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À
QUÍMICA ORGÂNICA
H H C
** **
H C Cl H * * C * * Cl C H 3Cl
Neste tipo de ligações teremos duas do
H H tipo pi ( ) e duas do tipo sigma().
estrutural plana eletrônica molecular
O carbono forma múltiplas ligações (simples,
dupla e tripla).
LIGAÇÕES SIMPLES:
C
01) Na estrutura
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y A hibridação ocorre da seguinte maneira:
representam, respectivamente, ligações:
Um elétron emparelhado pula para um orbital
a) simples e dupla.
vazio de um subnível mais energético.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
03) O composto L
H K
ESTADO FUNDAMENTAL
4 orbitais sp 3
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L
L
K
K
ESTADO FUNDAMENTAL
ESTADO FUNDAMENTAL
A hibridação ocorre da seguinte maneira:
A hibridação ocorre da seguinte maneira:
Um elétron emparelhado pula para um orbital
Um elétron emparelhado pula para um orbital
vazio de um subnível mais energético.
vazio de um subnível mais energético.
L L
K K
ESTADO EXCITADO ou ATIVADO ESTADO EXCITADO ou ATIVADO
Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o Ocorre a fusão de um orbital “p” com o orbital
orbital “s”, formando igual número de orbitais “s”, formando igual número de orbitais híbridos
híbridos idênticos entre si, com forma geométrica idênticos entre si, com forma geométrica diferente
diferente das originais. das originais.
2 2 2 2sp 2sp 2p 2p
2sp 2sp 2sp 2p
L
L
K
K
ESTADO HIBRIDIZADO
ESTADO HIBRIDIZADO
p
x
s
3 orbitais sp 2
2 orbitais sp
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RESUMINDO
Ligações no carbono Tipos de ligações hibridização Ângulos adjacentes Geometria
3
C sp2 120° Trigonal
1
C 2
sp 180° Linear
C 2
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural 03) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo), um
abaixo: importante solvente orgânico, apresenta nos
H H H seus carbonos, respectivamente, os
seguintes tipos de hibridizações:
H C C C C C H
5 H O H
4 3 2 1
H
H C C C H
São feitas das seguintes afirmativas: H H
I. O átomo de carbono 5 forma 4
a) sp, sp2 e sp3
ligações (sigma). b) sp3 , sp3 e sp3
II. O átomo de carbono 3 forma 3
c) sp2, sp e sp3
ligações (sigma) e 1 ligação (pi). d) sp3, sp2 e sp3
III. O átomo de carbono 2 forma 3 e) sp3, sp2 e sp2
ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura 04) Indique os ângulos reais entre as valências
é igual a 3. dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na
figura abaixo:
Assinale a alternativa correta.
H H
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 2 3 5
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. HC C C C C H
3
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são H H H H
corretas.
d) Todas são corretas. a) 90o, 180o e 180o.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), d) 109o28’, 120o e 109o28’.
encontrado em algumas formigas e causador e) 120o, 120o e 109o28.
da irritação provocada pela picada desses 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio
insetos, tem a seguinte fórmula: extraído da papoula, pode ser sintetizada em
laboratório, tendo como um dos seus
O
precursores o composto com a seguinte
H C estrutura:
O H O
O
O átomo de carbono dessa molécula
apresenta hibridização:
C H3 O 3
H H
H C H3 H CH3
H 3C CH3
C C C C C C
H 5
C C C C C C C C H
2
H 3 4
H 1 C
H H H H
C
H C CH3
H H
CH3 C H3 H 3C CH3
CH3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
C C C CH3 CH3
C
C
a) 5, 3, 1 e 1.
C C C b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
C d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
O carbono que possui APENAS ligações
03) Quantos átomos de carbono primário há na
simples é denominado de CARBONO fórmula CH3 – C(CH3)2 –CH2 – CH3 ?
SATURADO. a) 1
b) 2.
c) 3.
d) 4.
C C C e) 5.
H H H H
carbonos insaurados
H C C C C H
H H H H
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H3 C CH C H2 CH 3
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS
na forma de linha
Cadeia saturada:
Possui apenas ligações simples entre os
átomos de carbono.
ciclo.
Cadeia insaturada:
Possui pelo menos uma ligação dupla e/ou
H2 C C H2
tripla entre dois átomos de carbono.
ou
H2C C H2
H
3CC
H2 C
HCH
2
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H
3CC
H2 C
H2 C
H3 Apresenta:
a) cadeia carbônica insaturada.
b) três carbonos primários e um terciário.
Cadeia heterogênea: c) somente carbonos primários.
Possui heteroátomo. d) cadeia carbônica heterogênea.
e) um carbono quaternário.
H
3CN C
HCH H
2 C3
01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se
como: H C
H3
H C
l O
a) acíclica, homogênea e saturada.
H
3C C C C OC
H3 b) cíclica, heterogênea e saturada.
c) acíclica, saturada e ramificada.
H H
d) cíclica, heterogênea e insaturada.
a) cíclica, saturada, heterogênea, e) acíclica, insaturada e reta.
ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal. 06) Considere as seguintes substâncias e suas
c) aberta, saturada, heterogênea, fórmulas estruturais:
ramificada. I. Antídoto efetivo no envenenamento por
d) acíclica, insaturada, homogênea, arsênio:
ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal. HS CH 2 CH CH 2 OH
02) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, SH
saturada, apresenta um átomo de carbono
secundário, dois átomos de carbono II. Gás mostarda, usado nas guerras
quaternário e um átomo de carbono terciário. químicas:
Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C. H2 C CH 2 S CH 2 CH 2
b) 8 átomos de C.
Cl Cl
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C. III. Uma das substâncias responsáveis pelo
e) 11 átomos de C. cheiro desagradável do gambá:
03) Podemos classificar a cadeia carbônica S
abaixo da seguinte forma:
H3 C CH CH CH 2 S C CH3
CH 3
H2 C CH CH 2 SH
a) aromática, ramificada, saturada e
heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e Pode ser classificada como cadeia alifática,
homogênea. normal, insaturada e heterogênea:
c) alicíclica, ramificada, saturada e a) todas.
homogênea. b) somente I e II.
d) alifática, ramificada, insaturada e c) somente I.
heterogênea. d) somente III.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea. e) somente IV.
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CADEIAS ALÍCLICAS:
núcleosisolados
H2C C H2
ou
H2 C CH2
AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO
Regra de Hückel
Cadeia insaturada:
Um anel monocíclico coplanar será
Possui pelo menos uma ligação dupla entre
considerado aromático se o número de
átomos de carbono.
elétrons “pi” contidos no composto for igual
HC CH “4n + 2”, onde “n” é um número inteiro.
ou
H2 C CH2 O benzeno possui 6 elétrons pi, então
teremos:
PRESENÇA DO HETEROÁTOMO 4n + 2 = 6 n = 1 que é um número
Homocíclica: inteiro, portanto o benzeno é aromático.
Possui apenas átomos de carbono, isto é, não 01) Dado o composto:
possui o heteroátomo. CH 2
HC CH O CH 3
HC CH 2
HC CH
ou CH 2
H2 C CH2
Assinale a opção que classifica corretamente
a cadeia carbônica:
Heterocíclica: a) acíclica, insaturada, heterogênea.
Possui heteroátomo b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
O d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
CADEIAS AROMÁTICAS
Mononucleares:
Quando possuem apenas um grupo
benzênico.
03) (Ufes) Dentre as opções a seguir: 04) (UFRS) A fumaça liberada na queima do
carvão contém muitas substâncias
cancerígenas, dentre elas os benzopirenos,
como, por exemplo, a estrutura abaixo.
RESUMINDO
NORMAL ou RAMIFICADA
HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA