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CLASSES FUNCIONAIS NA QUÍMICA

ORGÂNICA – FUNÇÕES OXIGENADAS

Profa. Mariana
Química Orgânica – 3ª série
INTRODUÇÃO – Relembrando....

Função Orgânica (ou função química): Conjunto de


substâncias que apresentam semelhanças na fórmula
estrutural e, consequentemente, propriedades químicas
(funcionais) semelhantes.

Grupo Funcional: Átomo ou grupo de átomos responsável


(eis) pelas propriedades químicas dos compostos
pertencentes a uma mesma função química.

Nomenclatura Oficial: IUPAC (União Internacional de


Química Pura e Aplicada); Princípios: cada composto deve
ter um único nome que o distinga dos demais; dada a
fórmula estrutural de um composto, deve ser possível
elaborar seu nome, e vice-versa.
Relembrando.....
Fundamentos de nomenclatura:

PREFIXO + SATURAÇÃO + SUFIXO

- Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a


cadeia principal.

1C = Met 6C = Hex 11C = Undec


2C = Et 7C = Hept 12C = Dodec
3C = Prop 8C = Oct 13C = Tridec
4C = But 9C = Non 15C = Pentadec
5C = Pent 10C = Dec 20C = Eicos
- Saturação: Indica o tipo de ligação entre os carbonos.

Todas simples = an Duas duplas = dien


Uma dupla = en            Três duplas = trien
Uma tripla = in Duas triplas = diin

- Sufixo: Indica a função química do composto orgânico.


Hidrocarboneto = o;
Álcool = ol;
Aldeído = al;
Cetona = ona;
Ácido carboxílico = óico;
Amina = amina;
Éter = óxi.
FUNÇÕES
OXIGENADAS:
possuem C, H e O
(diferentemente dos
hidrocarbonetos!!!)
1 - Álcoois

Grupo funcional: hidroxila (ou oxidrila)


1 – Álcoois

CUIDADO!!!
NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS

-Grupo –OH é indicado pelo sufixo “OL”;


-Cadeia principal: mais longa contendo o C ligado a OH;
-Numeração: extremidade mais próxima ao OH;
-OH: menores números – Prioridade: grupo funcional >
insaturação > ramificação (GIR)
Nomenclatura usual (comum):
Classificação dos álcoois

No de hidroxilas

Posição das hidroxilas

Tipo de cadeia
carbônica
Propriedades dos álcoois (ler cap. 6 – Martha Reis)

-Forças de interação molecular: OH – ligações de Hidrogênio (H


ligado a F,O,N – elementos eletronegativos);

-Altos pontos de fusão e ebulição (lig. de H são forças intensas!);

-Álcoois – até 12 C – líquidos; demais sólidos.

-Monoálcoois – menos densos que a água; poliálcoois mais


densos que a água;

-Solubilidade: parte polar (OH) e apolar (cadeia carbônica)

Aumento da cadeia carbônica diminui solubilidade em água!


(“semelhante dissolve semelhante” e a água é polar)
Aplicações: INÚMERAS!!!!

-Metanol (mais tóxico que o álcool comum, chama incolor)


-Etanol (álcool comum)
-Glicerina ou propanotriol (solvente, matéria-prima para
cosméticos, lubrificante, agente umectante)
-Propilenoglicol (idem)
-Etanodiol (anti-congelante – 2OH,
radiadores de carros em países frios)
Outros exemplos no
quadro
(UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção.
Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte
apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em
solventes apolares. Dados os álcoois:
I – 2-butanol,
II - n-hexanol,
III – n-propanol,
IV – n-octanol,

a opção que representa corretamente a ordem crescente de


solubilidade em água dos álcoois acima é:

a) II, IV, III, I.


b) III, I, II, IV.
c) III, II, I, IV.
d) IV, II, I, III.
e) IV, II, III, I.
2 - Fenóis
2 – Fenóis

CUIDADO!!!
Nomenclatura dos fenóis – GIR!

1) IUPAC: o grupo –OH é denominado HIDRÓXI vem


seguido do nome de hidrocarboneto.

Localização da OH + HIDRÓXI + nome do aromático

2) USUAL: compostos derivados do fenol!


2-metil-fenol
Propriedades dos fenóis

-Forças de interação molecular: OH – ligações de Hidrogênio.


Monofenóis: moléculas polares; difenóis (OH nas posições 1 e 4):
apolares!

hidroquinona

-Altos pontos de fusão e ebulição (lig. de H são forças intensas!);

-Monofenóis: líquidos ou sólidos com baixo PF. Os demais são


sólidos.

-Mais densos que a água;

-Solubilidade: benzenol: relativamente solúvel em água; os demais


insolúveis.
Aplicações: propriedades antibacterianas e antifúngicas!

-Anti-sépticos e desinfetantes (fenol foi o primeiro usado!)


Ex.: creolina!

- Princípios ativos de medicamentos


Michael Jackson: a receita para a
morte do rei do pop

28/08/2013 - 00:00
O cantor foi declarado morto em 25
de Junho de 2009, às 14h26, de uma
causa presumivelmente acidental
ou natural. Seguiu-se a autópsia.
Resultado: uma intoxicação aguda
com propofol. "O meu leite", como
lhe chamava Michael.

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