Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.
br
Isomeria - Questões Objetivas
1. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui
efeito antiinflamatório e é importante no tratamento
da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a
cortisona:
( ) Possui 6 carbonos assimétricos.
( ) Possui uma função de álcool primário e outra de
álcool secundário.
( ) Possui três funções de cetona.
( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos
carbonos que possuem grupamentos metílicos.
( ) Pode apresentar tautomeria.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.
(Ufpe) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos
parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira
ou (F) se for falsa.
2. Considere os seguintes compostos orgânicos:
A: CHƒ - CH‚ - CH‚ - CH‚Br
B: CHƒ - CH‚ - CH = CH‚
C: CHƒ - CH = CH - CHƒ
D: CHƒ - CH‚ - CH Br - CHƒ
É possível afirmar que o(s) composto(s):
Isomeria - Questões objetivas
( ) A e D são isômeros estruturais.
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma
reação de eliminação.
( ) A apresenta atividade óptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufc) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço
apropriado a soma dos itens corretos.
3. Pesquisadores do Departamento de Química da
UFC têm isolado novas substâncias a partir de
estudos com plantas nordestinas de uso popular
medicinal. Algumas destas substâncias apresentam
atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e
antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas
encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas
estruturas estão representadas a seguir:
Assinale as alternativas corretas:
01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as
funções álcool e éter.
02. O composto (C) apresenta três funções químicas
distintas.
04. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam
ligações duplas conjugadas.
08. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no
composto (A).
16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster.
pag.1
 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

Soma ( )
7. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. quatro funções orgânicas distintas:
(Ufmt) Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e
escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F)
se for falso.

4. Julgue os itens a seguir.

( ) O saco plástico furado é um lixo doméstico
inorgânico.
( ) O clorofórmio apresenta, em sua fórmula
molecular, entre outros átomos, 3 átomos de cloro.
( ) O éter comum é também conhecido como éter
vinílico.

5. Julgue os itens a seguir.

( ) O 2 clorobutano é uma molécula oticamente
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,
ativa.
Butanona.
( ) O tratamento de 2 penteno com bromo à
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o
temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano.
composto IV, Butano.
( ) A oxidação do pentanal produz ácido
04. O composto I e o composto II apresentam
pentanóico.
isomeria de função.
08. O composto III é encontrado na manteiga
6. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante
rançosa.
função na proteção dos epitélios, tem a seguinte
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta,
fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a
normal, homogênea e saturada.
alternativa correta:
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada.

8. (Ufsm)

a) é um álcool secundário
b) é um composto hidrossolúvel
c) apresenta isômeros
Com respeito às moléculas representadas
d) não possui carbono quaternário
anteriormente, assinale V nas afirmativas
verdadeiras e F nas falsas.

Isomeria - Questões objetivas pag.2

 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

( ) Todas as moléculas representadas contêm, (1) Os compostos II e V contêm a função éter.

além da função amina, as funções ácido carboxílico e (2) O composto III é isômero do composto de fórmula
amida. molecular C‡H‚‡NO‚.
( ) Dentre as moléculas representadas, existem (3) O composto IV contém a função fenol.
dois aminoácidos. (4) Por conterem anel benzênico, os compostos
( ) Somente duas moléculas representadas contêm apresentados podem ser classificados como
o grupo funcional fenol. aromáticos.
( ) Todas as moléculas representadas possuem
carbono quiral. 10. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. fórmula estrutural
A seqüência correta é
a) V - F - V - V - F.
b) F - V - V - F - F.
c) F - V - F - V - F.
d) V - F - F - V - V.
e) F - V - V - F - V.

9. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de

algumas substâncias comumente usadas em
protetores solares. Essas substâncias bloqueiam
seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à
saúde. Suas estruturas químicas incluem anel
benzênico substituído.
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes
afirmações:
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C„HƒN‚O….
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.

11. (Cesgranrio) Dados compostos:

I. ácido p-aminobenzóico (PABA)
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) 1- CHƒ - CH = CH - CHƒ
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila
IV. salicilato de 2-etilhexila 2- CH‚ = CH - CH‚ - CHƒ
V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila
3- CHƒCH - (CHƒ) -CHƒ
Com relação a essas estruturas químicas, julgue os
itens a seguir. 4- CHƒ - CH‚ - CH‚ - CHƒ

Isomeria - Questões objetivas pag.3

 Prof. Alexandre Oliveira
Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.
12. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a
seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são
metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I
e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros
funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são
tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são
tautômeros; III e VI são metâmeros.
13. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e
geométricos, considerando também os cíclicos, são
previstos com a fórmula molecular CƒH…CØ?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.
14. (Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos
saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal,
Isomeria - Questões objetivas
www.alexquimica.com.br
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,
determinando-se as quantidades de carbono e de
hidrogênio presentes em cada uma delas. Os
resultados obtidos foram os seguintes:
Se desejar utilize massas molares (g/ mol):
C... 12; H... 1
Com base nesses resultados pode-se afirmar que
a) I não é isômero de II nem de III.
b) I é isômero apenas de II.
c) I é isômero apenas de III.
d) II é isômero apenas de III.
e) I é isômero de II e de III.
15. (Ita) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
16. (Ita) Considere as afirmações a seguir:
I. Ciclohexano não admite isômeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das
quais duas são polares e uma é apolar.
Qual das opções a seguir contém apenas a(s)
pag.4
 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

afirmação(ções) CORRETA(S)?
a) I e II. É certo afirmar-se que os compostos aí
b) I e III. representados constituem, um em relação ao outro,
c) II e III. um par de:
d) III e IV. a) isômeros estruturais
e) IV. b) estereoisômeros
c) enantiômeros
17. (Mackenzie) O isômero de função, do aldeído d) diastereoisômeros
que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada
e saturada, tem fórmula estrutural plana: 20. (Ufes) Dois líquidos incolores têm a fórmula
molecular C„H³O, porém apresentam pontos de
ebulição bastante diferentes (117,7°C e 34,6°C).
Esses líquidos podem ser
a) um aldeído e uma cetona.
b) um álcool e um éter.
c) dois éteres isoméricos.
d) duas cetonas isoméricas.
e) dois aldeídos isoméricos.

21. (Ufmg) Considere as substâncias com as

estruturas

18. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par

de isômeros planos é:
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metóxi - metano e etano.

19. (Uece) Analise as fórmulas representadas,

comparando-as e buscando localizar as diferenças
que as distingue.
Com relação a essas substâncias, todas as
alternativas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.

22. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo

de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

Isomeria - Questões objetivas pag.5

 Prof. Alexandre Oliveira
A alternativa que apresenta o arranjo e o número de
isômeros possíveis para a substância CH‚CØ‚ é
a) I, dois isômeros.
b) II, três isômeros.
c) III, três isômeros.
d) IV, dois isômeros.
e) V, dois isômeros.
23. (Ufmg) Considere as substâncias com as
seguintes fórmulas estruturais.
Com relação a essas substâncias, a afirmativa
FALSA é
a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila.
c) III é a mais ácida de todas.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e
metanol.
e) todas apresentam a ligação C=O.
24. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano
Isomeria - Questões objetivas
www.alexquimica.com.br
e o propeno, são isômeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir
esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO‚ produzida na combustão
completa
b) A reatividade frente ao hidrogênio em presença de
catalisador
c) A temperatura de liquefação
d) O calor de combustão
25. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro,
a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenóides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver
abaixo:
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é
2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química
Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-
metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia,
funcionais e tautômeros.
26. (Ufrs) Com a fórmula molecular C„HN, são
representados os seguintes pares compostos:
pag.6
 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

e) 2 isômeros.

30. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais

ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele
será à compressão sem sofrer ignição espontânea.
Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A
indústria de petróleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficiência do n-heptano(I), que
possui octanagem zero, e com a eficiência do 2,2,4 -
trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opção correta.
a) I e II são isômeros de cadeia.
os pares I, II e III são, respectivamente, b) I e II são substâncias polares.
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de c) O composto I possui ligações sigma (œ) e ligações
cadeia. pi (™).
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros d) O composto I é insolúvel no composto II.
funcionais. e) O composto II é solúvel no composto I.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de
posição. 31. (Unirio) "Os nitritos são usados como
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e conservantes químicos em alimentos enlatados e em
isômeros de cadeia. presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e geral. Servem para manter a cor desses alimentos e
metâmeros. proteger contra a contaminação bacteriana. O
problema é que essas substâncias, no organismo,
27. (Ufv) O número de isômeros constitucionais podem converter-se em perigosos agentes
existentes com a fórmula molecular C‚H‡N é: cancerígenos, as nitrosaminas...".
a) 6 (REVISTA VEJA, setembro de 1998)
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

28. (Unesp) Têm a mesma fórmula molecular C…H³:

a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

29. (Unesp) Considerando-se a posição dos grupos -

CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno possui Considerando-se as estruturas anteriores, da
a) 10 isômeros. dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-
b) 6 isômeros. se afirmar que representam isômeros:
c) 5 isômeros. a) geométricos.
d) 3 isômeros. b) de função.

Isomeria - Questões objetivas pag.7

 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

c) de cadeia.
d) de posição.
e) por metameria.

32. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter

isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol

33. (Ita) Considere os seguintes compostos São isômeros:

orgânicos:
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades
CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos
compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
36. (Uerj) A anfetamina representada a seguir por
sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas
uma delas possui atividade fisiológica.

34. (Uece) As afirmações a seguir estão relacionadas

ao fenômeno de isomeria dos compostos orgânicos.
Assinale a opção correta:
a) CHƒCH‚COCH‚CHƒ é um composto opticamente
ativo
b) a glicose contém quatro carbonos assimétricos
c) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria
óptica
d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cis-
trans Essas diferentes formas espaciais correspondem a
isômeros denominados:
35. (Uece) Observe, atentamente as estruturas. a) geométricos
b) de posição
c) funcionais
d) óticos

37. (Ufes) Dados os compostos

Isomeria - Questões objetivas pag.8

 Prof. Alexandre Oliveira
é (são) opticamente ativo(s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
38. (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria
ótica. A condição necessária para a ocorrência de
isomeria ótica é que a substância apresente
assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das
estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se,
corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
Isomeria - Questões objetivas
www.alexquimica.com.br
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
39. (Ufrs) Em 1887, Wislicenus determinou
experimentalmente a existência de dois isômeros
com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o
isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos
é correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em
sentidos opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação
de desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H‚, em presença de catalisador,
ambos produzem o ácido butanodióico.
40. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição
de halogênios à ligação dupla, formando compostos
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos
assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-
butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-
propano.
pag.9
 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

assimétrico é:
41. (Ufsc) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir a) 1
formaria(m), por hidrogenação, um b) 2
HIDROCARBONETO OPTICAMENTE ATIVO. c) 3
d) 4
e) 5

44. (Ufes) A reação da butanona com LiAØH„ (um

redutor muito forte) leva à formação de isômeros,
que se distinguem um do outro por apresentarem
a) diferentes solubilidades em água.
b) diferentes pontos de fusão.
c) diferentes pontos de ebulição (P=1 atm).
d) diferentes densidades.
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada.

45. (Ufmg) Uma substância apresentou as seguintes

características:
42. (Unesp) Apresenta isomeria geométrica: I- Descora solução de Br‚ em CCØ„.
a) 2-penteno. II- Absorve apenas um mol de H‚ quando submetida
b) 1,2-butadieno. à reação de hidrogenação catalítica.
c) propeno III- pode apresentar-se sob duas formas
d) tetrabromoetileno enantioméricas.
e) 1,2-dimetilbenzeno Uma fórmula estrutural possível para essa
substância é
43. (Fuvest) A reação do propano com cloro gasoso,
em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados.

46. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como

Na reação do cloro gasoso com
2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de
compostos monoclorados que podem ser formados e
que não possuem, em sua molécula, carbono
verdadeira ou falsa:
( ) A reação típica de um composto aromático com
bromo é de substituição
( ) Todas as ligações carbono-carbono no propeno
têm a mesma energia de ligação
( ) O buteno-1 apresenta isomeria geométrica

Isomeria - Questões objetivas pag.10

 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

( ) A reação típica de uma olefina com bromo é de - pode formar-se pela ação de bactérias no leite;
adição - apresenta isomeria óptica;
( ) Uma mistura racêmica é aquela que desvia o - reage com álcoois para formar ésteres.
plano da luz polarizada Esse composto é:

47. (Unb) Nas lojas de informática, é possível

comprar frascos contendo um líquido para limpeza
dos CDs dos kits de multimídia. Julgue os itens
seguintes, relativos a esse líquido, que é o 2-
propanol (isopropanol).

(0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol.

(1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros
geométricos.
(2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o
metanol.
(3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a
2-propanona.
50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina,
48. (Unb) O ácido propanóico (CƒH†O‚) é utilizado molécula responsável pelo aroma da baunilha, e as
como conservante em alimentos, com particular estruturas II, III e IV representam três de seus
eficácia contra mofo, sendo normalmente empregado isômeros:
na forma de um dos seus sais (propanoato de sódio
ou propanoato de potássio). As informações abaixo
referem-se a substâncias relacionadas ao ácido
propanóico, denominadas A, B e C.

I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação

da substâncias A, cuja fórmula é CƒHˆO.
II - A substância A é isômero de posição da
substância B.
III - A substância C é isômero de função da
substância B.
IV- As substâncias A e B têm pontos de ebulição
maiores que o da substância C.
Com relação a essas substâncias, julgue os itens
Todas essas moléculas podem formar ligações de
que se seguem.
hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma
(1) A é uma cetona.
molécula, EXCETO
(2) B pode formar pontes de hidrogênio.
a) I
(3) C apresenta heteroátomo.
b) II
(4) C apresenta cadeia ramificada.
c) III
d) IV
49. (Unesp) Um composto orgânico tem as seguintes
características:
- fórmula mínima CH‚O;

Isomeria - Questões objetivas pag.11

 Prof. Alexandre Oliveira www.alexquimica.com.br

GABARITO 23. [A]

24. [A]
1. V F V F V 25. [D]
26. [A]
2. V V F F F 27. [B]
28. [B]
3. 08 + 16 = 24 29. [D]
30. [E]
4. F V F 31. [C]
32. [A]
5. V F V 33. [B]
34. [B]
6. [C] 35. [B]
36. [D]
7. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31 37. [C]
38. [B]
8. [B] 39. [E]
40. [C]
9. V V V V 41. 04 + 32 = 36
42. [A]
10. [A] 43. [B]
44. [E]
11. [E] 45. [C]
46. V F F V F
12. [D] 47. F F F V
48. F V V F
13. [D] 49. [D]
50. [B]
14. [B]

15. [A]

16. [D]

17. [C]

18. [B]

19. [A]

20. [B]

21. [D]

22. [B]

Isomeria - Questões objetivas pag.12