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Prof. Borges
EXERCÍCIOS DE AMINOÁCIDOS
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
2. (Unicamp) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a
um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a
alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α.
Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de
ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o
grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma
ligação peptídica.
3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos,
tem a seguinte fórmula estrutural:
4. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes
que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.
Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.
Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um
experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera
existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os
gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente.
Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio
aquoso muito ácido.
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5. (Fuvest) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.
Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.
b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina
essa substância.
7. (Uepg) Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura a seguir,
assinale o que for correto.
8. (Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando
água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanoico
(ácido acético) e a metilamina?
9. (Unifesp) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco,
bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz
com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma
espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion".
a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.
b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?
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10. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as
degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais
ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.
11. (Ufg) No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:
12. (Ufrs) Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na
forma dada na alternativa:
13. (Ufg 2008) A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam
ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as
espécies migrem segundo o campo
aplicado e de acordo com sua carga e
massa molar. Um sistema contendo uma
solução com três aminoácidos,
representados a seguir, é submetida à
eletroforese.
Explique o comportamento do sistema
submetido à eletroforese realizada em:
a) meio ácido (HCℓ 0,1 mol/L);
b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L).
3
14. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano.
Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e
triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem
ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina,
glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanóico.
b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanóico.
c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanóico.
d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil - propanóico.
15. (Udesc 2009) Qualquer proteína é formada por uma cadeia de aminoácidos. Os aminoácidos são
chamados assim porque todos eles contêm o grupo amino (NH2) e o grupo carboxílico (COOH). A
reação para formação da proteína é conhecida como ligação peptídica e ocorre através da reação entre
grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro aminoácido. A seguir estão
apresentadas algumas estruturas de aminoácidos.
a) Desenhe a estrutura de Lewis do aminoácido alanina, ver figura 1.
b) Qual dos aminoácidos citados, ver figura 5, no texto, tem a nomenclatura oficial ácido - 3 - metil - 2 -
amino pentanoico?
c) A reação geral entre dois aminoácidos, para obtenção de proteínas, é apresentada a seguir:
Faça a ligação peptídica, obtenção de proteína, entre o grupo amino do aminoácido alanina e o grupo
carboxílico do aminoácido fenilalanina.
16. (Ufrgs 2010) Observe a seguir a estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante.
GABARITO
Resposta da questão 1: C
Resposta da questão 2:
Observe a figura a seguir:
4
Resposta da questão 3: E
Resposta da questão 4:
Resposta da questão 5:
a) Observe a figura a seguir:
b) A terceira substância formada é o metanol, H3C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.
Resposta da questão 6:
a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
Resposta da questão 7: 31
Resposta da questão 8: E
Resposta da questão 9:
a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
5
Resposta da questão 10: D
Resposta da questão 11:
a) I - Proteína
II - Carboidrato do tipo halosídeo
RESOLUÇÃO:
a) Teremos:
b) Teremos:
6
c) Teremos:
d) Teremos:
b) A isoleucina
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Resposta da questão 16: C
Análise das afirmações:
I. Incorreta. O aspartame não é considerado um glicídio CX(H2O)Y.
II. Incorreta. As proteínas são formadas a partir de aminoácidos, o que não é o caso dos aspartame.
III. Correta. Teremos: