Índice Pág.

Introdução........................................................................................................................................2

Química Orgânica............................................................................................................................3

Histórico da Química Orgânica.......................................................................................................3

Características do Carbono..............................................................................................................3

Funções Orgânicas...........................................................................................................................4

Composto orgânico..........................................................................................................................5

Hidrocarbonetos ou carbonetos de hidrogênio................................................................................6

Nomenclatura Geral.......................................................................................................................11

Isômeros.........................................................................................................................................13

Tipos de Isômeros..........................................................................................................................14

Isômeros planos de metameria ou compensação...........................................................................15

Isômeros espaciais geométricos.....................................................................................................16

Conclusão......................................................................................................................................19

Referência Bibliograficas..............................................................................................................20

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Introdução

A Química Orgânica recebeu inicialmente esse nome para descrever substâncias extraídas de
organismos vivos. Acreditava-se que elas só podiam ser produzidas em organismos vegetais e
animais, mas nunca em laboratório.

Entretanto, provou-se que o homem conseguia sim sintetizar compostos orgânicos em

laboratório, e então a definição de Química Orgânica mudou para: “Ramo da Química que estuda
a maioria dos compostos formados pelo elemento carbono”.

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Química Orgânica

A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos carbônicos ou os compostos

orgânicos, que são aqueles formados por átomos de carbono.

Em suma, a química orgânica consiste no estudo dos compostos de carbono.

Os compostos orgânicos são os que apresentam carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio,

fósforo e enxofre. São exemplos: as proteínas, os glicídios, lipídios, vitaminas e enzimas.

Histórico da Química Orgânica

O início do estudo da Química Orgânica data da metade do século XVIII, quando acreditava-se
que os compostos orgânicos eram somente sintetizados pelos organismos vivos. Ao mesmo
tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles originários de organismos não-vivos, os quais
pertenciam ao Reino Mineral.

A Teoria da Força Vital postulava que as substâncias orgânicas não poderiam ser sintetizadas em
laboratório, pois apenas os organismos vivos possuíam a energia necessária para isso.

Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a ureia em

laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso, ele demonstrou
que nem sempre os compostos orgânicos são originários de organismos vivos.

A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir apenas ao estudo dos compostos de carbono.

Características do Carbono

O carbono é o elemento químico principal que forma todos os compostos orgânicos. Ele é um
ametal e conforme a tabela periódica, possui as seguintes características:

 Massa atômica (A) igual a 12;

 Número atômico (Z) igual a 6;
 Configuração eletrônica: K = 2 e L = 4;
 Distribuição eletrônica em estado fundamental: 1s2 2s2 2p2;
 Apresenta quatro elétrons na camada de valência;

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  Pode formar quatro ligações covalentes;
 Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias disposições;
 Alta capacidade de se ligar a outros átomos.

O carbono é classificado de acordo com a posição que ocupa na cadeia carbônica. Ele pode ser
primário (ligado a um carbono), secundário (ligado a dois carbonos), terciário (ligado a três
carbonos) ou quaternário (ligado a quatro carbonos).

Cadeias carbônicas

A cadeia carbônica representa o conjunto de todos os carbonos e demais elementos presentes em

um composto orgânico.

As cadeias carbônicas podem ser abertas, fechadas ou mistas:

Cadeias carbônicas abertas, acíclicas ou alifáticas: são aquelas que possuem duas ou mais
extremidades livres.

Cadeias carbônicas fechadas, cíclicas ou alicíclicas: são aquelas em que não há extremidades
livres, ou seja, forma-se um ciclo.

Cadeias carbônicas mistas: são aquelas que possuem uma porção com extremidade livre e outra
porção fechada.

As cadeias carbônicas podem ainda ser homogêneas, heterogêneas, saturadas e insaturadas:

Cadeias carbônicas homogêneas: as que possuem apresentam átomos de carbono e hidrogênio.

Cadeias carbônicas heterogêneas: as que apresentam heteroátomo.

Cadeias carbônicas saturadas: apresentam apenas ligações simples entre os átomos de

carbono.

Cadeias carbônicas insaturadas: apresentam alguma ligação dupla ou tripla entre os átomos de
carbono.

Funções Orgânicas

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A função química representa um grupo de compostos com propriedades químicas semelhantes.
Eles são identificados por meio dos chamados grupos funcionais.

De acordo com os grupos funcionais, as funções orgânicas são as seguintes:

Funções Nitrogenadas: Composto formado de nitrogênio na cadeia carbônica, são eles: Aminas,
Amidas, Nitrilas e Nitrocompostos.

Funções Oxigenadas: Composto formado de oxigênio na cadeia carbônica, são eles: Aldeídos,
Cetonas, Ácidos carboxílicos, Ésteres, Éteres, Fenóis, Álcoois.

Funções Halogenadas: Composto formado por haletos, são eles o Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo
(Br), Iodo (I) e Astato (At).

Funções Hidrogenadas: Composto formado por carbono e hidrogênio, os chamados

por hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos, Cicloalcenos).

Composto orgânico

Os compostos ou moléculas orgânicas são, na sua generalidade, as substâncias químicas que

contêm na sua estrutura carbono e ligações covalentes C-H, ou substâncias que sejam derivados
destas (por exemplo o CCl4, derivado do clorofórmio). Na realidade, quase todos os compostos
com carbono pertencem a esta classe de compostos, à exceção dos carbetos (CaC2, Ag2C2, entre
outros), carbonatos e bicarbonatos (Na2CO3 e NaHCO3,
respectivamente), cianetos (HCN), óxidos de carbono (CO e CO2), assim como os alótropos do
carbono grafite e grafeno, diamante e o fulereno.

As moléculas orgânicas apresentam geralmente outros elementos como

o oxigénio, nitrogénio, enxofre, fósforo, boro, halogénios entre outros.

As moléculas orgânicas podem ser:

Moléculas orgânicas naturais: Encontram-se na natureza e são sintetizadas pelos seres vivos,
denominadas biomoléculas, que são estudadas pela bioquímica. Podem, no entanto, ser
sintetizadas em laboratório.

Moléculas orgânicas artificiais: São substâncias orgânicas que não existem na natureza e têm
sido fabricadas pelo ser humano, como os plásticos. A maioria dos compostos orgânicos puros
são produzidos artificialmente.

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A linha que divide as moléculas orgânicas das inorgânicas tem originado polêmicas e
historicamente tem sido arbitrária, porém, geralmente os compostos orgânicos apresentam
carbono ligado a hidrogênio, e os compostos inorgânicos não. Deste modo, o ácido carbônico é
inorgânico, entretanto, o ácido fórmico, o primeiro ácido carboxílico, é orgânico. O anidrido
carbônico e o monóxido de carbono são compostos inorgânicos. Portanto, todas as moléculas
orgânicas contêm carbono, porém nem todas as moléculas que tem carbono, são moléculas
orgânicas.

A etimologia da palavra "orgânico" significa que procede de "organos", relacionada com a vida,
em oposição ao inorgânico que teria o significado de tudo que carece de vida.

Síntese de Wohler

Para os químicos antigos, as substâncias orgânicas eram provenientes de fontes animais ou

vegetais, e as substâncias inorgânicas seriam aquelas de procedência mineral. Durante muitos
anos acreditava-se que entre a química orgânica e a química inorgânica existia uma barreira
intransponível. No princípio do século XIX, o químico alemão Friedrich A. Wöhler conseguiu
sintetizar a ureia, um produto orgânico, a partir de substâncias inorgânicas (o cianato de
amônio), comprovando que tal divisão era totalmente artificial, algo que é completamente
evidente na

Hidrocarbonetos ou carbonetos de hidrogênio

Hidrocarbonetos são moléculas apolares, homogêneas e formadas por átomos

de carbono e hidrogênio. Podem ser saturados, como no caso dos alcanos e cicloalcanos, nos
quais não se tem a presença de duplas ou triplas ligações, ou podem ser insaturados, como
alcenos, alcinos, ciclenos, entre outros. Também fazem parte da classe dos hidrocarbonetos
os compostos aromáticos, que possuem o fenômeno da ressonância.

A maior fonte de hidrocarbonetos é o petróleo e o gás natural, mas eles podem ser encontrados
também em seringueiras e óleos essenciais. Já os compostos do tipo alcino e ciclino só podem
ser obtidos de forma sintética.

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Hidrocarbonetos alifáticos saturados

alcanos

4-metil octano (CAS 2216-34-4)

cicloalcanos

ciclopentano (CAS 287-92-3)

Hidrocarbonetos etilénicos, etênicos, olefinas, alquenos ou alcenos.

Alcenos mono-insaturados

3-metil non-2-eno (CAS 539-53-3)

Alcenos

buta-1,2-dieno ou metil aleno (CAS 590-19-2)

Cicloalcenos

ciclopenteno (CAS 142-29-0)

ciclodienos

ciclopenta-1,3-dieno (CAS 742-92-7)

Hidrocarbonetos acetilenicos ou alcinos:

pent-2-ino (CAS 627-21-4)

Hidrocarbonetos aromáticos

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 benzeno (CAS 71-43-2) H3x-c{o} tolueno ou metil
benzeno (nomenclatura oficial IUPAC) (CAS 108-88-3)

Funções orgânicas monovalentes

Neste caso, função monovalente é aquela onde cada carbono em pauta é ligado só com um
elemento só que não seja o próprio carbono ou o hidrogênio. as divalentes com dois, trivalentes
com três e tetravalentes quatro

Halogeneto de alquilo ou haleto de alquila

1-bromo-heptano (CAS 629-04-9)

haletos de alila

3-bromo prop-1-eno (CAS 106-95-6)

Haletos aromáticos

cloreto de fenila(usual) 1-cloro benzeno(oficial) (CAS 100-47-7)

Compostos organometálicos

dimetil zinco (CAS 544-97-8)

Os derivados monovalentes com oxigênio

Álcoois

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 butan-1-ol (CAS 71-36-3)

Fenóis

1-hidroxi 4-metil benzeno ou para tolueno

Éter-óxidos

Éter etílico e metílico(usual) etóxi metano(Oficial IUPAC) (CAS 540-67-0)

Éter-sais dos ácidos minerais

dietil sulfato (CAS 64-67-5)

poliálcois

glicerol ou propan-1,2,3-triol (CAS 56-81-5)

Epóxidos

Óxido de etileno ou epoxietano (CAS 75-21-8)

Os derivados monovalentes com nitrogênio

Compostos nitrados

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 1-nitropropano (CAS 108-03-2)

Compostos nitrosados

2-nitrosopropano (CAS 920-40-1)

Hidroxilaminas

metil hidroxilamina (CAS 593-77-1)

Aminas alifáticas

trimetilamina (CAS 75-50-3)

Aminas aromáticas

anilina ou amino benzeno (CAS 62-53-3)

Acetais (e os hemi-cetais, os acétais, os hemi-acétais)

1,1 dimetoxi etano (CAS 534-15-6)

Enaminas

(CAS 6163-56-0)

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Nomenclatura Geral

A Nomenclatura IUPAC refere-se ao estabelecimento de regras para a escrita dos nomes dos
compostos que são oficialmente aceitos em todo o mundo. Essas regras são estabelecidas pela
IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International
Union of Pure na Applied Chemistry). Desde 1892 esse órgão tem realizado reuniões
internacionais envolvendo químicos bem conceituados para aperfeiçoar essa nomenclatura.

A nomenclatura dos compostos orgânicos é muito importante, pois, atualmente, existem mais de
19 milhões dessas substâncias presentes em inúmeros produtos usados em indústrias,
laboratórios e no nosso cotidiano. Assim, esses compostos precisam ser identificados
internacionalmente, pois, por exemplo, ao se publicar alguma pesquisa científica com a
utilização ou obtenção de determinado composto químico, outros cientistas poderão repetir os
experimentos e avaliá-los, sabendo quais são os compostos corretos.

Visto que muitos desses compostos têm estruturas e propriedades parecidas, a nomenclatura
IUPAC segue regras que permitem que todas as substâncias orgânicas possuam nomes
diferentes, não repetindo em nenhum caso. Além disso, outro aspecto importante é que é possível
determinar a nomenclatura do composto por meio da sua fórmula estrutural e vice-versa.

Atualmente, as regras básicas que cumprem esse objetivo para grande parte dos compostos
orgânicos são as seguintes:

Regras principais que constituem a nomenclatura IUPAC

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Observe que o primeiro aspecto que observamos na fórmula é a quantidade de carbonos que
existem na cadeia. Por exemplo, observe o composto abaixo:

Nessa fórmula, há cinco átomos de carbono na cadeia, portanto, o seu prefixo é PENT.

Agora, analisamos os tipos de ligações existentes entre os carbonos, que, nesse caso, são somente
ligações simples (saturadas), assim, o infixo é AN.

Por último, vemos à qual função orgânica o composto pertence. No exemplo considerado, temos
somente átomos de carbono e hidrogênio, o que significa que esse composto pertence ao grupo
dos hidrocarbonetos e, portanto, a sua terminação é O.

Juntando essas três partes, temos: PENTANO. Esse é o nome do composto apresentado.

Há dois casos excepcionais que possuem uma palavra antes do prefixo: os compostos de cadeia
fechada, em que precisamos escrever primeiro a palavra “ciclo”, e os compostos do grupo dos
ácidos carboxílicos, que escrevemos primeiro a palavra ácido. Veja:

Se houver alguma ligação dupla ou tripla (insaturações) ou alguma ramificação (quando há na

estrutura mais de duas extremidades) na cadeia carbônica, torna-se necessário numerar os
carbonos da cadeia para poder indicar no seu nome onde a insaturação ou a ramificação está
ocorrendo. A numeração deve começar do carbono da extremidade que estiver mais próximo do
grupo funcional. Em todos os casos, inicia-se a nomenclatura considerando-se a seguinte ordem
de importância: grupo funcional > insaturação > ramificação

Veja alguns exemplos e observe que as ramificações são escritas primeiro e que, se houver mais
de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando prefixos

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como di, tri etc. Além disso, os números dos carbonos nas insaturações devem considerar
os menores números possíveis:

Veja, nesse caso, que não começamos a numeração do carbono mais próximo à ramificação, mas
sim do carbono mais próximo à insaturação.

Nesse composto, é possível perceber que as ramificações foram colocadas em ordem alfabética e
foram considerados os menores números possíveis (3, 4 e 6), porque se começássemos da outra
extremidade, teríamos os seguintes números dos carbonos de onde saem as ramificações (5, 7 e
8).

Além dos grupos funcionais mostrados na tabela mais acima, existem muitos outros. Veja quais
são na seção: Grupos Funcionais.

Existem, porém, cadeias carbônicas tão complexas e grandes que, infelizmente, essas regras
aplicadas aqui não são suficientes. Mas elas são úteis para os compostos estudados no Ensino
Médio.

Isômeros

Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e químicas
diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, a mesma quantidade de
átomos de cada elemento químico.

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O propeno e o ciclopropano são exemplos de isômeros porque esses compostos apresentam a
mesma quantidade de carbonos (3) e hidrogênios (6) e, portanto, possuem a mesma fórmula
molecular: C3H6.

Fórmula estrutural do propeno e do ciclopropano

A seguir, analisaremos os tipos de isômeros e mostraremos como identificá-los.

Tipos de Isômeros

Isômeros planos

São todas as moléculas de compostos orgânicos que apresentam obrigatoriamente semelhanças e

diferenças em suas fórmulas estruturais.

Isômeros planos de função

São isômeros que pertencem a diferentes funções químicas.

Fórmulas estruturais de isômeros de função

As estruturas acima pertencem a dois isômeros de função. Apesar de a cadeia 1 referir-se à

função aldeído e a cadeia 2 pertencer à função cetona, ambas apresentam a mesma fórmula
molecular (C3H6).

Isômeros planos de posição

São isômeros de mesma função química e mesma classificação para a cadeia carbônica, mas que
apresentam os seguintes itens em posições diferentes:

- Grupos funcionais;

- Ligações químicas;

- Radicais substituintes.

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 Fórmulas estruturais de isômeros de posição

Essas estruturas são isômeros de posição porque pertencem à mesma função (álcool), possuem o
mesmo tipo de cadeia (saturada, ramificada, homogênea), mas possuem o grupo OH em
carbonos diferentes.

Isômeros de cadeia

São isômeros que apresentam a mesma função química, porém, possuem diferentes tipos de
classificação para suas cadeias.

Fórmulas estruturais de isômeros de cadeia

As estruturas acima são de dois isômeros de cadeia, pois apresentam diferentes tipos de cadeia:
uma é ramificada e outra não.

Isômeros planos de metameria ou compensação

São isômeros que apresentam a mesma função química, cadeias abertas e são obrigatoriamente
heterogêneas.

Fórmulas estruturais de isômeros de metameria

Essas estruturas são isômeras de metameria porque apresentam cadeia aberta heterogênea e
pertencem à mesma função orgânica (éter).

Isômeros planos de tautomeria

Trata-se de um caso específico de isomeria plana de função que envolve as funções enol com um
aldeído ou enol com uma cetona.

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 Fórmulas estruturais de isômeros de tautomeria

Esse é um caso de um tautômero pelo fato de ser uma cetona transformando-se em um enol e
vice-versa. A conversão do enol em cetona ocorre de forma espontânea.

Isômeros espaciais

Isômeros espaciais geométricos

São moléculas da substância de mesma fórmula molecular, porém, apresentam posicionamento

dos ligantes dos carbonos em planos diferentes do espaço. Esse posicionamento diferente faz
com que as propriedades dos compostos também sejam diferentes.

Isômeros cis e trans

É um caso particular de isomeria espacial em que os isômeros são formados por estruturas
abertas insaturadas (compostas por ligação dupla entre carbonos) ou fechadas saturadas (apenas
ligações simples entre carbonos). Esses isômeros devem apresentar obrigatoriamente dois
ligantes diferentes em dois carbonos (que são os da ligação dupla ou quaisquer da estrutura
fechada).

Isômeros E e Z

É um caso particular de isomeria espacial em que os isômeros formados por estruturas abertas
insaturadas (com uma ligação dupla entre os carbonos) ou estruturas fechadas saturadas (apenas
ligações simples entre carbonos) devem apresentar obrigatoriamente carbonos contendo dois
ligantes com numeros atômicos diferentes.

A diferença da isomeria E-Z para a cis-trans é de que, na E-Z, os ligantes dos dois carbonos não
são iguais entre si, como podemos observar a seguir:

Fórmulas estruturais de isômeros E-Z

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As estruturas acima representam os isômeros E e Z porque, ao traçar uma linha sobre as
moléculas para dividir os planos, podemos perceber a disposição diferente de seus átomos. No
caso do isômero Z, os ligantes com átomos de maior número atômico (no exemplo, cloro e
carbono) sempre estão em um mesmo plano. Já no isômero E, os ligantes de maior número
atômico estão em planos opostos.

Planos traçados em moléculas com isomeria E-Z

Isômeros espaciais ópticos

São moléculas de substâncias capazes de polarizar e desviar o plano da luz para a esquerda ou
para a direita.

Isômeros ativos ou antípodas ópticos

São os isômeros de uma substância com carbono quiral que apresentam a capacidade de desviar
o plano da luz polarizada para a esquerda ou para a direita.

O isômero que desvia a luz para a direita é denominada dextrogiro, e o isômero que desvia a luz
para a esquerda é denominado levogiro. Para determinar o número de isômeros dextrogiros e
levogiros, basta utilizar a seguinte expressão:

IOA = 2n

Nessa expressão, n é o número de carbonos quirais, e IOA é o número de isômeros ativos

formados pela substância, como no seguinte exemplo:

Cadeia que apresenta um átomo de carbono quiral

Na estrutura acima em que ocorre a presença de um carbono quiral (marcado com asterisco
vermelho), são dois isômeros ativos: um dextrogiro e um levogiro.

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Isômeros inativos ou misturas racêmicas

Trata-se da mistura formada por um isômero dextrogiro e um levogiro em um composto que

apresenta carbonos quirais. Essa mistura não tem a capacidade de desviar o plano da luz, mas
apenas polarizá-la.

Para determinar o número de misturas racêmicas formadas por um composto orgânico, basta
utilizar a seguinte expressão:

IOI = 2n
2

Exemplos de compostos considerados isômeros

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Conclusão

Concluimos que o carbono é tetravalente, podendo realizar quatro ligações de diferentes

maneiras, com átomos de outros elementos ou com átomos do próprio carbono, existem milhões
de seus compostos. Uma quantidade muito superior do que a de compostos inorgânicos
conhecidos atualmente. A nomenclatura dos compostos orgânicos é muito importante, pois,
atualmente, existem mais de 19 milhões dessas substâncias presentes em inúmeros produtos
usados em indústrias, laboratórios e no nosso cotidiano.

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Referência Bibliograficas

https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/quimica-organica.htm

https://www.todamateria.com.br › ... › Química Orgânica

https://pt.wikipedia.org › wiki › Química_orgânica

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