Química Orgânica

Material Teórico
Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Responsável pelo Conteúdo:

Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga

Revisão Textual:
Prof.ª Me. Natalia Conti
 Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

• Introdução;
• Haletos orgânicos;
• Reações de Substituição Nucleofílica;
• Reações SN1;
• Reações de Eliminação;
• Reações E2;
• Reações E1;
• Efeito do Substrato;
• SN2, SN1, E2 ou E1?.

OBJETIVOS DE APRENDIZADO
• Apresentação do conceito de haletos orgânicos e reações de substituição nucleofíli-
ca, bem como os mecanismos relacionados a estas. Breve discussão sobre reações de
eliminação de haletos de alquila.
 Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.

Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.

Seja original!
Nunca plagie
trabalhos.

Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;

Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma

alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;

No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;

Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Introdução
Olá, seja bem-vindo a mais uma unidade de química orgânica! Nesta unidade, ve-
remos as principais reações que ocorrem com haletos de alquila: reações de substitui-
ção nucleofílica e de eliminação. Mas, qual a importância do estudo de tais reações?

Bem, a competição é algo comum na natureza. Em química, não é diferente.

Vários fatores podem influenciar na ocorrência de uma ou outra rota de reação,
ou até mesmo no tipo de reação que irá acontecer. No entanto, como saber qual
reação tem mais chance de ocorrer? É possível prever qual produto será formado?
Será que mais de um produto pode ser formado? Bem, ao final desta unidade, você
estará apto a responder todas estas perguntas.

Então, mãos à obra! Bons estudos!

Haletos orgânicos
Você já conhece várias famílias de compostos orgânicos, não é mesmo? Nesta
unidade, conheceremos mais uma: os haletos orgânicos. Esse tipo de substância
caracteriza-se pela ligação entre um átomo de halogênio (elemento da família 7A
da Tabela Periódica – flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (As)) e um
átomo de carbono.

Nos haletos orgânicos, a ligação entre carbono e halogênio é polarizada, o

que confere ao carbono uma carga parcial positiva e, ao halogênio, uma carga
parcial negativa (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). Observe uma estrutura caracte-
rística de um haleto orgânico na Figura 1.

Figura 1 – Estrutura típica de um haleto orgânico, na qual X representa um halogênio

Os haletos orgânicos estão presentes na natureza (Figura 2) e podem ser aplicados

de diversas formas em escala industrial. Além disso, também podem ser usados como
solventes, anestésicos, pesticidas, aditivos alimentares, etc. (MCMURRY, 2016).

8
 Figura 2 – Vários haletos orgânicos estão presentes em algas marinhas, por exemplo
Fonte: iStock/Getty Images

Nesta unidade, estudaremos, principalmente, os haletos de alquila (átomos de

halogênios ligados a átomos de carbono com hibridização do tipo sp3). Além disso,
também veremos as principais reações orgânicas que ocorrem com estes tipos de
compostos. Logo, é importante que você saiba algumas características importantes
dos haletos orgânicos, como veremos a seguir.

Importante! Importante!

Você se lembra das propriedades periódicas dos elementos químicos? Uma delas afir-
ma que o raio atômico de um elemento aumenta à medida que descemos na Tabela
Periódica. Mas, por que isso é importante agora? Bem, para prever os mecanismos de
reações orgânicas, você deve saber que, com o aumento do átomo de um halogênio, o
comprimento das ligações carbono-halogênio aumenta e a força desta ligação diminui.

Propriedades físicas dos haletos orgânicos

Apesar do caráter polar, os haletos de alquila e arila possuem baixa solubilidade
em água. No entanto, são solúveis entre si e também em outros compostos apola-
res. Além disso, tratando-se de toxicidade, muitos cloroalcanos são carcinogênicos
(SOLOMONS; FRYHLE, 2012). Portanto, se você precisar utilizar esses tipos de
compostos em experimentos, tome bastante cuidado e atente-se às normas de se-
gurança no laboratório, certo?

9
9
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Nomenclatura dos haletos de alquila

Os haletos de alquila, assim como outros compostos de outras famílias que já
aprendemos, podem ser classificados como:
• Primários: quando o halogênio está ligado a um carbono primário;
• Secundários: quando o halogênio está ligado a um carbono secundário;
• Terciários: quando o halogênio está ligado a um carbono terciário.

A nomenclatura dos haletos de alquila é relativamente simples, tendo em vista

seu conhecimento prévio sobre a nomenclatura de alcanos. Basicamente, você deve
seguir as mesmas regras, tratando o halogênio como uma ramificação ou um subs-
tituinte na cadeia carbônica. Caso haja diferentes halogênios na mesma cadeia car-
bônica, eles devem ser escritos em ordem alfabética. Veja alguns exemplos a seguir.

Observe a estrutura do seguinte composto orgânico:

Note que a cadeia carbônica principal do composto possui 4 carbonos (but-). Deve-
mos começar a numeração dos carbonos por onde existem mais ramificações, no caso,
da direita para a esquerda. Logo, o nome do composto será: 1-bromo-2-metilbutano.

No caso de uma cadeia cíclica, temos:

O nome do composto anterior é: clorocicloexano (também conhecido como

cloreto de cicloexila).

Para saber mais sobre haletos orgânicos e sua nomenclatura, consulte o Capítulo 10 do livro
Explor

de McMurry (2016).

10
Reações de Substituição Nucleofílica
Observe a reação a seguir:

Nu:– + R – G → R – Nu + :G–

Na reação anterior, um nucleófilo (Nu:–) substitui um grupo migrante (G, tam-

bém chamado de grupo abandonador), grupo este presente na molécula que
sofre a substituição, chamada de substrato (R – G). Dessa forma, é possível formar
o produto da reação (R – Nu).
Como já vimos, um nucleófilo atua como uma base de Lewis, ou seja, possui
tendência a doar elétrons, podendo ser um ânion ou uma molécula neutra que
possui um par de elétrons não ligantes. Já o grupo migrante, é aquele que sairá da
molécula do substrato carregando consigo um par de elétrons. Este tipo de reação
é chamado de substituição nucleofílica. Veja um exemplo:

Note que a reação de substituição nucleofílica é classificada como iônica ou

polar, pois o par de elétrons não compartilhado do nucleófilo formará uma nova
ligação com o átomo de carbono do substrato.
Já vimos as características de um bom nucleófilo, no entanto, quais serão as
características de um bom grupo abandonador? Bem, um bom grupo migrante é
um substituinte do carbono que apresenta estabilidade relativa na forma de íon (ou
uma base fraca). Como exemplos de grupos migrantes fortes podemos citar os ha-
logênios e as bases fracas, no entanto, substâncias como CN-, NH2-, OH- e bases
fortes são grupos migrantes fracos, pois são mais reativos. Observe, por exemplo,
a reação que se segue:

Você deve estar se perguntando: por que a reação anterior não ocorre? Bem,
veja que, neste caso, o grupo migrante é a hidroxila, que é um grupo migrante
fraco. Em outras palavras, a reação não é favorecida porque o grupo hidroxila é
altamente reativo.

11
11
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

A partir do que aprendemos até o momento, outros questionamentos podem

surgir: quando a ligação entre o grupo migrante e o carbono é rompida? As liga-
ções são formadas e quebradas ao mesmo tempo ou por etapas? Isso dependerá
bastante da estrutura do substrato (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). Para respon-
der a estes questionamentos, precisamos estudar a cinética das reações de substi-
tuição nucleofílica. Vamos lá?

Reações SN2
Vamos tomar como exemplo a reação a seguir:

Veja que, neste caso, a hidroxila reagiu com o iodeto de metila formando meta-
nol e íon iodeto. É importante ressaltar que a reação acima está na forma simpli-
ficada, na qual foram omitidos íons que não afetam a cinética da reação de fato.
Neste caso, através de experimentos, é possível verificar que se dobrarmos a con-
centração de OH– ou a de CH3I, a velocidade da reação também dobrará. Logo, a
velocidade da reação irá variar da seguinte forma (Equação 1):

v = k × [OH–] × [CH3I] (1)

Relembrando conceitos de cinética química, podemos afirmar que a reação em

questão é de segunda ordem, correto? Logo, é necessário que as duas moléculas
colidam para que sejam formados os produtos. Por isso, podemos afirmar também
que a reação é bimolecular (pois os dois reagentes estão envolvidos da etapa de
medição da velocidade da reação). Este tipo de reação é chamado de SN2 (substi-
tuição, nucleofílica, bimolecular).

Mecanismo para uma reação SN2

O mecanismo proposto para reações do tipo SN2 sugere o seguinte (SOLO-
MONS; FRYHLE, 2012):
• O nucleófilo se aproximará pela parte traseira do carbono que contém o gru-
po migrante, ou seja, do lado oposto a este grupo;
• Conforme o nucleófilo vai se aproximando para fazer a ligação, o grupo aban-
donador também vai se afastando e o átomo de carbono sofre uma inversão;
• Reações do tipo SN2 ocorrem em apenas uma etapa, ou seja, não possuem
intermediários. Ao contrário, o que ocorre é um arranjo instável de átomos,
conhecido como estado de transição, que dura pouquíssimo tempo.

Vamos, então, propor este mecanismo para a reação que estamos estudando:

12
 Observe como o nucleófilo ataca o carbono pela parte traseira, fazendo com que
o grupo migrante vá se afastando do carbono. Então, surge um estado de transição
e, finalmente, ocorre a inversão da geometria tetraédrica do composto, formando
o produto da reação.

Efeitos estéricos em reações SN2

Você se lembra de quando falamos da importância da estrutura do substrato?
Pois bem, é aqui que veremos essa importância. Se uma molécula possui um centro
quiral, a inversão na configuração da molécula pode ser notada mais facilmente,
como ocorre na seguinte reação:

Observe que, neste caso, a hidroxila atacou o carbono do lado oposto do plano
do anel. Portanto, realmente houve uma inversão na configuração da molécula. O
substrato da reação é o cis-1-cloro-3-metilciclopentano, enquanto o produto é o
trans-3-metilciclopentanol.

Importante! Importante!

Em reações do tipo SN2, sempre haverá inversão de configuração na molécula

Agora, observe as moléculas a seguir:

Suponha que um nucleófilo queira atacar o carbono em destaque em cada uma

das moléculas por meio de uma reação do tipo SN2. Será que é possível? Bem, para
responder esta pergunta, temos que analisar a reatividade de cada carbono. Por
exemplo, observe o composto (I). Nele, o carbono é metílico, ou seja, não está liga-
do a nenhum outro átomo de carbono. Então, se um nucleófilo for atacá-lo, a subs-
tituição ocorrerá rapidamente, pois há espaço na molécula para que isso ocorra.

13
13
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Vamos analisar agora o composto (II). Veja que, neste caso, temos um grupo me-
tila na molécula, o que já ocupará certo espaço e começará a dificultar a ocorrência
de uma reação do tipo SN2. No entanto, essa substituição ainda será possível. Com
isso, podemos concluir que a taxa de reatividade do substrato dependerá do tipo
de carbono ao qual está ligado o grupo abandonador. Quanto mais ramificações
houver neste carbono, mais impedida estericamente será a reação.

Portanto, podemos concluir que: reações do tipo SN2 são altamente favorecidas
quando o substrato é um haleto de metila, um haleto primário ou, em algumas
poucas vezes, um haleto secundário. Se o substrato for um haleto terciário, como
o composto (IV), por exemplo, a reação do tipo SN2 não ocorrerá.

O efeito do nucleófilo
Já vimos nesta unidade que certos nucleófilos são mais fortes que outros. Outras
tendências de nucleófilos também podem ser observadas (MCMURRY, 2016):
• Se o nucleófilo for um ânion, ou seja, possuir carga elétrica negativa, ao reagir
com o substrato, o produto será neutro;
• Por outro lado, se o nucleófilo for neutro (possuir apenas pares de elétrons não
ligantes, mas não carga elétrica), ao reagir com o substrato, dará origem a um
produto com carga elétrica positiva;
• Basicidade e nucleofilicidade são termos diferentes. No entanto, pode-se dizer
que a nucleofilicidade tem certas semelhanças e pode se comparar com a ba-
sicidade, em alguns casos;
• Considerando os elementos da Tabela Periódica, pode-se dizer que em uma
mesma coluna, a nucleofilicidade tende a aumentar de cima para baixo;
• Em geral, nucleófilos que possuem carga negativa têm maior reatividade que
nucleófilos neutros.

O efeito do grupo abandonador

Como também já vimos, existem grupos migrantes bons e ruins, considerando
uma reação SN2. No entanto, é importante ressaltar que álcoois, éteres, aminas e
fluoretos de alquila possuem grupos abandonadores ruins, então, estes compostos
não tendem a reagir por um mecanismo do tipo SN2.

O efeito do solvente
Solventes também podem afetar a velocidade de reações SN2 da seguinte forma:
• Solventes próticos: geralmente, estes solventes contêm grupos como -OH
ou -NH-. Por solvatarem o nucleófilo, acabam por diminuir a velocidade de
reações do tipo SN2. Portanto, solventes próticos não favorecem a ocorrência
de reações SN2;

14
 • Solventes apróticos polares: são compostos polares, mas não têm grupos
-OH e nem -NH-. Estes solventes vão solvatar os cátions metálicos, e não os
ânions. Logo, neste caso, a reação SN2 é favorecida.

Agora é a sua vez!

Exercício 1: Coloque os seguintes cloretos de alquila em ordem crescente de re-

atividade, considerando uma reação do tipo SN2: 1-cloro-2-metilbutano; 1-cloro-3-
-metil-butano; 2-cloro-2-metilbutano e 1-cloropentano.

Exercício 2: Preveja o mecanismo da reação e o produto principal obtido através

da mistura dos reagentes abaixo:
a) 2-bromobutano e íon hidróxido.
b) R-2-clorobutano e íon hidróxido.

Reações SN1
A maioria das reações de substituição nucleofílica ocorre pelo mecanismo SN2.
No entanto, é também possível ocorrer reações de substituição nucleofílica em rea-
ções de primeira ordem (Equação 2), nas quais apenas a concentração do substrato
importa na etapa limitante da velocidade da reação.

v = k × [RX] (2)

Esse tipo de reação é chamado de SN1 (substituição, nucleofílica, unimole-

cular). Vamos observar, por exemplo, a reação simplificada entre um brometo de
alquila e a água (MCMURRY, 2016):

A reação acima ocorrerá em três etapas. Em primeiro lugar, ocorrerá a disso-

ciação do haleto de alquila (devido à sua polaridade) e, consequentemente, será
formado um carbocátion. Além disso, esta é a etapa mais lenta da reação:

Posteriormente, o carbocátion reagirá com a água (atua como nucleófilo na re-

ação). Esta etapa ocorre mais rapidamente que a etapa anterior. É formado, então,
um produto protonado:

15
15
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Por fim, a perda do próton ao reagir com outra molécula de água faz com que
o álcool fique neutro. Esta etapa da reação também é rápida:

Características dos carbocátions

É importante conhecer algumas características dos carbocátions (SOLOMONS;
FRYHLE, 2012; MCMURRY, 2016):
• São compostos que possuem geometria trigonal planar;
• Possuem hibridização do tipo sp2 e são aquirais;
• Possuem apenas seis elétrons na camada de valência;
• A ordem crescente de estabilidade dos carbocátions é a seguinte: metílico <
primário < secundário < terciário.

Estereoquímica das reações SN1

Como a geometria do carbocátion intermediário é trigonal planar, o nucleófilo
poderá atacar tanto na parte traseira quanto na parte frontal da molécula. Observe
como isso ocorre:

Por outro lado, se o carbono for quiral ou assimétrico, ocorrerá a racemização,

ou seja, o produto será uma mistura racêmica do par de isômeros ópticos. No en-
tanto, esta racemização pode não ser completa, pois depende da estabilidade do
carbocátion intermediário.

Efeitos do grupo abandonador, do nucleófilo e do solvente

Em reações do tipo SN1, as seguintes características são predominantes:
• A ordem crescente de reatividade do grupo abandonador para este tipo de
reação é: HO– < Cl– < Br– < I– ≈ TosO– e H2O;

16
 • O nucleófilo não deve ser básico, podendo ser, preferivelmente, neutro;
• Geralmente, reações do tipo SN1 ocorrem em soluções neutras ou ácidas;
• A concentração do nucleófilo, como já foi dito, não afeta a velocidade de re-
ações SN1;
• Solventes polares próticos aumentam a velocidade da reação, pois estabilizam
o carbocátion intermediário por solvatação.

Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2

Os principais fatores que podem influenciar na velocidade de reações do tipo
SN1 e SN2 são:
• Estrutura do substrato;
• Concentração e reatividade do nucleófilo (apenas para SN2);
• Efeito do solvente;
• Natureza do grupo migrante.

A partir de agora, veremos as principais características das reações de elimina-

ção em haletos de alquila.

Reações de Eliminação
Reações de eliminação ocorrem quando alguns átomos de uma molécula de um
haloalcano são removidos de um reagente, o que leva à formação de um produto
que contém uma ligação dupla. Essas reações competem com as reações de subs-
tituição nucleofílica. Observe a reação de eliminação genérica a seguir:

Considerando a reação anterior, se o elemento representado por X for um ha-

logênio, o que ocorre é uma reação de desidroalogenação. Por outro lado, se X
estiver representando o íon hidróxido, teremos uma reação de desidratação.

Em reações de desidroalogenação, haletos de alquila reagem com bases fortes

sob aquecimento. Geralmente, as bases mais utilizadas neste tipo de reação de
eliminação são: hidróxido de potássio dissolvido em etanol (KOH/EtOH), alcóxido
de sódio e terc-butóxido de potássio (MCMURRY, 2016).

17
17
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Reações E2
As reações do tipo E2, assim como as SN2, também são bimoleculares. Isso
significa que a etapa mais lenta da velocidade depende tanto da concentração da
base quanto da concentração do substrato. Um mecanismo para este tipo de rea-
ção pode ser o seguinte:

É importante ressaltar que reações E2 não possuem intermediários, ocorren-

do, basicamente, em uma única etapa. Além disso, também é possível notar que,
no estado de transição, as ligações parciais se estendem a partir da base que está
removendo o hidrogênio do átomo de carbono adjacente através do esqueleto
da dupla ligação carbono-carbono até o grupo migrante, que sai (SOLOMONS;
FRYHLE, 2012).

Importante! Importante!

Em reações de substituição, o reagente que tem tendência a doar elétrons atua como um
nucleófilo e, em reações de eliminação, ele atua como uma base, pois abstrai o próton
do substrato.

Regra de Zaitsev
Reações de eliminação sempre originam uma mistura de alcenos (MCMURRY,
2016). No entanto, como saber qual será o produto majoritário? Bem, para isso,
devemos lançar mão da regra de Zaitsev, que afirma o seguinte: em reações de
eliminação induzidas por bases não volumosas, a tendência é formar como
produto o alceno mais estável, ou seja, o que tem mais substituintes alquila.

A presença de mais de um produto em reações de eliminação as caracteriza

Explor

como regiosseletivas.

Além disso, o químico Zaitsev também observou que os alcenos formados em

maior quantidade eram sempre aqueles formados a partir da remoção dos hidrogê-
nios dos carbonos menos hidrogenados presentes nos haletos de alquila reagentes.

18
 A partir do que dita a regra de Zaitsev, conseguimos, então, prever qual produto
será gerado em maior quantidade. Para tanto, também é importante que você saiba
a ordem crescente de reatividade de haletos em reações E2: primários < secundá-
rios < terciários.

Importante! Importante!

O mecanismo E2 ocorre quanto um haloalcano reage com uma base forte.

Veja, na prática, por meio da reação a seguir, uma aplicação da regra de Zaitsev:

Porém, em alguns experimentos, observou-se que o produto previsto pela regra de

Zaitsev era o minoritário. A razão para isso pode ser explicada pela regra de Hoffmann.

Regra de Hoffmann
Se, por acaso, o reagente for uma base volumosa, a formação do alceno menos subs-
tituído será favorecida. Observe um exemplo de como isso ocorre na seguinte reação:

Outras características importantes de reações E2

Em reações do tipo E2, podemos afirmar que:
• O aumento da polaridade diminui a velocidade da reação, logo, o uso de sol-
ventes polares próticos é essencial para estabilizar o estado de transição.
• O uso de sistemas mistos de solventes, como etanol/água, por exemplo, favo-
rece a ocorrência de reações E2;
• O grupo abandonador também influencia na orientação da eliminação;
• Ocorrem em uma única etapa, sem intermediários;
• Ocorrem com geometria periplanar.

19
19
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Reações E1
As reações de eliminação que seguem o tipo E1, assim como as SN1, também
são classificadas como unimoleculares. Isso significa que essas reações apresen-
tam cinética de primeira ordem, sendo que a etapa mais lenta da reação depende
apenas da concentração do substrato.

Um mecanismo previsto para reações E1 será mostrado a seguir, conforme foi pro-
posto por Solomons e Fryhle (2012, p. 275-276). A reação em questão é a seguinte:

1ª Etapa (lenta) – formação de carbocátion estável:

2ª Etapa (rápida) – formação do alceno e do íon hidrônio:

Efeito do Substrato
Reações E1 são sensíveis à natureza do haleto de alquila. Se o haleto é terciário,
a reação é mais favorecida e a velocidade da reação depende da estabilidade do car-
bocátion intermediário. A ordem crescente de reatividade dos haletos é a seguinte:
primário < secundário < terciário.

Outras características importantes das reações E1

Algumas particularidades importantes de reações E1 devem ser ressaltadas:
• Ocorrem mediante reações com bases mais fracas, como a água, por exemplo;
• Com o aumento da polaridade do solvente, há também o aumento na veloci-
dade da reação;

20
 • Reações E1 geram, preferencialmente, produtos que seguem a regra de Zaitsev;
• Ao contrário do que acontece em reações E2, não é possível controlar o resul-
tado regioquímico de reações E1 (sendo a base volumosa ou não, não há dife-
rença). Em outras palavras, reações E1 não apresentam regiosseletividade.

Agora que você já conhece as principais características de reações SN2, SN1, E2

e E1, faremos uma breve revisão de tudo que aprendemos até o momento para que
você consiga prever qual será o mecanismo predominante na reação.

SN2, SN1, E2 ou E1?

Como saber qual tipo de mecanismo será predominante na reação? Bem, de
acordo com todos os fatores que estudamos durante esta unidade, podemos afir-
mar que (SOLOMONS; FRYHLE, 2012):
• Haletos de metila não sofrem reações de eliminação e nem SN1. Com esse
tipo de substrato, somente reações do tipo SN2 são possíveis;
• Haletos primários: reações bimoleculares são favorecidas. Ocorrem, principal-
mente, reações do tipo SN2, a não ser que uma base forte cause impedimento
estérico, o que favorecerá uma reação E2;
• Haletos secundários: reação bimoleculares são favorecidas – SN2, com bases
fracas e E2, com bases fortes;
• Haletos terciários: reações unimoleculares são favorecidas. Não ocorre SN2.
Quando há solvólise, pode ocorrer SN1 ou E1, sendo a primeira favorecida se
a temperatura for mais baixa. No caso do reagente ser uma base forte, há o
predomínio de E2.

Importante! Importante!

Altas temperaturas favorecem reações de eliminação.

Bem, pessoal, chegamos ao fim de mais uma unidade. Este assunto é muito
amplo e é aconselhável que você aprofunde seus conhecimentos consultando livros
e sites confiáveis a respeito. Consulte também o material complementar proposto
nesta unidade e faça todos os exercícios. Dessa forma, você verá que será capaz de
distinguir mecanismos e prever produtos de reações químicas com mais facilidade.
Qualquer dúvida, entre em contato com seu professor tutor. Bons estudos!

21
21
UNIDADE Reações Orgânicas II: Reações Iônicas

Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:

 Vídeos
Reações de Substituição Nucleofílica
https://youtu.be/UQjNKYRQGy4
Reações de Eliminação
https://youtu.be/_Ez65O_6r2I

 Leitura
Saiba mais sobre Reações de Eliminação
https://goo.gl/GsKScK
Estereoquímica de Reações de Eliminação
https://goo.gl/yLu5Fn

22
Referências
KLEIN, D. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 1 p. v. 1. ISBN:
978-85-216-3192-7.

MCMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2016. v. 1.

784 p. ISBN: 978-85-221-2529-6.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC,

2012. v. 1. (impresso e ebook). ISBN: 978-85-216-2033-4.

WERLE, A. A.; MELO, T. M. S. Reações de eliminação: Aula 13. Disponível

em: <https://www.dequi.ufop.br/professores/Leandro/aula13.pdf>. Acesso em:
12 dez. 2018.

23
23