Bimestre Disciplina Série Período

1.o Química 3.a Manhã

Questões Páginas Profess@res
30 11 Almeida, Franco, Maria Fernanda e Wanda

Alun@ Turma N.o

Lista de Exercícios – Revisão de Química Orgânica

1. Dar o nome oficial dos hidrocarbonetos:

item Nomenclatura oficial (IUPAC)

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

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02. Indique a função e dê a nomenclatura para os compostos abaixo.

item Função Nomenclatura oficial (IUPAC)

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)

03. Circule o grupo funcional e indique a(as) função(ões) presente(s) nos compostos abaixo:

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04. (FUVEST) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono,
hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente,

a. etanoato de metila, propanona e propan-2-ol.

b. propan-2-ol, propanona e etanoato de metila.
c. propan-2-ol, etanoato de metila e propanona.
d. propanona, etanoato de metila e propan-2-ol.
e. propanona, propan-2-ol e etanoato de metila.

05. (UNESP) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes
denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona
(C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados,
respectivamente, como

a. hidroxietano, oxipropano e oximetano.

b. etanol, propanal e metanal.
c. etanol, propanona e metanal.
d. etanol, propanona e metanona.
e. etanal, propanal e metanona

06. (FATEC) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por molécula
é:

a. metano
b. etano
c. eteno
d. etino
e. propino

07. (UFMA) Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano de

fórmula estrutural:

a. Classifique os átomos de carbono na estrutura escrevendo:

P (carbono primário), S (carbono secundário), T (carbono
terciário) e Q (carbono quaternário).

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b. Classifique a cadeia carbônica do composto.

c. Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura I.U.P.A.C.

08. (VUNESP / Unificado) O nome do composto de fórmula estrutural, segundo as regras

oficiais de nomenclatura é:

a. 4,5-dimetil-3-propil-hex-1-eno.
b. 4,5-dimetil-3-propil-2-hex-1-eno.
c. 3-propil-4,5-dimetil-hex-1-eno.
d. 2,3-dimetil-4-propil-hex-5-eno.
e. 3-pentil-hex-1-eno.

09. (UFG-GO) A cafeína é considerada doping quando sua concentração ultrapassa

1,2 x 10–7 g/mL de urina. A cafeína pode ser representada por sua fórmula estrutural plana:

Dado: uma xícara (50 mL) de café contém 5 x 10–3 g de cafeína.

Sobre o exame antidoping e a cafeína, são corretas as afirmações:

a. ( ) Se um jogador de futebol apresentar na urina uma concentração igual à concentração de

cafeína presente em uma xícara de café, dará exame antidoping positivo.
b. ( ) A cafeína apresenta cadeia heterocíclica, porque contém o átomo de oxigênio como
heteroátomo.
c. ( ) Para o exame antidoping negativo o jogador não deve ingerir qualquer substância
química.
d. ( ) C8H10N4O2 é a fórmula molecular da cafeína.
e. ( )A fórmula estrutural da cafeína apresenta três grupos metila e dois grupos carbonila.
f. ( ) A cafeína contém átomos de carbono insaturados e saturados.

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10. (UNIP-SP) As estruturas abaixo representam, respectivamente:

a. o-xileno, fenol, ácido benzóico, p-xileno, m-xileno.

b. o-xileno, ácido benzóico, fenol, p-xileno, m-xileno.
c. p-xileno, fenol, ácido benzóico, m-xileno, o-xileno.
d. m-xileno, fenol, ácido benzóico, p-xileno, o-xileno.
e. m-xileno, ácido benzóico, fenol, p-xileno, o-xileno.

11. (UFFS-BA) A essência artificial de ananás apresenta a seguinte composição:

Aldeído acético (etanal) ................1 mL

Butanoato de etila ........................5 mL
Butanoato de pentila ..................10 mL
Glicerina (propanotriol).................3 mL
Clorofórmio..................................1 mL
Álcool etílico ............................100 mL

Em relação aos componentes dessa essência, pode-se afirmar:

a. O butanoato de etila é um éster.

b. O butanoato de pentila é um éter.
c. A glicerina é uma cetona.
d. O álcool etílico é o metanol.
e. A fórmula do álcool etílico é CH3OH.

12. (UEM-PR) Assinale as alternativas corretas.

a. ( ) Um composto, com fórmula molecular C3H8O, pode ser um ácido carboxílico ou um

álcool.
b. ( ) A cachaça contém etanol.
c. ( ) O composto H3C — CH2 — O — CH3 é um éster.

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d. ( ) O hexanal apresenta fórmula molecular C6H12O.
e. ( ) A propanona pode ser utilizada na remoção de esmalte de unha.

f. ( ) O fenol é representado pela estrutura e o tolueno, pela estrutura

13. (UnB-DF) Entre os inseticidas de uso doméstico, encontram-se aqueles à base de

compostos orgânicos extraídos de flores de crisântemo. Esses inseticidas são muito pouco
tóxicos para os mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em residências. Eles são identificados
por uma tarja azul na embalagem. Hoje em dia, esses compostos idênticos aos produtos
naturais são sintetizados em laboratório por preços muito inferiores. Alguns produtos
comercializados nos supermercados contêm ésteres do ácido crisantêmico.
A partir da estrutura desse ácido, representada abaixo, julgue os itens a seguir:

a. A fórmula mínima do ácido crisantêmico é C10H13O2.

b. O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano.
c. O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila em sua estrutura.
d. A substância representada abaixo é um éster do ácido crisantêmico.

14. (UFU-MG) Muitos compostos orgânicos estão presentes em nosso cotidiano.

Por exemplo:

I. CH3(CH2)2COOCH2CH3 – aroma de abacaxi

II. C2H2 – gás utilizado em soldagem a altas temperaturas
III. HOOC(CH2)4COOH – um dos materiais de partida para a síntese do nylon-66

A alternativa que indica, respectivamente, os nomes dos compostos, segundo a I.U.P.A.C., é:

a. peróxido de hexila; eteno; ácido hexanodióico.

b. etil-n-butil-éter; etano; ácido hexanodióico.
c. etil-n-butil-cetona; etino; ácido hexanóico
d. etil-n-butil-peróxido; eteno; ácido hexanóico
e. butanoato de etila; etino; ácido hexanodióico

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15. (UNESP) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e
1,6-diaminoexano.

As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente,

a. C4H8O2 e C4H6N4
b. C5H10O3 e C6H6N
c. C6H8O2 e C6H8N2
d. C6H10O4 e C6H16N2
e. C8H12O2 e C6H14N2

16. (UESB-BA) A síntese de Wöhler, representada abaixo, marcou o início da queda da Teoria da
Força Vital.

Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre as funções químicas, sobre a reação,
pode-se afirmar:

a. Obtém-se substância utilizada como analgésico.

b. O produto é derivado do ácido carbônico.
c. O produto é uma amina secundária.
d. Trata-se de uma reação exotérmica.
e. Ocorre decomposição do cianeto de amônio.

17. (UFFS-BA) A pirodoxina, vitamina B6 , é um complexo de três compostos: piridoxina,

piridoxal, piridoxiamina.

Como a diferença entre as três estruturas está no radical ligado à posição 4, quanto aos nomes
e à função diferenciadora, pode-se afirmar:

a. A estrutura I apresenta a função aldeído, e seu nome é piridoxal.

b. Piridoxiamina é a estrutura II e apresenta função cetona.
c. A estrutura I é piridoxina, a II é piridoxal e a III é a piridoxiamina.
d. A estrutura I é piridoxiamina, e a II é piridoxal.
e. A estrutura I é piridoxal, a II é piridoxina e a III é piridoxiamina.

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18. (FESP-PE) Assinalar de acordo com a I.U.P.A.C. a estrutura correspondente ao
1,4-difenil-1,3-pentadieno.

19. (UEPA) O composto 2-metil-2-butanol apresenta:

a. carbono terciário com número de oxidação zero.

b. dois carbonos primários e dois secundários.
c. a cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d. um radical alcoíla ligado a um carbono primário.
e. a hidroxila (HO) ligada ao carbono terciário, o que caracteriza um álcool terciário.

20. (FEI-SP) Substituindo-se os hidrogênios da molécula da água por 1 grupo fenil e 1 grupo
metil, obtém-se:

a. cetona b. aldeído c. éster

d. éter e. ácido carboxílico

21. (ACAFE-SC) Considere a molécula CH3 – CH = CH2. Sobre ela, é correto afirmar:

1. ( ) Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturados.

2. ( ) O átomo de carbono central é secundário.
3. ( ) Obedece à fórmula geral CnH2n – 2 .
4. ( ) A cadeia carbônica é alifática insaturada.
5. ( ) Seu nome é propeno.

22. (FUVEST) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As
formulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

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Examinando-se as formulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.

Esses grupos são característicos de

a. amidas e éteres.
b. ésteres e alcoóis.
c. ácidos carboxílicos e éteres.
d. ésteres e ácidos carboxílicos.
e. amidas e alcoóis.

23. (UNIFESP) Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comer
sinalização do antiinflamatório Prexige® em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos
efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em
usuários. O princípio ativo do medicamento e o lumiracoxibe, cuja formula estrutural
encontra-se representada na figura.

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos

funcionais:

a. ácido carboxílico e amida.

b. ácido carboxílico e amina.
c. amida e cetona.
d. amida e amina.
e. amina e cetona.

24. (FGV) O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, depois dos Estados
Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produção de refrigerantes “diet” e o aspartame,
cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que

a. está presente a função amina.

b. está presente a função álcool.
c. está presente a função fenol.
d. é um lipídio.
e. é um carboidrato.

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25. (FGV) A gripe suína, influenza A (H1N1), foi assunto de destaque nos noticiários de TV, em
2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento
recomendado pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura
química do oseltamivir é apresentada na figura.

Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos

oxigenados:

a. Ácido carboxílico, aldeído e éter.

b. Ácido carboxílico, éter e amina.
c. Amida, aldeído e éster.
d. Amida, éter e éster.
e. Amina, éter e éster.

26. (UNESP) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam
causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco
é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do
paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir e apresenta as funções:

a. Amina secundária e amina terciária.

b. Amida e amina terciária.
c. Amida e éster.
d. Éster e amina terciária.
e. Éster e amina secundária.

27. (FUVEST) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias,

pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas são:

a. A e B
b. B e C
c. B e D
d. A e C
e. A e D

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28. (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.”
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a. C6H12 , C12H12 , C18H20
b. C6H12 , C12H10 , C18H18
c. C6H6 , C10H10 , C14H14
d. C6H6 , C10H8 , C14H10

29. (UFBA)

Com base nos compostos orgânicos representados acima e nos conhecimentos sobre ácidos
carboxílicos e ésteres, são corretas as afirmações:

a. Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.

b. O composto B é o benzoato de metila.
c. O composto C é um éster.
d. O composto D é o ácido butanóico.
e. Os ácidos carboxílicos, em água, ionizam formando íon hidrônio.

30. (UNESP) Assinale a denominação errada:

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