - COOH 12) (Ufrj RJ/1992) O ciclo mostrado abaixo ocorre
d) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3 nas mitocôndrias celulares e representa uma etapa
e) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3 muito importante no processo de degradação da
glicose.
8) (ITA SP/1995) Qual das substâncias abaixo 1
pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono CH -.C.COOH
quiral? COOH O
Ácido pirúvico
2
C O
a) Fluor-cloro-bromo-metano. CH2 7
CH2COOH
HOC-COOH
b) 1,2-dicloro-eteno. COOH CH2COOH
c) Metil-propano. Ácido Ácido cítrico
oxalo-acético
d) Dimetil-propano. Ácido Iso-cítrico

e) Normal-butanol.
Ácido málico

CH2COOH
9) (Furg RS/2005) Assinale a alternativa que
HOOC - C-H 3 HC-COOH
apresenta o número correto de isômeros 6
C-COOH
O
opticamente ativos apresentados pela molécula de H-C -COOH
Ácido fumárico Ácido oxalo
succínico
1,2,3,4-tetrahidróxibutano.

a) 0 CH2COOH 4 CH2COOH
b) 4 5 H-C-H
c) 3 CH2COOH
Ácido succínico
O C-COOH
Ácido  -ceto
d) 2 glutárico

e) 1
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e
10) (Furg RS/2006) Os isômeros do limoneno, responda:
representados pelas estruturas abaixo, possuem a) Qual dessas substâncias apresenta
fragrâncias distintas. O isômero A ocorre no fruto isomeria ótica?
dos pinheiros e tem odor semelhante ao da
terebintina. O isômero B é responsável pelo odor b) Qual dessas substâncias apresenta
característico das laranjas. isomeria geométrica?
Justifique suas resposta.
13) (Furg RS/2000) Há 4,5 bilhões de anos, a O número de grupos hidroxila ligados a carbono
nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi assimétrico é:
bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que
viajavam em espiral, a chamada radiação circular a) 0
polarizada. Ao se chocar com aminoácidos b) 1
existentes pelo caminho, esses raios eliminaram c) 2
metade deles, justamente os aminoácidos destros. d) 3
Alguns bilhões de anos depois, as moléculas e) 4
restantes, que eram canhotas, deram origem aos
organismos terrestres. 17) (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) Isômeros
óticos são imagens especulares um do outro e não
(Superinteressante, out., 1998, p.85). superponíveis. É como tentar superpor sua mão
direita sobre a mão esquerda e constatar que cada
A partir do texto conclui-se que, atualmente, polegar aponta para um lado- Uma molécula que
existem na natureza APENAS aminoácidos: não é idêntica à sua imagem no espelho é
chamada quiral. Considere os seguintes
a) dextrógiros. clorofluorocarbonetos:
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimétrico. I. CH3CF2Cl
d) destros com carbono assimétrico. II. CH3CHFCl
e) levógiros. III. CH2FCl

14) (Puc RS/2002/Janeiro) A anfetamina, um Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto

medicamento que pode ser usado no tratamento de a) I, II e III.
pacientes que sofrem de depressão e também em b) II e III, somente.
regimes para emagrecimento, apresenta fórmula c) III, somente.
estrutural: d) II, somente.
e) I, somente.
C
H-C
2 H
-CH
3
N
H2
18) (Uel PR/2003) O aspartame é um edulcorante
Com relação a esse composto, é correto afirmar 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta
baixo conteúdo calórico. Até o momento a única
que apresenta:
restrição que se faz quanto ao seu uso é que
a) cadeia carbônica heterogênea. pessoas portadoras de uma deficiência genética no
b) fórmula molecular C9H8N. metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não
c) carbono assimétrico. devem ingerir nenhum produto que contenha o
d) somente átomos de carbono primários e aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue
secundários. resulta em anormalidades das respostas cerebrais.
e) isômeros geométricos. Apresentamos a seguir uma possível reação de
hidrólise do aspartame em nosso organismo,
15) (Ufscar SP/2001/1ªFase) Apresenta isomeria indicando os possíveis pontos de ruptura da
óptica: molécula.
a) NH2 – CH2 - COOH
b) Aspartame Produto 1
O O O +
CH2 ⎯ CH ⎯ NH2
HO -C - CH2- CH - C - NH - CH - C + H2O Produto 2
CH3 OCH3 +
NH2 CH2 Álcool
c) CH3CH2COOCH3
d) CH3CONHCH3
e) CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl

16) (Fuvest SP/2003/1ªFase) A molécula da

Considerando a estrutura química do aspartame,
vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula
pode-se afirmar que a mesma apresenta:
estrutural plana abaixo.
a) 3 carbonos assimétricos ou quirais.
HO OH b) 1 carbono assimétrico ou quiral.
c) 4 carbonos assimétricos ou quirais.
d) 2 carbonos assimétricos ou quirais.
e) 5 carbonos assimétricos ou quirais
O O OH
OH
19) (Uniube MG/2003/Janeiro) aspirina, tendo como finalidade combater os
sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para
A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um esses compostos são apresentadas a seguir.
feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas
do mosquito Culex pipiens fatigans Dip.: CH2OH
O
|| O C OH HO CH
O
O C C O
O CH3 OH
C C C
CH2-(CH2)8-CH3
OH OH
O
Esta substância é um(a):
Aspirina Vitamina-C
a) cetona cíclica que apresenta um átomo de
carbono assimétrico. Com relação a esses compostos, é correto afirmar
b) cetona cíclica que apresenta dois átomos que há quiralidade
de carbono assimétricos.
c) éter cíclico que apresenta um átomo de a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há
carbono assimétrico. seis átomos de carbono do anel benzênico.
d) éster cíclico que apresenta um átomo de
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há
carbono assimétrico.
dois átomos de carbono ligados, simultaneamente,
a dois átomos de oxigênio.
20) - (Uepg PR/2002/Janeiro) A talidomida foi
desenvolvida na Alemanha em 1954, com o c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula
objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar há dois átomos de carbono unidos por dupla
náuseas, principalmente durante a gravidez. Os ligação e que constituem o heterociclo.
testes realizados naquela época foram
insuficientes para detectar alguns efeitos que se d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula
revelaram desastrosos: milhares de mortes intra- há dois átomos de carbono ligados, cada um deles,
uterinas e o nascimento de bebês com deficiências a quatro grupos distintos.
em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que,
enquanto um enantiômero da talidomida tem os e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos
efeitos desejados descritos acima, o outro apresentam átomos de carbono unidos por
enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa ligações duplas constituindo um ciclo.
mesma droga está sendo utilizada na sua forma
racêmica no tratamento de outras doenças, como,
por exemplo, a AIDS. 22) (Uftm MG/2003/2ªFase) A epinefrina, também
Sobre este assunto, assinale o que for correto. chamada de adrenalina, é uma substância
secretada pelo organismo em momentos de
01. Enantiômeros são isômeros espaciais tensão, aumentando a pressão sangüínea e a
(estereoisômeros), sendo um a imagem especular contração cardíaca.
do outro.
HO
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz
polarizada no sentido anti-horário. HO CH CH2 NH

04. Enantiômeros são substâncias que OH CH3

apresentam as mesmas propriedades físicas e
químicas. EPINEFRINA

08. A mistura racêmica apresenta os dois O número de isômeros ópticos ativos e as funções
enantiômeros em proporções iguais. orgânicas oxigenadas presentes na epinefrina são:

16. Sendo isômeros, os enantiômeros a) 2, fenol e amida.

apresentam a mesma fórmula molecular. b) 2, fenol e álcool.
c) 1, fenol e amida.
21) (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) d) 1, fenol e álcool.
e) 1, álcool e amida.
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para
o combate à dor, alguns contêm em suas 23) (Uff RJ/2005/1ªFase) Se você sofreu com as
formulações a “aspirina” – um analgésico e espinhas na adolescência e ficou com o rosto
antitérmico, muito utilizado no combate à dor de marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver
cabeça –, outros são misturas de vitamina C e livre delas. A reconstituição química para cicatrizes
da pele é um procedimento avançado, realizado em
consultório médico, que dispensa anestesia. Com
um estilete especial, aplica-se uma pequena
quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%,
em cada cicatriz. A substância estimula a produção
de um colágeno e promove um preenchimento de H H
dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do H
C 3 4
que os "peelings" tradicionais, que trabalham com C N CH2 CH3
2
o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A
fórmula estrutural do ATA é: H CH3
5
Cl
1
CF3
Cl C COOH

Cl Dos carbonos numerados na molécula

representada, qual deles corresponde a um
carbono assimétrico?
Assim sendo, marque a opção correta.
a) 1
a) O ATA é opticamente ativo e apresenta b) 2
isômeros cis e trans. c) 3
d) 4
b) O ATA é opticamente ativo. e) 5
c) O ATA é constituído por uma mistura
racêmica.
26) - (Puc MG/2005) O Vioxx®, um dos
d) O ATA é opticamente inativo. antiinflamatórios mais vendidos no mundo desde
1999, foi recentemente retirado do mercado por
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis- provocar aumento no risco de problemas
trans. cardíacos. A estrutura do rofecoxibe, princípio ativo
do Vioxx®, é representada abaixo:

24) (Uff RJ/2005/2ªFase) As substâncias a seguir A O

indicadas provocam aumento da massa muscular e
diminuição da gordura dos atletas. O uso
indiscriminado dessas substâncias, porém, pode B O
provocar efeitos colaterais sérios. Observe as
estruturas. O C Rofecoxibe
S
H3C
O
(1)
Nandiolone CH3 OH
a Sobre esse composto, todas as afirmativas estão
b corretas, EXCETO:

a) Os anéis A e C são aromáticos, e o anel C

O é para-substituído.

b) O anel B apresenta um carbono quiral.

(2)
Dianabol CH3 OH
c CH3 c) O rofecoxibe apresenta uma função éster.
d CH3
d) Os anéis A e C são constituídos apenas por
carbonos hibridizados sp2 e, portanto, são planos.
O

As substâncias apresentadas são 27)- (Puc SP/2006) A isomeria óptica pode ser
opticamente ativas? Justifique sua resposta. detectada a partir do desvio que a luz polarizada
sofre ao passar por uma substância ou solução
contendo excesso de um dos enantiômeros
(isômero óptico).
25) (Ufg GO/2006/1ªFase)
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam
comportamento distinto nos organismos vivos, pois
a grande maioria dos sítios receptores (geralmente
proteínas) também apresenta isomeria óptica.
Dessa forma, cada um dos enantiômeros pode
apresentar interação distinta com esses sítios,
causando efeitos diversos. Um dos grandes
avanços da indústria farmacêutica é a síntese de
medicamentos cujo princípio ativo é apresentado
na forma opticamente pura, reduzindo os efeitos
colaterais causados pelos enantiômeros que não
teriam a ação terapêutica desejada.
O
I C OH O ________________________________________
O C CH3
aspirina
O ________________________________________
II
CH3 CH C CH3
c) I e IV.
d) II, III e IV.
e) I, III e IV.
28) Descreva com suas palavras o que é uma
mistura racêmica?
________________________________________
________________________________________
________________________________________
29) Explique por que há ocorrência de isômero
meso?
________________________________________
________________________________________
30) Explique a diferença entre luz natural e
polarizada?
________________________________________
________________________________________
GABARITO ISOMERIA ÓPTICA

1- 16-

2- 17-
CH2 3- 18-
CH3 CH CH3
4- 19-
ibuprofeno
5- 20-

6- 21-
III
7- 22-
CH2 CH NH2

CH3 8- 23-
anfetamina
9- 24-
O
IV 10- 25-
CH2 C O-Na+
11- 26-
NH
12- 27-
Cl Cl
13- 28-

14- 29-
diclofenaco sódico 15- 30-
(Voltaren)

Dentre as estruturas de drogas representadas

acima, apresentam isomeria óptica apenas as
moléculas

a) I e II.
b) II e III.