Cadeiascarbonicas Parte 2

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1. (Famerp 2024) Prednisona e prednisolona são glicocorticoides sintéticos que apresentam

elevada atividade anti-inflamatória. A prednisona é inerte no organismo, por isso, requer
biotransformação no fígado para produzir prednisolona, a forma terapeuticamente ativa.
Qual o número de carbonos quaternários nas duas moléculas?
3. (Enem PPL 2023) Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso,
isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome
ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado,
o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram
empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os
que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser
inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

a) hexano.
b) canfeno.
c) benzeno.
d) iso-octano.
e) tricloroetileno
5. (Unip - Medicina 2023) Os aminoácidos são as unidades básicas da composição de uma

proteína e se dividem em essenciais e não essenciais. Os aminoácidos essenciais são
substâncias que não são sintetizadas pelo organismo e, portanto, devem ser incluídas na dieta,
enquanto os não essenciais são sintetizados pelo organismo. Dentre os nove aminoácidos
essenciais, três deles se destacam: os aminoácidos de cadeias ramificadas (ACRs), muito
usados na suplementação de atletas de alta performance.
(D.P. Moura et al. “Efeito agudo da suplementação com BCAA no treinamento de força”.
Adaptado.)
Considere as fórmulas estruturais de algumas substâncias orgânicas.
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É um aminoácido de cadeia ramificada (ACR) a substância de número

a) 3.
b) 4.
c) 2.
d) 1.
e) 5.
6. (Uea 2023) O agente químico 1,1-tio-bis-2-cloroetano, conhecido como gás mostarda devido
a seu odor acre semelhante ao da mostarda, foi empregado pela primeira vez como arma
química no noroeste da Europa, durante a Primeira Guerra Mundial.
A cadeia carbônica do gás mostarda pode ser classificada como:

a) alifática, normal, saturada e homogênea.
b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
c) fechada, normal, saturada e homogênea.
d) alifática, normal, saturada e heterogênea.
e) fechada, ramificada, insaturada e heterogênea.
7. (Fempar (Fepar) 2023) “Mas por que determinados átomos são mais propícios a se ligar a
outros? No caso do carbono, isso se deve à sua configuração eletrônica, ou seja, a forma
como seus seis elétrons estão dispostos energeticamente. Tal disposição possibilita muitas
alternativas, incluindo ligações consigo próprio – criando cadeias ou conglomerados de átomos
ligados, o que faz com que o número de combinações seja incontável. Assim, é praticamente
infinito o número de moléculas baseadas em carbono!”
Zarbin, A. J. G. Carbono: essencial e versátil. 2019. Disponível em:

https://cienciahoje.org.br/artigo/carbono-essencial-e-versatil/. Acessado em 13 de setembro de
2022.
Assinale a opção que apresenta apenas compostos de carbono de cadeia alifática.
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a)
b)
c)
d)
e)
8. (Acafe 2023) A varfarina (estrutura abaixo) é um medicamento anticoagulante que é

amplamente utilizado no tratamento e prevenção de doenças cardiovasculares, como a
trombose e o acidente vascular cerebral (AVC). Sua principal função é inibir a coagulação
sanguínea, reduzindo a formação de coágulos que podem levar a complicações graves.
Embora seja um medicamento eficaz, a varfarina também apresenta alguns riscos, como
sangramento excessivo. Interações com outros medicamentos há a necessidade de
monitorização constante.
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Após analisar a estrutura da Varfarina, um estudante fez 4 afirmações:
I. O composto apresenta 18 elétrons em ligações pi.

II. É possível reconhecer as funções cetona e fenol no composto.
III. Existem 8 pares de elétrons de valência não ligantes na estrutura.
IV. O composto apresenta dois isômeros ópticos ativos.
Em relação às afirmações feitas pelo estudante, assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas três são corretas.
b) Apenas uma é correta.
c) Apenas duas são corretas.
d) As quatro são corretas.
9. (Ufsc 2003) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de

fórmula estrutural plana que segue:
01) representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.

02) é uma amida primária monossubstituída.
04) é uma amina primária.
08) o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é uma alcoíla ou alquila.
16) é isômero de cadeia da substância:
H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH3.
32) possui um carbono assimétrico.
64) todos os seus carbonos são saturados.
10. (Ufsc 2003) O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o
GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:
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Entre os principais malefícios da droga estão:

- dificuldade de concentração;
- perda de memória;
- parada cardiorrespiratória;
- diminuição dos reflexos;
- perda da consciência;
- disfunção renal.
Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):

01) a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.
02) o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.
04) a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
08) a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanoico.
16) na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
32) todos os carbonos da cadeia são saturados.
64) o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios maléficos acima
referidos.
11. (Ufsc 2003) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelo
híbrido de ressonância a seguir, que possui:
01) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.

02) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".
04) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações δ (s-sp2).
08) três ligações do tipo π.
16) apenas seis ligações do tipo δ.
32) todos os carbonos híbridos em sp2.
64) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.
12. (Ufpr 2004) A questão refere-se ao esquema a seguir, construído a partir da classificação
dos compostos do conjunto I, que é um subconjunto dos hidrocarbonetos.
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Sobre a classificação dos compostos do conjunto I, segundo o esquema acima, é correto

afirmar:
01) Os compostos dos conjuntos IV e V apresentam a mesma fórmula molecular.
02) O(s) composto(s) do conjunto VIII apresenta(m) carbono(s) hibridado(s) sp.
04) O ciclobutano pertence ao conjunto X.
08) O metil-propano pertence ao conjunto IV.
16) O conjunto II contém um isômero de um composto pertencente ao conjunto IX.
13. (Acafe 2022) A tepotinibe é uma nova molécula que pode ser utilizada no tratamento do
câncer de pulmão:
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir.
I. A molécula de tepotinibe possui a função química amina.

II. A molécula de tepotinibe possui a função química éter.
III. A molécula de tepotinibe possui a função química nitrila.
IV. Uma molécula de tepotinibe possui 28 átomos de carbono.
Todas as afirmações CORRETAS estão em:

a) I e II.
b) I, II e III.
c) I, II, III e IV.
d) IV e III.
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14. (Acafe 2021) O resveratrol é um polifenol encontrado nas sementes de uvas, no vinho tinto
e na pele do amendoim. O resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução
da produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na
redução do risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares, como o infarto do
miocárdio.
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol)
A molécula do resveratrol está representada abaixo.
Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura.

II. Possui as funções químicas fenol e álcool.
III. Todos os carbonos possuem hibridização

IV. Possui cinco carbonos terciários.
Todas as afirmações corretas estão em:

a) I - III
b) I - II
c) II - IV
d) III - IV
15. (Enem 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de
polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes
(LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de
ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.
ROCHA FILHO, R C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola. n. 12,
2000 (adaptado).
Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura
a)
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b)
c)
d)
e)
16. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a
indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como
as apresentadas no quadro.
Nome Fórmula Aroma

Benzoato de metila Kiwi
Acetato de isoamila Banana
Acetato de benzila Pêssego
Propanoato de isobutila Rum
Antranilato de metila Uva
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada
é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.
17. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer
produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem
cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais
apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:
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Qual substância o empresário deverá utilizar?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
18. (Ufsc 2019) A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente,

na produção de policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada
resistência térmica e mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à
segurança associada à presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato,
especialmente em mamadeiras, considerando fatores como a sua solubilidade em água
por a Por precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por
proibir a importação e a fabricação de mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a
maior exposição e suscetibilidade dos indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está
vigente desde janeiro de 2012 e foi oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011.
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. [Adaptado].

Acesso em: 9 set. 2018.
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo:
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que:

01) a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono
primários e oito átomos de hidrogênio.
02) na molécula de bisfenol A, os grupos estão ligados diretamente aos átomos de
carbono da cadeia alifática.
04) a seria possível solubilizar de bisfenol A em litros de água.
08) o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e
fosgênio.
16) o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de
monômeros.
32) a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana.
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19. (Enem 2019 - Adaptada) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante

difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A
seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.
A característica comum às estruturas representadas, que confere sua baixa solubilidade em

água é
a) as conjugações na cadeia carbônica.
b) as ramificações na cadeia carbônica.
c) grande quantidade de carbonos nas cadeias principais.
d) grande quantidade de ligações duplas de configuração cis.
e) grande quantidade átomos de carbonos de hibridação
20. (Ufsc 2018) Inovar vai além de ter uma boa ideia: é preciso ousar e persistir
Médico e professor da Universidade Federal Fluminense esperou 13 anos para conseguir a

patente de inovação de um medicamento, a qual foi concedida em 2014 pelo Instituto Nacional
da Propriedade Industrial. O medicamento em questão é o álcool perílico, um óleo extraído de
frutas cítricas, como o limão. A inalação desse óleo pode auxiliar no tratamento do câncer
cerebral, reduzindo o tumor e controlando a doença. O tratamento em pacientes continua em
fase experimental e o próximo passo é encontrar um parceiro comercial que viabilize a
produção do medicamento.
O álcool perílico é um derivado do limoneno que pode ser oxidado para gerar os
compostos representados pelas estruturas e Considere o esquema reacional abaixo:
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Disponível em: <http://g1.globo.com/jornal-nacional/noticia/2017/08/inovar-vai-alem-de-ter-uma-

boa-ideia-e-preciso-ousar-e-persistir.htmlo> e <http://www. scielo.br/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S0100-40422007000200027>. [Adaptado]. Acesso em: 19 ago. 2017.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:

01) os compostos e são formados por ligações de caráter covalente.
02) o composto B apresenta um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado.
04) os compostos e apresentam átomos de carbono com orbitais híbridos
08) o composto apresenta a função ácido carboxílico.
16) o composto apresenta massa molar igual a
32) os substituintes dos átomos de carbono ligados a grupos metil em A estão arranjados de
acordo com uma estrutura linear.
64) em e as cadeias carbônicas são classificadas como saturadas e homogêneas.
21. (Ufsc 2017) Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?
No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da

utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer.
Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em
meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina
sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros
e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o
entre outros.
Sobre o assunto, é correto afirmar que:

01) o é isômero óptico do
02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e
heterogênea.
04) as moléculas de e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a
um átomo de carbono saturado.
08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos
ricos em lipídios para facilitar sua dissolução.
16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado
como um ácido poliprótico.
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32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é:
64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é
22. (Ufsc 2016) Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida.
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes

curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos
Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um
agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte.
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os
compostos I e II.
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos
tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos
armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns
quimioterápicos.
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/teste-em-bombas-do-estado-

islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado]. Acesso em: 26 ago. 2015.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) o composto I é o eteno.
02) a molécula II é polar.
04) o composto VI é o ácido perclórico.
08) cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários.
16) nos compostos III e V, as cadeiras carbônicas são classificadas como alifáticas,
insaturadas e homogêneas.
32) no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é
23. (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser
empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises
epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na
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lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento

precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados
pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem
algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-

autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22
ago. 2014.

01) a fórmula molecular do canabidiol é
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel
benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo
sigma e 5 ligações covalentes do tipo pi
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no
canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
24. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que
o salmão consumido no Brasil não contém ômega 3
O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3

(substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosahexaenoico –
DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento
da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no
Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços
mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes
artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como
ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no
salmão selvagem.
Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voce-

esta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem-omega-3/>
[Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.
Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas
apresenta de EPA; de DHA; de colesterol e de vitamina E.
Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E
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01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de

carbono com orbitais híbridos sp.
02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.
04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido
de EPA e de DHA.
08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui
22 átomos de carbono.
16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante
quinze dias consecutivos, terá ingerido de colesterol.
32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila,
que caracteriza a presença da função orgânica aldeído.
25. (Acafe 2015) Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos
conceitos químicos, é correto afirmar, exceto:
Dados:
a) Sua fórmula molecular e massa molar são e respectivamente.
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma e 1 do tipo pi
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo por um
oxigênio e substituindo-se um dos grupos por um grupo origina-se uma
etanamida.
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.
26. (Ufsc 2014) As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo
inteiro para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da
repressão aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição
ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases
lacrimogêneos comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição
química variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo
(I), cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponível em:
<http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml>
[Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01) A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro >
nitrogênio > carbono > hidrogênio.
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02) As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.

04) A fórmula molecular de I é
08) Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de
valência.
16) Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
32) Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de
acordo com uma estrutura trigonal plana.
64) Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e
heterogêneas.
27. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades
físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e
ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a)
b)
c)
d)
e)
28. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 14 de junho de 2013, foi publicada uma
reportagem sobre o ataque com armas químicas na Síria “[...] O gás é inodoro e invisível. Além
da inalação, o simples contato com a pele deste gás organofosforado afeta o sistema nervoso e
provoca a morte por parada cardiorrespiratória. A dose letal para um adulto é de meio
miligrama. […]”.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) C4H10FO2P é a fórmula molecular do gás sarin.
b) A molécula do gás sarin é polar.
c) Na estrutura da molécula do gás sarin apresenta 7 ligações do tipo sigma e uma do tipo
d) A molécula do gás sarin pode atuar como base de Bronsted- Lowry.
29. (Ufsc 2013) A lactose é um dissacarídeo presente no leite e seus derivados, formada pela
condensação entre uma molécula de galactose e uma molécula de glicose. A digestão da
lactose é realizada pela atividade da enzima lactase, produzida no intestino delgado sobre as
vilosidades intestinais, que rompe a ligação entre a molécula de glicose e a de galactose. Os
açúcares separados podem ser digeridos normalmente. A intolerância à lactose é a
incapacidade de digerir a lactose, caracterizada por constantes dores e inchaços abdominais,
flatulência e diarreia associados a uma alimentação sem restrição de produtos com lactose. Um
dos exames que detectam a intolerância à lactose é o teste de tolerância à lactose, que
consiste em uma curva glicêmica. Inicialmente, o sangue é coletado em jejum para análise da
glicemia, e na sequência o paciente ingere 50 g de lactose e se avaliam os sintomas por cerca
de duas horas, com coletas de sangue para novas medidas de glicemia a cada 30 minutos,
para assim obter a curva glicêmica.
Informações adicionais:
1) Um litro de leite integral apresenta na composição aproximadamente 50 g de lactose.
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2) Fórmulas estruturais (representadas com configuração para galactose e glicose):
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01) Um indivíduo que beber 200 mL de leite integral com 90% a menos de lactose terá ingerido
apenas 1 g de lactose.
02) Tanto galactose como glicose apresentam cadeia carbônica saturada e heterogênea.
04) Na curva glicêmica de um indivíduo incapaz de digerir a lactose, observa-se um aumento
gradativo dos níveis de glicemia no sangue.
08) A glicose é um estereoisômero de galactose.
16) A lactose apresenta somente átomos de carbono primários e secundários.
32) A lactose apresenta hidroxilas ligadas a átomos de carbono insaturado.
30. (Acafe 2012) No jornal O Estado de São Paulo, de 16 de junho de 2011, foi publicada uma
reportagem sobre uma apreensão de drogas sintéticas “[...] A Polícia Federal (PF) apreendeu
cerca de 9,2 quilos de metanfetamina e 26.985 pontos de LSD, na última terça-feira, no
Aeroporto Internacional de São Paulo, em Guarulhos – SP. Essa foi a primeira apreensão de
drogas sintéticas este ano na rota de entrada no Brasil por esse aeroporto. […]”.
Com base nos conceitos químicos e no texto acima, analise as afirmações a seguir.
l. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a função química amida.

ll. A metanfetamina e o LSD não apresentam o fenômeno da ressonância.
lll. é a fórmula molecular do LSD.
lV. A metanfetamina possui fórmula molecular
Assinale a alternativa correta.

a) Apenas III e IV estão corretas.
b) Apenas II, III e IV estão corretas.
c) Apenas a afirmação II está correta.
d) Apenas II e III estão corretas.
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31. (Ufpr 2011) Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados
como plastificantes na confecção de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade,
transparência e durabilidade ao material. Ftalatos são muito utilizados para conferir tais
propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. Países da comunidade europeia,
Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em artigos destinados a
bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura abaixo
indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP,
DBP e DEHP. (M (g.mol-1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01)
Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas:

1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g. mol-1.
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor
temperatura de ebulição e seja o mais volátil.
Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 2 é verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
a) Quantidade de carbonos assimétricos (*átomo de carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si) da prednisona: seis (6).
Número de carbonos quaternários (átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de

carbono) da prednisolona: dois (2).
b) Cálculo da porcentagem em massa de átomos de oxigênio na estrutura da prednisona

(C21H26O5; massa molar = 358 g/mol):
Tipo de reação que ocorre na conversão da prednisona em prednisolona no fígado (grupo

cetona sendo convertido em grupo álcool): reação de redução.
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Super Professor
[C]
Aberta: cadeia carbônica não fechar nenhum ciclo.

Insaturada: tem a presença de duplas ligações entre carbonos.
Homogênea: não tem nenhum átomo diferente de carbono entre carbonos.
Ramificada: presença de mais de duas extremidades.
[E]
Dentre as estruturas apresentadas, o tricloroetileno apresenta a menor quantidade de ligações

do tipo C – H. Ou seja, apenas uma.
01 + 08 = 09.
[01] Correto. O Tetraidrofurano possui cadeia alicíclica não aromática, pois não apresenta
ressonância, e saturada, pois apresenta apenas ligações simples entre seus átomos de
carbono.
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[02] Incorreto. A estrutura do Tetraidrofurano representa uma cadeia fechada não aromática,
pois não apresenta ressonância.
[04] Incorreto. A estrutura do Tetraidrofurano não pode ser classificada como cadeia ramificada,
pois não possui carbono terciário e/ou quaternário.
[08] Correto. É possível verificar na estrutura do Tetraidrofurano a presença de uma cadeia

heterocíclica, pois existe um heteroátomo, trata-se do oxigênio.
[D]
A substância de número 1 é um aminoácido de cadeia ramificada (ACR), pois, apresenta

carbono terciário e os grupos amino e carboxila.
[D]
Cadeia carbônica alifática: não aromática (não apresenta ressonância).

Normal ou reta: aberta e, neste caso, possui dois átomos de carbono primários (ligados a um
único átomo de carbono); não apresenta ramificações.
Saturada: os átomos de carbono se unem por ligações covalentes simples.
Heterogênea: apresenta heteroátomo, ou seja, átomo diferente do carbono (S) ligado a dois
outros átomos de carbono.
ANULADA
Questão anulada pelo gabarito oficial.
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Cadeias alifáticas são cadeias carbônicas abertas ou fechadas que não apresentam
ressonância, ou seja, não fazem parte dos aromáticos.
Opções que apresentam apenas compostos de carbono de cadeias alifáticas: alternativas [D] e
[E].
[A]
[I] Correta. O composto apresenta 18 elétrons em ligações pi
[II] Incorreta. É possível reconhecer as funções cetona, enol e éster no composto.
[III] Correta. Existem oito pares de elétrons de valência não ligantes (16 elétrons) nos átomos
de oxigênio presentes na estrutura.
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[IV] Correta. O composto apresenta dois isômeros ópticos ativos (i. o. a.), pois possui um átomo
de carbono quiral ou assimétrico (*átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes
entre si).
04 + 08 + 16 + 64 = 92

04 + 08 + 16 = 28

02 + 04 + 08 + 32 = 46

01 + 02 + 04 + 16 = 23

[B]
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[I] Correta. A molécula de tepotinibe possui a função química amina
[II] Correta. A molécula de tepotinibe possui a função química éter
[III] Correta. A molécula de tepotinibe possui a função química nitrila
[IV] Incorreta. Uma molécula de tepotinibe possui 29 átomos de carbono

[A]
[I] Correta. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura.
[II] Incorreta. Possui a função química fenol.
[III] Correta. Todos os carbonos possuem hibridização pois fazem duplas ligações.
[IV] Incorreta. Possui dois carbonos terciários (átomo de carbono ligado a outros três átomos de
carbono).
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Super Professor

[D]
Ligações duplas conjugadas são ligações duplas alternadas com simples ligações (...simples-
dupla-simples-dupla...). Neste caso as ligações presentes no núcleo benzênico e nas
carbonilas não fazem parte da cadeia principal do polímero e não devem ser levadas
em consideração.
Conclusão:

[B]
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia

carbônica saturada (apenas ligações simples) é de banana.

[A]
O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada (apresenta ligações pi,
neste caso duplas) e hidroxila (grupo em carbono terminal.
Conclusão: empresário deverá utilizar o composto 1.
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04 + 16 + 32 = 52.
[01] Incorreto. A molécula de Bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, dois
átomos de carbono terciários, dez átomos de carbono secundários, dois átomos de
carbono primários e dezesseis átomos de hidrogênio.
[02] Incorreto. Na molécula de Bisfenol A, os grupos estão ligados diretamente aos

átomos de carbono da cadeia aromática (núcleo benzênico).
[04] Correto. A seria possível solubilizar de Bisfenol A em litros de água.
[08] Incorreto. O policarbonato é formado por ligações covalentes que ocorrem entre os átomos
de oxigênio das hidroxilas do Bisfenol A e os átomos de carbono das carbonilas do
Fosgênio.
[16] Correto. O policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois
tipos de monômeros com a saída de .
[32] Correto. A molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana ou triangular.

[C]
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Quanto maior a quantidade de carbonos nas cadeias principais, mais apolar será a estrutura e
menor a afinidade com a água.

01 + 02 + 16 = 19.
[01] Correto. Os compostos e são formados por ligações de caráter covalente

(compartilhamento de pares de elétrons).
[02] Correto. O composto B apresenta um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono

saturado, ou seja, que faz apenas ligações simples do tipo sigma
[04] Incorreto. Os compostos e apresentam átomos de carbono com orbitais híbridos
[08] Incorreto. O composto apresenta a função aldeído (grupo carbonila em carbono

primário).
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[16] Correto. O composto apresenta massa molar igual a
[32] Incorreto. O substituinte metil ligado ao núcleo benzênico apresenta uma geometria
triangular em relação a este anel aromático.
[64] Incorreto. Em e as cadeias carbônicas são classificadas como insaturadas

(presença de ligações duplas) e homogêneas (não existe heteroátomo ligado a dois átomos de
carbono).

04 + 16 + 32 = 52.
[01] Incorreta. O é isômero de posição do
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[02] Incorreta. A cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática (não

contém anel aromático), saturada (apresenta ligação simples entre os átomos de carbono)
e homogênea (apresenta dois átomos de carbono ligados entre si).
[04] Correta. As moléculas de e de fosfoetanolamina apresentam o grupo

amino ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações sigma ou
simples).
[08] Incorreta. A fosfoetanolamina é polar e, portanto, deve ser administrada juntamente com
alimentos ricos em água para facilitar sua dissolução.
[16] Correta. O ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é
caracterizado como um ácido poliprótico, pois possui três hidrogênios ionizáveis
[32] Correta. A ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido
fosfórico é:
[64] Incorreta. A fórmula molecular da fosfoetanolamina é

01 + 02 + 32 = 35.
Análise das afirmações:
[01] Correta. O composto I é o eteno, .
[02] Correta. A molécula II é polar, pois seu momento dipolo elétrico resultante é diferente de
zero.
[04] Incorreta. O composto VI é o ácido clorídrico
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[08] Incorreta. Cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono
primário (p), ou seja, ligados a um único átomo de carbono.
[16] Incorreta. Nos compostos III e V, as cadeiras carbônicas são classificadas como alifáticas
(não aromáticas), saturadas (apresentam apenas ligações do tipo sigma entre os
carbonos) e heterogêneas (o enxofre é heteroátomo).
[32] Correta. No composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é

01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos insaturados.
[04] Correta.
[08] Correta.
[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será:
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[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.]
[64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta no anel aromático, pois para que ocorra esse
tipo de isomeria em cadeia fechada, dois átomos de carbono devem apresentar pelo menos
dois ou mais grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais aos ligantes
do outro átomo de carbono. Essa condição ocorrerá, por exemplo, com os carbonos ligados a
hidroxila.

02 + 04 + 08 = 14.
[01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas possui carbono na forma híbrida sp, ou seja,
apresenta ligação tripla ou dupla conjugada.
[02] Correta.
[04] Correta.
[08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono e a molécula de DHA possui 22
átomos de carbono.
[16] Incorreta.
[32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função do ácido carboxílico.

[D]
Na estrutura da guanidina não existe carbono assimétrico ou quiral, pois a hibridização do
carbono existente é .

01 + 04 + 16 = 21.
Comentários:
- A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro (grupo
17 - 3 camadas 17 prótons) > nitrogênio (grupo 15 - 2 camadas, 7 prótons) > carbono (grupo
14 - 2 camadas, 6 prótons) > hidrogênio (1 camada, 1 próton).
- As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono saturado (carbono

que apresenta ligações simples).
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- A fórmula molecular de I é
- Teremos:
Nitrogênio (grupo 15): 5 elétrons na camada de valência.
Cloro (grupo 17): 7 elétrons na camada de valência.
Bromo (grupo 17): 7 elétrons na camada de valência.
- Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
- Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como mistas, aromáticas e homogêneas.

[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada
(apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono
terciário):

[C]
[A] Correta. Inserindo os carbonos e os hidrogênios, teremos:
Cuja fórmula molecular será C4H10FO2P.
[B] Correta. Pois apresenta elementos eletronegativos como o oxigênio e o flúor, fazendo com
que o composto apresente diferentes densidades de carga, tornando-o polar.
[C] Incorreta. Existem 17 ligações do tipo sigma e uma do tipo pi
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[D] Correta. Os compostos que podem ser considerados bases de Bronsted-Lowry, possuem a
propriedade receber próton. Para receber próton a molécula deve apresentar par de elétrons
disponível, o gás Sarin apresenta tanto no elemento oxigênio (2 pares) quanto no flúor (3
pares).

01 + 02 + 08 + 16 = 27.
[01] Verdadeira.
m = 10g de lactose.
Como o leite apresenta 90% a menos de lactose, teremos 9g a menos. Assim, há apenas
1g de lactose em 200mL desse leite
[02] Verdadeira. As cadeias são saturadas, pois apresentam apenas ligações simples entre
carbonos. São heterogêneas, pois possuem heteroátomo (oxigênio entre carbonos).
[04] Falsa. Se o indivíduo não digere a lactose, a glicose e a galactose não são liberadas no
sangue e a curva glicêmica não sofre aumento.
[08] Verdadeira. São isômeros espaciais, pois apresentam a mesma fórmula estrutural, mas
conformações espaciais diferentes. Isso pode ser comprovado pela diferença na posição
das hidroxilas em destaque.
Os carbonos quirais também comprovam a estereoisomeria.
[16] Verdadeira. Os carbonos assinalados com (*) são primários e os restantes são
secundários.
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[32] Falsa. Não há carbonos insaturados.

[A]
Análise das afirmações:
I. Incorreta. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a função química amida.
II. Incorreta. A metanfetamina e o LSD não apresentam o fenômeno da ressonância.
III. Coreta. é a fórmula molecular do LSD.
lV. Correta. A metanfetamina possui fórmula molecular

[E]
Análise das afirmativas:
1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
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2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390
g. mol-1.
4. Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que
apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil, pois possui menor superfície de
contato ou menor massa.
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Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 25/02/2024 às 21:56

Nome do arquivo: Organica
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1.............242853.....Média.............Química.........Famerp/2024........................Analítica
2.............235654.....Baixa.............Química.........Uea-sis 3/2023.....................Múltipla escolha
3.............242995.....Baixa.............Química.........Enem PPL/2023...................Múltipla escolha
4.............220465.....Média.............Química.........Uepg-pss 3/2023..................Somatória
5.............222485.....Média.............Química.........Unip - Medicina/2023...........Múltipla escolha
6.............223825.....Média.............Química.........Uea/2023..............................Múltipla escolha
7.............225810.....Média.............Química.........Fempar (Fepar)/2023...........Múltipla escolha .
8.............234663.....Média.............Química.........Acafe/2023...........................Múltipla escolha
9.............49661.......Não definida. .Química.........Ufsc/2003.............................Somatória
10...........49659.......Não definida. .Química.........Ufsc/2003.............................Somatória
11...........49660.......Não definida. .Química.........Ufsc/2003.............................Somatória
12...........54042.......Não definida. .Química.........Ufpr/2004.............................Somatória
13...........204358.....Média.............Química.........Acafe/2022...........................Múltipla escolha
14...........197198.....Elevada.........Química.........Acafe/2021...........................Múltipla escolha
15...........204420.....Elevada.........Química.........Enem/2021...........................Múltipla escolha .
16...........204421.....Média.............Química.........Enem/2021...........................Múltipla escolha
18...........183927.....Elevada.........Química.........Ufsc/2019.............................Somatória
19...........195607.....Elevada.........Química.........Enem/2019...........................Múltipla escolha
20...........178423.....Média.............Química.........Ufsc/2018.............................Somatória
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Super Professor
25...........140064.....Média.............Química.........Acafe/2015...........................Múltipla escolha
29...........124001.....Elevada.........Química.........Ufsc/2013.............................Somatória
31...........100829.....Média.............Química.........Ufpr/2011.............................Múltipla escolha
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Super Professor
Estatísticas - Questões do Enem
Q/prova Q/DB Cor/prova Ano Acerto
15............................204420..........azul.................................2021...................17%
16............................204421..........azul.................................2021...................21%
17............................197253..........azul.................................2020...................29%
27............................135458..........azul.................................2014...................24%
Página 37 de 37

Cadeiascarbonicas Parte 2

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1. (Famerp 2024) Prednisona e prednisolona são glicocorticoides sintéticos que apresentam

Qual o número de carbonos quaternários nas duas moléculas?

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

5. (Unip - Medicina 2023) Os aminoácidos são as unidades básicas da composição de uma

Considere as fórmulas estruturais de algumas substâncias orgânicas.

É um aminoácido de cadeia ramificada (ACR) a substância de número

A cadeia carbônica do gás mostarda pode ser classificada como:

Zarbin, A. J. G. Carbono: essencial e versátil. 2019. Disponível em:

Assinale a opção que apresenta apenas compostos de carbono de cadeia alifática.

8. (Acafe 2023) A varfarina (estrutura abaixo) é um medicamento anticoagulante que é

Após analisar a estrutura da Varfarina, um estudante fez 4 afirmações:

I. O composto apresenta 18 elétrons em ligações pi.

Em relação às afirmações feitas pelo estudante, assinale a alternativa CORRETA.

9. (Ufsc 2003) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de

01) representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.

Entre os principais malefícios da droga estão:

Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):

01) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.

Sobre a classificação dos compostos do conjunto I, segundo o esquema acima, é correto

I. A molécula de tepotinibe possui a função química amina.

Todas as afirmações CORRETAS estão em:

(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol)

A molécula do resveratrol está representada abaixo.

Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura.

III. Todos os carbonos possuem hibridização

Todas as afirmações corretas estão em:

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

Nome Fórmula Aroma

Qual substância o empresário deverá utilizar?

18. (Ufsc 2019) A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente,

Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. [Adaptado].

A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo:

Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que:

19. (Enem 2019 - Adaptada) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante

A característica comum às estruturas representadas, que confere sua baixa solubilidade em

e) grande quantidade átomos de carbonos de hibridação

Médico e professor da Universidade Federal Fluminense esperou 13 anos para conseguir a

Disponível em: <http://g1.globo.com/jornal-nacional/noticia/2017/08/inovar-vai-alem-de-ter-uma-

Com base no exposto acima, é correto afirmar que:

21. (Ufsc 2017) Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”?

No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é

Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes

Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/teste-em-bombas-do-estado-

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

23. (Ufsc 2015)

lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3

Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voce-

Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

02) As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

1) Um litro de leite integral apresenta na composição aproximadamente 50 g de lactose.

2) Fórmulas estruturais (representadas com configuração para galactose e glicose):

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

l. Tanto a metanfetamina quanto o LSD apresentam a função química amida.