FUNÇÕES DERIVADAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Éster
Produzido pela reação de esterificação de Fisher, que consiste na condensação
entre um ácido carboxílico e um álcool.
São responsáveis pelas essências de frutas e aromatizantes na indústria
alimentícia.

O
||
R  C  O  R’
Representação 

Fórmula geral  CnH2nO2

1.1. Nomenclatura Oficial

nome do radical + de + nome do radical
derivado do ácido + ato alquila(ila)
Ex.:

O
||
H  C  O  CH3
metanoato de metila

Benzoato de etila

2. Sal Orgânico
São obtidos através da reação entre um ácido carboxílico e uma base
inorgânica. Esta reação também pode ser chamada de saponificação porque partindo-
se de óleos e gorduras obtemos sabões.
O O
|| ||
R  C  OH + X O H  R  C  OX + H2O
ácido base sal
inorgânica
Ex.:
O O
|| ||
CH3  C  OH + NaOH  CH3  C  ONa + H2O

2.1. Nomenclatura oficial

nome do radical + de + nome do metal derivado do ácido

Ex.:
O  +
||
CH3  C  O  Na etanoato de sódio
(acetato de sódio)

Obs.: Sabão

Nas reações de saponificação são utilizados ésteres derivados de ácidos graxos

(óleos de gorduras).

3. Haleto de ácido ou haleto de acila

São obtidos pela substituição da hidroxila dos ácidos carboxílicos por um
halogênio.
São reativos e polares, embora suas moléculas não façam pontes de
hidrogênio entre si.
RC X = Cl, Br ou I
X
Representação  R-CO-X X=Cl;Br ou I.

3.1. Nomenclatura Oficial

nome do halogênio + ETO + de + nome do radical
derivado do ácido + OÍLA

Ex.:
O
||
CH3  CH2  C  Cl Cloreto de propanoíla

Cl

Cloreto de fenil metanoíla

(cloreto de benzoíla)
4. Anidrido de ácidos carboxílicos
São obtidos através da reação de desidratação (perda de água) entre dois ácidos
carboxílicos.
As moléculas dos anidridos são polares, mas não fazem pontes de hidrogênio entre
si.

4.1. Nomenclatura oficial

Se R for igual a R’

anidrido + nome do ácido

Se R for diferente de R’
anidrido menor radical + óico - maior radical + óico

Ex.:

CH3  C  O  C  CH3 anidrido etanóico

|| ||
O O

H  C  O  C  CH3 anidrido metanóico-etanóico

|| ||
O O

anidrido propanóico-pentanóico
O O

Exercícios de Fixação

1. Determine a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:

a)
CH3 C O CH3

O etanoato de metila
b)
O

O 3-metil-pentanoato de isopropila
c)
O

CH3 CH2 C O Na propanoato de sódio

d)
 OK

O 4,5-dimetil-heptanoato de potássio
e)
O

o-metil-benzoato de etila
f)
O

Br

brometo de benzoíla
g)
O

C
cloreto de 2-metil-butanoíla
h)

O
O
O

anidrido butanóico

2. Dadas as colunas I e II, faça a associação entre fórmulas e funções e marque a

alternativa correta.

a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d.

 b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b.
c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a.
d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a.
e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g.

3. Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas:

Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às

funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster.
b) éter, aldeído, éster e cetona.
c) éter,álcool, cetona e éster.
d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona.
e) éster, álcool, éter e cetona.

4. A reação do ácido tereftálico (1) com etilenoglicol (2) produz politereftalato de

etileno (PET), que é um polímero impermeável, reciclável, usado para confecção de
embalagens na indústria de alimentos, de medicamentos, de cosméticos etc.
COOH

(1) HOCH2 CH2OH (2)

COOH
Os grupos funcionais do ácido tereftálico (1) e do etilenoglicol (2) e as funções
orgânicas a que pertencem esses compostos são, respectivamente:
a) carbonila e hidroxila; fenol e álcool.
b) carbonila e carboxila; álcool e éster.
c) carboxila e hidroxila; ácido carboxílico e álcool.
d) hidroxila e carbonila; álcool e cetona.
e) hidroxila e carboxila; ácido carboxílico e aldeído.

5. A fenoftaleína e a aspirina podem ser representadas com as seguintes fórmulas:

aspirina
Com base nessas fórmulas responda:
Quais as funções orgânicas encontradas na fenolftaleína e na aspirina?
 a) fenolftaleína: ______________________________
b) aspirina: __________________________________

6. Um éster de fórmula C7H14O2 apresenta odor de banana. Por hidrólise, esse éster
fornece dois produtos A e B, que apresentam as seguintes características:
A é um ácido presente no vinagre;
B por oxidação, produz um ácido carboxílico;
A fórmula estrutural plana do éster é:
a)
O

CH3 C O CH CH2 CH2 CH3

CH3
b)
O CH3

CH3 C O CH2 CH2 CH CH3

c)
O CH3

CH3 C O CH CH2 CH3

CH3
d)
O

CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3

e)
O CH3

CH3 CH2 C O C CH3

CH3

7. Considere os seguintes orgânicos:

Os compostos orgânicos I, II, III e IV classificam-se, respectivamente, como:

a) ácido, aldeído, éter, éster;
 b) ácido, álcool, éster, cetona;
c) aldeído, álcool, éter, éster;
d) ácido, álcool, cetona, cetona;
e) éter, ácido, álcool, cetona.

8. Abaixo é representada uma reação química onde compostos de diferentes funções

orgânicas tomam parte:

Os compostos orgânicos I, II e II pertencem, respectivamente, ás seguintes funções

orgânicas:
a) aldeído, álcool, éter;
b) aldeído, ácido carboxílico, éster;
c) ácido carboxílico, aldeído, éster;
d) ácido carboxílico, álcool, éter;
e) ácido carboxílico, álcool, éster.

9. Considere a equação abaixo que representa a obtenção de um éster:

Qual o nome do éster formado, sabendo que o álcool que o originou é o isopropílico?

Exercícios Propostos

1. A própolis material resinoso coletado pelas abelhas, possui propriedades anti-

inflamatórias e cicatrizantes. A própolis contém mais de 200 compostos, alguns são
de estrutura simples como os apresentados a seguir:
I) C6H3CHO
II) C6H5CH2OH
III) C6H5COOCH2CH3
a) Identifique as funções orgânicas dos compostos I e II.
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um ácido
carboxílico com um álcool.
Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico e do álcool que produzem este
composto.

2. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os quais
podemos citar a hidrólise de ésteres e à oxidação de alcenos, representados
respectivamente por:

a) A fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente

 orgânico que deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de
etanóico e propanóico;
b) A fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de
caráter ácido mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de
etila e da oxidação do 3-hexeno.

3. Considere os seguintes compostos orgânicos:

Os compostos orgânicos I, II, III e IV classificam-se, respectivamente, como:

a) ácido, aldeído, éter, éster
b) ácido, álcool, éster, cetona
c) aldeído, álcool, éter, éster
d) ácido, álcool, cetona, cetona
e) éter, ácido, álcool, cetona

4. O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do barateamento

de perfumes a preservação de certas espécies animais e vegetais.
Na tabela abaixo, estão representados três compostos usados como fragrâncias
artificiais.

a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, aponte a

mais volátil e justifique sua escolha.
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em meio
ácido, do composto presente na fragrância artificial do cravo e nomeie os
produtos formados nesse processo.

5. As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa massa

molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila.
Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma equação
química completa e balanceada que representa a reação de esterificação para se
obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equação.

6. Alguns medicamentos apresentam em sua composição substâncias que podem

 causar reações de natureza alérgica, provocando, por exemplo, a asma brônquica,
especialmente em pessoas sensíveis ao Ácido Acetisalicílico (A. A. S.).
A equação abaixo representa a reação de formação do A. A. S.

a) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?

b) Que função química, além do ácido carboxílico, está presente no A. A. S.?
c) Qual é o nome oficial do haleto de acila e do ácido salicílico?

7. “Analgésicos vendidos sem prescrição médica podem ter efeito colaterais graves.
Em estudo da Universidade de Stanford, com 4164 pessoas, verificou-se que as que
tomaram sistematicamente antiinflamatórios não hormonais, como aspirina, têm
risco 4 vezes maior de hemorragias gastrointestinais.”
(Jornal do Brasil, 09/09/98)

A aspirina é obtida a partir do ácido salicílico, segundo a reação:

O
O O
C OH
C OH H2C C
O + (D)
+
H2C C
O C CH3
OH O
O

(A) (B) (C)

a) Qual o nome do reagente B?
b) Qual a estrutura do subproduto D?

8. Considere as fórmulas abaixo:

O
A B C H

O CH3
Assinale a opção que apresenta o nome correto dos compostos A, B e C
respectivamente:
a) 3-metil-2-butanona; 3,4-dimetil-pentanal; 2-metil-ciclobuteno.
b) 3-metil-2-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 2-metil-ciclobuteno.
c) 3-metil-2-butanona; 3,4-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.
d) 2-metil-3-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.
e) 3-metil-2-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.

9. As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos

funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.
OH
O

O
Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
a) éter, cetona e alqueno
b) alquino, ácido e álcool
c) alquino, éster e álcool
d) alqueno, álcool e ácido
e) alqueno, álcool e éster