QUÍMICA 1

CARACTERISTICAS DOS COMPOSTOS

ORGANICOS De acordo com as considerações do texto, qual
das moléculas apresentadas a seguir é a mais
1. (Uerj ) Os ácidos carboxílicos e os fenóis são adequada para funcionar como molécula ativa de
substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar protetores solares?
de os ácidos carboxílicos possuírem, em geral,
valores de pKa menores que os dos fenóis, o
ácido benzoico apresenta pKa igual a 4,21,
enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual
a 0,38.
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e a)
justifique sua acidez superior à do ácido benzoico.

2. (Uerj) Corantes e pigmentos são aditivos b)

utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são
solúveis no meio, enquanto os pigmentos são
insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína,
insolúvel em água. c)

d)

O sal orgânico monossódico formado a partir da

reação química da fluoresceína com o hidróxido
de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja e)
reação formou esse sal. Em seguida, explique por
que o sal orgânico monossódico apresenta maior
solubilidade em água do que a fluoresceína.

3- (Enem) O uso de protetores solares em

situações de grande exposição aos raios solares
como, por exemplo, nas praias, é de grande
importância para a saúde. As moléculas ativas de 4. (Uepg) Sobre os compostos abaixo
um protetor apresentam, usualmente, anéis representados, assinale o que for correto.
aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois
esses sistemas são capazes de absorver a
radiação ultravioleta mais nociva aos seres
humanos. A conjugação é definida como a
ocorrência de alternância entre ligações simples e
duplas em uma molécula. Outra propriedade das
moléculas em questão é apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsável 01) Apresentam a mesma massa molecular.
por reduzir a solubilidade do composto em água, o 02) São compostos aromáticos.
que impede sua rápida remoção quando do 04) Têm a mesma função química.
contato com a água. 08) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.

86
5. (Upf) Sobre os compostos A, B e C são
fornecidas as seguintes afirmações.
A = CH3COOH
B = C CH2COOH
C = C 2CHCOOH
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o
composto B, ou seja, A é um ácido mais forte
do que B.
II. O valor de K a (constante de equilíbrio do ácido
ou constante de ionização), em meio aquoso, a
25 C, é maior no composto C do que no
composto A.
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma
solução aquosa de hidróxido de sódio,
produzem os carboxilatos correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio
aquoso, a 25 C, o mesmo valor de K a ,
porque todos são da mesma função orgânica.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) II e III.
d) III e IV.
e) I e IV.
6. (Uem) Considerando os compostos abaixo,
assinale o que for correto.
01) O n-butanol deve ebulir a uma temperatura
mais elevada do que o etanol, uma vez que a
maior cadeia carbônica do primeiro aumenta a
possibilidade de interações intermoleculares
por forças de dispersão de London.
02) Todos os compostos podem formar ligações
de hidrogênio com a água e, por isso, são
igualmente solúveis nesse solvente.
04) O n-butanol possui maior ponto de ebulição
em relação ao t-butanol.
08) O fenol é capaz de reagir com NaOH,
formando fenóxido de sódio e água.
16) Alcoóis são mais ácidos do que água.
7. (Ufu) O ácido tricloroacético é uma substância
aquosa com grande poder cauterizante e muito
utilizado no tratamento de feridas, em doenças de
pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu
caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa
diferença pode ser explicada pelo
a) elevado grau de ionização do H+ no ácido
acético, que disponibiliza mais esse íon para a
solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético
ser maior do que a constante ácida (Ka) do
ácido tricloroacético.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na
estrutura do ácido tricloroacético.
d) número de átomos de cloro na estrutura do
tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio
ionizável, aumentando a acidez.
ISOMERIA PLANA
1-(FUVEST-SP-MODELO ENEM) – As fórmulas
estruturais de alguns componentes de óleos
essenciais, responsáveis pelo aroma de certas
ervas e flores, são:
Entre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
2- (FMTM-MODIFICADA) – O termo psiquiatria
ortomolecular teve origem no fenômeno em que
se constata uma variação, no organismo de um
indivíduo, da concentração de ácido glutâmico,
C5H9NO4, ocasionando diversos tipos e graus de
problemas mentais. Sabendo que esse ácido é um
diácido que possui cadeia normal e saturada e um
grupo amino, no carbono α, escreva sua fórmula
estrutural.
3- (UERJ) – Considere um poderoso desinfetante,
formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis),
sendo o componente predo - minante dessa
mistura o isômero para. Apresente as fórmulas
87
estruturais planas dos dois cresóis presentes em
menor proporção no desinfetante. Apresente,
também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois
compostos aromáticos isômeros de função dos
cresóis.

4- (UNESP-MODIFICADA) – A sacarose e a
lactose são dois dissacarídeos encontrados na
cana-de-açúcar e no leite humano,
respectivamente. As estruturas simplificadas, na
forma linear, dos monossacarídeos que os
formam, são fornecidas a seguir.
Marque a alternativa correta.
a) Apenas as afirmações I, II e III são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II, III e IV são
verdadeiras.
c) Apenas as afirmações III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Apenas a afirmação II é verdadeira.

6-

Responda às questões:
a) Quais as funções orgânicas presentes nesses
monossacarídeos?
b) Qual é a isomeria existente entre a frutose e a
glicose?
c) Qual a isomeria existente entre a frutose e a
galactose?

5- Abaixo, são apresentados diversos compostos.

Analise-os e julgue as afirmações apresentadas a
seguir.
Assinale a alternativa correta:
a) Os compostos I e VI são isômeros de posição.
b) Os compostos I e VI são isômeros de função.
c) O composto VI apresenta tautomeria.
d) Os compostos III e IV são isômeros de cadeia.
e) Os compostos III e V são isômeros de cadeia.

7- (UFSCar-SP) – O resveratrol é uma substância

orgânica en contrada em casca de uva vermelha e
é associada à redução da incidência de doenças
cardiovasculares entre os habi tantes de países
nos quais ocorre consumo moderado de vinho
tinto. Mais recen te mente, foi encontrada outra
substância com propriedades seme lhantes,
denominada pterostilbeno na fruta blueberry
(conhecida no Brasil como mirtilo). As fórmulas

88
estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são
fornecidas a seguir:

10-

a) Escreva o nome de todas as funções químicas

oxigenadas presentes no resveratrol e no
pterostilbeno.

b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as

fórmulas estruturais dos isômeros que o
pterostilbeno pode formar, considerando que as
posições dos substituintes em seus anéis
aromáticos não se alteram e que esses anéis não
estão ligados a um mesmo átomo de carbono.

8-
11-

9- 12- (UNESP–2007) Uma das principais frações

obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria
de petróleo é aquela correspondente à gasolina.
Essa fração é uma mistura composta de
hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição

89
de 38 a 177 ºC. Para assegurar o funcionamento
correto do motor de combustão interna, a gasolina
tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização)
adequada, o que é obtido pela mistura de
hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um
dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos
hidrocarbonetos é a massa molar.
Considere dois componentes da gasolina,
hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas
estruturais estão representadas a seguir.
(I) H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
(II) H3C—CH2—CH2—CH2—CH3
IDENTIFIQUE o hidrocarboneto que contribui para
tornar mais volátil a gasolina, justificando sua
resposta, e REPRESENTE a fórmula estrutural de
um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II).
ISOMERIA ESPACIAL
1. (Usf ) O remédio conhecido como Isordil® é de
uso contínuo para os pacientes que possuem
algum tipo de doença coronariana. Esse
medicamento tem seu uso relacionado a ataques
cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao
infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de
isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a
seguir.
A respeito da estrutura de tal substância, são
realizadas as seguintes afirmações:
I. Nessa substância, é possível encontrar a função
orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua
estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das
encontradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais
dos ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em
sp2 que também é carbono terciário.
Das afirmações realizadas, são corretas
a) apenas I, III e V.
b) apenas II, IV e V.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I, II e IV.
2. (Mackenzie 2016)
O ácido nalidíxico é um medicamento
antibacteriano, utilizado no tratamento de
infecções do trato urinário causadas por bactérias
gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula
estrutural está representada acima, atua inibindo a
síntese do DNA bacteriano.
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é
correto afirmar que apresenta
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e
cetona.
b) fórmula molecular C12H11N2O3 .
c) sete carbonos híbridos sp2 .
d) isômeros planos de função e isômeros
geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos
e três trigonais planos.
3. (Pucpr) Mais do que classificar os compostos e
agrupá-los como funções em virtude de suas
semelhanças químicas, a Química Orgânica
consegue estabelecer a existência de inúmeros
compostos. Um exemplo dessa magnitude é a
isomeria, que indica que compostos diferentes
podem apresentar a mesma fórmula molecular. A
substância a seguir apresenta vários tipos de
isomeria, algumas delas perceptíveis em sua
fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de
seus átomos, que poderiam formar outros
isômeros planos.
A partir da estrutura apresentada, as funções
orgânicas que podem ser observadas e o número
de isômeros opticamente ativos para o referido
composto são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amina e dois.
b) álcool, cetona, amina e oito.
c) ácido carboxílico, amida e quatro.
d) ácido carboxílico, amina e quatro.
e) álcool, cetona, amida e dois.
4. (Feevale) O Retinal, molécula apresentada
abaixo, associado à enzima rodopsina, é o
responsável pela química da visão. Quando o
90
Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança
na sua geometria, e essa alteração inicia uma
série de reações químicas, provocando um
impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é c) d)
percebido como visão.
7. (Usf) Considere que o ácido 2,3–dimetil
butanoico seja o único produto derivado da
oxidação exaustiva (KMnO4(aq) H+ ) de um
determinado alcino. A respeito desse produto e de
sua reação de obtenção, determine

a) a fórmula de bastão do referido ácido

Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em
que a sequência I, II e III apresenta corretamente
as geometrias das duplas ligações circuladas em I
e II e a função química circulada em III.
a) I - Cis II - Trans III - Aldeído
b) I - Trans II - Cis III - Álcool
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico
5. (Unesp ) Analise as fórmulas que representam
as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel,
e do ácido pantotênico (vitamina B5),
hidrossolúvel.
carboxílico.
b) a fórmula de bastão do alcino precursor desse
ácido.
c) o número de isômeros opticamente ativos do
alcino que deu origem ao ácido.
8. (Mackenzie) Determinado composto orgânico
apresenta as seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada
e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as
características citadas acima está representado
em

Com base na análise das fórmulas, identifique as a)

funções orgânicas presentes em cada vitamina e
justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a
vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas
apresenta isomeria óptica? Justifique sua
resposta.
b)
6. (Uerj 2) Em um experimento, foi analisado o
efeito do número de átomos de carbono sobre a
solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre
a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas
as moléculas de alcoóis testadas tinham número c)
de átomos de carbono variando de 2 a 5, e
cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro
quiral, aquele de maior solubilidade em água
possui fórmula estrutural correspondente a: d)

a) b)

e)

91
 9. (Pucsp) A melanina é o pigmento responsável
pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso
organismo, a melanina é produzida a partir da
polimerização da tirosina, cuja estrutura está
representada a seguir.
11. (Ufrgs) Na série Breaking Bad, o personagem
Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de
pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S, 2 S) − pseudoefedrina é
mostrada abaixo.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. O número possível de isômeros espaciais

II. A tirosina contém apenas um carbono quiral oticamente ativos para a pseudoefedrina é
(assimétrico) em sua estrutura. a) 0. b) 2. c) 3. d) 4.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e) 6.
e amina.
12. (Uepg ) Assinale o que for correto com
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) respeito aos isômeros da alanina.
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.

10. (Uepg) Assinale os compostos que podem

existir como isômeros geométricos.
01) 2-Hexeno
02) 1-Bromo-2-clorociclobutano 01) Cada isômero apresenta um carbono quiral.
04) Ácido 2-butenoico 02) São isômeros ópticos.
08) p-Nitrofenol 04) O composto d-alanina desvia o plano da luz
16) 1-Propeno polarizada para a direita.
08) Não são imagens especulares.

REAÇÕES ORGANICAS
-Substituição
Exercícios
O nome do composto X é:
1- Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de a) cloreto de hidrogênio.
pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno b) 1-cloro butano.
(C6H6). Na transformação do benzeno em fenol c) 2-cloro butano.
ocorre: d) 1,1-cloro butano.
a) substituição no anel aromático. e) 2,2-dicloro butano
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático. 2- Da nitração (HNO3(concentrado) +
d) formação de ciclano. H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um
e) polimerização. certo derivado do benzeno equacionada
por:
1- Considere a reação de substituição do
butano:

92
 7-(FUVEST-SP) – Em Admirável Mundo Novo, de
Aldous Huxley, um dos personagens faz a seguinte
afirmação:
“CH3C6H2(NO2) 3 + Hg(CNO)2 = o que é, em suma?
Um enorme buraco no chão, uma montoeira de
parede, alguns fragmentos de carne e muco, um pé
ainda calçado voando no ar e caindo de chapa no
meio dos gerânios...”
3- (FUVEST-MODIFICADO) – O número de a) Qual é a fórmula estrutural do primeiro composto
compostos isômeros (planos e espaciais) citado, sabendo-se que contém anel aromático?
obtidos na reação de dibromação do
propano são: b) Qual é o nome desse composto?
a) 2 b) 3 c) 4
d) 5 e) 6
8- A reação de monocloração do ácido
benzenossulfônico produz
4- Completar as equações das reações: a) 2-clorobenzenossulfônico.
b) 3-clorobenzenossulfônico.
c) 4-clorobenzenossulfônico.
d) 2,4-diclorobenzenossulfônico.

9- A monocloração da fenilamina (anilina) produz

a) somente 2-cloroanilina;
b) somente 3-cloroanilina;
c) somente 4-cloroanilina;
d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina

Reações de Adição

Exercícios

6- 10- )A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-

2-penteno forma o composto:
a) 2-bromo 4-metil hexano.
b) 2-bromo 3-etil pentano.
c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano.
d) 3-bromo 3-metil hexano.
e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano.

11- Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o

produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de
hidrogênio é a substância:
a) 2-cloro 2-metil propano.

87
b) 1,1-dicloro 2-metil propano.
c) 1-cloro butano.
d) 1-cloro 2-metil propano.
e) 2-cloro butano.
12- (UNESP) – Considere os hormônios proges-
terona e testosterona, cujas fórmulas estruturais são
fornecidas a seguir.
a) Quais são as funções orgânicas que diferenciam os d) redução e oxidação.
dois hormônios?
b) Tanto a molécula de progesterona como a de
testosterona reagem com solução de bromo.
Utilizando apenas o grupo de átomos que participam
da reação, escreva a equação química que representa
a reação entre o bromo e um dos hormônios.
13- (UNICAMP-SP) – A reação do propino com bromo
pode produzir 2 isômeros cis-trans que contêm uma
dupla-ligação e 2 átomos de bromo nas respectivas
moléculas.
a) Escreva a equação dessa reação química entre
propino e bromo.
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos
isômeros cistrans.
REAÇÕES ORGÂNICAS (Cont.)
Aldeídos e Cetonas
1-( UERJ) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese
baseada na transformação de grupos funcionais dos
compostos orgânicos.A reação do 2-bromobutano com o
hidróxido de potássio dissolvido em álcool tem como
principal produto orgânico o composto X. Quando a
substância X é tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7 /
H2SO4, é produzido o composto orgânico Y.
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do
composto Y. Determine, ainda, o número de isômeros
ópticos ativos do 2-bromo butano.
2- O uísque contém água, etanol e pequenas quantidade
de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e
acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se
formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações
de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e redução.
e) oxidação e esterificação
3-
Após o isolamento adequado do meio reacional e de
produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y
e Z obtidos são, respectivamente,
a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e
paranitrotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e
paranitrotolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-
nitrotolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e
ortonitrotolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e
paracloronitrobenzeno.
88
 como mostra o esquema.

4-(Ueg) Nas reações de substituição aromática

eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia
diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no
anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa
reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e
B. Considerando essa reação, responda aos itens a Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-
seguir: metilprop-1-eno:

a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador

ou desativador do anel aromático em reações de
substituição eletrofílica.

b) Considerando a monossubstituição do anel aromático,

forneça a estrutura dos isômeros A e B.
5- (UFRJ-ADAPTADO) – Há interesse pela produção de
hidrocarbonetos a partir de álcool, que pode ser produzido
por fonte de matéria-prima renovável. O etanol, por
exemplo, no Brasil é largamente produzido a partir da
cana-de-açúcar
a) Escreva a equação da reação utilizada para
transformar etanol em eteno.
b) O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado para
a produção de diversos compostosorgânicos da cadeia
petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno
com o hidrogênio?
Quais são os produtos formados nessa
reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
2. (Enem) O biodiesel é um biocombustível
obtido a partir de fontes renováveis, que
surgiu como alternativa ao uso do diesel de
petróleo para motores de combustão interna. Ele
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos,
presentes em óleos vegetais e gorduras animais,
entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um
catalisador, de acordo com a equação química:

- Reações de Oxidação

1. (Enem A ozonólise, reação utilizada na

indústria madeireira para a produção de
papel, é também utilizada em escala de
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas.
As duplas ligações dos alcenos são clivadas
pela oxidação com o ozônio (O3 ), em
presença de água e zinco metálico, e a A função química presente no produto que
reação produz aldeídos e/ou cetonas, representa o biodiesel é
dependendo do grau de substituição da a) éter.
ligação dupla. Ligações duplas b) éster.
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as c) álcool.
ligações duplas terminais ou d) cetona.
monossubstituídas dão origem a aldeídos, e) ácido carboxílico.

89
3. (Enem) O esquema representa, de maneira
simplificada, o processo de produção de etanol
utilizando milho como matéria-prima.
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir
do milho é fundamental para que
a) a glicose seja convertida em sacarose.
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas.
c) a maceração favorece a solubilização em água.
d) o amido seja transformado em substratos
utilizáveis pela levedura.
e) os grãos com diferentes composições químicas
sejam padronizados.
4. (Enem) Nucleófilos (Nu− ) são bases de Lewis
que reagem com haletos de alquila, por meio de
uma reação chamada substituição nucleofílica
(SN ), como mostrado no esquema:
R − X + Nu− → R − Nu + X− (R = grupo alquila
e X = halogênio)
A reação de SN entre metóxido de sódio
(Nu− = CH3O− ) e brometo de metila fornece um
composto orgânico pertencente à função
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
5. (Enem) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em
laboratório por descarboxilação oxidativa anódica,
processo conhecido como eletrossíntese de
Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de
hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como
fontes alternativas de energia, em substituição aos
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto
produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-
butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
6. (Enem) A química verde permite o
desenvolvimento tecnológico com danos
reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas
limpas tem sido um grande desafio. Considere
duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção
de ácido adípico, um insumo muito importante
para a indústria têxtil e de plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a
segunda rota de síntese seja verde em
comparação à primeira?
a) Etapa única na síntese.
b) Obtenção do produto puro.
c) Ausência de reagentes oxidantes.
d) Ausência de elementos metálicos no
processo.
e) Gasto de energia nulo na separação do
produto.
7. (Enem) O permanganato de potássio (KMnO 4 )
é um agente oxidante forte muito empregado tanto
em nível laboratorial quanto industrial. Na
oxidação de alcenos de cadeia normal, como o
1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO 4 é
utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
90

Os produtos obtidos na oxidação do alceno
representado, em solução aquosa de KMnO 4 ,
são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
8. (Enem) Grande quantidade dos maus odores
do nosso dia a dia está relacionada a compostos
alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de
ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau
cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e
depois enxaguá-las com água elimina o odor de
peixe, já que a molécula de piridina (C5 H5 N) é
uma das substâncias responsáveis pelo odor
característico de peixe podre.
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se
explica pela
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro
característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na
solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes,
devido à ação do ácido acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina,
acelerada pela presença de ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético e
a piridina, que resulta em compostos sem mau
odor.
POLÍMEROS
1. (Enem) Com o objetivo de substituir as sacolas
de polietileno, alguns supermercados têm utilizado
um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta
em sua composição amido de milho e uma resina
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma
fonte petroquímica.
Nesses plásticos, a fragmentação da resina
polimérica é facilitada porque os carboidratos
presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato
com água e gás carbônico.
2. (Enem) O uso de embalagens plásticas
descartáveis vem crescendo em todo o mundo,
juntamente com o problema ambiental gerado por
seu descarte inapropriado. O politereftalato de
etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido
muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode
ser reciclado e reutilizado. Uma das opções
possíveis envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de
objetos compostos de PET pós-consumo.
Com base nas informações do texto, uma
alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir
do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
3. (Uem) O PET é obtido pela reação de
polimeração do ácido tereftálico com etilenoglicol.
Sobre esse assunto, assinale o que for correto.
01) O PET é um polímero de adição.
02) O PET é um poliéster utilizado na fabricação
de fibras têxteis e de embalagens para
refrigerantes.
04) Na reação de polimeração para obtenção do
PET, também é produzido metanol.
08) A principal vantagem do uso do PET em
embalagens que substituem o vidro é o fato de
o vidro não ser um material reciclável.
16) O nome IUPAC do ácido tereftálico é ácido
parabenzenodioico.
4. (Ita) Escreva as equações químicas que
representam as reações de polimerização ou
copolimerização dos monômeros abaixo,
apresentando as fórmulas estruturais de
reagentes e produtos.
a) Eteno
b) 2-propeno-nitrila
c) 2-metil-propenoato de metila
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d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno)
e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-
benzeno)
5. (Uem-pas) Não há dúvida quanto à importância
da reciclagem de alguns materiais. Nas grandes
cidades, são parte da paisagem urbana os
contêineres ou cestos para coleta de materiais
recicláveis.
Sobre o assunto, assinale o que for correto.
01) As embalagens PET são polímeros, cuja
obtenção ocorre a partir do petróleo.
02) O petróleo, após um processo de destilação
fracionada, produz interações moleculares
formando macromoléculas cristalinas.
04) O papel é produzido a partir da celulose, um
polissacarídeo formado pela ligação de
milhares de monômeros de glicose produzidos
durante a fotossíntese.
08) A principal fonte de matéria-prima para a
produção de vidro é o óxido de silício ou sílica
(SiO 2 ), obtida a partir da extração de areia.
16) A reciclagem consiste no reaproveitamento e
na transformação dos restos orgânicos em
hidrocarbonetos que poderão ser utilizados
pelas indústrias.
impacto ambiental provocado pelos plásticos
sintéticos, porém não se sabe ainda se os
bioplásticos não atrairiam animais enquanto
estocados.
Sobre os polímeros sintéticos e polímeros
naturais, avalie as afirmativas abaixo e assinale a
correta.
a) Polietileno, poliestireno e policloreto de vinila
são exemplos de polímeros naturais.
b) O monômero utilizado na formação de um
polímero sintético de adição precisa ter pelo
menos uma dupla ligação entre carbonos.
c) As proteínas possuem como monômeros os
aminoácidos e são exemplos de polímeros
sintéticos.
d) Os polímeros sintéticos se deterioram em
poucos dias ou semanas.
8. (Enem) Os polímeros são materiais
amplamente utilizadas na sociedade moderna,
alguns deles na fabricação de embalagens e
filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão
relacionadas as estruturas de alguns monômeros
usados na produção de polímeros de adição
comuns.

6. (Uece 2017 com várias sobras de materiais:

caixas de papelão para embalagem, pedaços de
isopor, aparas de alumínio, tijolos de barro, blocos
de concreto, sacos de cimento vazios, corda de
náilon e alguns caibros de madeira. Um
funcionário foi indicado para efetuar a coleta
seletiva desses materiais, separando-os segundo
sua constituição ou composição, e colocando-os
em tambores adequados.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos
Foram colocados no tambor destinado à química monômeros da figura, aquele que apresenta
orgânica os seguintes materiais: solubilidade em água é
a) caixas de papelão, pedaços de isopor, blocos a) polietileno.
de concreto, corda de náilon, caibros de b) poliestireno.
madeira. c) polipropileno.
b) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos de d) poliacrilamida.
cimento vazios, corda de náilon, caibros de e) policloreto de vinila.
madeira.
c) caixas de papelão, pedaços de isopor, tijolos de
barro, blocos de concreto, sacos de cimento
vazios.
d) caixas de papelão, pedaços de isopor, sacos de
cimento vazios, corda de náilon, caibros de
madeira.

7. (Pucsp) Pesquisadores da Embrapa (Empresa

Brasileira de Agropecuária) estudam há muito
tempo os bioplásticos, nome dado pelos próprios
pesquisadores. Esses bioplásticos, também
conhecidos como biopolímeros, são obtidos da
polpa e cascas de frutas ou de legumes. A
vantagem desses bioplásticos seria diminuir o

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