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À
QUÍMICA ORGÂNICA
LIGAÇÕES pi (π).
π
H H C
** **
H C Cl H * * C * * Cl C H 3Cl
Neste tipo de ligações teremos duas do
H H tipo pi (π) e duas do tipo sigma(σ).
estrutural plana eletrônica molecular
π
O carbono forma múltiplas ligações (simples,
dupla e tripla).
LIGAÇÕES SIMPLES: σ
π
C
01) Na estrutura
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y A hibridação ocorre da seguinte maneira:
representam, respectivamente, ligações:
Um elétron emparelhado pula para um orbital
a) simples e dupla.
vazio de um subnível mais energético.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
03) O composto L
H K
ESTADO FUNDAMENTAL
4 orbitais sp 3
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2
HIBRIDAÇÃO “sp ” NO ÁTOMO DE CARBONO HIBRIDAÇÃO “sp” NO ÁTOMO DE CARBONO
L
L
K
K
ESTADO FUNDAMENTAL
ESTADO FUNDAMENTAL
A hibridação ocorre da seguinte maneira:
A hibridação ocorre da seguinte maneira:
Um elétron emparelhado pula para um orbital
Um elétron emparelhado pula para um orbital
vazio de um subnível mais energético.
vazio de um subnível mais energético.
L L
K K
ESTADO EXCITADO ou ATIVADO ESTADO EXCITADO ou ATIVADO
Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o Ocorre a fusão de um orbital “p” com o orbital
orbital “s”, formando igual número de orbitais “s”, formando igual número de orbitais híbridos
híbridos idênticos entre si, com forma geométrica idênticos entre si, com forma geométrica diferente
diferente das originais. das originais.
2 2 2 2sp 2sp 2p 2p
2sp 2sp 2sp 2p
L
L
K
K
ESTADO HIBRIDIZADO
ESTADO HIBRIDIZADO
p
x
s
3 orbitais sp 2
2 orbitais sp
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RESUMINDO
Ligações no carbono Tipos de ligações hibridização Ângulos adjacentes Geometria
3
C 4σ sp 109°28’ Tetraédrica
3σ
2
C sp 120° Trigonal
1π
C 2σ
sp 180° Linear
C 2π
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural 03) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo), um
abaixo: importante solvente orgânico, apresenta nos
H H H seus carbonos, respectivamente, os
seguintes tipos de hibridizações:
H C C C C C H
5 H O H
4 3 2 1
H
H C C C H
H H
H C H3 H CH3
H 3C CH3
C C C C C C
H 5
C C C C C C C C H
2
H 3 4
H 1 C
H H H H
C
H C CH3
H H
CH3 C H3 H 3C CH3
CH3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
C C C CH 3 CH 3
C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
C C C b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
C d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
O carbono que possui APENAS ligações
03) Quantos átomos de carbono primário há na
simples é denominado de CARBONO fórmula CH3 – C(CH3)2 –CH2 – CH3 ?
SATURADO. a) 1
b) 2.
c) 3.
d) 4.
C C C e) 5.
H H H H
carbonos insaurados
H C C C C H
H H H H
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H3 C CH CH2 CH 3
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS
na forma de linha
Cadeia saturada:
Possui apenas ligações simples entre os
átomos de carbono.
H3 C CH 2 CH 2 CH 3 Apresenta:
a) cadeia carbônica insaturada.
b) três carbonos primários e um terciário.
Cadeia heterogênea: c) somente carbonos primários.
Possui heteroátomo. d) cadeia carbônica heterogênea.
e) um carbono quaternário.
H3 C N CH CH 2 CH3
01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se
como: H C H3
H Cl O
a) acíclica, homogênea e saturada.
H3 C C C C O CH 3 b) cíclica, heterogênea e saturada.
c) acíclica, saturada e ramificada.
H H
d) cíclica, heterogênea e insaturada.
a) cíclica, saturada, heterogênea, e) acíclica, insaturada e reta.
ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal. 06) Considere as seguintes substâncias e suas
c) aberta, saturada, heterogênea, fórmulas estruturais:
ramificada. I. Antídoto efetivo no envenenamento por
d) acíclica, insaturada, homogênea, arsênio:
ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal. HS CH 2 CH CH 2 OH
02) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, SH
saturada, apresenta um átomo de carbono
secundário, dois átomos de carbono II. Gás mostarda, usado nas guerras
quaternário e um átomo de carbono terciário. químicas:
Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C. H2C CH 2 S CH 2 CH 2
b) 8 átomos de C.
Cl Cl
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C. III. Uma das substâncias responsáveis pelo
e) 11 átomos de C. cheiro desagradável do gambá:
03) Podemos classificar a cadeia carbônica S
abaixo da seguinte forma:
H3C CH CH CH 2 S C CH3
CH 3
H2C CH CH 2 SH
a) aromática, ramificada, saturada e
heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e Pode ser classificada como cadeia alifática,
homogênea. normal, insaturada e heterogênea:
c) alicíclica, ramificada, saturada e a) todas.
homogênea. b) somente I e II.
d) alifática, ramificada, insaturada e c) somente I.
heterogênea. d) somente III.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea. e) somente IV.
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a) naftaleno e fenantreno
b) cicloexeno e ciclobuteno
c) benzeno e fenantreno
d) ciclobuteno e fenol
e) cicloexeno e benzeno
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CADEIAS ALÍCLICAS:
núcleos isolados
H2C CH2
ou
H2 C CH2
AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO
Regra de Hückel
Cadeia insaturada:
Um anel monocíclico coplanar será
Possui pelo menos uma ligação dupla entre
considerado aromático se o número de
átomos de carbono.
elétrons “pi” contidos no composto for igual
HC CH 2
HC CH
ou CH 2
H2 C CH2
Assinale a opção que classifica corretamente
a cadeia carbônica:
Heterocíclica: a) acíclica, insaturada, heterogênea.
Possui heteroátomo b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
O d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
CADEIAS AROMÁTICAS
Mononucleares:
Quando possuem apenas um grupo
benzênico.
03) (Ufes) Dentre as opções a seguir: 04) (UFRS) A fumaça liberada na queima do
carvão contém muitas substâncias
cancerígenas, dentre elas os benzopirenos,
como, por exemplo, a estrutura abaixo.
RESUMINDO
NORMAL ou RAMIFICADA
HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA