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1a Lista de exercícios – Revisão Química Orgânica 1

1. Escreva as fórmulas estruturais para as substâncias a seguir:

a) metano b) propano c) butan-1-ol d) pentan-2-ona e) propanal

f) ácido butanóico g) etanamina h) propanamida i) but-2-ino j) ciclopenteno

l) ciclobutanol

2. Dê o nome IUPAC dos compostos a seguir:


a) b) d) CH3
c) O
H3C C C CH CH3

O
h)
e) CH3 f)
H3C O HC g) i) NH
H3C COOH H3C O CH3
CH3

3. Dê a fórmula molecular dos compostos c), h) e i) do exercício anterior.

4. Existe no mercado um produto determinado casco de cavalo, utilizado para tornar as


unhas mais duras e resistentes, um dos seus componentes é o aldeído de menor massa
molar. Qual a fórmula estrutural desse aldeído?

5. Quantas cetonas diferentes existem contendo seis átomos de carbono na molécula e


com cadeia carbônica saturada e não-ramificada? Como são denominadas pela IUPAC?

6. A maioria dos ésteres de pequena massa molar é constituída por líquidos de cheiro
agradável. As essências das frutas e das flores são, geralmente, conseqüência da presença
de ésteres voláteis, embora outros compostos orgânicos também possam participar. Alguns
ésteres comuns, de odores característicos, são fornecidos a seguir.

Rum→ metanoato de etila Laranja→ acetato de octila


Maçã-verde→ acetato de etila Abacaxi→ butanoato de etila

Escreva a fórmula estrutural destes ésteres.

7. O cheiro de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas
responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva suas fórmulas
estrutural e molecular.

8. Escreva a fórmula estrutural e o nome de:


a) um éster com, pelo menos, quatro átomos de carbono na molécula;
b) uma amina secundária com, pelo menos, quatro átomos de carbono na molécula.
9. "O amor é química:' Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar
perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no
corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão:

serotonina
HO NH2
HO
I
N
HO dopamina H CH3
NH
OH OH feniletilamina
HO HO
NH NH2
HO
epinefrina CH3 HO norepinefrina

a) Qual a função comum às substâncias anteriormente relacionadas?


b) Indique outras funções presentes nas substâncias acima.

10. Certo composto tem formula molecular C3H8O. Ele pode ser um:
a) álcool ou éter
b) álcool ou éster
c) aldeído ou cetona
d) aldeído ou álcool

11. Quem apresenta maior ponto de ebulição, o butanol, o butano o cloreto de butila?

12. Quem apresenta maior ponto de ebulição o isopropano ou o propano?

13. Qual é o nome do composto de fórmula: CH3CH(CH3)CH2CH2COCH3

14. Escreva as fórmulas moleculares dos seguintes compostos:

a) cis-hex-3-en-2-ol b) trans-pent-2-eno

15. A fórmula molecular que corresponde a um alquino é:


a) C2H2 b) C2H4 c) C2H6 d) C3H8 e) C3H6

16. Nomeie os seguintes aldeídos e cetonas de acordo com as regras da IUPAC:


O O O O O
a) b)
H3CH2C C HC CH3 H3C C CH2CH2CH2 C CH2CH3 c) H C CH2CH2CH2 C H

CH3 O
H3C
CH3 O CH2CH2CHO H
d) e)
H3CH2C HC CH C CH3 f)
H
CH2CH2CH3 CH3

17. Que composto, de cada par seguinte, tem o ponto de ebulição mais elevado?
Justifique.
a) pentano ou pentanal
b) acetofenona ou 2-feniletanol
c) benzaldeído ou álcool benzílico

18. Escreva a fórmula estrutural para cada composto abaixo.

a) cis-2-Pentenoato de etila
b) Decanamida
c) 3-Hidroxibutanoato de etila
d) benzoato de fenila
e) N-Etil-N-metilbutanamida

19. O ácido acético e o formiato de metila são isômeros constitucionais. Ambos são líquidos a
temperatura ambiente e um deles possui um ponto de ebulição de 32 oC e outro de 118 oC.
Qual dos dois tem o ponto de ebulição mais elevado?

20. Qual composto é mais solúvel em água?


a) CH3COOH ou CH3CH2CH2CH3 b) CH3CH=CHCH3 ou CH3CONH2
c) CH3COOCH3 ou CH3(CH2)2CH2COOCH2CH3 d) C6H5COOH ou C6H5COONa

21. Indique, quais das substâncias a seguir são aminas primárias, secundárias
e terciárias:

22. Represente as estruturas correspondentes de acordo com os nomes dados pela IUPAC:

a) 2-cloro-3,3-dimetil-hexano b) 3,3-dicloro-2-metil-hexano c) 3-bromo-3-etilpentano


d) 1,1-dibromo-4-isopropilciclo-hexano e) 4-sec-butil-2-clorononano
f) 1,1-dibromo-4-terc-butilciclo-hexano g) trietilamina h) N-metilanilina
i) N-etil-N-metilciclopentilamina j) N-isopropilciclo-hexilamina k) m-clorofenol
l) ácido 4-etil-3-nitrobenzóico m) 2-metilbenzaldeído n) p-nitroanilina

23. Compare de maneira geral álcoois, éteres com relação a:


a) solubilidade em água
b) ponto de ebulição
Justifique as suas respostas.

24. Compare os pontos de ebulição de:


a) aminas primárias x aminas terciárias.
Justifique as suas respostas.
25. Dê um exemplo de:
a) um álcool secundário
b) uma amina terciária
c) uma amina primária
d) um álcool primário.

26. Quais as condições para um composto ser aromático?

27. Entre os compostos abaixo, quais não são aromáticos, justifique.

28. Cite três grupos doadores de elétrons (ativadores) do anel aromático e três retiradores
(desativadores).

29. Qual a principal característica dos grupos ativadores do anel aromático? Quais grupos são
exceção a esta regra?

30. Todos grupo cujo átomo de conexão com o anel é o oxigênio é ativador? E se este átomo
for o nitrogênio? Cite as exceções quando houver.

31.Defina ácidos e bases de acordo com as teorias de ARRHENIUS, de BRÖNSTED-LOWRY


e de LEWIS.

32. Sabe-se que em água, alguns ácidos são melhores doadores de prótons que outros e
algumas bases são melhores receptoras de prótons que outras. Segundo Bronsted, por
exemplo, o HCO é um bom doador de prótons e considerado um ácido forte.
De acordo com Bronsted, pode-se afirmar

a) Quanto mais forte a base, mais forte é seu ácido conjugado.


b) Quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
c) Quanto mais fraco o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
d) Quanto mais forte a base mais fraca é sua base conjugada.
e) Quanto mais forte o ácido mais fraco é seu ácido conjugado.

33. No processo: HF + H2O → H3O+ + F-, o 1° par conjugado de acordo com a teoria de
Brönsted-Lowry é HF e F- . Qual é o 2° par conjugado?

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34. Quem é a base mais fraca entre os ânions a seguir: Cl , Br ou OH ?

35. Quais das moléculas abaixo possuem centros estereogênicos e quais não possuem?
a) 2-propanol b) 2-metilbutano c) 2-clorobutano d) 2-metil-1-butanol
e) 2- bromopentano f) 2- bromopentano g) 3-metil-hexano h) 1-cloro-2-metilbutano

36. Defina:
a) Enantiômeros
b) Diasteroisômeros
c) Mistura racêmica
37. Atribua a configuração absoluta para cada um dos centros estereogênicos abaixo:

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