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ESCOLA MUNICIPAL ESTRELA DA MANHÃ

TEXTO DE APOIO DE QUÍMICA — 10ª Classe / 2012

Tema: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. DEFINIÇÃO:

Ácidos Carboxílicos: São compostos orgânicos que apresentam o grupo carboxilo (– C – OH) ou
(– COOH), ligado ao radical Hidrocarboneto.
O grupo carboxilo é uma combinação dos grupos carbonilo (– CO –) e do grupo hidroxilo (– OH).

2. FÓRMULA GERAL DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R – C – OH ou R – COOH ; onde R é o radical alquilo ou arilo.

Exemplo: CH3 – COOH; CH3 – CH2 – COOH; COOH;

3. NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

3.1. Nomenclatura IUPAC

Como acontece com outros compostos orgânicos, a nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxilicos
segue as regras já mencionadas atribuindo-se para esse caso a terminação “ÓICO” e a palavra
“ÁCIDO ” no inicio do nome.
Palavra ácido + nome do Hidrocarboneto + sufixo “ÓICO”
Exemplo:
H – COOH ………………………… ácido metanóico
CH3 – COOH ……………………… ácido etanóico
CH3 – CH2 – COOH………………… ácido propanóico
CH3 – (CH2)2 – COOH …………… ácido butanóico
CH3 – CH – CH – CH2 – COOH …….. ácido 3,4 dimetil pentanóico
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

3.2. Nomenclatura Trivial/Usual

Muitos dos nomes usuais foram dados sem uma associação lógica com as fórmulas. Em muitos casos
o nome relaciona-se com a origem do composto ou com um determinado aspecto da sua história ou
descoberta.

Exemplo:

H– COOH ………………………… ácido fórmico(do latim formica = formiga)

CH3–COOH ……………………… ácido acético (do latim acetum = vinagre)
CH3– CH2–COOH………………… ácido propiónico (do grego pró = precursor e Pyon= gordura )
CH3– (CH2)2– COOH …………… ácido butiríco (do grego boutyron = manteiga)

4. Propriedades Físicas

 Os primeiros três (3) membros da serie dos ácidos carboxilicos são líquidos, com cheiro forte e
irritante;
 São solúveis em água em todas proporções. Esta solubilidade vai diminuindo com o aumento da
cadeia carbónica.
 Os restantes ácidos carboxilicos (até aproximadamente C 9) são líquidos com características
rançosas e os ácidos superiores são sólidos com aspecto de cera, inodoros e insolúveis em água.

Elaborado por: dr. Celso Bento U. Tomá s – 2012 Pá gina 1

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 A ausência de substâncias gasosas (tal como nos álcoois), deve-se a existência de pontes de
hidrogénio, onde os ácidos carboxilicos se associam fortemente dois a dois formando dímeros
cíclicos que se mantém mesmo depois de alcançar o ponto de ebulição.

Pontes de hidrogénio
Pode se concluir que, devido a formação destas fortes ligações de hidrogénio (dímeros cíclicos), os
ácidos carboxilicos tem pontos de ebulição mais altos do que os álcoois de massa molecular
correspondente.

5. MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

a) Oxidação dos aldeídos

CH3 – CH2 – CHO + ½O2 CH3 – CH2 – COOH

Propanal Ácido propiónico

b) Oxidação sucessiva do álcool primário

CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – COOH

Etanol Propanal ácido propiónico

6. PROPRIEDADES QUÍMICAS

a) Reacção com metais activos

H – COOH + Na HCOONa + H2
Ácido fórmico Formiato de sódio ou Metanóato de sódio

CH3 – COOH + K CH3 – COOK + H2

Ácido etanóico Etanoato de potássio

b) Reacção com base

H – COOH + NaOH → HCOONa + H2O
Ácido fórmico Formiato de sódio ou Metanóato de sódio

CH3–COOH + KOH → CH3 – COOK + H2O

Ácido etanóico Etanoato de potássio

c) Reacção com álcool (Reacção de esterificação)

CH3 – COOH + CH3 – OH → CH3 – COO – CH3 + H2O
Ácido acético Metanol Éster

7. ESTUDO DO ÁCIDO FÓRMICO OU ÁCIDO METANÓICO (H – COOH)

7.1. Propriedades Físicas

É um líquido incolor, de cheiro forte e irritante e é muito corrosivo. O seu ponto é relativamente
elevado 100,8oC.

7.2. Aplicações do ácido fórmico

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– É usado no tingimento de tecidos.

– Usa-se também no fabrico de outros compostos orgânicos.
– Usa-se como desinfectante, etc.
– Na indústria Química é frequentemente usado como redutor e como mordente (substância que fixa o
corante na fibra).
– Na medicina emprega-se no tratamento de doenças reumáticas

8. ESTUDO DO ÁCIDO ACÉTICO OU ÁCIDO ETANÓICO (CH3 – COOH)

8.1. Propriedades Físicas

 É um líquido incolor, de cheiro irritante e solúvel em água; apresenta um ponto de ebulição
relativamente elevado 118oC maior em relação ao ácido fórmico que apresenta menor número
de átomos de carbonos.

8.2. Aplicações do ácido acético

– Usa-se na alimentação sob a forma de vinagre, tanto como condimento assim como conservante.
– Usa-se no fabrico de fibras têxteis.
– Usa-se para a síntese de acetatos (sais)
– Usa-se no fabrico de solventes, perfumes, etc.

Tema: ÉSTERES

1. Definição
O
Ésteres: são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional (– C – O) ligado a dois radicais
alquil (que podem ser iguais ou diferentes).

2. Fórmula geral:

R – C – O – R’ ou R – COO – R´ onde: R = radical alquil

3. Ocorrência na natureza
Os ésteres são muito abundantes na natureza. São responsáveis pelo cheiro agradável de certas partes
de plantas (flores), assim como pelo odor agradável dos frutos maduros. Sendo assim, eles ocorrem
fundamentalmente em plantas, flores, frutos dando-lhes aroma.

4. Nomenclatura dos Ésteres

4.1. Nomenclatura IUPAC (Oficial)

A nomenclatura dos ésteres é semelhante a nomenclatura dos sais e consiste em substituir o sufixo
“oico” do nome do ácido carboxílico que deu origem ao éster pelo sufixo “ato” e no fim
menciona-se o nome do radical derivado do álcool.
Exemplo: CH3 – COO – CH3 .......................Etanoato de metila
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 ……………..Propanoato de etila
CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 ………….Butanoato de etila
CH3 – COO – CH2 – CH3 ……................ dê nome
CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 …………… dê nome

4.2. Nomenclatura Trivial/ Usual

Regra:

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Palavra + Nome do radical do álcool + preposição “de” + Nome do ácido que originou o éster
Éster
O
Exemplo: CH3 – C – O – CH3 .............................Éster metílico do ácido acético
Radical do ácido radical do álcool
O
CH3 – C – O – C2H5 ............................Éster etílico do ácido acético
O
CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 ………..Éster etílico do ácido propiónico

CH3 – CH2 – COO – CH3 ............................ dê nome

CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 ………………… dê nome
CH3 – COO – CH2 – CH3 ………………………… dê nome

5. MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ÉSTERES

Os ésteres são obtidos através da reacção entre um ácido carboxílico e um álcool – reacção
denominada por Reacção de Esterificação. Esta reacção ocorre na presença de iões de
hidrogénio, ou seja, é uma reacção catalisada por ácidos fortes.
O O
Exemplo: R – C – OH + R’ – OH R – C – O – R’ + H2O
Ácido Carboxílico Álcool Éster

O O
CH3 – C – OH + CH3 – OH CH3 – C – O – CH3 + H2O
A esterificação é uma reacção de condensação devido à formação de água.

6. PROPRIEDADES FÍSICAS

 Os ésteres de massas moleculares baixas são líquidos, incolores e de cheiro agradável. A medida
que aumenta a cadeia carbónica a viscosidade também aumenta e passam a líquidos oleosos
enquanto os de massa elevada são sólidos;
 Não possuem pontes de hidrogénio. Apresentam pontos de ebulição menores que os dos álcoois e
dos ácidos de igual massa molecular;
 São insolúveis em água.

7. PROPRIEDADES QUÍMICAS

a) Sofrem a Hidrólise/ Hidratação

CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O CH3 – CH2 – COOH + CH3 – OH
Propanoato de metila Ácido propanóico Metanol

b) Reagem com bases (Hidrólise alcalina – Reacção de Saponificação)

CH3 – CH2 – COO – CH3 + NaOH CH3 – CH2 – COONa + CH3 – OH
Propanoato de metila Propanoato de Sódio Metanol

c) Reagem com amoníaco (Amonólise)

CH3 – CH2 – COO – CH3 + NH3 CH3 – CH2 – CONH2 + CH3 – OH
Propanoato de metila Amida Metanol

8. APLICAÇÕES DOS ÉSTERES

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Os ésteres encontram-se em plantas, flores e frutos conferindo-lhes um aroma.

 Muitos ésteres são usados como agentes de sabor e sob a forma de essência de frutífera,
entrando na composição de refrescos, doces, etc.
 Usam-se como solventes em cosméticos, perfumes, água-de-colónia, etc.
 São usados na produção de insecticidas;
 No organismo encontram-se alguns em forma de gorduras, A.D.P. (Adenosinadifosfato) e
A.T.P. (Adenosinatrifosfato).

EXERCÍCIOS

1. Qual é o grupo funcional que caracteriza os ácidos carboxílicos? Escreve a sua fórmula e o seu
nome.

2. Representa dois homólogos do ácido etanóico.

3. Faz a comparação entre os ácidos carboxílicos e os ácidos inorgânicos, mencionando algumas

semelhanças e diferenças entre eles.

4. Sabendo que, frequentemente se obtém ácidos através da oxidação directa dos álcoois sem passar
pela formação do aldeido, escreve a equação de obtenção de ácido propiónico a partir do
respectivo álcool.

5. O ácido acético tem um ponto de ebulição mais elevado que o propanol, contudo, ambos tem a
mesma massa molecular e ambos possuem pontes de hidrogénio. Como explicas este facto?

6. Como se designa a reacção entre o ácido acético e o álcool metílico? Equaciona a reacção e indica
o tipo de composto que se obteve.

7. Usando as regras da IUPAC nomeia os seguintes compostos orgânicos oxigenados:

a) CH3 – COO – CH2 – CH3
b) CH3 – (CH2)16 – COOH
c) H – COO – CH2 – CH3
d) CH3 – CH2 – COOK

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