"A educação tem raízes amargas, mas seus frutos são doces".

Aristóteles

LISTA DE EXERCÍCIOS
ISOMERIA – QUESTÕES SOMATÓRIAS
1. (Ufsc 2017) Os ésteres são utilizados como
essências de frutas e aromatizantes na indústria
alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a
reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II),
de acordo com o esquema reacional abaixo,
formando o éster representado pela estrutura III, que Sobre o assunto, é correto afirmar que:
possui aroma de abacaxi e é usado em diversos
alimentos e bebidas: 01) o PMMA é um polímero de condensação.
02) a molécula de I apresenta a função orgânica éter.
04) a molécula de I apresenta isomeria geométrica.
08) a molécula de I é o monômero do PMMA.
16) a nomenclatura IUPAC de I é 2-metilprop-2-enoato
de metila.
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 32) o catalisador, a pressão e o aquecimento influenciam
a velocidade da reação de formação do PMMA.
01) o composto I possui dois átomos de hidrogênio 64) o PMMA apresenta o radical metil ligado a um átomo
ionizáveis, o que o classifica como um ácido de carbono insaturado.
poliprótico.
02) o composto I é o ácido etanoico. 3. (Uem 2016) Considerando o composto abaixo,
04) o composto II é o butan-1-ol. assinale o que for correto.
08) o composto III é isômero de função do ácido
hexanoico.
16) a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a”
é denominada esterificação, ao passo que a reação
que ocorre no sentido indicado por “b” é uma
hidrólise.
32) a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a
reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando
o equilíbrio da reação para a esquerda.
01) A estrutura representada corresponde ao isômero E.

2. (Ufsc 2017) Funcionárias passam mal após inalar
poli(metilmetacrilato)
Em agosto de 2016, funcionárias da equipe de limpeza
de uma empresa de Maceió precisaram de
atendimento médico após limpar o chão do
almoxarifado sem equipamentos de proteção
individual. No local, dois vidros contendo
poli(metilmetacrilato) haviam caído no chão e
quebrado, liberando o líquido para o ambiente. Essa
substância química é tóxica e tem causado danos
irreparáveis quando utilizada em procedimentos
estéticos. O poli(metilmetacrilato) – PMMA – também
é conhecido como “acrílico” e pode ser obtido a partir
da polimerização, sob pressão, da molécula
representada como I no esquema abaixo, na presença
de catalisador e sob aquecimento:
02) O carbono assimétrico possui configuração R.
04) Na presença de HC , o composto sofreria uma
reação de adição.
08) Uma mistura contendo 50% do isômero E e 50%
do isômero Z é uma mistura racêmica.
16) Desconsiderando as especificações sobre o
isomerismo, o nome sistemático para o composto é
4 − cloro − 3,5 − dimetil − hep tano.
4. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o
que for correto.
01) Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno.

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Colégio NOBEL NBL
02) É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas
ligações duplas.
04) É um isômero do 3-metil-1,4-hexadieno.
08) Todos os carbonos apresentam hibridação sp2 .
16) É um dieno.

5. (Uem-pas 2016) Com base na reação de formação

da lactose, assinale o que for correto. 01) Cada isômero apresenta um carbono quiral.
02) São isômeros ópticos.
04) O composto d-alanina desvia o plano da luz
polarizada para a direita.
08) Não são imagens especulares.
16) Uma mistura equimolar desses isômeros representa
uma mistura racêmica.
01) Todos os carbonos presentes na estrutura da lactose
são quirais.
9. (Uem 2015) Assinale o que for correto.
02) A lactose é um dissacarídeo formado por duas
01) O ácido 2 − hidróxi − 3 − cloro butanoico apresenta
moléculas de hexoses.
enantiômeros e diastereoisômeros.
04) Os alcoóis presentes nas estruturas da galactose e da
02) Somente compostos com duplas ligações entre
glicose são alcoóis secundários.
carbonos e de cadeia aberta podem apresentar
08) A lactose é formada a partir de uma reação de
isomeria geométrica.
desidratação intermolecular de alcoóis.
04) O propen − 2 − ol e a propanona são isômeros de
16) A estrutura química da lactose pode ser classificada
como cadeia heterogênea, saturada, mista e alicíclica. posição.
08) O 2,3 − dihidróxi butano apresenta um isômero
6. (Uepg 2015) Com respeito aos compostos mesógiro, um dextrógiro, um levógiro e ainda pode
aromáticos citados abaixo, identifique quais apresentar mistura racêmica com 50% de dextrógiro
apresentam isomeria de posição (orto, meta ou para) e 50% de levógiro.
e assinale o que for correto. 16) O composto bu tan− 2 − ol na conformação espacial
abaixo é um isômero ótico do tipo S (sinister).
01) Etilbenzeno.
02) Ácido benzoico.
04) Dibromobenzeno.
08) Tolueno.
16) Xileno.

7. (Uem 2015) Observe a lista de moléculas orgânicas

abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a
10. (Uepg 2015) Assinale os compostos que podem
respeito da isomeria. butan-1-ol, isopropanol, éter
existir como isômeros geométricos.
dietílico, propanona, n-propanol, ciclopropano,
propanal, propeno, metóxipropano, 1,2-dicloroeteno.
01) 2-Hexeno
02) 1-Bromo-2-clorociclobutano
01) O propanol e o propanal são isômeros de cadeia.
04) Ácido 2-butenoico
02) Há pelo menos 2 pares de moléculas que podem ser
08) p-Nitrofenol
classificados como isômeros funcionais.
16) 1-Propeno
04) Somente uma molécula pode apresentar isomeria
geométrica.
08) As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e
metóxipropano podem ser classificadas, duas a duas,
como isômeros de função duas vezes, e como
metâmeros uma vez.
16) Nenhuma das moléculas apresenta isomeria óptica.

8. (Uepg 2015) Assinale o que for correto com

respeito aos isômeros da alanina.

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GABARITO:
Resposta da questão 1: 08 + 16 = 24. [08] Correta. A molécula de I é o monômero do PMMA,
[01] Incorreta. O composto I (ácido butanoico) possui um ou seja, sofrerá adição.
átomo de hidrogênio ionizável, o que o classifica
como um ácido monoprótico. [16] Correta. A nomenclatura IUPAC de I é
2-metilprop-2-enoato de metila.

[02] Incorreta. O composto I é o ácido butanoico.

[04] Incorreta. O composto II é o etanol.

[08] Correta. O composto III é isômero de função do ácido

hexanoico.
[32] Correta. O catalisador (diminui a energia de ativação),
a pressão e o aquecimento são fatores que
influenciam na velocidade da reação de formação do
PMMA.

[64] Incorreta. O PMMA apresenta o radical metil ligado

a um átomo de carbono saturado.

[16] Correta. A reação que ocorre no sentido indicado

pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo
que a reação que ocorre no sentido indicado por “b”
é uma hidrólise.

Resposta da questão 3: 01 + 04 = 05.

[01] Correta. A letra E vem da palavra alemã entgegen,
que significa oposto, ou seja, são compostos
[32] Incorreta. A adição do composto I ou II em excesso
parecidos com os classificados como trans.
favorecerá a reação no sentido indicado pela letra
“a” (esterificação), deslocando o equilíbrio da reação
[02] Incorreta. Os carbonos assimétricos podem ter
para a direita devido ao aumento da concentração
configuração d ou (R ou S).
dos reagentes da reação direta.

Resposta da questão 2: 08 + 16 + 32 = 56. [04] Correta. Na presença de HC , o composto sofreria

[01] Incorreta. O PMMA é um polímero de adição uma reação de adição na dupla ligação.
(verifica-se a presença de insaturação no
monômero).

[02] Incorreta. A molécula de I apresenta a função

orgânica éster.

[08] Incorreta. Neste caso existem dois carbonos

assimétricos (n = 2).
Misturas inativas: 2n−1 = 22−1 = 2, numa composição
E − Z. Isto fornece 25% para cada mistura inativa.

[04] Incorreta. A molécula de I não apresenta isomeria

geométrica, pois existem dois ligantes (H) iguais
ligados a um dos carbonos da dupla ligação.
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[16] Incorreta. O nome sistemático correto para o Resposta da questão 5: 02 + 08 + 16 = 26.
composto é 4-cloro-3,5-dimetil-hept-3-eno. [01] Incorreta. A lactose apresenta dez carbonos quirais
ou assimétricos (*):

Resposta da questão 4: 01 + 02 + 16 = 19.

[01] Correta. O nome oficial do composto, de acordo com
as regras da IUPAC será:
Ramificação: grupo metil (ligado ao 2 carbono da
cadeia principal)
Cadeia principal: 5 carbonos (pent) com duas
ligações duplas (dien), nos carbonos 1 e 4 da cadeia.
Assim teremos: 2-metil-1,4-pentadieno.
[02] Correta. A lactose é um dissacarídeo formado por
duas moléculas de hexoses (seis átomos de carbono
cada).
[04] Incorreta. As estruturas da galactose e da glicose
apresentam álcoois primários (o grupo carbinol se
liga a um único átomo de carbono).

[02] Correta. O composto apresenta uma cadeia aberta

(acíclica) com duas ligações duplas em sua cadeia
principal.

[04] Incorreta. A quantidade de átomos de carbono e

hidrogênio das duas moléculas são diferentes,
condição para que ocorra isomeria.

[08] Incorreta. Os carbonos que apresentam hibridação

sp 2 irão apresentar nessa molécula ligação dupla, e [08] Correta. A lactose é formada a partir de uma reação
os carbonos assinalados abaixo apresentam apenas de desidratação intermolecular de álcoois.
ligações simples:

[16] Correta. A estrutura química da lactose pode ser

classificada como cadeia heterogênea (possui
heteroátomos), saturada (ligações simples), mista e
[16] Correta. O composto é um dieno, ou seja, apresenta
alicíclica (não aromática).
duas duplas.

Resposta da questão 6: 04 + 16 = 20.

Apresentam isomeria de posição:

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 [08] Incorreta. Se os compostos são isômeros,
Resposta da questão 7: 02 + 04 + 08 + 16 = 30. consequentemente, um é a imagem especular do
O propanol e o propanal não são isômeros, pois outro.
apresentam fórmulas moleculares diferentes.
[16] Correta. Uma mistura racêmica é composta por
partes iguais de 2 enantiômeros de uma molécula quiral.

Resposta da questão 9: 01 + 08 + 16 = 25.

[01] Correta. O ácido 2 − hidróxi − 3 − cloro butanoico
apresenta enantiômeros e diastereoisômeros, pois
possui dois carbonos assimétricos.
Há pelo menos 2 pares de moléculas que podem ser
classificados como isômeros funcionais. Por exemplo,
ácido carboxílico e éster e álcool e éter.

A isomeria geométrica leva em consideração a geometria

da estrutura da molécula. Um tipo de geometria vale para
várias representações.
As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e metóxipropano
podem ser classificadas, duas a duas, como isômeros de
função duas vezes, e como metâmeros uma vez.
[02] Incorreta. Compostos com duplas ligações entre
carbonos e de cadeia fechada podem apresentar
isomeria geométrica.
[04] Incorreta. O propen − 2 − ol e a propanona são
tautômeros.

[08] Correta. O 2,3 − dihidróxi butano apresenta um

isômero mesógiro (simetria interna), um dextrógiro,
um levógiro e ainda pode apresentar mistura
racêmica com 50% de dextrógiro e 50% de
levógiro, pois apresenta dois carbonos assimétricos.

Nenhuma das moléculas apresenta isomeria óptica, ou

seja, carbono assimétrico.
[16] Correta. O composto bu tan− 2 − ol na conformação
Resposta da questão 8: 01 + 02 + 04 + 16 = 23. espacial abaixo é um isômero ótico do tipo S
[01] Correta. Cada isômero possui um carbono quiral, ou (sinister).
seja, um carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre
si.

[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral

apresentam isomeria óptica.

[04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou seja,

desvio da luz polarizada para a direita.

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Resposta da questão 10: 01 + 02 + 04 = 07.
Para que um composto apresente isomeria geométrica,
os isômeros deverão ter carbonos ligados por dupla
ligação e ligantes diferentes em cada carbono.
Para compostos cíclicos, é preciso que pelo menos
dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes
entre si.

Assim teremos:

[01] Correta.

[02] Correta.

[04] Correta.

[08] Correta.

[16] Incorreta.

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