Material de Apoio - Química - Orgânica - João Victor

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SUMÁRIO
CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................................................................... 2
ALGUNS EVENTOS DA HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA ........................................................................... 2
COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS.............................................................. 4
CARBONO ...................................................................................................................................................... 5
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO................................................................................................ 5
QUANTO AO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI .................................................... 5
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS .................................................................................................. 5
CARBONO ASSIMÉTRICO (C*) .................................................................................................................... 5
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ................................................................................................. 6
CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA ................................................................................................. 6
QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO .................................................................................. 6
QUANTO À SATURAÇÃO ................................................................................................................................ 7
CADEIA FECHADA OU CÍCLICA ....................................................................................................................... 7
ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA .............................................................................................................. 7
QUANTO À SATURAÇÃO ................................................................................................................................ 7
AROMÁTICA ............................................................................................................................................... 8
QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS................................................................................................................. 8
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CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

ALGUNS EVENTOS DA HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital)
• Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de

organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto
orgânico.
• Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais.
• Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um
orgânico pelo homem.
• Em 1808 Berzelius definiu Química Orgânica – parte da Química que estuda os
compostos orgânicos
• Química Inorgânica – parte da Química que estuda os compostos inorgânicos.
1828: Wöhler em 1828 sintetizou a ureia a partir do cianato de amônio:
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Wöhler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram
o termo isomerismo.
1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a polimerização do

acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da Força Vital.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé  postulados de Kekulé

 Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre
tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas ligações serem representadas
por pares eletrônicos ou traços.
 As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica por que existe
um só clorometano (H3CCl), pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque
com o cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto.
Qualquer uma dessas estruturas, independente da posição do cloro, receberá o
nome de clorometano.
 Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-se entre si formando

cadeias carbônicas.
 Ligações entre átomos de carbono: Os átomos de carbono podem se ligar por uma,
duas ou até três valências.
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A partir de então, Kekulé definiu:

QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS DO
CARBONO.
Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico,
mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Os principais exemplos são: grafita (C(graf)), diamante (C(diam)), monóxido de carbono (CO),
dióxido de carbono (CO2), ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN, Ca(CN)2, etc.), ácido
carbônico (H2CO3) e seus derivados (Na2CO3, CaCO3, etc.). Eles não são considerados orgânicos,
pois suas características se assemelham mais com os compostos inorgânicos.
1874: A Forma Tetraédrica do metano

 Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos de carbono do metano estão
arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ângulos formados
entre as ligações são de 109° 28’.
 1916: Lewis – deu explicações mais adequadas para as ligações químicas em
compostos orgânicos através do compartilhamento de um par de elétrons por dois
átomos.
COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E

INORGÂNICOS
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CARBONO
Por que o carbono é tão apropriado aos processos vitais? A resposta é devido a sua
estrutura atômica, pois é essa estrutura que permite a formação de uma variedade de
compostos muito maior do que os demais elementos. A característica principal do átomo de
carbono, que diferencia dos outros elementos e que explica seu papel fundamental na origem
da vida, é a sua capacidade de partilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar
ligações carbono-carbono, permitindo a formação de cadeias carbônicas lineares, ramificadas,
cíclicas, com a participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros átomos
capazes de formar ligações covalentes.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

QUANTO AO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI
Carbono Primário: Liga-se diretamente, no máximo, a 1 átomo de carbono.
Carbono Secundário: Liga-se diretamente a apenas 2 átomos de carbono.
Carbono Terciário: Liga-se diretamente a apenas 3 átomos de carbono.
Carbono Quaternário: Liga-se diretamente a 4 átomos de carbono.
Exemplo:
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS

Saturado: Carbono com 4 ligações simples.
Insaturado: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.
CARBONO ASSIMÉTRICO (C*)

Carbono assimétrico ou quiral representado por C* é o átomo de carbono ligado
diretamente a 4 ligantes diferentes entre si.
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA
QUANTO À NATUREZA
Homogênea: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono.
QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

 Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades.
Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:
 Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades.
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QUANTO À SATURAÇÃO
Saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou tripla) entre os átomos de
carbono.
CADEIA FECHADA OU CÍCLICA

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam aromaticidade.
QUANTO À NATUREZA
 Homocíclica: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
 Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de

carbono do ciclo.
QUANTO À SATURAÇÃO
 Saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
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 Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) entre os átomos de

carbono do ciclo.
AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que possuem em sua estrutura pelo menos um núcleo benzênico.
QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS

Mononuclear:
Polinuclear:
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SUMÁRIO
ESTRUTURAS E PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS ............................................................................... 2
INTRODUÇÃO................................................................................................................................................. 2
CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS .................................................................................................... 2
ALCANOS.................................................................................................................................................... 2
ALCENOS .................................................................................................................................................... 2
ALCINOS ..................................................................................................................................................... 3
ALCADIENOS .............................................................................................................................................. 3
CICLOALCANOS .......................................................................................................................................... 3
CICLOALCENOS .......................................................................................................................................... 4
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ................................................................................................. 4
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1
ESTRUTURAS E PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS

INTRODUÇÃO
São compostos binários constituídos pelos elementos químicos carbono e hidrogênio. São
compostos apolares e a principal fonte de obtenção é o petróleo.
O estado físico dos hidrocarbonetos varia de acordo com o número de carbonos em suas
cadeias.
CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

ALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeias saturadas. Apresentam cadeia alifática e podem ser
chamados de parafinas.
Sua fórmula geral é CnH2n+2.
Observe os exemplos:
ALCENOS
São hidrocarbonetos que apresentam 1 dupla ligação em suas estruturas. Possuem
cadeias carbônicas alifáticas e podem ser chamados de olefinas.
Sua fórmula geral é CnH2n.
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2
ALCINOS
São hidrocarbonetos que apresentam 1 tripla ligação em suas estruturas. Possuem
cadeias alifáticas.
Sua fórmula geral é CnH2n-2.
Observe o exemplo:
ALCADIENOS
São hidrocarbonetos que apresentam 2 duplas ligações em suas estruturas. Possuem
cadeias carbônicas alifáticas.
Observe o exemplo:
CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeias fechadas, não aromáticas e saturadas.
Sua fórmula geral é CnH2n.
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CICLOALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeias fechadas, não aromáticas e que possuem 1 duplas ligação.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
Prefixo + intermediário + o
Prefixo  equivale ao número de carbonos da cadeia principal
1C  met
2C  et
3C  prop
4C  but
5C  pent
6C  hex
7C  hept
8C  oct
9C  non
10C  dec
Intermediário  depende do tipo de ligação.
Ligações simples  AN
1 ligação dupla  EN
1 tripla ligação  IN
2 duplas ligações  DIEN
Não esqueça das regras principais de nomenclatura dos hidrocarbonetos.
1  numerar a cadeia dando prioridade a extremidade mais próxima da:
1o – insaturação
2o – ramificação
2  escolher como cadeia principal aquela que possui o maior número de carbonos possíveis.
3  antes do nome da cadeia principal, identificar a posição e o nome das ramificações,
colocando-as em ordem alfabética.
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SUMÁRIO
COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS .......................................................................................................... 2
ÁLCOOL .......................................................................................................................................................... 2
FENÓIS ........................................................................................................................................................... 2
ENÓIS ............................................................................................................................................................. 3
ALDEÍDOS....................................................................................................................................................... 3
CETONAS........................................................................................................................................................ 4
ÉTERES ........................................................................................................................................................... 5
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .................................................................................................................................. 5
ÉSTERES ......................................................................................................................................................... 6
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COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS

ÁLCOOL
Todo composto que apresenta um grupo hidroxila (-OH) ligado a um CARBONO
SATURADO (sp3).
FÓRMULA GERAL
OH
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

A nomenclatura sugerida para álcoois segue o padrão sugerido para hidrocarbonetos com
alteração no sufixo (terminação do nome), que será OL.
OH
H2C CH3  etanol
Lembre-se que:
A ordem de prioridade para numeração da cadeia é:

1o – função orgânica
2o – instauração (dupla e tripla)
3o – ramificação
OH
Numeração começa da
esquerda
4-etil-3-metil-hexan-2-ol
FENÓIS
Compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila (-OH), ligado a um carbono de um
anel aromático.
OH
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Localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático
OH
Hidróxibenzeno ou benzenol ou fenol
OH
1-hidróxi-2-metil-benzeno ou 2-metilbenzenol ou o-cresol
ENÓIS
Possui hidroxila ligada a um carbono sp2.
OH

Mesmas regras de nomenclatura dos álcoois.
OH
Hex-2-en-2-ol
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam grupo carbonila ligada a hidrogênio.
R C
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3

A nomenclatura sugerida para aldeídos segue o padrão sugerido para hidrocarbonetos
com alteração no sufixo (terminação do nome), que será AL.
H C Metanal ou formaldeído
H3C C Etanal ou acetaldeído
H
Para cadeias mais complexas, seguimos as regras de nomenclatura:
O 4,4-dimetil-heptanal
CETONAS
Compostos que apresentam grupo carbonila em carbono secundário de cadeia cíclica ou
acíclica.
O
R R´

A nomenclatura sugerida para cetonas segue o padrão sugerido para hidrocarbonetos
com alteração no sufixo (terminação do nome), que será ONA.
O
Propanona ou acetona
Butanona
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ÉTERES
São compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos da cadeia carbônica.
O
R R´
Nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa

(prefixo + oxi) (prefixo + infixo + o)
O
Metóxi-metano ou éter dimetílico
O
Metóxi-etano ou éter metil-etílico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que apresentam grupo funcional formado por um carbono carbonílico
ligado a uma hidroxila.
OH
Ácido + prefixo + intermediário + ÓICO
Ácido etanóico
OH
OH Ácido 4-metil-hept-2-enóico
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ÉSTERES
Compostos que derivam dos ácidos carboxílicos. São formados a partir da substituição do
hidrogênio da carboxila por um radical orgânico.
O R

Prefixo + infixo + sufico (oato) + de + nome do radical orgânico com terminação ILA
H3C C Etanoato de metila

O CH3
O
Butanoato de fenila
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SUMÁRIO
COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS ...................................................................................................... 2
AMINAS.......................................................................................................................................................... 2
AMIDAS.......................................................................................................................................................... 2
NITROCOMPOSTOS........................................................................................................................................ 3
NITRILAS ........................................................................................................................................................ 3
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COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS

AMINAS
Podem ser consideradas como sendo derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou
três hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos).
FÓRMULAS GERAIS

Nome da cadeia principal + amina
metanamina N-metil-etanamina
AMIDAS
São compostos derivados da amônia.

Nome da cadeia principal + amida
Exemplos:
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2
NITROCOMPOSTOS
Compostos que apresentam o grupo funcional nitro.

NITRO + nome da cadeia
NITRILAS
Possuem o grupo funcional

Nome da cadeia + nitrila
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3
SUMÁRIO
OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS E FUNÇÕES MISTAS ........................................................................................ 2
HALETOS DE ÁCIDO ....................................................................................................................................... 2
TIOCOMPOSTOS ............................................................................................................................................ 2
SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO ........................................................................................................................ 2
ANIDRIDOS DE ÁCIDOS .................................................................................................................................. 3
FUNÇÕES MISTAS .......................................................................................................................................... 3
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1
OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS E FUNÇÕES MISTAS

HALETOS DE ÁCIDO
São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos por substituição do grupo
hidroxila por halogênio.
Nomenclatura IUPAC:
cloreto de prefixo + saturação + OILA.
TIOCOMPOSTOS
 Tioálcool
 Tiocetona
 Tioéter
SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

É formado pela substituição do hidrogênio da hidroxila (OH) por um cátion de um metal
qualquer ou pelo cátion amônio (NH4+).
nomenclatura, segundo a IUPAC: nome da cadeia + OATO de nome do metal
etanoato de sódio
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ANIDRIDOS DE ÁCIDOS
São derivados dos ácidos carboxílicos, que resultam da desidratação dos ácidos.
O nome do anidrido é igual ao nome do ácido que lhe deu origem, precedido do termo anidrido.
FUNÇÕES MISTAS
Nome utilizado como função secundária
Função
-
Ácido carboxílico
Ciano
Nitrila
Oxo ou formil
Aldeído
Oxo
Cetona
Amino
Amina
Hidróxi
Álcool
Nitro
Nitrocomposto
Nome do halogênio
Haleto de alquila
Oxi
éter
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SUMÁRIO
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................................... 2
TEMPERATURA DE FUSÃO E TEMPERATURA DE EBULIÇÃO .......................................................................... 2
SOLUBILIDADE EM ÁGUA .............................................................................................................................. 3
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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

TEMPERATURA DE FUSÃO E TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
 Para compostos de mesma função orgânica  quanto maior o peso molecular, maior
temperatura de fusão e maior temperatura de ebulição.
Observe o exemplo:
 Para compostos de mesma função orgânica e cadeias diferentes  quanto maior a

cadeia principal, maior temperatura de fusão e maior temperatura de ebulição.
Composto Fórmula estrutural TE

36 oC
Pentano
28 oC
2-metil-butano
9,5 oC
Neopentano
 Para compostos de funções diferentes  as PF e PE dependem das forças

intermoleculares.
Lembre-se:
Ponte de hidrogênio > dipolo permanente > dipolo induzido
Fórmula Propano Propanal propanona Propanol Ácido

propanóico
-189 -81 -95 -128 -21
TF (oC)
-42 49 56 97 141
TE (oC)
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SOLUBILIDADE EM ÁGUA
 Hidrocarbonetos são insolúveis em água.
 Para compostos de mesma função  quanto menor a cadeia, maior a solubilidade
em água.
Composto Solubilidade em água

2,3
Pentanol
0,6
Hexanol
0,2
Heptanol
 Para compostos de funções diferentes a solubilidade depende das forças

intermoleculares.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ATKINS, Peters e Jones, Loretta. Princípios de Química. Bookman
FONSECA, Martha Reis Marques da. Completamente Química, Ciências, Tecnologia &
Sociedade. São Paulo: Editora FTD S.A., 2001, 624 p.
BROWN, Theodore; LEMAY, H. Eugene; BURSTEN, Bruce E. Química: a ciência central. 9 ed.
Prentice-Hall, 2005.
KOTZ e TREICHEL. Química e Reações Químicas. V 1 e 2. LTC
Páginas da internet
https://pt.wikipedia.org/wiki/Brasil
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-ligacao-metalica.htm
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SUMÁRIO
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................................... 2
COMPOSTOS ORGÂNICOS ÁCIDOS ................................................................................................................ 2
COMPOSTOS ORGÂNICOS BÁSICOS .............................................................................................................. 2
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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS ÁCIDOS
Os ácidos carboxílicos são classificados como ácidos de Arrhenius, ou seja, os ácidos
carboxílicos liberam H+ como único cátion, em solução aquosa. Porém, os ácidos carboxílicos
são ácidos fracos. Lembre-se que a força de um ácido pode ser medida pela sua constante de
ionização (Ka) e pelo pKa.
↑acidez  ↑Ka  ↓pKa
ácido metanóico ( HCOOH)  Ka = 1,77 . 10-4
ácido etanóico (CH3COOH)  Ka = 1,76 . 10-5
Para analisar e comparar a acidez de compostos orgânicos, lembre-se que:
 Quanto maior a cadeia carbônica, menor a acidez. Tal fenômeno ocorre em virtude do
efeito indutivo positivo, ou seja, o aumento da cadeia carbônica empurra elétrons para
a hidroxila, aumentando sua densidade eletrônica e dificultando a saída do H+.
 Grupos eletronegativos ligados a cadeia carbônica aumentam a acidez do composto. Tal
fato ocorre em virtude do efeito indutivo negativo, ou seja, grupos que afastam a
densidade eletrônica da carboxila, diminuem sua densidade e facilitam a saída do H+.
Outra função orgânica que possui caráter ácido de acordo com a teoria de Arrhenius, é o
fenol. O caráter ácido dos fenóis é explicado pelo fenômeno da ressonância que, baseado na
teoria de Bronsted-Lowry, mostra a estabilidade de sua base conjugada, o ânion fenolato, como
mostra a imagem abaixo:
Ao liberar o H+ em solução, o ânion fenolato apresenta estabilidade em virtude da

ressonância do composto.
COMPOSTOS ORGÂNICOS BÁSICOS

Entre os compostos orgânicos, as aminas são consideradas compostos de caráter básico.
Tal classificação é baseada na teoria de Lewis, ou seja, as aminas são capazes de doar pares de
elétrons na formação de ligações covalentes coordenadas, atuando assim, como bases.
As aminas possuem caráter básico fraco e podem reagir com ácidos, formando sais.
A ordem de basicidade das aminas é:
amina terciária > amina secundária > amina primária > NH3 > aminas aromáticas
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Observe as constantes fornecidas abaixo:

CH3 – NH2 Kb = 4,3 . 10-4
CH3 – CH2 – NH2 Kb = 4,4 . 10-4
CH3 – NH – CH3 Kb = 5,3 . 10-4
(CH3)3N Kb = 5,5 . 10-5
Para as aminas aromáticas, a pequena basicidade está relacionada ao fato de os compostos

sofrerem ressonância, o que dificulta a doação do par de elétrons para formação de ligações
covalentes coordenadas, e por consequência, os compostos mostram pequena basicidade.
Ar – NH2 > Ar – NH – Ar > Ar3N
Perceba que quanto mais anéis aromáticos estiverem ligados ao nitrogênio,
menor a basicidade do composto.
Lembre-se que a força de uma base pode ser medida pela sua constante de
ionização (Kb) e pelo pKb.
↑basicidade  ↑Kb  ↓pKb
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SUMÁRIO
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E SÉRIES ORGÂNICAS .......................................................................................... 2
INTRODUÇÃO................................................................................................................................................. 2
ISOMERIA DE CADEIA .................................................................................................................................... 2
ISOMERIA DE POSIÇÃO .................................................................................................................................. 2
ISOMERIA DE FUNÇÃO .................................................................................................................................. 3
METAMERIA................................................................................................................................................... 3
TAUTOMERIA ................................................................................................................................................. 4
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...................................................................................................................... 5
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1
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E SÉRIES ORGÂNICAS

INTRODUÇÃO
Caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados a partir das fórmulas
estruturais planas.
São 5 tipos de isomeria plana:
• Cadeia
• Posição
• Função
• Metameria
• Tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA
São isômeros que apresentam diferença nas classificações das cadeias
Exemplo: dois compostos de fórmula molecular C4H10.
Exemplo: dois compostos de fórmula molecular C3H6.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Tipo de isomeria em que os isômeros diferem quanto a posição da função, ou da
ramificação ou da insaturação.
 Posição da insaturação
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2
 Posição da ramificação
 Posição da função
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Isomeria que ocorre com compostos que possuem a mesma fórmula molecular mas
apresentam funções orgânicas diferentes.
METAMERIA
Também conhecida como isomeria de compensação, apresenta mudança na posição do
heteroátomo de cadeias heterogêneas.
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3
TAUTOMERIA
Caso especial de isomeria onde os compostos coexistem em equilíbrio, transformando-se
um no outro pela mudança da posição de um hidrogênio e de uma dupla ligação.
 Tautomeria aldo-enólica
 Tautomeria ceto-enólica
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4
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5
SUMÁRIO
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E SÉRIES ORGÂNICAS .......................................................................................... 2
INTRODUÇÃO................................................................................................................................................. 2
ISOMERIA GEOMÉTRICA ............................................................................................................................ 2
ISOMERIA ÓPTICA .......................................................................................................................................... 3
MUDE SUA VIDA!

1
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E SÉRIES ORGÂNICAS

INTRODUÇÃO
Também conhecido como isomeria espacial. Ocorre em duas situações:
 Isomeria geométrica
 Isomeria óptica
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Ocorre apenas quando há compostos cíclicos ou compostos com uma dupla ligação entre
carbonos, cada um, radicais diferentes, de acordo com o esquema:
Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes presos
a cada carbono da dupla ligação.
 Isomeria geométrica do 2-buteno
 Isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada.
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2
Observe as estruturas que apresentam isomeria geométrica:
ISOMERIA ÓPTICA
A luz natural é uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as vibrações ocorrem
em todos os planos que contêm o eixo x, y; este representa a direção de propagação do raio
luminoso.
Se fosse possível observar os planos de vibração da luz natural, teríamos
esquematicamente o seguinte:
Existem certas substâncias que, quando atravessadas pela luz natural, absorvem as ondas
que vibram em todos os planos com exceção das de um. Tais substâncias transformam a luz
natural em luz polarizada e serão denominadas polarizadoras.
Esquematicamente, temos:
A assimetria molecular é encontrada em moléculas que apresentam carbono assimétrico

- aquele que se liga a quatro átomos ou radicais diferentes entre si.
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Observe o exemplo:
O ácido lático possui 1 carbono assimétrico. Por isso, possui dois isômeros opticamente
ativos, um dextrogiro e outro levogiro, cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em
relação a um espelho plano.
Os compostos acima formam um par de enantiômeros.

Se misturarmos quantidades iguais de enantiômeros, obteremos o racêmico (mistura
racêmica), que é opticamente inativo (inativo por compensação externa).
Observação: uma substância opticamente inativa não desvia o plano da luz polarizada.
nº de isômeros opticamente ativos = 2n
2𝑛𝑛
nº de racêmicos = 2
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SUMÁRIO
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO .............................................................................................................................. 2
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ........................................................................................................................ 2
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS.................................................................................................................. 2
HALOGENAÇÃO DO BENZENO ................................................................................................................... 2
SULFONAÇÃO DO BENZENO ...................................................................................................................... 3
NITRAÇÃO DO BENZENO ........................................................................................................................... 3
REAÇÕES DE FRIEDEL-CRAFTS ................................................................................................................... 3
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1
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
Os alcanos apresentam baixa reatividade e só são capazes de sofrer substituição em
condições enérgicas. São reações de substituição via radicalar.
Alcanos com 3 ou mais carbonos em sua estrutura, sofrem a reação de substituição

formando uma mistura de compostos, como mostrado abaixo:
Normalmente, a substituição que ocorre com maior velocidade é a de hidrogênios ligados

a carbonos terciários, depois por secundários e por último em carbonos primários.
Ordem de reatividade dos carbonos  CT > CS > CP
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
HALOGENAÇÃO DO BENZENO
A reação ocorre na presença de um catalisador – ferro (Fe), cloreto de ferro III (FeCl3) ou
cloreto de alumínio (AlCl3).
No processo ocorre a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um átomo de
halogênio.
MUDE SUA VIDA!

2
No processo ocorre a formação de aromáticos halogenados.
SULFONAÇÃO DO BENZENO
A reação ocorre com rápido aquecimento, tendo a substituição de um hidrogênio do anel
aromático por um grupo sulfônico (SO3H), originando um ácido sulfônico.
NITRAÇÃO DO BENZENO
A reação ocorre na presença de um catalisador (H2SO4 concentrado), tendo a substituição
de um hidrogênio do anel aromático por um grupo nitro (NO2), formando um nitrocomposto.
REAÇÕES DE FRIEDEL-CRAFTS
 Alquilação  Substituição de um hidrogênio do anel aromático por um grupo
alquila (-R). A reação ocorre quando um haleto de alquila reage com anel aromático
na presença de um catalisador (AlCl3 é o mais comum).
 Acilação  Substituição de um hidrogênio do anel aromático por um grupo acila. A

reação ocorre quando um haleto de alquila reage com anel aromático na presença
de um catalisador (AlCl3 é o mais comum).
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3
ATENÇÃO!!
Quando a substituição ocorre em compostos aromáticos já ligados a grupos substituintes,
é importante analisar se o grupo é orientador orto-para ou meta. É importante ficar atento ao
detalhe. Observe os grupos orto-para e meta dirigentes:
 Gtupos orto-para dirigentes:
 Grupos meta dirigentes:
o nitrocomposto é um grupo meta dirigente
A hidroxila é um grupo orto-para dirigente
MUDE SUA VIDA!

4
MUDE SUA VIDA!

5
SUMÁRIO
REAÇÕES DE ADIÇÃO ......................................................................................................................................... 2
INTRODUÇÃO................................................................................................................................................. 2
ADIÇÃO EM ALCENOS .................................................................................................................................... 2
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA .................................................................................................................... 2
HALOGENAÇÃO.......................................................................................................................................... 2
HIDRO-HALOGENAÇÃO.............................................................................................................................. 2
HIDRATAÇÃO ............................................................................................................................................. 3
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO ............................................................................................................................. 3
DESIDROGENAÇÃO .................................................................................................................................... 3
DE-HALOGENAÇÃO .................................................................................................................................... 4
DESIDRATAÇÃO EM ÁLCOOL ..................................................................................................................... 4
DESIDRO-HALOGENAÇÃO .......................................................................................................................... 4
MUDE SUA VIDA!

1
REAÇÕES DE ADIÇÃO
INTRODUÇÃO
As reações de adição ocorrem, normalmente, em compostos de cadeia insaturada, ou seja,
compostos que possuem duplas ou triplas ligações, como por exemplo, os alcenos, os alcinos e
os alcadienos.
ADIÇÃO EM ALCENOS
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
Adição de hidrogênios na presença de catalisador e sob aquecimento. Normalmente o
catalisador utilizado é um metal ( platina ou paládio) pulverizado.
HALOGENAÇÃO
A adição de Cl2, Br2, F2 ou I2 na presença de luz.
HIDRO-HALOGENAÇÃO
É a adição de haletos de hidrogênio (HCl, HBr, HI, HF) a alcenos, seguindo a regra do
cientista Vladimir Vasilyevich Markovnikov, conhecida como Regra de Markovnikov.
Lembre-se que na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto

deve ser adicionado ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla. Portanto, no exemplo
acima, o produto formado majoritariamente é o produto de cima do esquema.
ATENÇÃO!!
A adição de HBr a um alceno na presença de peróxido é conhecido como Regra anti-
Markovnikov, também conhecida como Regra de Karasch. No caso, o hidrogênio deve ser
adicionado ao carbono menos hidrogenado.
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2
Seguindo a Regra de Karasch, o produto majoritário é o produto de baixo, no esquema.

HIDRATAÇÃO
Reação de alceno com água em meio ácido (H2SO4 atuando como catalisador). O produto
da reação é um álcool.
Para alcenos de cadeias maiores, deve-se obedecer a regra de Markvnikov, ou seja, o

hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado.
ATENÇÃO!!
Fique atento para o processo de adição nos cicloalcanos. Observe a tabela abaixo e
perceba quais cicloalcanos sofrem adição e quais condições reacionais.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
DESIDROGENAÇÃO
É a eliminação de H2 de um composto orgânico, sob aquecimento e na presença de
catalisador.
MUDE SUA VIDA!

3
DE-HALOGENAÇÃO
Eliminação de halogênios de um composto orgânico, pela reação com zinco em meio
alcoólico.
DESIDRATAÇÃO EM ÁLCOOL
 Intramolecular: Ocorre na presença de catalisador (H2SO4 ou Al2O3) e em
temperatura de 170 oC. Ocorre a formação de alcenos.
 Intermolecular: Ocorre na presença do catalisador em temperatura de 140oC.

Ocorre a formação de éter.
Atenção: Na desidratação intramolecular, deve-se seguir regra de Saytzeff, ou

seja, o hidrogênio deve ser eliminado do carbono menos hidrogenado:
“Na desidratação de álcool, formar-se-á o alceno mais estável”.
DESIDRO-HALOGENAÇÃO
Ocorre a eliminação de haletos de hidrogênio a partir de haletos de alquila.
Quando ocorrer situações com possibilidade de formação de mais de um alceno por

eliminação, deve-se seguir a regra de Saytzeff.
MUDE SUA VIDA!

4
MUDE SUA VIDA!

5
SUMÁRIO
OXIDAÇÃO E REDUÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................................... 2
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO EM ÁLCOOL.............................................................................................................. 2
ÁLCOOL PRIMÁRIO .................................................................................................................................... 2
ÁLCOOL SECUNDÁRIO ............................................................................................................................... 2
ÁLCOOL TERCIÁRIOS .................................................................................................................................. 2
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO EM ALCENOS............................................................................................................ 2
OXIDAÇÃO BRANDA................................................................................................................................... 2
OXIDAÇÃO ENÉRGICA ................................................................................................................................ 2
OZONÓLISE EM ALCENOS .......................................................................................................................... 3
MUDE SUA VIDA!

1
OXIDAÇÃO E REDUÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO EM ÁLCOOL
ÁLCOOL PRIMÁRIO
A oxidação de um álcool ocorre na presença de um agente oxidante forte (normalmente
dicromato de potássio – K2Cr2O7) em meio ácido (H2SO4).
A oxidação pode ser de forma parcial, produzindo aldeído que pode se oxidar,
posteriormente, produzindo ácido carboxílico.
Porém, o álcool pode se transformar diretamente no ácido carboxílico, o que chamamos

de oxidação total.
ÁLCOOL SECUNDÁRIO
Os álcoois secundários são oxidados gerando cetonas. As cetonas não oxidam.
ÁLCOOL TERCIÁRIOS
Os álcoois terciários não sofrem oxidação já que o carbono ligado a hidroxila não está
ligado a nenhum hidrogênio.
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO EM ALCENOS

OXIDAÇÃO BRANDA
Reações que ocorrem na presença de agente oxidante forte (permanganato de potássio –
KmnO4) em meio levemente alcalino (Na2CO3 ou NaHCO3) ou meio neutro. O produto da reação
de oxidação branda é um diol vicinal.
OXIDAÇÃO ENÉRGICA
São reações que ocorrem com o reagente de Baeyer em meio ácido (KMnO4/ H2SO4) e
mistura sulfocrômica (K2Cr2O7 / H2SO4 ).
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2
Durante a reação ocorre a ruptura da ligação dupla, ocorrendo a formação de ácidos

carboxílicos, cetonas e dióxido de carobono e água.
Cprimário  gera CO2 e água

Csecundário  gera ácido carboxílico
Cterciário  gera cetona
geração de cetona no carbono terciário e ácido carboxílico no carbono secundário
Atenção: Os carbonos primários geram ácido metanóico (ácido fórmico) que

oxida gerando CO2 e água. Por isso, dizemos que carbonos primários geram CO2 e
H2O.
OZONÓLISE EM ALCENOS
É a reação do alceno com ozônio, gerando ozonídeos ou ozonetos,, seguida de hidrólise
que vai gerar cetonas ou aldeídos. Durante a reação ocorre, também, a formação de água
oxigenada que deve ser decomposta por zinco presente no sistema. A água oxigenada pode
oxidar o aldeído, por isso, deve ser eliminado do sistema reacional.
Cprimário ou Csecundário  geram aldeídos

Cterciário  gera cetona
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3
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4

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MUDE SUA VIDA!

CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital)

• Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de

MUDE SUA VIDA!

1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a polimerização do

1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé  postulados de Kekulé

 Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-se entre si formando

MUDE SUA VIDA!

A partir de então, Kekulé definiu:

1874: A Forma Tetraédrica do metano

COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E

MUDE SUA VIDA!

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS

Insaturado: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.

CARBONO ASSIMÉTRICO (C*)

MUDE SUA VIDA!

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono.

QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:

 Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades.

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CADEIA FECHADA OU CÍCLICA

 Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de

MUDE SUA VIDA!

 Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) entre os átomos de

QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS

MUDE SUA VIDA!

MUDE SUA VIDA!

ESTRUTURAS E PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS

CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

MUDE SUA VIDA!

MUDE SUA VIDA!

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

Prefixo  equivale ao número de carbonos da cadeia principal

Intermediário  depende do tipo de ligação.

MUDE SUA VIDA!

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COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

H2C CH3  etanol

A ordem de prioridade para numeração da cadeia é:

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NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

Hidróxibenzeno ou benzenol ou fenol

1-hidróxi-2-metil-benzeno ou 2-metilbenzenol ou o-cresol

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

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NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

H3C C Etanal ou acetaldeído

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

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NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

Nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa

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NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

H3C C Etanoato de metila

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COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)