FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

Prof. Dra Leticia Valvassori Rodrigues

Posse, 2022
As funções oxigenadas são constituídas de carbono, hidrogênio e
oxigênio. Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses
elementos e de diferentes tipos de ligação entre eles.

A junção desses 3 átomos formas os grupos funcionais dos álcoois,

enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, sais
orgânicos, anidridos e ésteres, os quais dão origem a inúmeros
compostos que constituem vários produtos que usamos em nosso
dia a dia, como cosmésticos, cabos de panela, remédios, solventes,
aromatizantes de alimentos, temperos.

2
 Definição:
Álcool é todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, —OH,
ligado a um carbono saturado.

Característica geral:

R = qualquer cadeia alquílica

OH = Hidroxila ou oxidrila

Lembre-se: Carbono saturado é o

carbono que faz apenas ligações simples
A palavra álcool em geral se refere a um composto específico, o
álcool etílico ou etanol (álcool comum), embora, em Química,
álcool seja o nome de uma extensa classe de compostos

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Classificação
a) Quanto ao tipo de C que o –OH está ligado:

Álcool Primário Álcool Secundário Álcool Terceário

-OH ligado a Cprimário -OH ligado a Csecundário -OH ligado a Cterceário

CH3
H
H3C CH2 OH H3C C CH3 H3C C CH3
OH OH

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Classificação
b) Quanto ao número de –OH ligados:
Monoálcool Diálcool ou diol Triálcool ou triol
ou monol
1 “-OH” 2 “-OH” 3 “-OH”
H
H2C CH2 H2C C CH2
H3C OH OH OH OH
OH OH

Obs.: Poliálcool possui 4 ou + grupos OH.

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Propriedades dos álcoois
• Forças de interação molecular
Em razão da presença do grupo OH, as moléculas de álcool estabelecem ligações
de hidrogênio entre si.
As ligações de hidrogênio são forças de atração de natureza eletrostática do tipo
dipolo permanente, porém muito mais intensas. Ocorrem geralmente quando a
molécula possui hidrogênio ligado a flúor, oxigênio ou nitrogênio (que são
elementos muito eletronegativos).
O dipolo formado nessas moléculas é tão acentuado que a atração entre o
hidrogênio (polo positivo) de uma molécula e o átomo de flúor, oxigênio ou
nitrogênio (polo negativo) de outra molécula funciona praticamente como uma
nova ligação. Daí o nome ligações de hidrogênio.

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Propriedades dos álcoois
• Forças de interação molecular
Ligações de hidrogênio são forças de atração eletrostática
muito intensas que ocorrem principalmente em moléculas que
possuem hidrogênio ligado a flúor, oxigênio ou nitrogênio.

Ligações de hidrogênio na água, em vermelho

está representado os átomos de Oxigênio e em
branco os átomos de H.

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Propriedades dos álcoois
• Pontos de fusão e ebulição
Como as ligações de hidrogênio são forças de atração muito intensas, do que as
interações dipolo induzidas que já estudamos, a energia necessária para separar
moléculas que estabelecem esse tipode força é muito alta. Por isso, as
substâncias que fazem ligações de hidrogênio possuem pontos de fusão e de
ebulição elevados.

Os monoálcoois têm pontos de fusão e de ebulição bem altos em comparação com

os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. Os poliálcoois têm pontos de
fusão e de ebulição mais elevados que os dos monoálcoois com o mesmo número de
carbonos na cadeia.

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Propriedades dos álcoois
• Pontos de fusão e ebulição
A temperatura de ebulição aumenta com o aumento do número de átomos de
carbono. Essa variação nas temperaturas de ebulição ocorre porque, com o
aumento da cadeia, aumenta a superfície de interação entre moléculas,
ampliando o número de ligações intermoleculares

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Propriedades dos álcoois
• Estados de agregação
Em condições ambientes (25 °C, 1 atm), os monoálcoois com até 12 carbonos na
molécula são líquidos; os demais são sólidos.
Os poliálcoois com até 5 carbonos na cadeia são líquidos e sua viscosidade
aumenta com o aumento do número de grupos OH. Poliálcoois com 6 ou mais
carbonos tendem a ser sólidos.

• Densidade
A grande maioria dos monoálcoois possui densidade menor que a da água.
Os poliálcoois são mais densos que a água.

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Propriedades dos álcoois
• Solubilidade
Os álcoois possuem na molécula uma parte polar referente ao grupo OH e uma
parte apolar referente à cadeia carbônica. Considere, por exemplo, a molécula de
etanol:

Assim, nos álcoois de cadeia carbônica curta prevalecem as propriedades de

compostos polares, e em álcoois de cadeia carbônica longa prevalecem as
propriedades de compostos apolares. Ou seja, álcoois com poucos átomos de
carbono na cadeia são portanto bastante solúveis em água, pois suas moléculas
fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Conforme a cadeia
carbônica se torna maior, a parte apolar do álcool começa a prevalecer, e a
solubilidade em água diminui consideravelmente.
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Propriedades dos álcoois
• Reatividade
Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbo netos porque são polares. O caráter
ácido nos álcoois (possibilidade de ocorrer ionização do hidrogênio ligado ao
oxigênio) é ligeiramente mais fraco que na água, po dendo muitas vezes ser
considerado desprezível.

O hidrogênio do grupo OH é fortemente atraído pelo oxigênio e, além disso, a cadeia

dos álcoois é saturada, ou seja, a possibilidade de um álcool sofrer ionização é muito
remota.
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Aplicações práticas
Os monoálcoois mais importantes são o metanol e o etanol.
Por causa da sua toxicidade, o uso do metanol é restrito a sínteses orgânicas e,
eventualmente, como combustível (pode causar cegueira e até a morte quando
ingerido, inalado ou absorvido pela pele). O etanol é usado como combustível,
solvente, em bebidas alcoólicas (droga lícita) e na síntese de compostos orgânicos.

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Aplicações práticas
Entre os poliálcoois, os de uso mais comum são o 1,2-etanodiol (etilenoglicol),
empregado, por exemplo, como aditivo para água de radiadores por formar com a
água uma solução de ponto de ebulição maior do que 100 °C, e o propanotriol
(glicerina), empregado na fabricação de diversos produtos alimentícios, como
bolos e panetones (aditivo umectante), em cosméticos, em sabonetes e em
lubrificantes.

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Nomenclatura Prefixo + Infixo + sufixo
Oficial (IUPAC):
Prefixo (raiz)
Nº de C Tipo de lig. Função
PREFIXOS Nº de C
Met 1 Infixo (sílaba)
Et 2
INFIXO Ligação
Prop 3 Sufixo (terminação)
an Simples
But 4
en Dupla
Pent 5 SUFIXO Composto
in Tripla
Hex 6 ol álcool
dien Duas
Hept 7 duplas
Oct 8 diin Duas
Non 9 triplas
16
Dec 10
De forma resumida temos:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
a) Prefixo (raiz)
PREFIXOS Nº de C
b) Infixo (sílaba)
Met 1 c) Sufixo (terminação)
Et 2 INFIXO Ligação
Prop 3 an Simples SUFIXO Composto
But 4 en Dupla o Hidrocarboneto
Pent 5 in Tripla
Hex 6 dien Duas
Hept 7 duplas
Oct 8 diin Duas
triplas
Non 9
Dec 10 17
Nomenclatura
Oficial (IUPAC): Usual:
Prefixo + Infixo + sufixo Álcool + prefixo + ILICO

EXEMPLOS:

H3C CH2 OH Etanol H3C CH2 OH Álcool etílico

H H
H3C C CH3 Propan-2-ol H3C C CH3 Álcool isopropílico
OH OH

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Nomenclatura Nomenclatura oficial (IUPAC):
Prefixo + Infixo + sufixo

Você observou que entre o infixo e o

sufixo é colocado, separado por -, o
número que indica o carbono em
que o OH está ligado?
Caso o OH esteja ligado no carbono
1 não é nescessário fazer essa
numeração.

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 Nomenclatura
Quando necessário, deve-se enumerar de qual carbono a hidroxila está
saindo. No caso abaixo, temos um álcool ramificado. Assim, é necessário escolher a
cadeia principal, que tem que ser aquela que contém mais carbonos e na qual esteja
a hidroxila. Além disso, a numeração deve ser o mais próximo possível do grupo
funcional (OH). As ramificações são as primeiras a serem citadas:

20
Nomenclatura
Esses álcoois citados são, na verdade, monoálcoois ou monois. Quando temos
poliálcoois, ou seja com mais de uma hidroxila, é necessário colocar prefixos que
indiquem a quantidade, como di, tri, etc. Observe o exemplo abaixo:

21
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC para alcoóis contendo dois ou mais grupos OH tem a
seguinte estrutura

Prefixo + Infixo + prefixo de quantidade + (diol ou triol)

Nº de C Tipo de lig. Função

etano-1,2-diol propano-1,2,3-triol butano-1,3-diol

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Nomenclatura
Para alcoóis cíclicos utiliza-se a palavra ciclo antes do nome do composto.

ciclopentanol

Para cadeias cíclicas ramificadas, a numeração da cadeia deve iniciar a partir do

átomo de carbono ligado à hidroxila e considerar o sentido em que a localização da
ramificação é menor.

3-etilciclohexanol

23
Nomenclatura
Para facilitar o entendimento vamos construir a numeração das seguintes
moléculas untos:
1º Exemplo: Álcool de cadeia normal (sem ramificações) com OH na extremidade
(no Carbono 1). Obs: na hora de começar a numerar a molécula o carbono 1 é
sempre o que está na extremidade mais próxima do OH.

Nessa estrutura, temos:

3 2 1
•Três átomos de carbono (prefixo prop);
•Ligação simples entre os átomos de carbono
(infixo an);
•Por ser um álcool (sufixo ol);
Logo, o nome desse álcool é propanol
2 Outra maneira de desenhar a molécula do
propanol. Exercite seu cérebro!
3 1 24
Nomenclatura
2º Exemplo: Álcool de cadeia normal com muitos carbonos e OH não está na
extremidade da cadeia carbônica.
Nessa estrutura, temos:
•Três átomos de carbono (prefixo prop);
•Ligação simples entre os átomos de carbono
1 2 3 (infixo an);
•Por ser um álcool (sufixo ol); ligado no C2
Logo o nome desse álcool é propano-2-ol

Obs: nessa molécula não faz diferença 3 2 1

começar a numerar por um a ou pela outra
extremidade, pois em ambas as formas o OH
fica no carbono 2. Veja ao lado: 25
Nomenclatura
3º Exemplo: Álcool de cadeia normal com mais de uma hidroxila

1 2 3 Nessa estrutura, temos:

•Três átomos de carbono (prefixo prop);
•Ligação simples entre os átomos de carbono
(infixo an);
•Três hidroxilas, prefixo tri+ ol, ligados no C1, C2,
C3
Logo o nome desse álcool é propano-1,2,3-triol

26
Nomenclatura
4º Exemplo: Álcool de cadeia normal insaturada (apresenta ligações duplas e/ou
triplas).
Nessa estrutura, temos:
•Quatro átomos de carbono (prefixo but);
•Ligação dupla entre os átomos de carbono 3 e 4
1 2 3 4 (infixo en);
•Por ser um álcool (sufixo ol);
Indica carbono onde OH está ligado

Obs: Sempre o carbono 1 é o Logo o nome desse álcool é but-3-en-1-ol

mais próximo do grupo OH por
isso iniciou-se a numeração por
essa extremidade Indica carbono onde inicia a dupla
27
Nomenclatura
5º Exemplo: Álcool de cadeia ramificada

Nessa caso primeiro precisamos definir qual é a

cadeia principal, a maior sequencia de carbonos
possíveis.
A cadeia evidenciada em verde possui 4 átomos de
C.
A cadeia evidenciada em vermelho possui 6 átomos
de C e portanto é a cadeia principal.

28
Nomenclatura
5º Exemplo: Álcool de cadeia ramificada

1 2 3 4 5 6 Em um segundo momento numere a cadeia principal,

começando pela extremidade mais próxima do OH
possível.

Nessa estrutura, temos:

• Seis átomos de carbono (prefixo hex);
•Ligação simples (infixo an);
•Por ser um álcool (sufixo ol); ligado no C2;
• Dois substituintes metil (CH3) (prefixo di), nos carbonos 3 e 4

Logo o nome desse álcool é 3,4-dimetil-hexan-2-ol.

29
Enóis são compostos que
apresentam um ou mais
radicais hidroxila (‒OH) ligados à
átomos de carbono insaturados.
CARBONO INSATURADO

Fórmula Geral:
R = alceno
OH = Hidroxila ou oxidrila

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Nomenclatura
Segue a nomenclatura dos álcoois, automaticamente terá em seu
nome a palavra enol, sendo apenas precedida do prefixo
relacionado ao número de carbonos da cadeia.

Oficial (IUPAC): Prefixo + Infixo + (ol, diol ou triol)

Usual: Álcool + nome do radical + ICO

Etenol
EXEMPLO: H2C CH OH Álcool vinílico
31
Enóis de grande importância
O etenol, também conhecido como álcool vinílico, é um enol
muito utilizado em perfumaria e nas indústrias alimentícias e
farmacêuticas como odorizantes.

A molécula de vitamina C é um exemplo de enol

mais estável. Ela apresenta duas hidroxilas ligadas
a carbonos insaturados. A vitamina C é essencial
ao nosso organismo sendo usada na hidroxilação
do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência
aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos
sanguíneos. Além disso, é um
poderoso antioxidante.
32
Os fenóis são compostos orgânicos
oxigenados (apresentam átomo ou átomos
de oxigênio em sua composição) que
possuem o grupo hidroxila (OH) ligado
diretamente a um hidrocarboneto
aromático.

Fórmula Geral:
AR = Arila
OH = Hidroxila ou oxidrila

33
 Características
• Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria
dos fenóis apresenta-se no estado sólido.
• Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição
(passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos
dos hidrocarbonetos.
• Densidade: são compostos mais densos que a água.
• Polaridade: de uma forma geral, eles apresentam moléculas
polares.
• Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de
hidrogênio.
• Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água.
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 Utilização dos fenóis

▪ Fabricação de desinfetantes;
▪ Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;
▪ Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;
▪ Produção de resinas;
▪ Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base
fenolftaleína;
▪ Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias
orgânicas de diversos grupos funcionais.

35
Classificação
Quanto ao número –OH ligado:

Monofenol Difenol Trifenol

1 “-OH” 2 “-OH” 3 “-OH”

OH
OH OH
OH OH
O O
O
OH

36
Nomenclatura
IUPAC: Hidróxi+ nome do anel aromático

Para dar nome a um fenol

EXEMPLOS: ramificado, devemos numerar a
cadeia. Iniciamos a numeração
pelo carbono que apresenta a
hidroxila e seguimos no sentido
Hidróxibenzeno anti-horário, pois o radical etil
apresenta a menor numeração em
relação ao radical metil. O radical
que é escrito primeiro por causa da
ordem alfabética será a referência
3-etil-5-metil-hidroxibenzeno para numerar.
37
Nomenclatura
Para fenóis com dois ou mais grupos hidroxila, a nomenclatura
IUPAC obedece ao seguinte esquema:

Nome do hidrocarboneto aromático + prefixo de quantidade + ol

benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol benzeno-1,2,3-triol

38
Nomenclatura
Usual: Nome do grupo substituinte + fenol

EXEMPLOS:

CH3 CH3 CH3

OH
O O O
OH
OH
2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

39
Éter é uma função orgânica, caracterizada
pela presença de
um átomo de oxigênio ligado a dois átomos
de carbono.

Fórmula Geral:
R e R’ = Substituinte normal ou arila
-O- = oxigênio bivalente

Os éteres podem ser simétricos, quanto R e R' são iguais ou

assimétricos quando R é diferente de R'.
40
 Simétricos Assimétricos
R–O–R R – O – R’
R e R’ são iguais R e R’ são
diferentes

H3C O CH3 H3C O

O

O ÉTER COMUM É USADO COMO ANESTÉSICO.

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 Nomenclatura

Oficial (IUPAC): Nome do Prefixo menor + (oxi) – nome do hidrocarboneto maior

Usual: Éter + (Subst. A) + (Subst. B) + ico

Obs.: Nome dos substituintes em ordem alfabética

H2
H2 O C CH3
EXEMPLOS: H3C O C CH3 O
Metóxi-etano Etóxi-benzeno
Éter etil-metílico Éter etil-fenílico
42
São compostos que apresentam o
grupamento carbonila (C=O) na extremidade
da cadeia.

O odor dos aldeídos que têm baixo peso

Fórmula Geral: molecular é irritante, porém, à medida que o
número de carbonos aumenta, torna-se mais
agradável.

R = Radical normal ou arila

CHO = grupo aldoxila ou formila

43
Nomenclatura
Oficial (IUPAC): Prefixo + Infixo + (al ou dial)

Aldeído + nomes especiais

Usual: OU
Nome especial + (troca “ico” por aldeído)

Características Nome especial

1C Fórmico

2C Acético

3C Propiônico

4C Butírico

2 C e 2 grupos Oxálico
44
Aromático Benzoico
EXEMPLOS:
Metanal O
O Butanal
H C Aldeído fórmico H3C H2C H2C C
Aldeído butírico
H Formaldeído H

Etanal O O Etanodial
O
H3C C Aldeído acético C C Aldeído oxálico
H Acetaldeído H H

O Propanal O
Aldeído benzóico
H3C H2C C
Aldeído propiônico O C
Benzaldeído
H H

45
São compostos que apresentam o grupamento
carbonila (C=O) no meio da cadeia.
Fórmula Geral:
R e R’= Radical normal ou arila
- CO = grupo carbonila
Industrialmente, muitos dos óleos
essenciais extraídos de flores e frutos e
usados na produção de perfumes são
compostos cetônicos. Elas também são
usadas na extração de gorduras
de sementes como o girassol e o
amendoim. Cetonas também podem ser
usadas para extrair cocaína das folhas de
coca, o que torna seu uso restrito e
fiscalizado por órgãos da polícia federal.
46
 Nomenclatura

Oficial (IUPAC): Prefixo + Infixo + (ona ou diona)

Usual: Cetona + 1º Subst. + 2º subst. + ica

Obs.: Nome dos substituintes em ordem alfabética.
EXEMPLOS:

H3C H2C C CH3 H3C H2C C CH2 CH3

H3C C CH3
O
O O
Pentan-3-ona
Propanona Butan-2-ona ou butanona
Cetona dimetílica Cetona etil-metílica Cetona dietilíca
47
São compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional carboxila unido por uma
ligação simples com um grupo OH.

ATÉ 9 C SÃO LÍQUIDOS, A PARTIR DE

Fórmula Geral: 10 C SÃO SÓLIDOS BRANCOS.

1 A 4 C SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA.

5 C PARCIALMENTE SOLÚVEIS.
DEMAIS, PRATICAMENTE INSOLÚVEIS.

POSSUEM ALTOS P.E., PODENDO

FAZER O DOBRO DE LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
EM RELAÇÃO AOS ÁLCOOIS. 48
Nomenclatura
Oficial (IUPAC): Ácido + Prefixo + Infixo + (oico ou dioico)

Usual: Ácido + nomes especiais

Características Nome especial

EXEMPLOS:
1C Fórmico
O
Ácido metanoico 2C Acético
H C
OH Ácido fórmico 3C Propiônico
4C Butírico
O
O C
OH
Ácido benzoico 2 C e 2 grupos Oxálico
Aromático Benzoico 49
 H 2 H2 H 2 O
H 3C C C C C
OH
Ácido pentanoico O VINAGRE É UMA SOLUÇÃO AQUOSA
DE ÁCIDO ETANÓICO.
5 4 3 2 1

H H2 H2 O NA MANTEIGA RANÇOSA, O CHEIRO

H3C C C C C CARACTERÍSTICO É PROVINIENTE DA
CH3 OH FORMAÇÃO DE ÁCIDO BUTANOICO.

Ácido 4-metil-pentanoico

50
 ÁCIDO CARBOXÍLICO Sal orgânico

R = Substituinte normal ou arila

-COO- = ânion carboxilato
M+= Cátion metálico

EM CADEIAS LONGAS E OBTIDAS

A PARTIR DE TRIGLICERÍDIOS,
FORMAM SABÕES.
Nomenclatura

Oficial (IUPAC): Nome oficial do ácido + (troca ico ato) de + nome do

metal

Usual: Nome usual do ácido + (troca ico ato) de + nome do metal

EXEMPLOS:

H2 O O O
H3C C C H3C C C
O Na O K O Li
Propanoato de sódio Etanoato de potássio
Propionato de sódio Benzoato de lítio
Acetato de potássio
 Os ésteres possuem um radical carbônico
no lugar do hidrogênio dos ácidos
carboxílicos, sendo essa a característica
que distingue um do outro.

Fórmula Geral:

O Éster não é solúvel em água, mas

sim em álcool, éter e clorofórmio.
O ponto de ebulição do éster é
R e R’ = Radical normal ou arila menor do que o dos álcoois.

53
Nomenclatura
Nome oficial do ácido +
Oficial (IUPAC): (troca ico ato) + sufixo (R’)

Nome usual do ácido +

Usual: (troca ico ato) + sufixo (R’)

EXEMPLOS:

O O
C H3C C
O O CH2 CH3 O CH3
Benzoato de etila Etanoato de metila
Acetato de metila 54
 O

Acetato de octila
O

Butanoato de etila
O

O
Acetato de isopentil
O
O
O
Acetato de etila O
O
Butanoato de butila
O
Acetato de butila
55
 Os anidridos orgânicos são compostos derivados de reações de
desidratação dos ácidos carboxílicos. Daí a origem de seu nome,
pois anhydros, em grego, significa “sem água”.

Se R = R’ -> ANIDRIDO SIMÉTRICO

Se R ≠ R’ -> ANIDRIDO ASSIMÉTRICO 56
Nomenclatura
Oficial (IUPAC): Anidrido + nome do ácido de origem

anidrido propanoico anidrido benzoico

 Nomenclatura
A nomenclatura de anidridos formados por ácidos carboxílicos
diferentes, ou seja, anidridos assimétricos é formada indicando-se o
nome da classe funcional “anidrido”, em uma palavra separada, e o
nome dos dois ácidos, em ordem alfabética, separados pela
conjunção “e” e omitindo- se as palavras “ácido”

anidrido etanoico e
Anidrido 3-metilbutanoico e propanoico
propanoico

58
59