CQ 168 – QUÍMICA ORGÂNICA

CURSO ENGENHARIA MADEIREIRA

PROFESSORA SÔNIA FARIA ZAWADZKI

10 SEMESTRE / 2023

TURMA MN3p (NOTURNO)

LISTA DE EXERCÍCIOS – 1ª. PROVA

TÓPICOS

- LIGAÇÕES QUÍMICAS. LIGAÇÕES IÔNICAS, COVALENTES. LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI.

- HIBRIDAÇÃO DO CARBONO.

- POLARIDADE DE LIGAÇÕES E POLARIDADE DE MOLÉCULAS.

- NOMENCLATURA E FUNÇÕES ORGÂNICAS

- INTERAÇÕES INTERMOLECULARES

- PROPRIEDADES FÍSICAS (PONTO DE EBULIÇÃO, PONTO DE FUSÃO E SOLUBILIDADE)

 CQ 168 –QUÍMICA ORGÂNICA MEDEIREIRA (ENGENHARIA MADEIREIRA)

TURMATURMA MN3p (NOTURNO)

Profa. SÔNIA FARIA ZAWADZKI

LISTA DE EXERCÍCIOS – 1ª PROVA

CONCEITOS FUNDAMENTAIS

NOMENCLATURA E FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Indique as formas dos orbitais 1s, 2s e 2p.

2. Indique os tipos de ligação covalente (SIGMA ou PI) estão presentes em cada fórmula estrutural a
seguir.
A. H-Cl B. H – H C. Br – Br D. H – S – H
E. O = O F. N = N G. NH3 H. F – N = N – F
3. Explique o que é hibridização. Como ocorre para o carbono? Quais são os tipos e qual a
correlação com os tipos de ligação que o carbono pode fazer.
4. Ainda com relação ao assunto “hibridação do carbono”. Como é a forma da molécula (geometria) e
qual é o ângulo de ligação (que é uma consequência do tipo de hibridação) para cada tipo de
hibridização do carbono?
5. Considere a estrutura do benzeno. Indique os seus 2 híbridos de ressonância. Identifique como V
(verdadeiro) ou F (falso) as proposições a seguir:
a. o benzeno possui 3 átomos de carbono híbridos em sp3 e 3 em sp2;
b. todos os átomos de H estão ligados aos de carbono por meio de ligações  (s – sp2);
c. possui 3 ligações do tipo ;
d. apenas 3 ligações do tipo ;
e. todos os carbonos híbridos em sp2;
f. 3 carbonos saturados e 3 carbonos insaturados.
6. Indique os tipos de ligação química vistas em aula.
7. O que são elétrons ligados (em ligação), elétrons desemparelhados (ou não ligados) e elétrons
deslocalizados? Cite exemplos por meio de fórmulas estruturais.
7.a. Indique os elétrons em ligação (localizados), desemparelhados e deslocalizados (para
cada tipo, se houver) presentes nas estruturas abaixo:
a. Metano b. Etanol c. Amônia d. Água e. Benzeno f. Fenol (HO C6H5)
8. O que você entendeu por ressonância? Cite exemplos.

9. Explique para que serve o cálculo da carga formal.

10. Abaixo estão propostas duas estruturas para a molécula de ácido sulfúrico, H2SO4. Realize o
cálculo da carga formal e descubra qual delas tem maior probabilidade de existência real.

11. Sabendo que o número atômico do Carbono é igual a 6 e o do oxigênio é igual a 8, e com base
no cálculo da carga formal, prove que a estrutura 1 para o dióxido de enxofre (CO2) tem maior
probabilidade de existência real:

12. Observe a estrutura eletrônica de Lewis sugerida para o N2O:

Nessa estrutura, as cargas formais dos átomos, lidos da esquerda para a direita, são,
respectivamente:
a) zero, zero e zero. b) -1, -1 e +2.
c) -1, +1 e zero. d) +1, -1 e zero. e) +3, +3 e -6.

13. Indique a carga formal para cada átomo a seguir. Cuidado ao identificar o átomo que possui a
carga!!
a) NO3- b) HSO4- c) CN- d) NH2- e) H3C+ f) H2O

14. Para cada uma das moléculas a seguir: 1) represente a fórmula estrutural de traços; 2) atribua o
momento de dipolo (µ=0 ou µ≠0) para cada ligação covalente; 3) dê a geometria da molécula; 4)
defina se a molécula é polar ou apolar (µ=0 ou µ≠0).
a) SO2 b) HCCl3 c) CO2 d) Benzeno e) etanol

15. Discuta polaridade de ligações e polaridade de moléculas. Aplique o conceito na definição da

polaridade de ligações e das moléculas apresentadas na questão 2.

16 - Para cada um dos compostos abaixo, diga qual é o tipo de hibridização do átomo de carbono
assinalado com um asterisco (*) e qual é a geometria desses átomos.
 CH O
* H3C
* * OH
H3C *
* CH3 b. N
a.
CH3 *
* OH N
*
H3C * CH
N N

* CH3
c. d. *

17. Analise a estrutura abaixo e determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e
quaternários presentes, respectivamente.

CH3
O
N

18. Faça uma abordagem resumida sobre a classificação das cadeias carbônicas.

19.
O óleo de citronela é muito utilizado na produção de
velas e repelentes. O principal componente do óleo H3C
é a estrutura indicada ao lado.
a. Classifique a cadeia carbônica da estrutura
apresentada. OH
b. Indique a hibridação dos carbonos.
c. Indique a classificação dos carbonos.
d. que função está em evidência?
e. Indique a cadeia principal.
H3C CH3
f. Indique o nome da estrutura.

20.
A serotonina é uma substância produzida pelo
organismo que confere a sensação de satisfação. A NH2
estrutura está indicada ao lado.
a. Classifique a cadeia carbônica da estrutura
apresentada. HO
b. Indique a hibridação dos carbonos.
c. Indique a classificação dos carbonos.
d. Que função (ões) podem ser observadas? N
e. Indique a cadeia principal. H
f. A estrutura central e cíclica da serotonina possui
um nome específico. Pesquise e denomine.
21. Para cada fórmula estrutural condensada, escreva as fórmulas de linhas e traços de ligação.
a) (H3C)2CHCH2CH3 b) H3CCH2CH2CH2CH3 c) (H3C)2CHCH2CH2OH
d) H3CCH2CH(OH)CH2CH3 e) H3CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 f) (H3C)CH(OH)CH2COOH
g) H3CCOCH2CH=CH2 h) H3C(CH2)2CHO i)( H3C)3C CH=CHCH2OH
j) H CO HC=CH Cl k) (HO)2 C6H3 CH2(OH)CH2NH CH3 l) H5C6 CH CH COH
Se possível, represente as estruturas considerando as fórmulas tridimensionais.

22. Faça uma abordagem das diferentes funções orgânicas. Faça um esquema resumido das
funções principais (coloque os grupamentos que caracterizam cada função e um exemplo de cada).

23. Represente a estrutura química dos seguintes compostos:

1-Propenol 1,3-pentanodiol
3-metil-1-pentene-3-ol Glicerina
Decalina Metilpropano
Monocloroetano Benzeno
2-Bromopropano 2,3-Dicloro-3-metilpentano
2,3-Dimetilbutano Cloreto de isopentila
Cloreto de benzila Cloreto de benzoíla
Cloreto de fenila Cloreto de ciclohexila
Isopentano Isohexano
Pentano Hexano
Cloreto de tert-butila Neopentano
But-2-eno Álcool alílico (Prop-2-en-1-ol)
4-Metilpent-2-eno 2,3-Dimetilbut-2-eno
metilpropeno 3-buten-2-ona
Anidrido málico Cloreto de isovaleroíla
Dimetil-butil amina 2-etil-3-metil-N,N-diisopropil-hexamida
Acrilato de metila Estireno
Divinil-benzeno 3,4-dietil-2metil-4isopropil-non-4-eno
3-metil-2 hexanona β-metil pentanal
α-metil pentanal Anidrido fórmico
Anidrido metanóico 2-tertbutil-hex-3-en-1-al
Tetracloreto de carbono Clorofórmio
Cloreto de vinilideno Ácido γ-metil-hexanóico
o-Dicloro benzeno -hidroxi-naftaleno
m-hidroxi-benzeno p-Cloro-metil- benzeno
Butil-etil-cetona Trietilamina
Ácido cáprico Tolueno

Para este exercício: pode ser que alguns exemplos sejam iguais. Pode não ser possível
montar a estrutura. Neste último caso, indique a nomenclatura correta que corresponda a uma
estrutura coerente.
24. Identifique as funções orgânicas e atribua o nome para as seguintes estruturas.

Cl H HO OH ( OH

OH OH
O

OH C H 3C H 2C H C lC H (C H 3)C H 3 OH
Cl Cl I Cl

Br

H
OH O
O

S
SH

O CN

Br

25. Monte as estruturas ou atribua o nome dos compostos abaixo. Pode ser que haja algum
repetido...
26) Identifique as seguintes funções orgânicas presentes nos compostos abaixo:
a. b. c.

d. f.

e.

POLARIDADE DE LIGAÇÕES E DE MOLÉCULAS

27) A alternativa que apresenta somente moléculas polares é:

Dados: (número atômico) H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; P = 15; S = 16; Cl = 17.
(a) N2 e H2 b) H2O e NH3 c) PH3 e CO2 d) H2S e CCl4 e) CH4 e HCl

28) A capacidade que um átomo tem de atrair elétrons de outro átomo, quando os dois formam uma
ligação química, é denominada eletronegatividade. Esta é uma das propriedades químicas
consideradas no estudo da polaridade das ligações. Consulte a Tabela Periódica e assinale a opção
que apresenta, corretamente, os compostos H2O, H2S e H2Se em ordem crescente de polaridade.

a) H2Se < H2O < H2S b) H2S < H2Se < H2O c) H2S < H2O < H2Se

d) H2O < H2Se < H2S e) H2Se < H2S < H2O

29) Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C6H4Cl2, que diferem
em relação às posições dos átomos de cloro no anel benzênico.
Das três figuras, classifique em polar ou apolar. Represente a estrutura dos 3 isômeros

30) De acordo com a Teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, os pares de
elétrons em torno de um átomo central se repelem e se orientam para o maior afastamento angular
possível. Considere que os pares de elétrons em torno do átomo central podem ser uma ligação
covalente (simples, dupla ou tripla) ou simplesmente um par de elétrons livres (sem ligação).
Com base nessa teoria, é correto afirmar que a geometria molecular do dióxido de carbono é:
a) trigonal plana. b) piramidal. c) angular. d) linear. e) tetraédrica

31) Ainda com relação à molécula de dióxido de carbono, é correto afirmar que:
a) é apolar e apresenta ligações covalentes apolares.
b) é polar e apresenta ligações covalentes polares.
c) os dois átomos de oxigênio estão ligados entre si por meio de uma ligação covalente apolar. d) é
apolar e apresenta ligações covalentes polares.
e) apresenta quatro ligações covalentes apolares.

32) Na coluna da esquerda, estão relacionadas as moléculas, e, na coluna da direita, a geometria

molecular. Relacione cada molécula com a adequada geometria molecular.

INTERAÇÕES INTERMOLECULARES

33. Faça uma distinção entre interações intra e intermoleculares

34. Quais são os tipos de interação intermolecular que podem existir entre os compostos orgânicos??
Considere interações entre compostos iguais e entre compostos diferentes.
35. Qual é a ordem crescente de intensidade das interações intermoleculares?
36. Quais são as funções que apresentam interações de tipo van der waals?
37. Quais são as funções que apresentam interações de tipo dipolo/dipolo?
38. Quais são as funções que apresentam interações de tipo ligação hidrogênio?
39. Quais são as funções que apresentam interações de tipo iônica?
40. Qual é o efeito do aumento da intensidade das interações intermoleculares nas propriedades dos
compostos orgânicos?

PROPRIEDADES FÍSICAS: ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade

41. Explique quais são os efeitos estruturais que influenciam os pontos de ebulição dos compostos
orgânicos.
42. A compreensão das interações intermoleculares é importante para a racionalização das
propriedades físico-químicas macroscópicas, bem como para o entendimento dos processos de
reconhecimento molecular que ocorrem nos sistemas biológicos. Abaixo são apresentadas as
temperaturas de ebulição (TE), para três líquidos à pressão atmosférica.
Líquido: acetona (CH3)2CO 56oC; água H2O 100oC etanol CH3CH2OH 78 oC
43) A pressão de vapor de uma substância é função das suas propriedades moleculares.
Considerando que os isômeros geométricos cis-dibromoeteno e transdibromoeteno são líquidos à
temperatura ambiente,
a) escreva as fórmulas estruturais destes compostos;
b) indique, com justificativa, qual líquido é mais volátil (menor PE) à temperatura ambiente.

44) Com relação aos dados apresentados acima, avaliar as seguintes questões:
a) as interações intermoleculares presentes na acetona são mais fortes do que as presentes na água.
b) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas do que as presentes na
acetona.
c) dos três líquidos, a acetona é o que apresenta ligações de hidrogênio mais fortes.
d) a magnitude das interações intermoleculares é a mesma para os três líquidos.
e) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas do que as presentes na água.
Das considerações acima, diga qual(is) é(são) VERDADEIRA(S) e qual(is) é(são) FALSAS

45. Explique quais são os efeitos estruturais que influenciam os PF dos compostos orgânicos.
46. Qual dos efeitos estruturais é mais importante?
47. Explique o fato dos compostos com função álcool terem um ponto de ebulição maior do que os
compostos análogos (de massa molar semelhante) aos alcanos.
48. Explique o fato de os alcanos ramificados terem um ponto de ebulição menor do que os alcanos
não ramificados
49. Dos compostos abaixo, representados em cada item, qual terá o ponto de ebulição mais
elevado? Justifique a sua resposta.
a- H3CCH2CH2CH2OH ou H3CCH2-O-CH2CH3

b- (CH3)3N ou H3CCH2NHCH3

c- H3CCH2CH2CH2OH ou HOCH2CH2CH2OH

d- CH3OH, CH3NH2, CH3SH (imagine que a massa molecular seja semelhante)

e- CH3CH2CH2CH3 ou CH3CH(CH3)CH3

f- CH3COOH ou CH3CH2OH

50. Ordene os conjuntos de compostos abaixo em ordem decrescente de ponto de fusão.

Justifique a sua resposta.
a- Metil etil éter – propanol – butano – isopropanol
b- Ácido caboxílico – álcool – amina – alcano (neste caso, analise as funções: suponha compostos
de massa molar semelhante)
c- Heptano – 3-metil-hexano - 2,2-dimetil-butano – 2,2,3-trimetil-propano

51. Avalie a polaridade dos compostos abaixo e mostre a probabilidade deles serem solúveis em
água. Justifique a sua resposta.
a. H3CCH2 OH b. CH3CHCH3CH2COCl
c. CH3COOCH2CH2CH3 d. CH3COOH
 e. CH3CH(CH3)NHCH3 f. Fenol g. Naftaleno

52. Qual dos compostos abaixo, em cada item, terá o ponto de ebulição mais elevado?? Justifique!!
a. H3CCH2 H2CCH2 OH ou H3CCH2 OCH2CH3
b. HOH2CCH2 CH2 OH ou H3CCH2 OCH2CH3.
c. HOH2CCH2 CH2 OH ou H3CCH OHCH2OH.
d. H3COH ou H3CCH2 CH2OH. e. N(CH3) 3 ou H3CH2NH CH3
f. Butanona ou propanal g. HO CH2CH2 OH ou H2NH2CCH2 NH2