INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO

Campus Açailândia
COORDENAÇÃO DO CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

2ª LISTA DE EXERCÍCIOS PROF. Dr. Cássio Dias

1. Use os símbolos +I, -I, +M, -M para identificar os efeitos indutivos e mesomèricos dos seguintes grupos:
(a) –Et;
b) –CHO;
c) –NO2;
d) –NH2;
e) –OCH2;
f) –CO2CH3
2. Explique porque o radical alila (H2C=CH-CH2•) é mais estável do que o radical terc-butila (Me3C•).
3. Classifique os carbânions (A-C) a seguir em ordem crescente de estabilidade. Explique seu raciocínio.
A O B C O
O

Quais os critérios para um composto ser aromático?

4. Comente sobre:
a) Híbrido de ressonância. b) Energia de ressonância. c) Elétrons deslocalizados. d) Efeito hiperconjugativo
e) Efeito mesomérico (ressonância).

6. O fenantreno e o antraceno são isômeros. Desenhe todas as formas de Kekulé para cada um deles. O
fenantreno é mais estável pela diferença de 7 kcal/mol. Você pode explicar esta diferença de energia de
conjugação, baseando-se nas estruturas de Kekulé desenhadas? O que você pode concluir com relação
aos comprimentos de ligação no fenantreno, com base nas formas de ressonância desse composto?

7. Explique com uso de formas de ressonância, por que o 5-nitro-1-naftol é mais ácido do que o 1-naftol.
8. Desenhe os contribuintes de ressonância dos seguintes compostos aromáticos:
a) pirrol b) nitrobenzeno c) clorobenzeno d) anilina e) piridina
9. Usando a regra de Huckel justifique o caráter aromático ou não-aromático dos compostos abaixo.

O N
H H
Ciclobutadieno Cátion tropílio Ciclopentadieno Furano 14-anuleno Ânion ciclopentadienila Imidazol

10. Nas reações orgânicas onde um intermediário é um carbocátion, pode ocorrer um rearranjo
normalmente gerado pela migração de um grupo alquila, arila ou H. Essas reações exigem a co-
planaridade entre o orbital p do cátion e o orbital σ do grupo que migra. Explique o efeito eletrônico
envolvido na estabilização do carbocátion formado e na formação de cargas parciais positivas, conforme
a figura abaixo.

QUÍMICA