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Questão 1:

A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da
descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

A) amida e amina.
B) aldeído e amina.
C) aldeído e amida.
D) ácido carboxílico e amina.
E) ácido carboxílico e amida.

Ops! Você errou esta questão.

Comentário da resposta:

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina.

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Questão 2:

Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs) têm atraído
considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em monitores de tela plana, substituindo tubos
de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um diodo orgânico
emissor de luz é mostrada na figura abaixo, sobre um material transparente, que pode ser vidro. São
depositados o ânodo de óxido de titânio (transparente), duas camadas de emissores orgânicos e um cátodo,
a prata.

A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se
observar que possui __________, portanto pode reagir como __________ de Lewis na presença de cloreto
de alumínio

As lacunas do texto são corretamente preenchidas por

A) amidas terciárias – ácido.

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B) aminas terciárias – base.


C) aminas alifáticas – base.
D) amidas aromáticas – ácido.
E) aminas aromáticas – ácido.

Parabéns! Resposta correta.

Comentário da resposta:

“A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-se
observar que possui aminas terciárias, portanto pode reagir como base de Lewis na presença de cloreto de
alumínio

As aminas terciárias podem reagir como base de Lewis, ou seja, “doar” um par de elétrons disponível no
átomo de nitrogênio (fazer ligação dativa).

Questão 3:

Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade
da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e
crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos
distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:

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Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo
venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por

A) o aminoácido; III.
B) a amina; II.
C) o aminoácido; I.
D) o fenol; I.
E) a amina; III.

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Comentário da resposta:

Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo
venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
X apresenta as funções amina e fenol:

Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).

Questão 4:

A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade
antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função.

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Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina.

I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando
configuração cis.
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um
grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N.

Assinale a alternativa correta.

A) Somente a afirmativa I é verdadeira.


B) Somente a afirmativa III é verdadeira.
C) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
E) Somente a afirmativa II é verdadeira.

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Comentário da resposta:

A molécula possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre
suas moléculas, pois não apresenta o grupo N–H.

Questão 5:

A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois isômeros
com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as
plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:

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A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:

I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
na sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada
e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um dextrogiro,
um levogiro e a mistura racêmica.

Está correto o que se afirma em:

A) I, II e III apenas.
B) I, II e IV apenas.
C) I, III e IV apenas.
D) II, III e IV apenas.
E) I, II, III e IV.

Parabéns! Resposta correta.

Comentário da resposta:

A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
(*) na sua estrutura.

Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).

O composto químico não representa um caso de tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou cetona),
mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
Observação: no ensino médio é comum se classificar o grupo imina como amina.

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Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro, um
levogiro. A mistura racêmica é inativa (não considerada um isômero).

Questão 6:

Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para o tratamento da
asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura química está representada
abaixo.

A efedrina

A) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.


B) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico.
C) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH neutro.
D) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.
E) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará pH básico.

Parabéns! Resposta correta.

Comentário da resposta:

A efedrina possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico (as aminas
apresentam caráter básico no conceito de Lewis).

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Questão 7:

Sobre as substâncias apresentadas a seguir, utilizadas em doping, considere as seguintes afirmativas:

1. A metanfetamina possui uma amina secundária.


2. A testosterona é um composto aromático.
3. A testosterona possui função cetona.
4. A hidroclorotiazida é um sal.

Assinale a alternativa correta.

A) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.


B) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.
C) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

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Questão 8:

As carapaças de crustáceos são resíduos abundantes e rejeitados pela indústria pesqueira, que, em muitos
casos, considera-as poluentes. A utilização dessas carapaças reduz o impacto ambiental causado pelo seu
acúmulo nos locais onde são geradas ou estocadas. Dessa biomassa é extraída a quitina, que, por sua vez, é
transformada na quitosana, cujas propriedades vêm sendo exploradas em aplicações industriais e
tecnológicas. Ambas são polissacarídeos atóxicos, biodegradáveis, biocompatíveis, obtidos de fonte
renovável.

Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar:

A) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana.


B) Quitina e quitosana são polímeros de glicofuranoses.
C) A reação demonstra a saponificação da quitina.
D) A quitina sofre uma reação de acetilação até transformar-se em quitosana.

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E) A quitina com caráter ácido é neutralizada até transformar-se em quitosana.

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Comentário da resposta:

Questão 9:

Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades de água
do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de sofrer
transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas
funcionam como uma “esponja de algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algodão revestido se abrem,
coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a
água retida em seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

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Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes para a
formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como

A) amina.
B) amida.
C) aldeído.
D) hidrocarboneto.
E) éster.

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Comentário da resposta:

Questão 10:

A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica
comprovada.

Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:

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A) amida e haleto orgânico.


B) amida e éster.
C) aldeído e cetona.
D) ácido carboxílico e aldeído.
E) ido carboxílico e amina.

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Comentário da resposta:

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