EXERCÍCIOS SOBRE PROPRIEDADES FÍSICAS DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS – Março 2023

Material elaborado pelo Professor Fernando Farah

1) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as

seguintes afirmações:

(I) Suas fórmulas moleculares são respectivamente C 4H10, C4H10O e C4H8O2.

(II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
(III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol.
(IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico.
Estão corretas as afirmações:

a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) III e IV.
e) I e II.

Os compostos a seguir contextualizam as questões de 02 a 04. Analise‐os.

I. Benzeno‐1,3‐diol.
II. Etanal.
III. Dimetilpropano.
IV. Octano.

02) Dos compostos anteriores, assinale apenas aquele que possui o maior ponto
de ebulição.
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.

03) Assinale a alternativa que contém a massa (em gramas) de 4,3 mols do
elemento III.
A) 290.
B) 301.
C) 309,6.
D) 369,8.
 04) Dos compostos anteriores, assinale apenas aquele que possui a menor
solubilidade.
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.

05) Considere os seguintes álcoois: metanol (CH 3OH), etanol (CH3CH2OH),

propan -1 - ol (CH3CH2CH2OH) e butan -1 - ol (CH3CH2CH2CH2OH).
Comparando-se algumas propriedades desses álcoois, verifica-se que o(a)
a) Metanol tem pressão de vapor menor do que a do propano -1-ol.
b) Butan - 1 - ol é mais solúvel em água do que o etanol.
c) Etanol, dissolvido em água, é menos ácido do que o propan - 1 - ol.
d) Massa molécular do butan - 1 - ol é a menor dos álcoois da série
apresentada.
e) Queima de 1 mol de butan - 1 - ol produz mais calor do que a queima de
1 mol de etanol.

06) O butan-1-ol e o éter etílico são substâncias orgânicas que apresentam

diferentes pontos de ebulição, sendo eles 117,2°C e 34,6°C, respectivamente.
A diferença na temperatura de ebulição dos compostos descritos é atribuída à:
a) Massa molecular
b) Quantidade de ramificações
c) Quantidade de carbonos assimétricos
d) Diferença nos grupos funcionais
e) Eletronegatividade dos átomos

07) As fórmulas estruturais de alguns carotenoides importantes são

apresentadas a seguir:

Sobre eles NÃO se pode afirmar que

 a) A luteína possui maior ponto de fusão.
b) Todos possuem 40 átomos de carbono.
c) A criptoxantina possui 56 átomos de hidrogênio.
d) A luteína não possui centro quiral.
2
e) Todos possuem 22 átomos de carbono sp

08) Dentre as substâncias relacionadas no quadro a seguir, aquela que tem o

maior ponto de ebulição, aquela que tem a maior basicidade e aquela que
possui menor ponto de ebulição são, respectivamente, as substâncias
apresentadas nos itens

a) IV, V e VII.
b) II, VI e VII.
c) II, VI e I.
d) IV, V e I.
e) VIII, VI e III. " ?>

09) Julgue as afirmativas a seguir, sobre a fórmula do eugenol.

I- Apresenta as funções álcool e éter.

II- Seu hidrogênio ionizável é aquele ligado diretamente ao átomo de oxigênio.
III- Possui fórmula molecular C10H12O2 .
IV- Há apenas forças de Van der Waals como forças intermoleculares.
V- Possui a função éster.

Está INCORRETO o que se afirma em

 a) II, III e V.
b) II, III e IV.
c) I, II e IV.
d) I, IV e V.
e) III, IV e V.

10) Assinale a alternativa que apresenta as principais características químicas

dos sabões.
a) Sabões são compostos aniônicos derivados dos ácidos sulfônicos que
contêm predominância de alquilbenzeno sulfonato de sódio.
b) Sabões são sais orgânicos que possuem uma porção polar solúvel em
gordura (lipofílica) e uma cadeia apolar apta a dissolver-se em água
(hidrofílica).
c) Sabões são compostos derivados de ácidos carboxílicos de cadeia longa,
com propriedades anfipróticas, que apresentam habilidade de doar e
receber prótons no processo de limpeza.
d) Sabões são produzidos a partir de derivados de petróleo
(hidrocarbonetos de cadeia longa), por meio da reação de sulfonação e
neutralização do hidrocarboneto, gerando o agente tensoativo.
e) Sabões são os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, com
propriedades anfifílicas, em que os ânions têm um grupo carboxilato
polar (—CO2-) ao final de uma cadeia de hidrocarboneto apolar.

11) Para a composição de um novo perfume, uma empresa necessita utilizar

duas substâncias entre aquelas de I a IV, uma com maior basicidade e outra
como a mais solúvel em água. As substâncias a serem escolhidas são,
respectivamente, as que se apresentam nos itens:
I – dimetilamina
II – etilamina
III – butan-1-ol
IV – etoxi-etano

a) I e II.
b) I e IV.
c) IV e II.
d) IV e III.
e) IV e I.

12) A ordem crescente de polaridade dos compostos de I a IV é:

a) II < I < IV < III.
 b) III < IV < I < II.
c) IV < I < III < II.
d) II < I < IV < III.
e) IV < III < I < II.

13) Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A substituição de 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio por átomos de cloro na
molécula de metano tornaria polares todos os compostos formados, contudo,
caso os 4 átomos de hidrogênio na molécula de metano fossem substituídos
por átomos de cloro, a molécula formada seria mantida apolar, como o próprio
metano.
X CERTO ERRADO

14) As interações intramoleculares e intermoleculares são as responsáveis pelas

várias fases (estados) da matéria e pelas propriedades físico-químicas dos
materiais, além de necessárias para a determinação de estruturas de moléculas
biologicamente importantes. Acerca das ligações químicas nos materiais, julgue
o próximo item.
A estrutura química da epinefrina, mostrada a seguir, dispõe de sítios capazes
de interagir com seus receptores no organismo, por meio de interações
químicas de Van der Waals e de ligação de hidrogênio, além de ligação iônica.

X CERTO ERRADO

15) Observe a composição molecular de alguns ácidos graxos C18. Qual deles
possui menor temperatura de fusão?

a) CH3 (CH2 )16COOH (ácido esteárico).

b) CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH (ácido oléico).
c) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2 ) 6 COOH (ácido linoléico).
d) CH3 (CH2) (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH (ácido α-linolênico).

16) Em um ensaio experimental de pervaporação, para extração dos

componentes responsáveis pelo sabor e aromas de suco de caju, o condensador
esteve imerso em um banho contendo nitrogênio líquido (-196°C). Os tipos de
forças intermoleculares que unem as moléculas de nitrogênio líquido são:

a) As ligações de nitrogênio.
b) As interações dipolo-dipolo.
c) As forças van der Waals.
d) As ligações covalentes.
e) As ligações de hidrogênio.

17) O éter etílico, substância de forte odor, pode ser usado na indústria, como
solvente, em ambulatórios ou em laboratórios de química, bioquímica e
farmácia. As propriedades físicas do éter etílico são:
a) Alto ponto de fusão, volátil e miscível em água.
b) Baixo ponto de fusão, volátil e miscível em água.
c) Baixo ponto de fusão, volátil e imiscível em água
d) Alto ponto de fusão, não volátil e imiscível em água.
e) Baixo ponto de fusão, não volátil e miscível em água.

18) Todos os compostos abaixo apresentam interações do tipo ligação de

hidrogênio, EXCETO:
a) CH3NH2
b) HOCH2CH2OH
c) (CH3)3N
d) CH3CH2OH
e) NH2OH

19) Se todos os líquidos, representados pelas fórmulas abaixo, estiverem na

mesma temperatura, o que terá a maior viscosidade será o:
a) CH3CH2Cl
b) C2H5OC2H5
c) CH3COOCH3
d) C2H5OH
e) CH3CH2COOH

20) As propriedades físicas dos sólidos moleculares estão relacionadas com as

energias das forças que atuam entre as suas moléculas. Os sólidos moleculares
podem ser amorfos ou cristalinos e apresentar diferentes viscosidades e
resistências ao choque.
Compostos como a sacarose (C12H22O11), o benzeno e a benzofenona
(C6H5COC6H5 ) formam sólidos moleculares e a ordem crescente de suas
temperaturas de fusão é:

a) benzeno < benzofenona < sacarose.

b) benzeno < sacarose < benzofenona.
c) benzofenona < benzeno < sacarose.
d) benzofenona < sacarose < benzeno.
e) sacarose < benzofenona < benzeno.

GABARITOS

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C A C D E D D D D E A C CERTO CERTO D C C C E A