EREM OTACÍLIO NUNES DE SOUZA

Disciplina: QUÍMICA Prof. José Francisco

ALUNX(S):_____________________________________________3º ano____ Data:___/___/___

1-A margarina é obtida através do processo de HO

hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo
de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de A
hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos
triglicerídeos, formando, além dos compostos
saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no HO

óleo original. Dois isômeros que se formam estão B

representados nas estruturas I e II. A ingestão do
isômero representado na estrutura II pode aumentar HO
o risco de doenças coronárias. Além disso, várias
pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno
Que tipo de isomeria ocorre as moléculas
desse ácido graxo.
O apresentam?
H3C (CH2)7 (CH2)7
OH 4-Mostre por meio das estruturas qual dos seguintes
I compostos pode apresentar isomeria cis/trans.
O a) CH3ClCCCH3Cl
(CH2)7 b) (CH3)2 C=CCl2
OH c) CH3HC=CBrCl
H3C (CH2)7 d) (CH3)2C=C(CH3)2
II e) H2C=CH2Cl
Considerando as estruturas I e II, que tipo de
isomeria elas apresentam? Explique. 5-Observe as fórmulas estruturais planas abaixo
H H
H C C Cl H C C H
2-Um determinado jornal noticiou que"... a explosão
H H Cl Cl
foi causada pela substituição acidental do solvente
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que H OH O
possui ponto de ebulição menor ...". Escreva a H C C C
fórmula molecular e estrutural desses compostos. H H OH
No total, quantos compostos elas podem
3-Desenhe as três estruturas isoméricas possíveis representar? Escreva as fórmulas estruturais.
para a fórmula molecular C2H2Cl2.
6- Verifique qual das substâncias abaixo apresenta
4- Observou-se que o consumo moderado de vinho isomeria geométrica?
tinto protege o sistema cardiovascular, e esse efeito a)CiClo-propano. b)CiClo-buteno.
foi atribuído aos compostos poli-fenólicos, c)CiClo-pentano. d)CiClo-hexano.
especialmente ao resveratrol, representado nas e)Benzeno.
estruturas isômeras abaixo:
HO 7-Verifique qual dos compostos abaixo apresenta
isomeria geométrica.
A
I. C2H6O,
II. C3H6O e
B OH
III. C2H2Cl2 ,
HO

8-Ácido maléico e ácido fumárico são,

respectivamente, os isômeros geométricos cis e
trans, de fórmula molecular C4H4O4. Ambos
apresentam dois grupos carboxila. Sabendo que C, H
e O apresentam as suas valências mais comuns,
deduza as fórmulas estruturais dos isômeros cis e
trans, identificando-os e explicando o raciocínio
utilizado.
9-Com relação ao composto representado pela
fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:
a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de
cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?
b) se aumentarmos o número de grupamentos
(CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos
solúvel em H2O? por quê?
c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do
carbono  (alfa) por um grupamento amino no
isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do
composto?
10- Qual o tipo de isomeria que ocorre entre os
compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e
CH3CONHCH2CH3?
11-Escreva as estruturas cis e trans do composto
dimetilciclopropanocarboxilato apresentado abaixo.
12-Isômeros de função apresentam a mesma fórmula
molecular, porém, pertencem diferentes funções
orgânicas. Por exemplo, a fórmula C10H20O2 pode
representar um ácido carboxílico, mas também pode
ser de um éster.
Escreva a fórmula estrutural de ambos compostos.
13-A gordura do leite da vaca sofre hidrólise durante
a digestão, originando ácidos carboxílicos que são
chamados de ácidos graxos (do latim “grassia”, que
significa gordura) e também possui
aproximadamente 440 ésteres derivados desses
ácidos. Os ácidos graxos do leite geralmente têm
cadeia carbônica curta, como o ácido butanoico, que
possui um isômero funcional, o 3-hidroxibutan-2-ona,
uma cetona usada para dar sabor à manteiga.
Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural
desses dois compostos e de um éster que também
seja isômero deles.
14-Escreva a fórmula molecular, um isômero de
cadeia, dois isômeros de função e dois de posição
para o composto 4-hidroxi-3-metilbutan-2-ona, cuja
estrutura é mostrada abaixo:
15-Quando se comparam propriedades físicas e
químicas de isômeros, percebe-se que a mudança de
estrutura resulta em uma mudança dessas
propriedades. O quadro abaixo apresenta
propriedades dos isômeros A e B, únicas estruturas
possíveis para a fórmula molecular é C2H6O. Escreva
as estruturas e as respectivas nomenclaturas desses
isômeros.
propriedades A B
Combustível sim sim
Ponto de ebulição -25 ºC 78 ºC
Ponto de fusão -140 ºC -115 ºC
Solubilidade em água solúvel solúvel
Reação com ácidos não sim
Reação com sódio metálico não sim
16-O butanoato de etila (C6H12O2) é um éster
responsável pela essência de morango utilizada pelas
indústrias de balas e chicletes. A essência de
framboesa é obtida também de um éster (etanoato
de butila), isômero do butanoato de etila. Escreva a
fórmula estrutural de ambos e o tipo de isomeria
entre eles.
17-Represente as estruturas e dê os nomes oficiais:
a) de um isômero funcional do propano-1-ol;
b) de um isômero de cadeia do propeno;
c) de um isômero de posição do penta-2-eno;
18-Ao substituirmos um átomo de hidrogênio do
hexano por um átomo de cloro, quantos isômeros de
posição monoalogenados (monoclorados) poderão se
formar?

19- Observe o esquema abaixo:

Sem
equilíbrio A
Funções
diferentes
Com
equilíbrio B
Isomeria
plana
Cadeias principais
diferentes C
Mesma Mesma cadeia
função principal D
Diferentes posições
do heteroátomo E
Que tipo de isomeria ocorre em A, B, C, D e E,
respectivamente?

20-Considere os pares de compostos abaixo.

I Propanal e prop-1-en-1-ol
II Etóxi-etano e metóxi-propano
III 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
IV 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
V Cicloexano e metilciclopentano
Que tipo de isomeria encontramos, respectivamente,
entre esses compostos?