1

Introdução (pág.: 37)

Hidrocarbonetos – são compostos formados

exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Fórmula: CxHy

Veja que a existência apenas de carbono e

hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica muito
bem o nome HIDROCARBONETO (hidro, do
hidrogênio e carboneto, do carbono).
2
 exemplos

CH4 CH3 CH2 CH2 CH3 (ou C4H10)

Metano
Butano
Existente no gás
Existente no gás de cozinha
natural

CH3
Octano
CH3 C CH2 CH CH3 (ou C8H18) Existente na
gasolina
CH3 CH3

3
 Alcanos
Alcanos
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações
simples entre seus carbonos.

Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular

CH4 CH4
CH3 CH3 C2H6
CH3 CH2 CH3 C3H8
CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12

Generalizando, temos: CnH2n+2

4
 Nomenclatura dos alcanos
Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é
caracterizada pela terminação ANO.

Os quatro alcanos mais simples, com até

quatro átomos de carbono, têm nomes
especiais.
Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome
condensada
CH4 CH4 MET ANO
CH3---CH3 C 2H 6 ET ANO
CH3---CH2---CH3 C 3H 8 PROP ANO
CH3---CH2---CH2---CH3 C4H10 BUT ANO
5
 Nomenclatura dos alcanos
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já
tem uma nomenclatura mais lógica.
Fórmula molecular Prefixo Nome
C5H12 Penta (cinco) PENTANO
C6H14 Hexa (seis) HEXANO
C7H16 Hepta (sete) HEPTANO
C8H18 Octa (oito) OCTANO
C9H20 Non (nove) NONANO
C10H22 Deca (dez) DECANO
Com 11 carbonos UndecANO
Com 12 carbonos DodecANO
Com 13 carbonos TridecANO
Com 14 carbonos TetradecANO
Com 20 carbono EicosANO
Com 30 carbonos TriacontANO
Com 40 carbonos TetracontANO6
 Nomenclatura dos alcanos
Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é
caracterizada pela terminação ANO.
Fórmula molecular Prefixo Sufixo Nome
CH4 MET ANO METANO
C2H6 ET ANO ETANO
C3H8 PROP ANO PROPANO
C4H10 BUT ANO BUTANO
C5H12 PENT ANO PENTANO
C6H14 HEX ANO HEXANO
C7H16 HEPT ANO HEPTANO
C8H18 OCT ANO OCTANO
C9H20 NON ANO NONANO
C10H22 DEC ANO DECANO 7
 e vamos
cantar outra
vez...

8
 Alcenos
Alcenos
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação
dupla entre seus carbonos.
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
CH2 CH2 C2H4
CH3 CH CH2 C3H6
1 2 3 4 C4H8
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4 5 C5H10
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 C6H12
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

Generalizando, temos: CnH2n 9

 Nomenclatura dos alcEnos
Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome
condensada
C2H4 ETENO
CH2 CH2
C3H6 PROPENO
CH3 CH CH2
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3 C4H8
BUTENO

1 2 3 4 5
C5H10
CH3 CH CH CH2 CH3 PENTENO

1 2 3 4 5 6 C6H12
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 HEXENO

A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo

ENO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
átomos de carbono presente no hidrocarboneto. 10
 Alcinos
Alcinos
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação
tripla entre seus carbonos.
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular
H C C H C2H2
H C C CH3 C3H4
1 2 3 4 C4H6
H C C CH2 CH3
1 2 3 4 5 C5H8
H3C C C CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 C6H10
H3C C C CH2 CH2 CH3

Generalizando, temos: CnH2n-2 11

 Nomenclatura dos alcInos
Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome
condensada
C2H2 ETINO
H C C H
C3H4 PROPINO
H C C CH3

1 2 3 4
C4H6
H C C CH2 CH3 BUTINO

1 2 3 4 5
C5H8
H3C C C CH2 CH3 PENTINO

1 2 3 4 5 6
H3C C C CH2 CH2 CH3 C6H10 HEXINO

A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo

INO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
átomos de carbono presente no hidrocarboneto. 12
 Revisando...

ALCANOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.

Possuem fórmula geral CnH2n+2.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ANO.

ALCENOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada

contendo uma única ligação dupla.
Possuem fórmula geral CnH2n.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ENO.

ALCINOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada

contendo somente uma ligação tripla.
Possuem fórmula geral CnH2n-2.
A nomenclatura é feita usando-se a terminação INO.

13
 Alcadienos ou dienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam
duas ligações duplas ao longo de suas cadeias. A
nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
Possui fórmula CnH2n-2.

Ex.:

1 2 3 4
H2C CH CH CH2

1 2 3 4 5
H2C CH CH CH CH3

14
 Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeias fechadas e saturadas, ou seja,
moléculas que apresentam apenas ligações simples entre os
átomos de carbono. A nomenclatura é feita adicionando o
prefixo ciclo no inicio do nome do composto. Possuem fórmula
CnH2n.
CH2 H2C CH2
Ex.:

H 2C CH2 H2C CH2

Ciclo-propano Ciclo-butano

CH2 CH2
CH2 H 2C CH2
H 2C
H2C CH2 H 2C
CH2
CH2

Ciclo-pentano Ciclo-hexano 15
 Hidrocarbonetos aromáticos
Já vimos que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas
ou fechadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples,
duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas,
fechadas, saturadas e insaturadas.

hexano Hex-1-eno Ciclo- Ciclo- 1,4-ciclo- benzeno

hexano hexeno hexadieno

Dos exemplos acima, o benzeno apresenta uma aspecto especial, pelo fato
de combinar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse
hidrocarboneto, de fórmula molecular C6H6, isolado pela primeira vez em
1825, talvez seja o mais estudados de todos os hidrocarbonetos.
16
 Hidrocarbonetos aromáticos

Possíveis representações para a molécula de benzeno.

H OU

H H OU

OU
H H
H

O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas

aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as
substâncias dessa classe possuam aroma agradável, substâncias
aromáticas incluem o benzeno, seus derivados, e todas as substâncias que
possuem comportamento químico semelhante ao benzeno. 17
 Atividade
01 – Da substância de fórmula estrutural plana é correto
afirmar que: CH3
H3C C C CH3
CH3
A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.

B) é um hidrocarboneto com cadeia fechada.

C) apresenta 4 carbonos primários e 2 terciários.

D) é um alcano.

E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.

18
02 – Relativamente ao composto de fórmula estrutural a seguir,
considere as afirmações:

H3C CH2 CH2 CH3

I. é um alcano;
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;
III. apresenta cadeia carbônica normal;
IV. tem fórmula molecular C4H10.

São corretas somente:

A) I e II B) I e III
C) II, III e IV D) I, III e IV
E) I e IV
19
03 – Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo,
fazem as seguintes afirmações:
I. é um alceno;
II. possui cadeia carbônica ramificada, insaturada,
homogênea e fechada;
III. apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto;
IV. possui no total quatro carbonos terciários.
CH3
H3C CH CH C CH2
CH2 CH CH3
CH3 CH3
São corretas:
A) I e IV, somente. B) I, II, III e IV.
C) II e III, somente. D) II e IV, somente.
E) III e IV, somente. 20
04 – O gás engarrafado de uso doméstico é uma mistura de:

A) CH4 e C2H6.
B) C5H12 e C7H16.

C) C6H14 e C12H26.
D) C12H26 e C15H32.

E) C3H8 e C4H10.

21
05 – Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
compostos:

A) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 Hex-2-eno

B) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentano

C) H3C C C CH2 CH2 CH3 Hex-2-ino

22
 Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS
RAMIFICADAS

Alcanos Ramificados devemos citar, além do

nome da cadeia, o das ramificações.

Composto Ramificação

CH4 (Metano) ---CH3 (metil)

CH3---CH3 (Etano) ---CH2---CH3 (etil)

CH3---CH2---CH3 (Propano) ---CH2---CH2---CH3 (propil)

CH3---CH2---CH2---CH3 (Butano) ---CH2---CH2---CH2---CH3 (butil)

23
 Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS
RAMIFICADAS
A IUPAC considera também os seguintes grupos,
cujos nomes foram consagrados pelo uso:

CH3
CH3
CH CH2 CH
CH3 CH3
Isopropil Isobutil

CH3 CH CH2 CH3 CH3 Terc-butil

C CH3 Terciobutil

Sec-butil ou S-butil
CH3 T-butil

24
 Regras de Nomenclatura

1. Identifica-se a cadeia principal;

2. Numera-se os átomos de carbono da cadeia

principal;

3. Identificam-se as ramificações;

4. O nome do composto deve começar sempre

pelas ramificações dispostas em ordem
alfabética (etil vem antes de metil) e essas
ramificações devem vir acompanhadas do
número do carbono em que ela está ligada;

25
 exemplos

CH3 CH CH3 cadeia de 3 átomos lembra o propano

CH3 a ramificação chama-se metil

Metil-propano

1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

a cadeia corresponde ao hexano

2 - metil-hexano
26
 exemplos
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3

Duas ramificações metil

a cadeia corresponde ao hexano

2,4-dimetil-hexano
27
 exemplos
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3

ramificação metil ramificação etil

a cadeia corresponde ao hexano

4–etil–2–metil-hexano

28
 exemplos

6 5 4 3 2 1 6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3 2 CH CH3
CH3 1 CH3

A mesma molécula e maneiras diferentes para

identificar a cadeia principal.

3–etil–2–metil-hexano
29
 Nomenclatura dos Alcenos

Alcenos não-ramificados

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a

posição da dupla ligação.

CH2 CH CH2 CH3 São moléculas (e

substâncias) diferentes,
CH3 CH CH CH3 devido a posição da ligação
dupla.
1 2 3 4 4 3 2 1
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

Nomenclatura IUPAC – Nomenclatura IUPAC –

But-1-eno But-2-eno
30
 Nomenclatura dos Alcenos

Alcenos Ramificados

A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e

ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos,
lembrando-se, porém, que:

1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação

dupla;

2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da

extremidade mais próxima da ligação dupla,
independentemente das ramificações presentes na cadeia.

31
 Nomenclatura dos Alcenos
Alcenos Ramificados

Ex1.:

6 5 4 3 2 1 5-metil-hex-2-eno
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3 5-metil-2-hexeno

Ex2.:

3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 3-propil-hept-1-eno
2 CH
3-propil-1-hepteno
1 CH2
32
 Nomenclatura dos Alcenos

Alcenos Ramificados

Ex3.:

CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 C CH CH2 CH CH2
CH3 CH2
CH3

4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno

4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
33
 Nomenclatura dos AlciNOS
Terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga,
consideravam-se os alcinos mais simples como
derivados do acetileno.

Fórmula Estrutural Nomenclatura Nomenclatura

Condensada IUPAC Vulgar

H C C H etino acetileno

H C C CH3 propino metil-acetileno

H C C CH2 CH3 but-1-ino etil-acetileno

34
 Nomenclatura dos AlciNOS
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.

Ex1.: Com a fórmula molecular C4H6 temos duas

possibilidades:

1 2 3 4 1 2 3 4
HC C CH2 CH3 CH3 C C CH3

IUPAC: But-1-ino IUPA: But-2-ino

Antiga: 1-butino Antiga: 2-butino

35
 Nomenclatura dos AlciNOS
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla.

Ex2.:
IUPAC: 4-metil-
5 4 3 2 1 pent-2-ino
CH3 CH C C CH3
Antiga: 4-metil-2-
CH3 pentino

Ex3.:
IUPAC: 2-metil-hex- 3-
6 5 4 3 2 1 ino
CH3 CH2 C C CH CH3
CH3 Antiga: 2-metil-3-
hexino
36
 AlcADIENOS
Definição e Fórmula Geral

Alcadienos (ou simplesmente dienos) são

hidrocarbonetos acíclicos contendo duas
ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Ex.: CH2 CH CH CH2

CH3 CH2 CH CH CH CH CH CH3

CH3
37
 Nomenclatura dos AlcADIENOS

Terminação DIENO (onde DI lembra duas e ENO lembra

dupla ligação).

Ex1.: 4 3 2 1 Buta-1,3-dieno
CH2 CH CH CH2 1,3-butadieno

8 7 6 5 4 3 2 1
Ex2.:
CH3 CH2 CH CH CH CH CH CH3
CH3

4-metil-octa-2,5-dieno / 4-metil-2,5-octadieno
38
 ciclanos
Definição e Fórmula Geral

Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas

ligações simples em sua cadeia carbônica.

Fórmula Estrutural Fórmula Fórmula Molecular

Simplificada
CH2

C3H6
CH2 CH2

CH2 CH2

C4H8
CH2 CH2

CH2
CH2 CH2
C5H10
CH2 CH2
39
 Nomenclatura dos CICLANOS

As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e

a terminação ANO.

CH2
Ex1.:
Ciclopropano
CH2 CH2

CH2 CH2
Ex2.:
Ciclobutano

CH2 CH2

40
 Nomenclatura dos CICLANOS

As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e

a terminação ANO.

CH2
Ex3.: CH2 CH2
Ciclopentano
CH2 CH2

Ex4.: CH2
CH2 CH2
Ciclohexano
CH2 CH2
CH2
41
 Nomenclatura dos CICLANOS

Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos

citá-la antes do nome do ciclano.

CH3
Ex5.:
Metil-ciclopropano

Ex6.: Etil-ciclopentano
CH2 CH3
42
 Nomenclatura dos CICLANOS
Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os
carbonos do ciclo, partindo das ramificações mais simples e
percorrendo o ciclo no sentido anti-horário de modo a citar as
outras ramificações por meio de números, os menores
possíveis.
CH3
1-metil-3-isopropil-ciclopentano
Ex7.: 1
5 2
4 3
CH CH3
CH3
43
 Hidrocarbonetos aromáticos
Definição e Fórmula Geral

Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou

mais anéis benzênicos em sua molécula.

H
C
H C C H
ou ou
H C C H
C
H

O benzeno é um líquido incolor, volátil e muito

tóxico.
44
 Hidrocarbonetos aromáticos
Outros exemplos:

CH3

Tolueno Naftaleno
Antraceno
Existente no Vendido na forma
bálsamo-de-tolu, de bolinhas de Existente nos óleos
extraído de uma naftalina e usado destilados do carvão
árvore originária como repelente mineral.
da Colômbia. de insetos.
45
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromáticos

A IUPAC consagrou a benzeno para o hidrocarboneto aromático mais

simples. Para outros hidrocarbonetos aromáticos, sem dúvida, à
nomenclatura IUPAC, mas é muito comum designá-los por nomes
particulares.

CH3
Ex1.: Metil-benzeno (Nome mais usado:
Tolueno)

CH2 CH3
C
H C4 3
2 C CH3
Ex2.: 3-etil-1,2-dimetil-benzeno
H C C CH3
5 1
6
C
H 46
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromáticos

No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO

(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.

CH3
 1,2-dimetil-benzeno
Ex3.:
CH3  o-dimetil-benzeno

CH3
 1,3-dimetil-benzeno
Ex4.:
m-dimetil-benzeno
CH3 47
 Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromáticos

No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO

(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.

CH3
 1,4-dimetil-benzeno
Ex5.:
 p-dimetil-benzeno

CH3

48
 classificação dos hidrocarbonetos
aromáticos

a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos

São os hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico

CH3
 1,2-dimetil-benzeno
Ex1.:
CH3  o-dimetil-benzeno

CH3
 1,3-dimetil-benzeno
Ex2.:
m-dimetil-benzeno
CH3 49
 classificação dos hidrocarbonetos
aromáticos
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São
classificados em:
 De núcleos isolados

Ex1  Bifenilo

CH2 CH2 CH2

Ex2  1,3-difenil-propano

50
 classificação dos hidrocarbonetos
aromáticos
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São
classificados em:
 De núcleos condensados

Ex1  Naftaleno

Ex2  Antraceno

51
 A toxidez dos compostos aromáticos

Quase todos os compostos orgânicos são tóxicos, mas a toxidez

dos compostos aromáticos é, particularmente, uma das mais nocivas.

O problema da intoxicação é mais grave entre os operários da

indústrias químicas. Nesse caso, ocorre geralmente pela respiração em
locais insalubres. Um exemplo típico é o da existência de vapores de
benzeno no ar das coquerias de destilação de hulha; no ar de certos
setores da indústria petroquímica; no ar das indústrias de couro, tintas,
vernizes etc. Outro problema é o representado pelos viciados em cheirar
cola de sapateiro, produto rico em composto aromáticos.

Uma pessoa só percebe o “cheiro” de benzeno no ar em concentrações

superiores a 12 ppm (cerca de 0,04 g de benzeno por m3 de ar). No
entanto, a exposição prolongada a quantidades tão baixas quanto a 1
ppm pode levar a uma intoxicação crônica (chamada de benzenismo),
que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea.
52
Os principais sintomas do benzenismo são: cansaço, dores de cabeça,
tonturas e hemorragias; a longo prazo sobrevêm a leucopenia (redução
dos glóbulos brancos do sangue), a anemia (redução dos glóbulos
vermelhos) e ate a leucemia (câncer de sangue).

Evidentemente a gravidade da intoxicação depende da natureza do

composto químico, da quantidade inalada e do tempo de exposição a ela.
Em se tratando de tóxicos ingeridos por via oral, a maneira usual de medir
sua toxidez é fazendo testes com animais (em geral ratos). A eles são
dados quantidades bastantes grandes da substância que se deseja testar,
determinando-se então o valor da DL50 – dose letal 50, que indica a
quantidade da substância, por quilo de peso do animal, que provoca a
morte de 50% deles. Exemplos são dados na tabela abaixo:
substância DL50 (g/kg em ratos)
Álcool comum 10,6
Benzeno 5,7
Tolueno 5,0
Formol 2,4 53
Um dos cancerígenos mais potentes que se conhecem é o benzopireno,
de fórmula estrutural:

Esse composto é liberado na queima do cigarro, podendo produzir câncer

de pulmão. O benzopireno forma-se também sobre a carne assada na
brasa e em carnes e peixes defumados.

54
 Você Sabia...

 O gás CO2 de um
extintor de incêndio é mais
denso que o ar.

 CO2 resfria-se
significantemente a medida
que ele sai do extintor.

 O vapor de água
no ar e condensado pelo gás CO2 frio e forma uma
nuvem branca, acompanhando CO2 incolor.

55
 Atividade
01 – (F.M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a
estrutura seguinte de acordo com a IUPAC é:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

A) 3,4-dimetil-n-propilnonano
B) 4,5-dimetil-4-etildecano
C) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
D) 4-etil-4,5-dimetildecano
E) 3,4-dimetil-3-etilnonano 56
 resolução

A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com a

IUPAC é:

CH3
10 9 8 7 6 5
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2 CH3
4
CH3 CH2 CH2 CH3
3 2 1

4-etil-4,5-dimetil-decano
57
02 – Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 4-metil-pent-1-eno b) dimetil-but-2-eno

5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH2 CH3 C C CH3
CH3 CH3 CH3

c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno
CH3
CH2
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 C CH C CH3
CH2 CH3
CH3 58
03 – (Mackenzie-SP) Da substância de fórmula estrutural plana
abaixo, é correto afirmar que

CH3
H 3C C C CH3
CH3
A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada.
B) é um hidrocarboneto de cadeia carbônica fechada.
C) é o dimetil-2-buteno.
D) é um alcano.
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.

59
04 – (UFV-MG) A fórmula molecular do composto
nona-3,5-dieno é:

9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

60
05 – (Ufac) O nome correto para o composto abaixo
é:
C C

C C C C C C C

61
 Resolução (exercício 05)

 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno

 4-etil-2,4-dimetil-1,5-heptadieno

C C

1 2 3 4 5 6 7
C C C C C C C

62
06 – (Unifor-Ce) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto
cujas moléculas têm cadeias carbônica:

CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH C C C CH3
CH3 CH3
I. Insaturada
II. Ramificada
III. aromática A) I é correta.
B) II é correta.
C) III é correta.
D) I e II são corretas.
E) I e III são corretas.
63
07 – (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular
C5H10:

CH2
CH2 CH2 1 2 3 4 5
CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2

CICLOPENTANO 1-PENTENO

64
08 – (PUC-RS) Na indústria alimentícia, para impedir a
rancificação de alimentos gordurosos, são empregados
aditivos antioxidantes, como o composto de fórmula orgânica:

OH Esse composto apresenta os

(CH3)3C C(CH3)3 radicais alquila:
A) Hidroxila e metila
B) Isobutila e metila
CH3 C) Etila e terc-butila
D) Metila e terc-butila
E) Etil-tolueno
65
 Resolução (questão 08)

OH
(CH3)3C C(CH3)3 Radical ter-butila

CH3 Radical metila

CH3 OH CH3
H 3C C C CH3 Radical ter-butila

HC CH 3
3
Radical metila
CH3 66
09 – (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-
metano tem nome oficial ou IUPAC?

etil
metil

H
CH3 C CH2CH3

fenil

2-fenil-butano ou sec-butil benzeno

67
10 – (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou em peças
defumadas. Experiências em animais comprovaram sua
potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula
estrutural:

Sua fórmula molecular é

A) C22H14
B) C20H20
C) C22H18
D) C20H14
E) C20H12
68
 Resolução
Questão 10

H H Sua fórmula
C C molecular é
H C C C H
H
a)C22H14
C C C C H b)C20H20
H C C C C c)C22H18
d)C20H14
H C C C C H e)C20H12
C C C
H H H

69
 Atividade
11 – Analise as afirmações e marque a opção incorreta:
A) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas.

B) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados,

além de todas as substâncias que possuem comportamento químico
semelhante.

C) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os

carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em
relação aos demais.

D) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de

hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples.

E) OS hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das

funções orgânicas. 70
 Atividade

12 – (UFRS) O alcatrão da hulha é uma fonte de

A) hidrocarbonetos aromáticos.

B) gases combustíveis.

C) óleos comestíveis.

D) compostos aromáticos.

71
 Atividade (Pág.: 45)

13 – O metano é uma das substâncias mais abundantes da mistura

gasosa. Sobre ele, é correto afirmar:

A) é expelido pelos escapamentos de veículos.

B) é um hidrocarboneto de fórmula CnH2n+2.

C) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários.

D) constitui o gás de uso doméstico.

72
 Atividade
14 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:

1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e

ramificada, com fórmula molecular C4H10.
A) H
3C CH2 CH2 CH3
2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois
carbonos primários.
B) H C C CH2 CH2 CH2 CH3
3) A fórmula molecular da substância C é C5H10.
C) H3C CH2 CH CH CH2 CH3 73
15 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:

4) A substância C apresenta cadeia fechada, normal, saturada,

fórmula molecular C5H10.
C) H3C CH2 CH CH CH2 CH3

5) A substância E é um alceno.

E) CH2 C CH2

6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como

aberta, ramificada, insaturada e homogênea.
H2C CH CH CH3
F)
CH3 74
 Atividades de Revisão
16 – O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui capacidade de
inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da
imunodeficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta
a seguinte estrutura:

O
CH3
Quantos átomos de
H N carbono estão
presentes em uma
N molécula de AZT?
OH H2C O O
H H
H H

H H
75
17 – Na copa do mundo realizada nos EUA, uma das substâncias
responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:

CH CH CH3
OH NH CH3
Qual a fórmula molecular dessa substância?
A) C10H21NO B) C10H20NO C) C10H15NO

D) C10H10NO E) C9H10NO

76
18 – A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá,
guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

O CH3
H 3C
N
N

O N N
CH3
Podemos afirmar que a fórmula molecular da cafeína é:
A) C5H9N4O2. B) C6H10N4O2. C) C6H9N4O2.

D) C3H9N4O2. E) C8H10N4O2.

77
19 – Fluoxetina, presente na composição química do Prozac,
apresenta fórmula estrutural:

F3C O CH CH2 NH CH3

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:

A) cadeia carbônica saturada.
B) cadeia carbônica aromática e homogênea.
C) cadeia carbônica mista e heterogênea.
D) somente átomos de carbonos primários e secundários.
E) fórmula molecular C17H16ONF.
78
20 – A octagem é uma medida de resistência à compressão da
gasolina. O isoctano é utilizado coma padrão de índice de
octanagem por ser o composto que mais resiste à compressão sem
explodir.

CH3 H
H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar:
A) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
B) é um alcano.
C) apresenta cinco carbonos primários.
D) é um hidrocarboneto insaturado.
E) apresenta três grupos metil.
79
21 – O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de
pulmão. Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o
alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas,
entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.

Benzeno Naftaleno Antraceno

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são:

A) C6H12, C12H22, C18H20. B) C6H12, C12H10, C18H18.

C) C6H6, C10H10, C14H14. D) C6H6, C10H8, C14H10.

80
22 – Analise, quanto à estrutura, do seguinte composto:

CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH2 CH3
CH CH3
H3C CH3

O composto apresenta:
A) cadeia aberta, ramificada e saturada.
B) quatro carbonos terciários.
C) cadeia fechada, ramificada e insaturada.
D) Cadeia aberta, normal e saturada.
E) é um alceno.
81
23 – O principal componente do óleo de rosas é o geraniol, de
fórmula estrutural:

CH3 CH3
C CH2 C CH2OH

H3C C CH2 C
H H

Essa substância tem cadeia carbônica

A) aberta, saturada e heterogênea.
B) cíclica, insaturada e homogênea.
C) normal, saturada e homogênea.
D) aromática, insaturada e ramificada.
E) aberta, insaturada e ramificada.
82
24 – O ácido acetilsalicílico, de fórmula:
O
C
OH
O
O C
CH3

Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,

Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica
A) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
B) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
C) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
D) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
E) mista, homogênea, insaturada e aromática.
83
25 – Considere as afirmações seguintes sobre os hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente
por carbono e hidrogênio.
II. São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados
de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula
geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno
e naftaleno.

São corretas:
A) I e II. B) I e III. C) II e III.

D) III e IV. E) I, II e IV.

84
26 – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é
uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
A) C8H18. B) C8H16. C) C8H14.
D) C12H24. E) C18H38.

17 – A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia

carbônica:

C C C C C C C C C
é
A) C9H8. B) C9H7. C) C9H10.
D) C9H12. E) C9H11.
85