David João

Portefólio

(Resumo dos trabalhos em grupo referentes ao presente semestre.)

Licenciatura em ensino de Biologia com habilidades em Química

Universidade Rovuma

Nacala- Porto

Fevereiro de 2022
 David João

Portefólio

(Resumo dos trabalhos em grupo referentes ao presente semestre.)

Licenciatura em ensino de biologia com habilidades em Química

Trabalho individual de carácter avaliativo, pertencente a

cadeira de Química Orgânica I curso de Biologia, 4o ano
II semestre. EAD

Docente: Elvira Sabonete

Universidade Rovuma

Nacala- Porto

Fevereiro de 2022
 III

Índice
Introdução ........................................................................................................................4

Compostos com grupos funcionais simples. ....................................................................6

Compostos de enxofre e de nitrogénio ...........................................................................11

Compostos com grupos funcionais insaturados .............................................................23

Compostos carbonilicos (aldeídos e cetonas) ................................................................23

Compostos carboxílicos e derivados ..............................................................................29

Reacções orgânicas ........................................................................................................34

Adições nucleofílicas, Substituições electrofílicas e Substituições nucleofílica com

compostos aromáticos ....................................................................................................39

As reacções radicálicas ..................................................................................................44

Oxidações e reduções .....................................................................................................49

Conclusão .......................................................................................................................53
 4

Introdução

Este trabalho é referente ao resumo dos trabalhos feitos neste semestre. O objectivo central é
de preparar docentes futuros para que sejam capazes de abordarem as matérias deste
portefólio com muitos detalhes.

Como é do nosso conhecimento que a química orgânica ee a área da química ligada aos
compostos orgânicos, abordar essas matérias de forma minuciosa, torna se sempre necessário
visto que, muitos dos compostos dessa área de ensino, estão presentes no nosso meio e são
usados no decorrer dos dias.

Para se elaborar esse presente portefólio, foi através da recolha dos trabalhos dos colegas,
onde pude seleccionar a informação que achei ser mais importante e a sua organização
seguiu se a orientação da docente, tendo faltado o cumprimento de numero de páginas pelo
facto de houverem trabalhos vastos e com informação relevante.
 5

RESUMO DO TRABALHO DO 1O GRUPO

Compostos com grupos funcionais simples:

(Álcoois, Fenóis e Éteres)

 6

Compostos com grupos funcionais simples.

Álcoois

Segundo Feltre (2004), Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos
oxidrila (OH) ligados directamente a átomos de carbono saturados.

A oxidrila ou hidroxila (OH) é o grupo funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas
propriedades químicas desses compostos.

Estrutura dos álcoois

Para Feltre (2004), Os álcoois (função álcool) são compostos que apresentam como grupo
funcional a hidroxila (‒OH), ligados a carbonos saturados, em sua estrutura (R-OH).

Obtenção dos álcoois

O metanal é obtido pelo aquecimento da madeira em retortas (fornos fechados, sem entrada
de ar), pois esse processo é antigo, actualmente o metanal é obtido sinteticamente por duas
vias:

A partir do monóxido de carbono: e Por oxidação controlada do metano.

Etanol
O etanol ou álcool etílico é o álcool comum, de extenso uso doméstico. Ele pode ser
preparado das seguintes maneiras:

Por hidratação do etileno (Em muitos países), é o principal processo de fabricação do

etanol)

Por fermentação de açúcares ou cereais

O álcool é obtido por fermentação do açúcar de cana. Em muitos países, usa-se como
matérias-primas a beterraba, o milho, o arroz etc. (daí o nome ―álcool de cereais).

Nomenclatura dos álcoois

Segundo Solomons ( 2005), A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação ol,
tirada da própria palavra álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o
 7

carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima
ao OH; e, por fim, o nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia
principal, trocando-se a letra o final por ol.

Propriedades físicas dos álcoois

Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia
carbónica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis e menos
solúveis em água. Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à
parafina.

Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação aos

hidrocarbonetos de igual massa molecular, devido à formação de ligações por ponte de
hidrogénio entre suas moléculas.

Fenóis

Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilas (OH) ligadas directamente ao
anel aromático.

Estrutura dos fenóis

O grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila (OH). É o mesmo grupo funcional dos
álcoois. A diferença é que, nos álcoois, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono
saturado,

Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto,

como acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes
comuns, que são aceitos pela IUPAC.

Propriedades físicas dos fenóis

É um sólido incolor, cristalino, de fusão fácil (PF % 41,2 °C), pouco solúvel em água e
corrosivo para a pele. Ele foi isolado do alcatrão da hulha, no início do século XIX.
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Éteres

Segundo Feltre (2004), Éteres são compostos orgânicos em que o oxigénio está directamente
ligado a duas cadeias carbónicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).

Estrutura dos éteres

A fórmula geral dos éteres é R -O -R‘ ou Ar- O- Ar ou (Ar- O –R), uma vez que os dois
grupos podem ser iguais ou diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos.
Os três são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como
derivados da água (H -O -H), pela substituição dos dois hidrogénios por grupos orgânicos;

Nomenclatura dos éteres

A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos nomes dos dois
grupos formadores do éter.

A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem
alfabética, e finalizada com a terminação ílico.

Propriedades físicas dos éteres

Éter dimetílico é um gás a temperatura ambiente. Éter etílico (p.e. 34 oC) é um importante
solvente e já foi usado como anestésico local.
A fraca polaridade dos éteres determina que esses apresentem temperatura de ebulição
ligeiramente superior ao dos alcanos correspondentes, porém muito inferior aos álcoois de
massa molar similar.
Éteres são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem mais de
4 carbonos por oxigénio.

Reacções químicas dos éteres

Éteres são relativamente inertes. Solubilização em H2SO4 30%

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Bibliografia
BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol. 1, 4ª ed., São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
MCMURRY, J. Química Orgânica, 6. ed. vol.1. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 1996. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 8. ed., vol. 1,
Rio de Janeiro: LTC, 2005. FELTRE, RICARDO. Química Organica.6.ed. Pa são
Paulo.Moderna. 2004
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RESUMO DO TRABALHO DO 2O GRUPO

(Compostos de Enxofre e Nitrogénio)

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Compostos de enxofre e de nitrogénio

Enxofre

O enxofre é um sólido amarelo classificado na tabela periódica como um não metal e

representa cerca de 3% da massa terrestre. É base para a síntese de ácido sulfúrico, um dos
compostos mais produzidos mundialmente em escala industrial. O enxofre também está
presente na constituição dos aminoácidos de plantas e animais.

Compostos de enxofre ou compostos sulfurados

Os compostos de enxofre ou sulfurados são substâncias ligadas com átomo de enxofre. De

entre os compostos existentes na natureza, podemos citar alguns como: sulfatos, sulfetos,
tióis, tiofenóis e dissulfetos.

Sulfetos

Os sulfetos são um grupo de compostos binários de enxofre em que esse elemento é o mais
electronegativo. Neles o enxofre adquire número de oxidação igual a -2. São compostos
inorgânicos, podendo ser covalentes, quando o sulfeto é de um ametal, ou iónicos, quando o
sulfeto é metálico.

Sulfeto covalente: (H2S); sulfeto iónico: (Na2S), (CuS). (ZnS) .

Estrutura

Obtenção

A obtenção de sulfetos também envolve metais alcalinos, especialmente o Sódio pela sua
grande reactividade com halogénios.
 12

1) 2R-X+Na2S→R-S-R+2NaX

2) R-X + R-SNa →R-S-R +NaX

Nomenclatura dos sulfetos

Os sulfetos têm uma nomenclatura semelhante aos óxidos. Caso o elemento ligado ao
enxofre possua número de oxidação fixo, devemos usar:

sulfeto + nome do elemento, são os casos de:

ZnS: sulfeto de zinco; Ag2S: sulfeto de prata; Na2S: sulfeto de sódio; H2S: sulfeto de
hidrogénio, etc.

Se o elemento ligado ao enxofre não, possuir número de oxidação fixo tendo então mais
valências, deve se usar:

Sulfeto + nome do elemento + carga em algarismos romanos, assim temos:

CuS←sulfeto de cobre II; Cu2S←sulfeto de cobre I; PbS←sulfeto de chumbo II

Há ainda o caso dos dissulfetos, com dois átomos de enxofre, cuja nomenclatura é:

dissulfeto + nome do elemento;

Exemplo: FeS2← dissulfeto de ferro; CS2←dissulfeto de carbono

Propriedades físicas dos sulfetos

Os sulfetos iónicos, ou seja, os sulfetos metálicos, apresentam como característica um alto

ponto de fusão e ebulição, já que realizam interacções iónicas, as quais são mais fortes e
intensas que as interacções intermoleculares convencionais.

A solubilidade dos sulfetos é aleatória. Os sulfetos de metais alcalinos no caso de cálcio,

estrôncio e amónio são muito solúveis, os demais são praticamente insolúveis, como é o caso
do sulfeto de bismuto, de antimónio e estanho.
 13

Reacção química

As reacções químicas com sulfetos ocorrem quando esses compostos reagem com ácidos ou
bases e formam novos ácidos, bases e até mesmo novos sulfetos.

A ustulação, ou queima de sulfeto, ee o processo segundo o qual sulfetos metálicos são

aquecidos na presença de gás oxigénio para a obtenção de metais ou óxidos dos metais. Caso
o metal seja pouco electropositivo, como os metais nobres, a ustulação dará origem a esse
metal. Se não, dará origem ao óxido desse metal.

É na ustulação que se obtém o mercúrio metálico: HgS + O2 → Hg + SO2

Diferenças entre sulfeto e sulfato

Embora os nomes possam ser parecidos, os sulfetos e sulfatos são completamente diferentes.
Os sulfetos são compostos binários de enxofre em que esse elemento é o mais
electronegativo. Já nos sulfatos, o elemento mais electronegativo é o oxigénio, fazendo com
que o enxofre, inclusive, adquira número de oxidação positivo (+6). Enquanto o sulfeto é
representado por S2-, o sulfato é representado por SO42-.

Tióis

Tióis, é um composto organossulfurado que contém um grupo -SH, designado por grupo tiol,
grupo mercaptano ou grupo sulfídrico.

Estrutura dos tióis

Obtenção

Os tióis podem ser produzidos na indústria, mas também os animais como gambás,
cangambás e jaritatacas produzem um líquido mal cheiroso que contêm tióis
 14

Nomenclatura dos Tióis

Existem várias formas usadas nos nomes dos alquil-tióis: O método preferido (usado
pela IUPAC) é adicionar o sufixo -tiol ao nome do alcano. Este nome é praticamente
idêntico à nomenclatura dos álcoois. Exemplo: CH3SH é o metanotiol.

Propriedades físicas

Muitos tióis tem odores fortes lembrando aquele do alho. Os odores de tióis são
frequentemente fortes e repulsivos, particularmente para aqueles de baixo peso molecular.
Os borrifos (‗‘sprays‘‘) de cangambás consistem principalmente de compostos tióis de baixo
peso molecular

Reacções químicas

Similarmente à química de álcoois, tióis formam tioéteres, tioacetais e tioésteres, os quais

são análogos à éteres, acetais e ésteres. Tióis e álcoois são também muito diferentes em sua
reactividade, com tióis sendo facilmente oxidados e tiolatos sendo nucleófilos altamente
potentes.

Tióis, ou mais particularmente suas bases conjugadas, são facilmente alquiladas resultando
seus tioéteres: RSH + R'Br + base → RSR' + [Hbase]Br
Tiofenol

O tiofenol é um composto organossulfurado com a fórmula C 6 H 5 SH, às vezes abreviado

como PhSH. Este líquido incolor de odor fétido é o tiol aromático mais simples.

Estrutura

As estruturas químicas do tiofenol e seus derivados são análogas aos fenóis, excepto que
o átomo de oxigénio no grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático é substituído por um
átomo de enxofre .

Obtenção
 15

Considere R radicais alquila (Radicais derivados de um álcool orgânico) e R-X haletos de

alquila (algum halogênio ligado a um radical alquila). Essas reacções envolvem o
fornecimento da energia térmica.

Exemplos: 2KSH+R-SO4 →R-SH+K2SO4 ; R-X + NaSH → R-SH + NaX

Propriedades físicas

Praticamente todos os Tioálcoois são muito leves, voláteis e insolúveis em água. Possuem
odor característico e são facilmente percebidos, mesmo em pequenas concentrações. São
reactivos a Mercúrio e outros metais de alta massa molecular, formando compostos
cristalinos.

Reacções químicas

Fenóis podem ser convertidos aos tiofenóis correspondentes via do rearranjo de seus
dialquiltiocarbamatos de O-arila. Na reacção de tiofenol de Leuckart o material de partida é
uma anilina através do sal de diazônio (ArN2X) e o xantato (ArS (C=S) OR).

Dissulfeto

Em química, um dissulfeto usualmente refere-se a unidade estrutural composta de um par

ligado de átomos de enxofre. O ânion dissulfeto é S22−. O termo dissulfeto pode também
referir-se a um composto químico que contém um centro dissulfeto, tal como o dissulfeto de
difenila, C6H5S-SC6H5.

Estrutura geral dos dissulfetos

Obtenção dos dissulfetos

São obtidos em reacções que envolvem fornecimentos de energia térmica.

Exemplos: 2KSH+R-SO4→R-SH+K2SO4; R-X + NaSH→R-SH + NaX

 16

Nomenclatura

A nomenclatura dos dissulfetos se comporta da sequinte forma: Dissulfeto de + radical

menor + radical maior ou Dissulfeto de + radical (caso exista apenas um radical na
molécula).

Exemplo: dissulfeto de metil-propil; dissulfeto de alila

Propriedades físicas

São muito leves, voláteis e insolúveis em água. Possuem odor característico e são facilmente
percebidos, mesmo em pequenas concentrações. São reactivos a Mercúrio e outros metais de
alta massa molecular, formando compostos cristalinos.

Reacção química

Ponte dissulfeto por exemplo é uma das quatro forças que estabilizam as proteínas. A ponte
dissulfeto é formada entre dois resíduos de cisteína, por uma reação de oxidação catalisada
por enzimas específicas,

Compostos com nitrogénio ou compostos nitrogenados

Pode ser definido como qualquer entidade "hetero-orgânica", um composto químico

orgânico que contenha átomos na cadeia diferentes do carbono com uma ligação carbono-
nitrogénio. Compõem os compostos nitrogenados as aminas, amidas e nitrilas.

Aminas são compostos orgânicos que contêm o átomo de nitrogénio, de carácter básico, na
cadeia de carbonos e hidrogénios. São formadas pela substituição, na molécula de amónia
(NH3), de hidrogénios por cadeias carbónicas

Estrutura das aminas

As aminas têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de electrões
desemparelhados, de forma semelhante à amónia. O átomo de nitrogénio localiza-se no
centro do tetraedro e os átomos ligados ao nitrogénio se dirigem em direcção aos vértices de
um tetraedro.
 17

Obtenção

Segundo o método de Hoffmann, a reacção de obtenção de aminas é por meio da reacção de

substituição de haletos orgânicos com amónia (NH3).

Nomenclatura

O nome IUPAC de aminas utiliza o prefixo referente à cadeia principal seguido pelo sufixo
amina. Assim a amina de um carbono é a metanamina. Para o nome das aminas secundárias
é necessário indicar o radical ligado ao nitrogénio com o prefixo N, da mesma forma para
aminas terciárias. O nome usual considera os radicais alqui ligados ao nitrogénio seguido
pelo nome amina.Veja os exemplos:

 H3CNHCH3 - IUPAC: N-metilmetanamina ; Usual: metilamina

 H3CNHCH2CH2CH3 - N-metil-1-propanamina; Usual: metil-propilamina

 N(CH2CH3)3 - N,N-dietiletanamina; usual: trietilamina

O nome de aminas cíclicas segue o nome do cicloalcano, indicando a presença do nitrogênio

com -aza. Por exemplo, o ciclo de seis membros é azaciclohexano, mais conhecido
como piperidina.

Propriedades físicas

As aminas apresentam pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os álcoois, porém mais
altos do que os hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. Este comportamento se
deve às de hidrogénio intermoleculares serem mais fracas nas aminas, resultado da menor
polarização das ligações N-H, quando comparadas às ligações O-H (presentes nos álcoois),
uma vez que o nitrogénio é menos electronegativo que o oxigénio.

Reacções químicas
 18

Como a amónia, as aminas agem como bases razoavelmente fracas o átomo

de nitrogénio possui um par de electrões livres que pode receber um ião (íon) H+ para formar
um ião amónio substituído.

Nomenclatura das aminas

A nomenclatura é realizada combinando o nome do grupo orgânico ligado ao nitrogénio com

amina. O sufixo ―o‖ indicativo da função hidrocarboneto é substituído por ―amina‖ e a
posição do nitrogénio deve ser indicada. O tipo de ligação deve ser indicado a partir dos
infixos an, en ou in, bem como a posição da insaturação, assim fica: grupo carbónico+amina.

Metanamina
Amidas
Amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição de um grupo OH
por um grupo amino (NH2). Identifica-se esta função pela presença do nitrogénio ligado
directamente ao carbono da carbonila.
Estrutura das amidas
As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogénio ligado directamente
a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o oxigénio.

Obtenção
As amidas não ocorrem na natureza, mas sim na síntese de outros compostos orgânicos e
como compostos intermediários na preparação de medicamentos. Assim sendo, as amidas se
obtem por:

 Aquecimento (desidratação) de sais de amónio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O

 Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
 19

 Reacção de cloretos de ácido com amónia (ou com amina) (pode-se utilizar também,
no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)
Nomenclatura
A nomenclatura é dada por uma alteração no nome do ácido carboxílico. Substitui-se o
sufixo óico pelo amida e retira-se nome ácido do início.
Assim: cadeia carbônica + amida.

Propriedades físicas

As amidas apresentam pontos de ebulição e fusão maiores do que os hidrocarbonetos de

massa molecular semelhante;

Amidas com ligações N-H (primárias e secundárias) interagem por ligações de hidrogénio
diméricas, enquanto amidas terciárias interagem por dipolo-dipolo.

Reacção química

Reacção de hidrólise de amidas, temos a influência da molécula de água sobre a molécula da

amida, formando o grupo oxiamônio (O-NH4), que é um oxigénio ligado ao cátion amónio.
O oxiamônio resulta da interacção entre a molécula de água e o grupo amino:

Nitrilas

As nitrilas são derivadas do ácido cianídrico pela substituição do átomo de hidrogénio pela
cadeia carbónica. O nitrogénio realiza ligação tripla com carbono neste tipo de composto e é
comum a presença do grupo cianeto (CN).
Estrutura

As nitrilas são os compostos orgânicos que possuem o grupo funcional RC≡N em sua
estrutura.

Obtenção
 20

A obtenção das nitrilas ocorre da seguinte maneira:

Reacção de haletos com cianeto de sódio: R-X + NaCN =>R-CN + NaX
Aquecimento de sais de amónio (catalisado por P2O5):
R-COONH4 =>R-CONH2 =>R-CN + 2 H2O

As nitrilas também são encontradas em diversos polímeros e borrachas, entre eles a

supercola, em que o polímero activo é o cianoacrilato.

Nomenclatura

Considerar o grupo nitro como radical que está ligado à cadeia principal. O nome é dado
aliando aos nomes nitro ao nome da cadeia principal:

Assim: nitro + cadeia principal

Propriedades físicas,

As nitrilas são líquidos estáveis, insolúveis em água; são sólidas, em condições normais. A
grande polaridade do grupo CN faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e
ebulição As nitrilas são tóxicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido
cianídrico).

Reacções químicas

A reacção de nitrilas com álcoois em condições ácidas produz ésteres em presença de

excesso de água e amidina em presença de amónia.
 21

Referências bibliográficas
https://www.feis.unesp.br/Home/departamentos/fisicaequimica/relacaodedocentes973/jeanri
charddasnoymarinho/quimica-organica.pdf
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/sulfatos/
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/sulfetos.htmhttps://maestrovirtuale.com/sulfeto-
de-sodio-formulas-usos-riscos/
SARDELLA, António. Curso de química: Química geral, São Paulo – SP: Editora Ática,
2002. 25ª Edição, 2ª impressão. 448 págs.
http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/organica/tiocompostos.htm (acesso
em21/03/2010)
http://www.scribd.com/doc/7028079/11Tiocompostos (acesso em 21/03/2010)
https://www.infoescola.com/quimica/tiocompostos/
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/compostos-nitrogenados.html
 22

RESUMO DO TRABALHO DO 3O GRUPO

Compostos com grupos funcionais insaturados

Compostos carbonilicos (Aldeídos e Cetonas);

 23

Compostos com grupos funcionais insaturados

Compostos carbonilicos (aldeídos e cetonas)

Segundo CARNEIRO (2006:60), Existe uma grande variedade de compostos orgânicos,

para além dos hidrocarbonetos. Uma das formas de os distinguir é através da presença de
um grupo característico designado por grupo funcional.

O grupo funcional insaturado, caracteriza se por possuir ligações duplas ou triplas entre os
átomos de carbono.

O grupo carbonilo, é grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigénio,

ligados por ligação dupla que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
esteres, haletos e amidas. (C= O).

Estrutura do grupo carbonilo

Os ângulos de ligação que envolvem o grupo carbonilo variam de um composto para outro.
A distância da ligação C═O dos aldeídos e cetonas é significativamente menor que a
distância de ligação C─O normal vista nos álcoois e nos éteres.

Os aldeídos

Segundo BOYD e MORRISSON (1990). Possuem um grupo carbonilo (C = O) numa

posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO. Por
este motivo o aldeído mais simples possui apenas um átomo de carbono: o metanal, CH2O
(também designado por formaldeído).

Estrutura dos aldeídos

A função aldeído, fica sempre na extremidade da cadeia, na qual além do oxigénio, o

carbono do grupo carbonila possui um hidrogénio ligado a ele.
 24

Nomenclatura dos aldeídos

.Nomenclatura oficial dos aldeídos

A nomenclatura desses compostos baseia-se no emprego da terminação al precedida do

nome do hidrocarboneto ligado ao grupamento aldeído. Essa nomenclatura é a oficial
adoptada primeiramente pela IUPAC.

Neste caso, a regra de nomenclatura dos aldeídos, é feita do seguinte modo:

Prefixo (quantidade de carbono) + infixo (tipo de ligação ―simples=an; dupla=en; tripla=in)
+ sufixo (al).

Nomenclatura usual dos aldeídos

Na nomenclatura usual, os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Obtenção dos aldeídos

Os aldeídos provêm de álcoois primários, para além disso, eles são obtidos através da
hibridização de alcinos, pela ozonolise de alcenos ou pela oxidação de álcoois.
Propriedades físicas dos aldeídos
O grupo carbonila (C=O) é um grupo polar; consequentemente os aldeídos têm pontos de
ebulição mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Entretanto, uma
vez que os aldeídos não podem fazer ligações de hidrogénio forte entre as suas moléculas,
eles têm pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois correspondentes.
os aldeídos de baixa massa molecular mostram boa solubilidade em água. Em especial, o
etanal é solúvel em água em todas as proporções.

Reacções químicas dos aldeídos.

A reacção mais comum de aldeídos e cetonas é a reacção de adição nucleofílica, porém
reacções de oxidação também podem ocorrer.

Reacção de hidratação
 25

Os aldeídos reagem com a água para produzir 1,1 dióis, ou diois geminais (Gem). A reacção
de hidratação é reversível e um diol Gem pode eliminar a água para regenerar um aldeído.
Adição nucleofilica de hidretos: formação de álcoois;

Os aldeídos são reduzidos a álcoois primários, por uma variedade de agentes redutores. A
hidrogenação catalítica com um catalisador metálico e a redução com o boro-hidreto de
sódio ou hidreto de lítio e alumínio são métodos gerais.

Oxidação dos aldeídos;

Os aldeídos são facilmente oxidados para produzir os ácidos Carboxílicos. KAMOGAWA,
2006 P, 169.

Cetonas
Cetonas – são compostas que apresentam o grupo carbonilo Entre radicais alquil ou aril.
2.1.Estrutura das cetonas.
As cetonas, sendo funções orgânicas, em sua estrutura possuem o grupo funcional carbonilo
(C =O) como os aldeídos, com a única diferença, pelo facto das cetonas possuírem a
carbonila entre dois outros átomos de carbono.

Nomenclatura das cetonas.

Segundo COSTA (2015,p130),a IUPAC regulamenta a nomenclatura oficial das cetonas
como tem feito para todos os compostos organicos. Para tal, as cetonas são nomeadas por
substituição do –o terminal do nome do alcano correspondente por “ona”.

Regra: Prefixo + an + terminação ―ona‖

Deve-se especificar a posição do grupo carbonilo numerando a cadeia a partir da
extremidade mais próxima do grupo carbonilo.

Nomenclatura usual das cetonas.

Os nomes usuais das cetonas são atribuídos mencionando os radicais que se ligam ao grupo
Carbonilo, começando do radical menor e por fim a palavra cetona. A base dessa
 26

nomenclatura é a utilização do nome dos radicais orgânicos ligados à carbonila presente na

cadeia.

Obtenção das cetonas

Dentre as varias formas de obtenção das cetonas, em laboratório destaca se ozonolise de
alcenos, hidratação de alcinos e a oxidação de álcoois secundários.
As cetonas podem ser obtidas por meio de reacções de oxidação de alcenos ou de álcoois e
não só.

Propriedades físicas das cetonas;

À temperatura ambiente, as cetonas são substâncias líquidas, sendo os primeiros
representantes voláteis. São incolores, de cheiro variável. Por exemplo a acetona tem cheiro
agradável. Bem solúveis em água e em solventes orgânicos.
A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos, em razão de sua maior
polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogénio.

Em geral, os compostos carbonilicos (aldeídos e cetonas) têm pontos de ebulição mais altos
do que os alcenos, porque as forças de atracção dipolo-dipolo entre as moléculas são mais
fortes.

Reacções químicas das cetonas;

Reacção de alcenos em água;

As cetonas reagem com água em um equilíbrio rápido. O produto é um diol geminal,
também chamado de hidrato.

.Reacção de cetonas com álcoois;

As cetonas reagem reversivelmente com dois álcoois na presença de um catalisador ácido
para formar os acetais (R2C(OR‘)2) (algumas vezes chamados de cetais, se derivados de
cetonas).
 27

Bibliografia
BOYD, R. N; MORRISSON, R. D. Química Orgânica 9ª ed. Lisboa: Fundação Calouste
1990;
BRAIBANTE, Hugo; Química orgânica, aldeídos e cetonas, Brasil;
BRONDANI, Patrícia Bulegon; Química orgânica, adição nucleofilica a carbonila
(https://patyqmc.paginas.ufsc.br/);
CARNEIRO, A. Elementos da História da Química do Século XVIII. Julho-Setembro de
2006;
COSTA, Sónia Maria Oliveira et all; Química orgânica I, Universidade Estadual do Ceara;
2a edição 2015;
FONSECA, Bruna Teixeira; Química orgânica, Universidade Federal de Rio de Janeiro,
2018;
HILARIO, Flaviane Francisco; compostos carbonilicos II (aldeídos e cetonas);
Universidade Federal de ouro preto;
JOAO, Usberco; SALVADOR, Edgard; Química volume único, 5a edição editora Saraiva,
São Paulo 2002;
KAMOGAWA, Marcos Yassuo; Química orgânica, Universidade se São Paulo, 2006;
MELO, Tânia Márcia; compostos carbonilicos aldeídos e cetonas; Brasil 2017;
www.mundoeducacao.UOE.com.br.
 28

RESUMO DO TRABALHO DO 4O GRUPO

Compostos carboxicilicos e derivados

 29

Compostos carboxílicos e derivados

Ácido Carboxílico e Ésteres

Segundo Saran [], Os ácidos carboxílicos são estruturalmente caracterizados pela presença
do grupo funcional–COOH; estes compostos são largamente encontrados na natureza e os
produtos sintéticos também são amplamente utilizados.

Os Ésteres
Os ésteres são compostos carboxílicos que possuem o Grupo funcional:

Os ésteres são comummente empregados como flavorizantes em balas e doces.

Derivados de ácidos carboxílicos

De acordo Augusto [], o grupo carboxila (-CO2H) é o grupo característico de uma família de
compostos chamada de compostos acilas ou derivados de ácidos carboxílicos, nisto afirma-
se que os derivados de ácidos carboxílicos são representados pelo grupo carboxila (-CO2H).

Obtenção ou preparação dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, obtêm-se a partir de:

a) Pela Oxidação de Alcenos
b) Pela Oxidação de Aldeídos e Álcoois Primários
c) Pela Oxidação de Alquilbenzenos of Alkylbenzenes
d) Pela Oxidação do Anel Benzeno
e) Pela Oxidação de Metilcetonas (A Reação Halofórmica)
f) Pela Hidrólise de Cianoidrinas e Outras Nitrilas

Obtenção dos Ésteres

 30

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos não ramificados
Saran [], diz que a nomenclatura dessa classe funcional é feita com a utilização do sufixo
óico. Na nomenclatura IUPAC, o nome de um ácido carboxílico é obtido trocando o –e do
alcano parental correspondente para ácido –oico

O mesmo autor, diz que há uma diferença na nomenclatura entre os ácidos não ramificados e
os ramificados. Nisto os ácidos ramificados, aparecem enumerados contando a partir da
esquerda para direita.

Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são capazes de formar ligações de hidrogénio entre si e com solventes
polares como a água.
Por serem capazes de formar ligações de hidrogénio e, ainda, por serem mais polares do que
os álcoois, os ácidos carboxílicos são mais solúveis em água do que estes últimos e
apresentam temperaturas de ebulição mais elevadas que os álcoois de massa molecular
comparável.
As reacções químicas dos ácidos carboxílicos
Uma das reacções mais importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a reacção de
substituição nucleófilica no carbono acílio. Nestas reacções o nucleófilo pode ser carregado
ou não e o grupo ligado ao carbono acílio pode ser alquila, arila ou hidrogénio. Gurgel,
(2015).

a) Hidrólise Ácida:
A reacção de ésteres com água, catalisada por um ácido forte (por ex., HCl) resulta na
formação de uma molécula de ácido carboxílico e outra de álcool.
 31

b) Hidrólise Básica (saponificação):

Acidez de Ácidos Carboxílicos

Ionizam-se parcialmente em água. Reagem rapidamente com soluções aquosas de hidróxido
de sódio e bicarbonato de sódio, formando sais de ácidos carboxílicos.
 32

Bibliografia
Augusto, J. []. Ácidos Carboxílicos e Seus Derivados. QO-427.
Gurgel, L. V. A. (2015). Estudo dos Ácidos Carboxílicos e Derivados. Lisboa.
Saran, L. M. []. Ácidos carboxílicos e ésteres. FCAV/UNESP.
http://www.sc.ehu.es/sbweb/quimica/default.htm.
 33

RESUMO DO TRABALHO DO 5O GRUPO

Reacções orgânicas
 34

Reacções orgânicas

As reacções orgânicas são as que acontecem entre compostos orgânicos. A quantidade de

reacções químicas que podem ocorrer com esses compostos é enorme.

Reacções de substituição
As reacções de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de átomos) da
molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).

Elas ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus

derivados) e com haletos orgânicos.

As principais reacções de substituição são halogenação (pelo menos um átomo de hidrogénio

do composto orgânico é substituído por um halogéneo), nitração (ocorre com o ácido nítrico,
em que pelo menos um hidrogénio é substituído pelo grupo — NO2), sulfonação (ocorre
com o ácido sulfúrico, em que pelo menos um hidrogénio é substituído pelo grupo —
SO3H), alquilação (ocorre com os aromáticos e com os haletos orgânicos, em que pelo
menos um de seus hidrogénios é substituído por um radical alquila), acilação (um hidrogênio
do anel aromático é substituído por um grupo acila) e hidrólise alcalina (ocorre com os
haletos orgânicos quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base forte e
álcoois são formados como produtos).

Substituição nucleofílica
Neste tipo de reacção, o reagente tem a função de promover no substrato, a substituição de
um átomo ou de um grupo de átomos. Onde em cada reacção existirá sempre um nucleófilo e
um grupo abandonador. São também reacções que acontecem em compostos orgânicos
saturados halogenados. Os nucleófilos substituem os halogéneos dos substratos e com isso
essas reacções ficaram conhecidas como reacções de substituição nucleofílica

As reacções de substituição nucleofílica podem seguir a dois mecanismos distintos.

Mecanismo para a reacção SN2

Neste mecanismo o nucleófilo se aproxima do carbono que tem o grupo abandonador, pelo
lado oposto a esse grupo abandonador.
 35

Em seguida, a medida que o nucleófilo forma a ligação com o carbono, e o grupo

abandonador começa a se afastar, o átomo de carbono sofre uma inversão de sua estrutura
tridimensional. Sua estrutura tetraédrica, é invertida para o lado oposto, devido ao "ataque"
nucleofílico.

A maior parte da energia fornecida para a quebra da ligação do carbono com seu grupo
abandonador, é obtida pela ligação do nucleófilo com este carbono.

Mecanismo para a reacção SN1

As reacções de substituição nucleofílica unimolecular ou SN1 são reacções em que ocorre a

substituição de um grupo de saída por um nucleófilo, cuja lei cinética depende apenas da
concentração do substrato orgânico, uma reacção de primeira ordem. O mecanismo da
reacção envolve a formação de um intermediário carbocátion, ou seja, um átomo de carbono
com carga positiva.

Reacções de eliminação
São reacções orgânicas em que há a saída (eliminação) de átomos ou grupos de uma
molécula.

Nesse tipo de reacção ocorre a saída de ligantes de uma molécula sem que aconteça a
substituição desses ligantes por outros ou seja, a partir de um composto orgânico, obtêm-se
dois compostos (um orgânico e outro inorgânico).

Podem ser de dois tipos:

Eliminação intramolecular: uma molécula elimina alguns de seus átomos.

Eliminação intermolecular: Duas moléculas interagem, unem-se e eliminam

simultaneamente um átomo ou grupo de átomos, sendo, de certa forma, o caminho inverso
das reacções de adição.
 36

Reacções de adição (adições nas ligações múltiplas C-C)

São reacções que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica.
Ocorrem com compostos insaturados, em que uma ligação pi (π) é rompida e outros átomos
são adicionados à molécula em uma ligação simples.

As principais reacções de adição são: hidrogenação (adição do hidrogénio), halogenação

(adição de halogénios), hidro-halogenação (reage com um halogenidreto (HX), isto é, um
composto em que um halogénio está ligado ao hidrogénio, e os átomos desses dois
elementos são adicionados à molécula) e hidratação (reage com a água, sendo que um
hidrogénio e um grupo hidroxila são adicionados à molécula).

Importância das reacções orgânicas

Existem muitas reacções químicas importantes que envolvem substâncias orgânicas, como a
combustão dos hidrocarbonetos presentes no gás de cozinha (propano e butano), nos
derivados do petróleo, como a gasolina e o óleo diesel; em biocombustíveis, no carvão e na
madeira.

Outros exemplos que podem ser citados de reacções orgânicas importantes são a
hidrogenação que transforma óleos em gorduras, como é o processo de produção da
margarina; a oxidação do etanol do vinho, transformando-o em vinagre (ácido acético); a
fermentação da glicose, reacção usada para produzir etanol a partir da cana-de-açúcar, entre
tantas outras.

Os materiais que usamos no quotidiano, os medicamentos que tomamos para combater

doenças, os alimentos industrializados, entre outros produtos que não vivemos sem, são
resultado de reacções orgânicas em que os químicos sabem combinar de maneira correcta os
reagentes a fim de obter o item desejado.
 37

Referências bibliográficas

- K. Peter C. Vollhardt; Química Orgánica; 1994; Barcelona: Ediciones Omega S.A.; ISBN
84-282-0882-4

- SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC,

2009.

- R FOGAÇA, Jennife. Tipos de reacções orgânicas. Disponível em:

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/tipos-reacoes-organicas.htm. Acesso:
22/01/2022

- Reacções Orgânicas: Adição, Substituição, Eliminação e Oxidação. Disponível em:

www.todamateria.com.br › Química › Química Orgânica. Acesso: 22/01/2022

- Reacções Orgânicas - Manual da Química. Disponível em: www.manualdaquimica.com ›

Química Orgânica
 38

RESUMO DO TRABALHO DO 6O GRUPO

Adições nucleofilicas
 39

Adições nucleofílicas, Substituições electrofílicas e Substituições nucleofílica com

compostos aromáticos

Reacções de adições nucleofílicas (a carbonila)

Um nucleófilo tem um átomo rico em electrões e pode formar ligações doando um par de
electrões para um átomo pobre em electrões. Os nucleófilos podem ser neutros ou carregados
negativamente (Kamogawa, 2006).
Os compostos carbonilados, ou seja, compostos que contém o grupamento carbonila, podem
ser divididos grosseiramente em duas principais classes quanto a reactividade. Isto ocorre,
porque a natureza dos grupos ligados ao grupo acila influência fortemente sua reactividade
(Brondani,2016).
Classe I: Geralmente, não contém grupo que pode ser substituído, ou seja, não contém um
grupo abandonador típico. A exemplo disso, temos os aldeídos e as cetonas.
Classe II: Contém um grupo que pode ser substituído por um nucleófilo, ou seja, contém um
grupo abandonador típico.
Por exemplo: ácidos carboxilicos e seus derivados.

Estrutura do grupo carbonila em aldeídos, cetonas e derivados

O grupo funcional carbonila em aldeídos e cetonas é trigonal planar, ou seja, os átomos de
carbono, seu substituinte directo e o oxigénio são coplanares (ficam no mesmo plano) e, os
ângulos R-C-O e H-C-O são aproximadamente 120º. (Brondani, 2016).
Mecanismo de adição nucleofílica a carbonila
De acordo com Brondani (2016) os mecanismos das reacções de adição nucleofílica à
carbonila podem ocorrer em meio neutro, entretanto, tanto o meio básico quanto o meio
ácido aceleram significativamente a velocidade de etapa de adição nucleofílica. Portanto, o
mais comum é essa reacção ocorrer em meio básico ou ácido.
A adição de nucleófilos negativos à carbonila de aldeídos e cetonas ocorre com quebra da
ligação p devido ao ataque ao OMp*.
Reacções de substituições electrofílicas
Neste tipo de reacção, o reagente tem a função de promover no substrato, a substituição de
um átomo ou de um grupo de átomos, por um nucleófilo (bases de Lewis) ou por um
electrófilo , transformando-o em uma nova estrutura. As reacções de substituição
 40

electrofílica ocorrem no substrato benzeno (Silveira, 2014).

Reacção de alquilação de Friedel-Crafts
De acordo com Silveira (2014) o mecanismo apresenta três etapas. Na primeira etapa o
catalisador ajuda na preparação do electrófilo. A segunda etapa mostra a interacção entre o
substrato benzeno e o electrófilo, esta é a etapa lenta do mecanismo e se forma o
intermediário, finalmente na terceira etapa é recuperada a aromaticidade do anel benzénico.
No mecanismo de alquilação, um halogeneto de alquila é utilizado para alquilar o anel
benzénico.
Halogenação do benzeno
O segundo mecanismo trata da halogenação do anel aromático, as etapas do mecanismo, são
semelhantes as desenvolvidas no mecanismo de alquilação de Friedel-Crafts. Na primeira
etapa, ocorre a preparação do electrófilo com a ajuda do catalisador. Na segunda etapa
ocorre a conexão do electrófilo no anel provocando a quebra da aromaticidade do anel, e
finalmente na última etapa é mostrada a recuperação da aromaticidade do anel e do
catalisador (Silveira, 2014).
Acilação de Friedel-Crafts
De acordo com Silveira (2014) a reacção se processa entre o substrato benzeno e o reagente
cloreto de acila, também conhecido como cloreto de ácido. Este reagente é facilmente obtido
pela reacção entre um acido carboxílico e o cloreto de tionila (SOCl2) ou pentacloreto de
fósforo (PCl5).
Substituições nucleofílicas com compostos aromáticos
Devido a estabilidade adicional conferida pela aromaticidade, sistemas aromáticos não
sofrem reacções de adição e, sim de substituição. Reacções de adição fariam com que a
aromaticidade fosse perdida. Ao contrário, reacções de substituição permitem a restituição
da aromaticidade no produto final.
Como possuem electrões π, sistemas aromáticos apresentam reacções que são
predominantemente as de bases de Lewis, estando sujeitos ao ataque por reagentes
electrolíticos.
Mas se os ciclos aromáticos possuírem um ou mais grupos com grande poder de atrair
electrões, ligados ao sistema insaturado, é possível que a dupla ligação aja como ácido de
 41

Lewis ou aceptor de electrões. Nesse caso, o sistema está sujeito ao ataque por espécies
nucleofílicas.
Reacções catalisadas em meio básico forte e reacções em sistemas contendo nitrogénio
na forma de sal de diazónio, também podem ocorrer como uma SNAr (Carey & Sundberg,
2010).
A substituição nucleofílica aromática (SNAr) pode ocorrer através de quatro mecanismos
gerais e principais (mas existem outros):
Mecanismo adição-eliminação; eliminação-adição; via intermediário ião diazónio; e
radicalar ou processo de transferência de electrões.
Mecanismo de adição-eliminação ou mecanismo via complexo de Meisenheimer
O mecanismo de adição-eliminação é o mais importante para as reacções de SNAr. Utiliza
um OMπ* para interacção ligante com o nucleófilo e, se o ataque ocorrer no mesmo carbono
em que está ligado um potencial grupo abandonador (GA), esse sai levando a uma
substituição (Carey & Sundberg, 2010).
Mecanismo eliminação-adição
Um anel benzénico contendo um bom grupo abandonador pode sofrer substituição
nucleofílica aromática, mesmo sem a presença de grupos fortemente retiradores de electrões
nas posições orto/para. Para que isto ocorra, o composto aromático precisa ser tratado com
uma base forte o bastante para abstrair um protão aromático.
Mecanismo via intermediário ião diazónio
Se a substituição nucelofílica em aromáticos seguir o mecanismo SN1, deve haver a
formação de um catião arílico. A formação desse catião não é muito fácil, pois a carga
positiva estará localizada em orbital sp2 e, não é deslocalizada pelo sistema p. Isso ocorre,
pois o orbital p está envolvido com o sistema p da aromaticidade. Adicionalmente, catiões
arílicos não podem assumir geometria linear favorável à estabilização da carga positiva
(Brondani, 2018).
Outros mecanismos via ião diazónio
Com outros nucleófilos, sais de diazónio podem reagir de acordo com outros mecanismos.
Segundo Carey e Sundberg (2010) a substituição também pode ocorrer através da
transferência de electrões, favorecida pela presença de sais de cobre como catalisadores.
 42

Referências bibliográficas
Brondani, Patrícia Bulegon. (2016). Adição Nucleofílica a Carbonila. Disponível em:
http://patyqmoo.paginas.ufsc.br/ acesso em 15 de Janeiro de 2022.
Brondani, Patrícia Bulegon. (2018).Substituição nucleofílica em Aromáticos. Universidade
Federal de São Paulo – SP.
Carey, Francis A. & Sundberg, Richard J. (2010). Química Orgânica. Parte A: Estrutura e
Mecanismos. 15ª ed, Editora Springer.
Kamogawa, Marcos Yassuo. (2006). Química Orgânica. Departamento de Ciências Exactas
–
Química, Universidade de São Paulo. SP – Brasil.
McMurry, J. (2005). Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6ª edição, Editora Thomson.
Silveira, Ana Júlia. (2014). Estrutura e Reactividade dos Compostos Orgânicos:
Mecanismos de
substituição nucleofílica e electrofílica. UEAP – Brasil.
 43

RESUMO DO TRABALHO DO 7O GRUPO

Reacções radicalicas
 44

As reacções radicálicas

Segundo (2003: 47) Reacções radicálicas são aquelas que envolvem radicais onde essas
radicais são espécies químicas que possuem elétrons desempar Reacções radicalares podem
ser iniciadas por clivagem homolítica de iniciadores, como o peróxido de dibenzoíla e
AIBN, dentre outros.

Os Radicais

Em Química, os radicais são átomos ou moléculas que contém um número impar de

eletróns na sua ultima camada electrónica e, devido a este não emparelhamento, são muito
instáveis e têm alto poder reactivo.

Segundo Gomes João (2003: 64) Radicais em Química Orgânica são conjuntos de átomos
ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres (valências livres). Receberam o
nome apropriado de radicais orgânicos, nestes compostos, um carbono tem um elétron
desemparelhado.

Formação de radicais

As principais reacções de formações de radicais são fotólise, termólise e reacção redox,

envolvendo a transferência de elétron.

 Fotólise
O indispensável deste método é a capacidade de a molécula absorve radiação do ultravioleta
o do visível, há varias espécies que sofrem fotólise dentre elas tem-se as cetonas, os
hipocloritos de alquila e nitrilas.

 Temólise
A termólise ocorre onde há ligações fracas na fase de vapor e por decomposição de alquilas
de metais que envolve frequentemente átomos diferentes do carbono esses radicais podem
ser gerados em solução em solventes inertes.

 Reacção redox
As reacções que envolvem perda e ganho de elétrons são denominadas reacções de óxido-
redução.
 45

Reacções de Substituição Via Radicais Livres

Halogenação

Os alcanos reagem com halogénios mediante mecanismos radicalares. Nesta reacção supõe-
se que um ou vários hidrogénios do alcano sejam substituídos por halogénios. O mecanismo
da halogenação radicalar ocorre por três etapas:

Iniciação, Propagação eTerminação.

Na iniciação, a molécula do halogénio se rompe de forma homolítica gerando radicais, nessa

etapa de propagação ocorre a substituição do hidrogénio do alcano por halogênio. Quando
os reagentes estão completamente consumidos ou quando já não há excesso do alcano a ser
halogenado, os radicais existentes no meio reaccional começam a unir-se entre si
promovendo a etapa de finalização.

Segundo Chang Roges: (2010:89) A primeira etapa de propagação é a que determina

a velocidade da reacção. Ao se comparar a entalpia envolvida nas etapas de propagação,
para os diferentes halogénios, observa-se uma grande diferença entre eles.

Reacções de finalização

Uma vez que existem muitos radicais presentes, ao mesmo tempo formados no início ou em
reacções de propagação, por vezes reagem uns com os outros em vez de reagir nos passos da
propagação radicalar. Estas reacções entre dois radicais levam a combinação ou a reacções
que desproporcionamento, que chamaremos, colectivamente, reacções de terminação.

Reacção de adição de Radical Livre de haletos de hidrogénio a alcenos

Similarmente ao que ocorre com as reacções de substituição por halogênios, envolvendo

radicais livres, as relações termoquímicas também estabelecem limites para as reacções de
adição envolvendo radicais livres dos hidrácidos de halogénios. Reacções de adição
envolvendo radicais em alcenos não são observadas para o ácido fluorídrico (HF) e para
o ácido iodídrico (HI). Na situação do HI, a adição de um átomo de iodo a um alceno é
um processo endotérmico e é demasiadamente lenta para permitir uma reacção em cadeia,
embora a etapa de abstracção de hidrogénio seja favorável.
 46

Reacção de adição de Radical Livre do brometo de hidrogénio a alcenos

Antigamente, a regiosseletividade da adição de HBr para os alcenos era imprevisível, às

vezes, a adição ocorria de acordo com a regra de Markovnikov, mas em outros momentos,
aparentemente sob as mesmas condições, ocorria o oposto à regra de Markovnikov. Em
1929, Morris S. Kharasch e seus alunos da Universidade de Chicago começaram uma
investigação sistemática desse enigma. Depois de centenas de experiências, Kharasch
concluíram que ocorreu adição oposta à regra de Markovnikov quando peróxidos, isto é,
compostos orgânicos ROOR, estavam presentes na mistura de reacção.

Reacção de adição de Radical Livre de halometanos a alcenos

Segundo Araújo Morais: (2009:53) A adição de radicais livres de halometanos a alcenos é

um processo em cadeia que depende de fácil abstracção de halogénio ou de hidrogénio do
halometano. Segue o exemplo de adição do tetrabromometano.

Reacção Radicalares de outros grupos de transferência

Outros grupos além do átomo hidrogénio são susceptíveis a abstracção por radicais livres,
os mais importantes são bromo, iodo, enxofre, e selénio no uso de síntese. Podem ocorrer
reacções de transferência de grupo inter ou intramolecular.
 47

Ficha Bibliografia

Araújo Morais: Estudos teóricos dos efeitos de solvente eletrónico de absorção da molécula
óxido mesitil. Dissertação de Mestrado, São Paulo, 2009

Chang Roges: Química Geral: conceitos essenciais‖, 5ª Edição, Porto Alegre, AMGH 2010.

Gomes João: Estudo Cinético de Reacções fotoinduzidas de transferência de electrão com

recurso a soluções em CO2 supercrítico.Tese de Mestrado, Uni.Coimbra; 2003.
 48

RESUMO DO TRABALHO DO 8O GRUPO

Oxidações e reduções
 49

Oxidações e reduções

Oxidação e redução
De acordo com Forgaça diz que ―A oxidação e a redução são processos contrários e que
ocorrem simultaneamente em uma reacção química em que há transferência de electrões.
Esse tipo de reacção é denominado de reacção de oxidorredução (ou redox)‖.
Neste contexto, a oxidação ocorre quando a espécie química perde electrões para outra,
ficando com a carga mais positiva, isto é, o seu Nox (Número de oxidação) aumenta. E
quanto a redução, por outro lado, é o ganho de electrões de uma espécie química, com a
consequente diminuição do Nox.

Os átomos e/ou iões de certas substâncias só sofrem a redução porque a outra espécie
química reagente perdeu electrões (sofrendo oxidação), esses átomos ou iões são então
chamados de agentes oxidantes (pois foram eles que causaram a oxidação da outra
substância). O contrário também é verdadeiro, a espécie química que oxidou causou a
redução da outra, por isso, ela é denominada de agente redutor. (Forgaça, sd).

Reacção de oxidação
A definição original de ―oxidação‖ afirmava tratar-se de uma reacção na qual um elemento
reage com o oxigénio e é convertido a um óxido. (Shriver & Atkins, 2003, p: 149).

Elementos obtidos por oxidação

Os halogéneos são os elementos mais importantes. A electrólise da salmoura produz Cl2, H2

e NaOH aquoso, mas não muito O2. O F2 é preparado por electrólise de uma mistura anidra
de fluoreto de potássio e fluoreto de hidrogénio, um condutor iónico que é fundido acima de
72° C. Br2 e I2 são obtidos por oxidação química dos seus halectos aquosos com cloro.
(Shriver & Atkins, 2003, p: 151).

Oxidação pela água

 50

A reacção de metais com a água ou ácidos aquosos é, de fato, a oxidação do metal pela água
ou por iões hidrogénio, através de um dos processos, (Shriver & Atkins, 2003, p: 164):

Oxidação pelo oxigénio atmosférico

Quando uma solução esta em um recipiente aberto, portanto exposta ao ar, a possibilidade de
reacção entre solutos e oxigénio dissolvido deve ser considerada.
Os potenciais padrão dos pares Fe2+ /Fe e Fe3+/Fe2+ são -0,44 V e +0,77 V
respectivamente, estando estes dentro do campo de estabilidade da água, sugerindo assim
que Fe2+ pode sobreviver em água.
Além do mais, nós também podemos inferir que a oxidação do ferro metálico pelo H + (aq)
não prosseguirá além de Fe(II), porque a oxidação a Fe(III) é desfavorável por 0,77V, sob as
condições padrão. Mas, o quadro troca consideravelmente na presença de O2. (Shriver &
Atkins, 2003, p: 168).

Reacção de redução
A ―redução‖ originalmente significou a reacção inversa, ou seja, um óxido de um metal foi
convertido a um metal.

Os ambos termos na oxidação assim como na redução foram generalizados e expressos em

termos de transferência de electrões e mudança no número de oxidação.

Transferência de electrões
O ganho de electrões por uma espécie química é chamado de redução e a sua perda é
denominada de oxidação. (Shriver & Atkins, 2003, p: 149).

O processo em comum é chamado de reacção redox. A espécie que fornece electrões é o

agente redutor (ou ―redutor‖). Ex. Ca. A espécie que remove electrões é o agente oxidante
(ou ―oxidante‖). Ex. Cl2.

A transferência de electrões é frequentemente acompanhada pela transferência de átomos e é

algumas vezes difícil se determinar de onde os electrões vêm ou para onde vão. Deste modo,
é mais seguro – e mais simples – analisar as reacções redox utilizando uma série de regras
formais expressas em termos de número de oxidação. (Shriver & Atkins, 2003, p: 150).
 51

Oxidação corresponde a um aumento no número de oxidação de um elemento e Redução

corresponde a um decréscimo no número de oxidação. Contudo, uma reacção redox é uma
reacção química na qual há mudança no número de oxidação de no mínimo um dos
elementos envolvidos.

Elementos obtidos por redução

Fusão de minério: processos nos quais os minérios são reduzidos por aquecimento com um
agente redutor como o carbono (carvão). (Shriver & Atkins, 2003, p: 150).

Como muitos dos minérios de cobre são sulfetos, o processo de fusão é muitas vezes
precedido pela conversão do sulfeto a um óxido pela sua calcinação ao ar, como na reacção
(sitoe, s.d. p 158):

A disponibilidade de corrente eléctrica levou a utilização de fornos eléctricos (alto fornos)

que podem alcançar temperaturas muito maiores que as alcançadas em fornos de queima de
carvão. Assim, semelhante ao alumínio, magnésio é um metal do XX, embora em um dos
seus processos de obtenção, o processo Pidgeon, a redução electrotérmica do óxido, emprega
carbono como agente redutor.

Semi-reacções redox
Quando uma lâmina de zinco é mergulhada numa solução aquosa de sulfato de cobre ela fica
rapidamente recoberta por uma camada avermelhada de cobre elementar. Trata-se de uma
reacção familiar a todos nós, em que o ião Cu2+(aq) é reduzido por Zn(s). (Shriver &
Atkins, 2003, p: 152):

Esse é um processo espontâneo, ou seja, ocorre por conta própria, indicando que os produtos
são termodinamicamente mais estáveis do que os reagentes.

Redução pela água.

A água pode actuar como agente redutor considerando-se a semi-reacção:

Esta semi-reacção de oxidação é o inverso da semi-reacção de redução

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Bibliografia
Porto Editora. (2022-01-15). Reacções de oxidação – redução na Infopédia. Porto: Porto
Editora. Disponível em https://www.infopedia.pt/$reacoes-de-oxidacao-reducao
Fogaça, Jennifer. (s.d).Oxidação e Redução.
Disponível em: https://www.manualdaquimica.com/fisico-quimica/oxidacao-reducao.htm
Sitoe, Alcides. (s.d). Manual de Preparação para Exames de Admissão de QUIMICA.
Complex editora. 2ª Ed. Maputo – Moçambique.
Shriver e Atkins. (2003). Química Inorgânica Teórica. Disponível em:
file:///D:/F.%20ACADEMICA/LIVROS/Quimica/Quimica%20Essencial.pdf
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Conclusão

Após a elaboração desse trabalho, conclui se que, o portefólio é um documento de extrema

importância onde são agrupados vários temas de uma determinada disciplina, como é o caso
da Química Orgânica I. durante a elaboração desse trabalho, pude notar que os compostos
insaturados são caracterizados pela presença dos átomos de carbono ligados ao oxigénio,
hidrogénio e o azoto.

Estudar a química de carbono com seus compostos, não é uma tarefa fácil devido a extensão
de compostos com quem o carbono se liga e, uma vez que os compostos orgânicos são
vastos. Exige se muita dedicação e muita atenção no seu estudo.