Lista de exercícios 2 – 3º Trimestre –

Principais Reações Orgânicas

( ) TED ( ) TMA
Turma: 3º Ano 2022
( ) TST
Disciplina: Química 3 Professor: Tonimar D. A. Senra
Nome do aluno: Matrícula:
Recomendações: Nesta atividade serão trabalhados os conceitos e conteúdos referentes a identificação
e representação das principais reações orgânicas, bem como trabalhar com a previsão dos principais
produtos que poderão ser formados.

Questão 1) O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) é um ácido orgânico de fórmula química C3H6O2,
de cor cristalina, sabor suave e ligeiramente salino e solúvel em água. O organismo humano produz ácido
lático em quantidades expressivas durante a realização de exercícios físicos, pois sua oxidação é uma grande
fonte de energia. Entretanto, um excesso desta substância ocasiona muito cansaço e dores musculares.

(A) Quantos carbonos quirais o ácido lático possui? Qual o tipo de isomeria está associada a essa
característica?
(B) No ciclo de Krebs o ácido lático é oxidado (oxidação do álcool), na presença de oxigênio, formando
ácido pirúvico. Após esta etapa, o ácido pirúvico é oxidado pelo oxigênio formando CO2 e H2O no
sistema de transporte de elétrons. Escreva as reações químicas que mostram as duas etapas citadas.

Questão 2) O ácido acetil salicílico (AAS) e o salicilato de metila são fármacos muito consumidos no
mundo. O primeiro possui ação analgésica, antitérmica, anticoagulante entre outras, enquanto o segundo
possui ação analgésica. Estes dois princípios ativos podem ser preparados facilmente em laboratório através
de uma reação conhecida como esterificação de Fischer.

OH O CH3
O O

O O
OH

CH3

ácido acetil salicílico salicilato de metila

(A) Escreva a reação química de esterificação em meio ácido do ácido 2-hidroxibenzóico com metanol.
Qual dos dois fármacos citados acima foi produzido nesta síntese?
(B) Escreva a reação de hidrólise em meio ácido do AAS.
(C) Indique uma forma na qual o equilíbrio pode ser deslocado para aumentar o rendimento da síntese
do produto formado no item a.
(D) Escreva a reação de dissociação do AAS em água.

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Questão 3) A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu
cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas
reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação.

H3C CH3 H3C CH3

AlCl3 AlCl3
+ A + B

O CH3
4-isopropilacetofenona

Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona.

(A) 1-cloropropano e cloreto de propanoila

(B) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano
(C) Propano e propanona
(D) 2-cloropropano e cloreto de etanoila
(E) 2-cloropropano e propanona

Questão 4) O ácido γ-aminobutírico (GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central.
Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A
última etapa da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool.

OH ???? O

H2N H2N

OH
ácido g-aminobutírico (GABA)

Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese?

(A) NaCl/H2O (B) H2/Pt (C) K2Cr2O7/H2SO4 (D) Cl2/FeCl3 (E) H2O/NaOH

Questão 5) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria
alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico
é utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como
agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.

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 O OH O O

HO HO HO

OH OH OH

O OH O OH O

ácido málico ácido tartárico ácido fumárico

(A) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de KMnO4.

(B) Indique dos ácidos representados acima quais apresentam isomeria geométrica e quais apresentam
isomeria óptica?
(C) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um O O

isômero do ácido tartárico e pode ser produzido artificialmente a

partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido
maleico a partir do ácido málico.
HO OH
ácido maleico

(D) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel.

Questão 6) Existe uma nítida diferença de sabor dos peixes provenientes de água doce quando
comparados aos peixes de água salgada. Esta diferença de sabor, marinado ou iodado dos peixes de
água salgada, especialmente os criados em ambientes marinhos, se dá devido à presença dos compostos
aromáticos 2-bromofenol e o 4-bromofenol presentes na dieta.

(A) Escreva a equação química para a formação do 2-bromofenol e do 4-bromofenol a partir do fenol e
Br2, na presença de FeBr3.
(B) O fenol é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e
desinfetantes. Complete a sequência de reações que mostra a produção de 2-metilfenol e 4-
metilfenol, indicando as substâncias A e B. Discuta a função de B na reação.

OH OH OH

B CH3
+ A +

CH3

A B

Função de B:

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Questão 6) O ácido benzoico é um composto aromático e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado como
conservante de alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente disponível. Ele é produzido
comercialmente por oxidação parcial do tolueno (composto A) ou pode ser obtido a partir da oxidação do
álcool benzílico (composto B), sendo essa última preparação muito comum nos laboratórios de graduação
em química. Considere as reações representadas abaixo e assinale a opção CORRETA.

A
[O]
C 7H 8 ácido benzóico

B
[O] (C)
C 7H 8O ácido benzóico Sal do ácido benzóico

(A) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é etilbenzeno.

(B) O ácido benzoico deve ser tratado com um base (composto C) para a formação do seu respectivo
sal.
(C) O composto B é o agende oxidante na reação de oxidação para a obtenção do ácido benzoico.
(D) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato.
(E) As fórmulas estruturais para o O
álcool benzílico (composto B), O
OH
ácido benzoico e seu respectivo OH
sal são: O CH3

Questão 7) As plantas passam

O O
constantemente por diversas situações
CH3 CH3
de estresse, como oscilações drásticas
de temperatura, radiação solar, ataque
de pragas, dentre outros, e conseguem
modular respostas de defesa. O ácido O O
OH O
abscísico, ácido jasmônico e seus
H3C
derivados jasmonatos são reguladores ácido jasmônico
vegetais endógenos que atuam no
metil-jasmonato
mecanismo de defesa das plantas e
O
agem como sinalizadores desses
CH3 H3C CH3
estresses. A jasmona é um composto CH3

orgânico natural extraído da parte

volátil do óleo de jarmim, produzido CH3 OH
nas plantas a partir do metabolismo do O CH3 O OH

jasmonato. cis-jasmona
ácido abscísico

A respeito desses compostos responda o que se pede:

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 (A) O metil-jasmonato é produzido a partir da esterificação do ácido jasmônico. Qual o reagente
orgânico necessário para a produção do metil-jasmonato a partir do ácido jasmônico?
(B) Assinale com um asterisco (*) o(s) átomo(s) de carbono quiral na molécula do ácido abscísico.

H3C CH3
CH3

OH
O CH3 O OH

ácido abscísico

(C) Quais as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos formados na ozonólise do ácido jasmônico?
(D) A jasmona pode existir em duas formas diferentes de isômero, cis e trans-jasmona. O extrato natural
contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é muitas vezes uma mistura que contém
ambas as formas. Escreva a estrutura química do isômero geométrico trans-jasmona.

Questão 8) O metil benzeno é um líquido incolor com um odor característico. Ocorre na forma natural no
petróleo e é produzido durante a manufatura da gasolina e de outros combustíveis a partir do petróleo. Ele
é a matérias-prima a partir da qual se obtém uma série de substâncias como o fenol, os derivados do
benzeno, o cresol, dentre outras. Responda às questões abaixo, considerando a formação dos produtos
principais em todas as reações:

CH3

Cl2, AlCl3 Br2

? C7H7Br
luz ultravioleta

KMnO4

C7H6O2

(A) Quais são as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre o metil benzeno e Cl2 na presença de
AlCl3?
(B) Forneça as estruturas químicas para os compostos de fórmulas moleculares C7H7Br e C7H6O2.
(C) O cresol existe em três formas de estrutura química OH
muito semelhantes entre si, os isômeros: orto-cresol, OH OH
meta-cresol e o para-cresol. Qual o tipo de isomeria CH3
existente entre as três formas do cresol?
CH3 CH3
O-cresol m-cresol p-cresol
(D) O cresol pode também ser produzido sinteticamente por metilação do fenol. Escreva a equação
química que representa a reação de formação do p-cresol.

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Questão 9) Os lipídios são compostos com OH
importante valor nutricional por apresentarem
considerável valor energético, transportarem ácido elaídico O
ácidos graxos essenciais e vitaminas
lipossolúveis, além de serem parcialmente
responsáveis pela estrutura de membranas OH
celulares. Observe abaixo a estrutura molecular
de três lipídios: ácido esteárico O

Com relação a estes compostos, responda:

OH

ácido oleico O
(A) Qual é o nome da reação química que ocorre com o ácido oleico na presença de um catalisador, que
origina o ácido esteárico?
(B) Que tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico e o ácido elaídico?
(C) Indique cada um dos isômeros.

Questão 10) Infecções virais de todos os tipos representam grandes desafios para a saúde pública e
constantemente exigem novas estratégias terapêuticas. A viperina, uma proteína inibitória de vírus, inibe a
replicação de uma variedade notável de vírus, sendo agora estudada para atuar contra o vírus Zika. A
viperina converte o trifosfato de citidina (CTP), uma enzima produzida em organismos vivos, em uma nova
molécula, o trifosfato 3’-deoxi-3’,4’-didesidro-CTP (ddhCTP), capaz de inibir a replicação viral. A
conversão do CTP em ddhCTP está mostrada na reação química abaixo:

NH2 NH2

N N

R R
N O N O
O O + ?
Viperina

OH OH OH

CTP ddhCTP

Em relação a esta reação química, responda:

(A) Qual é o nome da reação que ocorre na transformação do CTP em ddhCTP?

(B) Em reações desse tipo, que ocorrem sem a presença de catalisador, qual é o reagente químico e
quais são as condições comumente utilizada?
(C) Qual é o segundo produto formado?