LISTA 3

1. (Cesgranrio )

A figura anterior representa estruturas espaciais de moléculas do 2-butanol.

Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são:

a) isômeros óticos.
b) isômeros de cadeia.
c) isômeros de posição.
d) isômeros geométricos.
e) rigorosamente iguais.

2. (PUC-RIO 355682)

Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si
no arranjo espacial dos átomos.

De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos
isômeros ópticos?
a) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6

3. (UFF )

Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas
oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição
necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria.

Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:

a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
 LISTA 3
4. (UFLA 355684) A glicose, apresentada pela estrutura abaixo, é um monossacarídeo opticamente ativo. O
número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto são
respectivamente

a) 5 e 16 b) 4 e 16 c) 2 e 12 d) 3 e 8 e) 1 e 4

5. (FUVEST 355685) A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. O
número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

6. (UCS 355686) A glândula tireoide produz a tiroxina, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, a partir
do iodo e da tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios envolvidos no controle da velocidade metabólica.
Baixos níveis de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à obesidade e à letargia, enquanto altos níveis
(hipertireoidismo) podem causar efeitos opostos.

Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo sobre a tiroxina.

( ) É um composto aromático que apresenta isomeria ótica.

( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2.
( ) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4.

Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses de cima para baixo.

a) V – F – V
b) V – V – V
c) F – F – F
d) F – V – F
e) V – F – F

7. (PUC-SP 355687) A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar
por uma substância ou solução contendo excesso de um dos enantiômeros (isômero óptico).

Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria
dos sítios receptores (geralmente proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos
enantiômeros pode apresentar interação distinta com esses sítios, causando efeitos diversos. Um dos grandes
avanços da indústria farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresentado na forma
opticamente pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros que não teriam a ação
terapêutica desejada.
 LISTA 3

Dentre as estruturas de drogas representadas acima, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
e) I, III e IV.

8. (UFRRJ ) Das substâncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria óptica é

a) 2-cloro-propano
b) 3-etil-pentano
c) 2-metil-1-propanol
d) 2,2-dimetilexano
e) 3-etil-1-butanol

9. (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim
racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação.
Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido
tartárico; que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidade iguais, perdiam essa
propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com
relação aos conceitos de isomeria espacial.
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro.

10. (UFRGS 355690) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome
comercial de Tamiflu e tem sido amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Trata-se de um pró-
fármaco, pois não possui atividade viral. No organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir,
que é ativo contra os vírus influenza A e B.

A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada abaixo.

 LISTA 3

A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele

a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila.
b) apresenta carbonos assimétricos.
c) apresenta um anel aromático tetrassubstituído.
d) tem estrutura inteiramente planar.
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato.

11. (UFRGS 355691) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada abaixo.

Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número
a) 1. b) 2 c) 3 d) 4 e) 5.

12. (UNESP 355692) O neutralizador serotonina é sintetizado no organismo humano a partir do tritofano. As
fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir.

Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que:

a) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica.
b) ambas são aminoácidos
c) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano.
d) elas são isômeras.
e) as duas moléculas apresentam a função fenol.
 LISTA 3
13. (UFSC 355693) Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o fenômeno de isomeria. É
CORRETO afirmar que:

01 O ácido lático apresenta dois isômeros ópticos ativos.

02 O 3 cloro 2 metil-pentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos ativos.

04 O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta isomeria óptica é o

08 O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica é o 3 metil 1,4 pentenino.

16 O 3 cloro 2 metil-pentano pode formar 2 misturas racêmicas.

14. (Vunesp) Pode apresentar isômeros ópticos:

a) diclorodifuormetano
b) 3-etiloctano
c) 2-penteno
d) ácido tricloracético
e) 2-butanol

15. (UNIRIO )

Com relação à fórmula estrutural da vitamina C, apresentada anteriormente, podemos afirmar que:
a) estão presentes as funções álcool, ácido e amida.
b) é uma substância oticamente ativa.
c) é um composto saturado.
d) se trata de um composto aromático.
e) não reage com ácido sulfúrico concentrado.
 LISTA 3
GABARITO
Questão 1 A
Questão 2 C
Questão 3 B
Questão 4 B
Questão 5 B
Questão 6 E
Questão 7 B
Questão 8 E
Questão 9 A
Questão 10 B
Questão 11 B
Questão 12 A
Dissertativa
Questão 13 01 + 02 + 08
Total= 11
Questão 14 E
Questão 15 B