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RECIFE

Colgio Salesiano Sagrado Corao


Aluna(o): _____________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano ________ Recife, ______ de ________________ de 2013 Disciplina:

Qumica

Professor: Eber

Barbosa

Grupos Funcionais Parte I


]

01 Introduo
Sabemos que o nmero de compostos orgnicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros novos compostos do carbono so descobertos quase que diariamente. Com tantos compostos assim, como fazer para estud-los, conhec-los e entendermos suas propriedades e comportamentos? Pois bem, justamente para responder a essa pergunta que os qumicos dividem os diversos compostos orgnicos em grupos chamados de funes qumicas. Sendo assim...

Funo qumica um conjunto de compostos diferentes mas que apresentam entre si certas semelhanas estruturais que permitem caracterizar suas propriedades qumicas e fsicas.
Na verdade o estudo dos compostos orgnicos consiste em vrias etapas... Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de tomos que diferenciam uma funo orgnica da outra. Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgnico e determinar com exatido a sua frmula estrutural. Isomerias, atravs das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de tomos podem existir diversos compostos orgnicos diferentes. Reaes Orgnicas, para entender como os compostos orgnicos se combinam entre si originando novos compostos. Acidez e basicidade orgnicas, onde realizado o estudo da intensidade do carter cido/bsico nos compostos orgnicos. Propriedades fsicas, que um captulo destinado ao estudo das foras intermoleculares e suas influncias sobre os pontos de fuso e ebulio dos compostos orgnicos, bem como suas interferncias na densidade e solubilidade desses compostos. Dentre as diversas funes que estudaremos, as 21 funes orgnicas mais importantes so:

Hidrocarbonetos, haletos orgnicos, alcois, enis, fenis, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, cidos sulfnicos, tiolcoois e tioteres, compostos de grignard, compostos plmbicos e sais orgnicos.
Nas prximas pginas perceberemos que cada funo orgnica caracterizada por um grupo de tomos que determina seu comportamento. Este grupo de tomos denominado de grupo funcional. Vejamos como identificar as mais importantes funes orgnicas e algumas de suas principais caractersticas...

Grupos Funcionais

RECIFE

02 Hidrocarbonetos
So compostos formados apenas por tomos de carbono e hidrognio. Exemplo: H

H C H

H C H H

Hidrocarbonetos so molculas apolares extradas principalmente do petrleo.


So insolveis em gua (a gua uma substncia polar e por isso s dissolve outra substncia polar). Por isso so fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. Maiores cadeias carbnicas aumentam o carter apolar das molculas. So muito inflamveis. Sofrem combusto com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como combustveis. COMBUSTO: Exemplo: Combusto do C3H8...

Hidrocarboneto + O2(g)
C3H8 + 5 O2

CO2(g) +
+ 4 H2O

H2O(g)

3 CO2

03 Haletos Orgnicos
So compostos formados apenas por tomos de carbono, hidrognio e halognios (F, C, Br e I). Exemplos: H
Triclorometano ou clorofrmio

C C C C C

F C F

F C F C
Perceba que esse composto apresenta apenas tomos de cloro, flor e carbono, sendo por isso um exemplo de CFC cloro-fluor-carbonetos.

C C C C
Tetracloreto de

C carbono.

No so inflamveis.

Industrialmente so conhecidos como gases freons, ou seja, gs de ar condicionado, gs de geladeira. Tambm so empregados como propelente de aerossis, sendo acusados de contribuir para o aumento do buraco na camada de oznio. Em funo disso muitas indstrias esto abolindo o seu uso como propelente. J os compostos aromticos clorados so muito empregados como inseticidas ou pesticidas.

04 Aldedo
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono primrio. Exemplos: H C
Esse exemplo o menor dos aldedos. O conhecido como formol. obtido a partir da oxidao seletiva H do metanol (um lcool muito txico).

O R C H
O

Importante: O grupo carbonila tambm chamado de acila, metanola ou formila. ... ou CH3CH2CH2CHO

H3C

CH2

CH2

C H

05 Cetona
So caracterizados pela presena da carbonila em carbono secundrio. Exemplo: CH3 CH3COCH3 C O CH3
Esse exemplo a menor das cetonas. conhecida como acetona. Solvente de esmaltes.

C O

Importante: O grupo carbonila tambm pode ser representado por...

CO

Importante: Aldedos e cetonas correspondentes so ismeros (estruturas diferentes, mas que apresentam a mesma , O frmula molecular) CH3 CH2 CH2 C CH3 C CH2 CH3 H C4H8O C4H8O O Ismeros = mesmas frmulas 2 moleculares. Grupos Funcionais Parte

06 lcool
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado. H Exemplos: H C OH CH3 CH2 OH H
Esse o metanol: lcool muito txico que no pode ser empregado em bebidas porque forma formol no estmago. Esse o famoso etanol: o lcool que Lula defende como combustvel alternativo para o mundo moderno.

C OH

Carbono saturado

6.A Classificaes dos lcoois


Em funo do nmero de hidroxilas:
Monolcool: Possui apenas uma hidroxila. CH3 CH2 OH Dilcool: Possui apenas duas hidroxilas. CH2 CH2 Esse etileno-glicol: OH OH

Importante: as molculas de alcois, por apresentarem hidroxilas, so polares e se atraem mutuamente por intensas foras chamadas de pontes de hidrognio, que so responsveis por suas elevadas solubilidades em gua (desde que no tenham cadeias carbnicas longas).

Trilcool: Possui apenas trs hidroxilas. CH2 OH CH OH CH2 OH


Essa a glicerina ou glicerol: Substncia que atrai gua da atmosfera e hidrata a pele (umectante).

Polilcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos).

Aditivo para gua de radiadores. Impede o superaquecimento da gua.

Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratao...
OH O H C H OH H C H + H OH

Em funo do tipo de carbono que contm a hidroxila:


lcool primrio: Hidroxila ligada a carbono primrio CH2 OH CH2 CH3 lcool secundrio: Hidroxila presa a carbono secundrio. CH3 CH OH CH3 CH3 lcool tercirio: Hidroxila ligada a carbono tercirio. CH3 C OH CH3

07 Enol
Caracterizado pela presena do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado. Exemplos: CH2 CH OH

C OH

Carbono insaturado Hidroxila

Importante: O enol um composto muito instvel que, atravs de uma reao chamada TAUTOMERIA, se transforma em aldedo ou cetona. CH2 C CH3 Tautomeria CH3 C CH3 Observao: A tautomeria um equilbrio qumico dinmico onde baixa a concentrao do reagente, enol, e grande a concentrao de produtos, aldedo ou cetona. 3

OH Enol Muito instvel

O Cetona Estvel

Grupos Funcionais Parte I

08 Fenol
Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benznico. OH Importante: Depois dos cidos carboxlicos, os fenis so os cidos mais fortes da qumica orgnica.
O exemplo ao lado o menor dos fenis, chamado de cido fnico, hidroxibenzeno ou simplesmente fenol.

Exemplos: Identifique a funo orgnica de cada composto... OH CH2OH OH

C6H5OH

C6H4CH3OH

C6H5CH2OH

Fenol substitudo

09 cido carboxlico
So caracterizados pela presena da carboxila na estrutura orgnica.

O
Exemplos: O H C OH O CH3 C OH
cido actico Encontrado no vinagre Formado a partir da oxidao do etanol

C
cido frmico Encontrado nas formigas

O C OH
Importante:

Carbonila

OH

Carboxila
Hidroxila

O grupo carboxila pode ser representado por...

COOH

ou

CO2H

O H3C CH2 CH2 C

cido butrico Encontrado na manteiga raosa, no OH queijo velho e no suor humano


+

Observao1: So cidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em soluo aquosa produzem o ction H . O H3C C OH
H2O

O H3C C O
(aq)

H+(aq)

So cidos fracos. Todo cido orgnico fraco se comparado com os cidos inorgnicos. Por serem cidos fracos, suas solues aquosas so pouco condutoras de corrente eltrica. Quando apresentam cadeia carbnica pequena so bastante solveis em gua. Quando apresentam grandes cadeias carbnicas, so praticamente insolveis em gua e so conhecidos como cidos graxos. O C OH Observao2: Mesmo sendo cidos fracos, os cidos carboxlicos constituem a funo de maior carter cido da qumica orgnica. Observao2: As funes orgnicas que apresentam grupos hidroxlicos so polares, apresentam interaes intermoleculares do tipo pontes de hidrognio, sendo, por isso, solveis em gua desde que no tenham cadeias longas. 4

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10 ter
So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional... Exemplo: CH3 O CH2 CH3

So derivados da reao de desidratao entre molculas de lcoois...


Desidratao ou condensao

lcool + lcool
CH3 CH2 OH + CH2 OH CH3
H2SO4 140oC

Hidrlise

ter + gua
O CH2 CH3 + H OH

CH3

CH2

Desidratao intermolecular

Os teres evaporam com mais facilidade que os lcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos, provocando uma sensao de resfriamento (processo endotrmico). Os alcois apresentam pontos de ebulio superiores ao dos teres correspondentes. Isso ocorre porque as molculas de alcois apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes de hidrognio. CH3 CH2 CH2 CH3 OH Pontes de hidrognio OH

Na indstria farmacutica so empregados como anestsicos ou alucingenos. Os teres tambm so chamados de xidos orgnicos ou compostos derivados da gua. R CH3 O O R CH3 ou R2O (CH3)2O H CH3 O O H CH3

11 ster
So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional... O Exemplo: CH3 C O CH2 CH3 ou CH3COOCH2CH3 ou

O C
COO

O
R

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos com lcoois (ESTERIFICAO)...
Desidratao ou condensao Hidrlise

cido carboxlico + lcool


O CH3 C OH + CH2 OH CH3
H2SO4

ster +

gua
+ H OH

O CH3 C O CH2 CH3

Os steres de cadeia carbnica pequena so industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou seja, alguns steres apresentam sabor de limo, morango, etc... Os steres de cadeia carbnica longa tendem a ser insolveis em gua e so mais conhecidos como leos (quando a cadeia insaturada) ou gorduras (quando a cadeia saturada). Os steres so lipdeos. Os monosteres graxos etlicos so leos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustveis. Importante: Condensao a reao em que duas molculas orgnicas se unem formando uma s nova molcula orgnica maior (normalmente liberando um subproduto inorgnico).

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12 Anidridos
So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional... O Exemplo: CH3 C O O C CH3 ... ou CH3COOOCCH3 ... ou

O C
R

O O C
R

COOOC

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos por reao de condensao...

cido carboxlico + cido carboxlico


O CH3 C OH O + HO C CH3 CH3

Desidratao Hidrlise

Anidrido +
O +

gua
H OH

O C O

CH3

13 Sais de cidos carboxlicos


So caracterizados pela presena do seguinte grupo funcional... O Exemplo: CH3 C O Na
+

O C OCtion+

So derivados da reao de desidratao entre molculas de cidos carboxlicos e bases inorgnicas...

cido carboxlico + Base inorgnica


O CH3 C OH + NaOH

Desidratao Hidrlise

Sal orgnico + gua


O CH3 C ONa + H OH

Quando apresentam cadeia carbnica longa, so utilizados como sabo.

13. A Sabes
So sais orgnicos de cadeia carbnica longa... C ou... O O Metal
+

Cadeia carbnica Apolar (hidrofbica) O H Para solubilizar a gordura em gua, as partes apolares de muitas partculas de sabo se prendem molcula da gordura, formando O H O H H O H 6 H O H H H Gordura H

Extremidade altamente polar (hidrfila) O H H O H O H O H H H H

micelas que seguram a gordura


gua. Ao retirar a gua do ambiente, a gordura vem junto com a gua...

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14 Noes Sobre Radicais


Radicais orgnicos so estruturas orgnicas com valncia(s) livre(s)... H H C H Metano H Subtrao de um hidrognio H C H ...nesse caso temos um radical da classe dos alquilas: R.

H Radical metil ou metila

Radicais Alquilas (R): Apresentam uma valncia livre em carbono saturado.


Exemplo1: CH3 Metil CH2 Etil CH3 ou simplesmente

Radicais Arilas (Ar): Apresentam uma valncia livre em carbono do anel benznico.

Exemplo2:

Subtrao de um hidrognio

ou simplesmente

Ar

Benzeno

Fenil Radical arila (Ar)

Radicais Acilas (Ac): Apresentam uma valncia livre na carbonila.


O Exemplo3: CH3 C H Etanal Subtrao de um hidrognio O CH3 C ou simplesmente

Ac
CH3

Etanoila Radical acila (Ac) O

Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao tomo de nitrognio... CH3

CH2

CH CH3

CH3

Resposta...
O CH3 Radical acila (Ac) Radical alquila (R) Radical arila (Ar) CH3 7 CH2 C CH3

CH CH3

CH3

CH3

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15 Amina
N C
As aminas so compostos derivados da amnia aps substituio de um dos hidrognios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar). H N H Amnia H Substituindo um hidrognio H N H Amina CH3 As aminas tambm apresentam pontes de hidrognio em funo da presena dos grupos N H.

As aminas apresentam algumas classificaes. As mais importantes so:

Em funo do nmero de hidrognios substitudos:


Amina primria: Apresenta apenas um hidrognio da amnia substitudo. Possui apenas um radical. Amina secundria: Apresenta dois hidrognios substitudos. Possui dois radicais ligados ao nitrognio. Amina terciria: Apresenta os trs hidrognios da amnia substitudos por radicais. Exemplos: H N H CH3 Primria CH3 N H CH3 Secundria CH3 N CH3 CH3 Terciria

Em funo do tipo de radical ligado ao nitrognio:


Amina aliftica: O nitrognio est ligado a uma estrutura no aromtica. Exemplo: CH3 Amina aromtica: O nitrognio est preso a uma estrutura aromtica. Exemplo: H2N Fenilamina ou anilina (corante) NH2

Observaes Importantes:
As aminas so as principais bases orgnicas. As aminas so bases de Lewis. Doadoras de par eletrnico H

..
N H CH3

Os aminocidos: So compostos orgnicos de funo mista = amina + cido carboxlico.

Aminocido + Aminocido

Desidratao Hidrlise

Protena

+ gua

A ligao pepitdica igual ao grupo funcional das amidas O

O R CH NH2 Aminocido Liberao de gua C OH H R N CH H O C OH R CH NH2 R C

N CH

H O C ...........

Proteina

As serotoninas: So compostos orgnicos de funo mista = amina primria + amina secundria + fenol.
As serotoninas esto presentes entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm nas paredes do intestino e so substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carncia ou excesso tambm est associado a coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade. 8

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16 Amida

...ou...

Ac

Em termos mais simples as amidas so compostos orgnicos que possuem o nitrognio diretamente ligado a um grupo carbonila. As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos reagindo com amnia. O O + C N H + C H N H OH H H cido carboxlico + amnia amida + Perceba: Reao entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja:

H2O

gua

R COOH + H N R H

R CON R + OH H H

Importante: A ureia a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgnico preparado em
laboratrio, atravs da sntese de Whler (1828). um slido solvel em gua e em lcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das protenas. A aplicabilidade da uria ampla e diversificada. Na medicina empregada na preparao de substncias hipinticas. Na industria participa da fabricao de plsticos. ainda utilizada na agricultura, como adubo nitrogenado. A uria pode ser considerada uma diamida do cido carbnico. cido carbnico + OH O C OH + H NH2 Amnia ....................... H NH2 O C NH2 A uria uma diamida O processo inverso tambm pode ocorrer, ou seja, a uria pode se decompor em meio cido prodizindo gs carbnico e amnia (hidrlise cida)... NH2 O C NH2 + H OH H OH OH O C OH + H H NH2 Ureia NH2 + 2 H2O + gua

H+

NH2 Gs amnia H2O

H2CO3

CO2 + Gs carbnico

Observao: As amidas cclicas tambm podem ser denominadas de lactamas, substncias largamente utilizadas na industria farmacutica devido a produo de antibiticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas:

-lactama, constituinte da estrutura da penicilina.

Grupos Funcionais Parte I

Testes de Vestibulares
01 (COVEST 1a fase/99) Em relao s molculas orgnicas correto afirmar: a) b) c) d) e) Uma molcula orgnica no pode ter diferentes grupos funcionais. Algumas molculas orgnicas no contm tomos de carbono. Molculas orgnicas so produzidas somente por organismos vivos. Todas as molculas contendo o elemento carbono so orgnicas. Molculas orgnicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados.

02 (UFPE Vitria e Caruaru/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) um composto sinttico que tambm ocorre naturalmente no meio ambiente. um lquido incolor de odor e sabor fceis de distinguir. Evapora facilmente, inflamvel e solvel em gua. O grupo funcional que caracteriza este composto o a) R OH b) R O R c) R CHO d) R CO R e) R NH2

03 (UFRPE Serra Talhada/2007.1) O Etanol, tambm chamado de lcool etlico, uma substncia obtida da fermentao de acares, comumente utilizado em bebidas alcolicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupo funcional que caracteriza este lcool o: Dados: R (Radical CnHn) a) R OH b) R O R c) R CH O d) R CO R e) R NH2

04 (UFPE Serra Talhada/2007.1) A Qumica orgnica a parte da qumica que estuda a estrutura, as propriedades, a composio, as reaes, e a sntese de compostos orgnicos. Dentre os compostos abaixo, qual no pode ser caracterizado como um composto orgnico? a) Acetona b) cido Actico c) Metano d) Cloreto de Sdio e) Benzeno

05 (UFPE Serra Talhada/2007.1) O metano um gs inodoro e incolor; sua molcula tetradrica e apolar (CH4), de pouca solubilidade na gua; quase todos os gases naturais o contm; quando adicionado ao ar se transforma em mistura de alto teor explosivo. A combusto total do metano pode ser descrita pela equao CH4(g) + x O2(g) y CO2(g) + z H2O(g).

Na equao balanceada, os coeficientes x, y e z, so respectivamente: a) 2, 1 e 2 b) 1, 1 e 1 c) 1, 1 e 2 d) 1, 2 e 1 e) 2, 2, e 1

06 (UPE Qu. I/2008) A fenilcetonria uma doena gentica, que leva ao acmulo de um aminocido essencial, a fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivduos afetados. Essa doena foi descrita em 1934, por Asbjorn Folling, que constatou um excesso de cido fenilpirvico na urina de pacientes com retardo mental. A molcula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam a) as cetonas e os cidos carboxlicos. b) as aminas primrias e os cidos carboxlicos. c) os fenis e as amidas. d) as cetonas e as nitrilas. e) os aldedos e as cetonas.

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07 (UPE Qu. I/2007) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes orgnicas: CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H a) lcool, cido carboxlico e amina. b) Amida, aldedo e lcool. c) lcool, cetona e fenol. d) lcool, carbilamina e aldedo. e) Fenol, amina e cido carboxlico.

08 (UPE Qu. I/2007) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo, respectivamente, aparecem essas funes orgnicas? a) RCO2H e RCOOR b) RCO2H e RCHO c) RCHO e RCO2H d) RCO2R e RCOR e) RCOR e RCO

09 (FESP UPE/98) A camada de oznio (cinturo de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flor, Cloro) usados em aerossois e refrigerao, por exemplo. O mais usado, o freon 12, de frmula CF2C2 pertence funo: a) Hidrocarboneto; b) Cloreto de cido
a

c) Haleto; d) Hidrocarboneto insaturado;

e) ter.

10 (UFPE 1 fase/96) Ao se aquecer cido butanico, que possui um cheiro desagradvel, com etanol na presena de pequena quantidade de cido sulfrico, formase uma substncia com odor de abacaxi. Essa substncia um: a) ter b) ster c) Composto aromtico d) Anidrido e) Aldedo

11 (UFPE 1a fase/97) Selecione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos contidos na coluna da direita: 1) Aldeido ( ) O O 2) lcool 3) cido carboxlico ( ( ) ) CH3CH2C CH3 CH2 OH CH OH 4) ter ( ) O O 5) Cetona ( ) CH3CH2C H A seqncia correta, de cima para baixo, : a) 5, 3, 4, 1, 2
a

CH3

b) 1, 5, 2, 4, 3

c) 4, 5, 1, 2, 3

d) 1, 2, 5, 3, 4

e) 5, 3, 2, 4, 1

12 (COVEST 1 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

O produto intermedirio da transformao do lcool do vinho no cido actico do vinagre : a) Um ster b) Uma cetona c) Um ter d) Um aldedo e) Um fenol 11

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13 (UFPE 1 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas funes: O ( 1 ) CH3 C ( ) ter H ( ) ster ( ) Cetona ( 2 ) CH3 O CH3 ( ) Amina ( ) Aldedo O ( 3 ) CH3 C O CH3 ( 4 ) CH3 CH CH3 NH2 C CH3

( 5 ) CH3

O Lendo de cima para baixo forma-se- a seguinte seqncia numrica: a) 3 2 5 4 1 b) 2 3 5 4 1 c) 3 2 1 4 5 d) 2 4 5 3 1 e) 2 3 1 4 5

14 (UFPE 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as frmulas dos compostos e suas respectivas funes. (1) (2) (3) (4) (5) CH3CH2CH2OH CH3COCH3 CH3NHCH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2COOH ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Cetona cido carboxlico lcool Amina Hidrocarboneto

De cima para baixo, a seqncia correta : a) 5, 1, 2, 3, 4 b) 2, 5, 1, 3, 4 c) 5, 2, 1, 4, 3 d) 2, 1, 5, 4, 3 e) 2, 5, 3, 4, 1

15 (UFPE 1a fase/98) O Aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o tornam um eficiente substituto para o acar comum. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir representa funes orgnicas encontradas no Aspartame? O O H2N CH CH2 COOH Aspartame C NH CH CH2 C OCH3

a) ster, cetona e amida b) Cetona, lcool, cido carboxlico


a

c) Aldeido, amida, amina d) ter, aldeido, amina

e) Amina, cido carboxlico e ster

16 (UFPE 1 fase/90) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante pertence a funo: a) Amida b) Amina c) Nitrilo d) Imida e) Imina

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Grupos Funcionais Parte I

17 (UFPE 1 fase/92) Quando um dos hidrognios do benzeno substitudo por um radical acetila, o composto resultante pertence funo: a) ster b) Cetona c) cido carboxlico d) ter e) Aldedo

18 (COVEST 1a fase/2001) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui: a) b) c) d) e) Dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico. Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol. Dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois. Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina. Trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.

19 (UFPE 1a fase/96) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: (1) (2) (3) (4) (5) CH3COOH CH3COCH3 HCOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Formol Cachaa Removedor de esmalte Vinagre Gs de cozinha

Lendo os nmeros da Segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se: a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4

20 (COVEST 1a fase/2000) Um cido carboxlico sofre combusto completa de acordo com a equao: cido carboxlico + 5 O2 4 CO2 + 4 H2 O

Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ? a) CH3 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH2 COOCH3 c) CH3 C(CH3)2 CH2COOH d) OCH CH2 CH2 CHO e) (CH3)C COOH

21 (FESP UPE/98) A Miricina, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura: CH3 (CH2)24 C O (CH2)27 CH3 || O Esta substncia aps hidrlise, formar: a) Um aldeido e uma cetona; b) Uma cetona e um aldeido; c) Um lcool e um aldeido; d) Um lcool e um cido carboxlico; e) Dois cidos carboxlicos.

22 (FESP UPE/95) As funes orgnicas steres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o: a) Carboxla b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila 13

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23 (UFPE 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II: O antibitico tetraciclina tem a estrutura: H3C OH H3C N OH OH CH2OH OH Apresenta grupos que caracterizam as funes: I II 0 0 Amina 1 1 Fenol 2 2 Imina 3 3 Aldedo 4 4 Cetona 24 (UFPE 2a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado: O OH O CH3

H3CO

CH2CH2NH2

H3CO H3CO Podemos identificar os grupos funcionais: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Aldedo Amina Amida ster ter

25 (FESP UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a funo TER. a) b) c)

d)

e)

26 (UPE 2003) Os "umidificantes" so usados h bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos so constitudos por emolientes e umectantes, cuja finalidade aumentar o teor de gua na pele, de diferentes formas. Os umectantes atuam adicionando gua pele, atraindo vapor de gua do ar. Dentre as substncias abaixo, qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante? a) Benzeno. 14 b) Etano. c) Glicerina. d) ter dimetlico. e) Tetracloreto de carbono.

Grupos Funcionais Parte I

27 (FESP UPE/92) A procana, anestsico local, apresenta a seguinte estrutura onde esto presentes funes orgnicas ou seus grupos funcionais ... CH2 H2N C O a) b) c) Amina secundria isonitrila cetona. ter amida amida. Amina primria ster amina terciria. d) Benzeno cetina amida. e) Imida cetona isonitrilia ou carbilamina. O CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3

28 (FESP UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funes orgnicas oxigenadas, assinale na coluna I as proposies verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposies falsas (incorretas). I 0 1 2 3 II 0 1 2 3 lcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benznico. Fenois apresentam o grupo OH ligado a carbono saturado. teres apresentam um heterotomo de oxignio na molcula. O Aldeidos apresentam o grupo funcional C OH O grupo funcional C O C pertence aos teres. || || O O

4 4

29 (FESP UPE/96) A vitamina cido pantotnico um peptdeo, cuja deficincia provoca vrias patologias e apresenta a frmula estrutural: CH3 OH O H2C C C H C O N H (CH2)2 C OH OH CH3 Onde se identifica o grupo funcional: I ter Conclui-se que: a) Somente I correta; b) Somente II correta c) Somente III correta; d) I e II so corretas; e) I, II e III so corretas. II Carboxlico III Cetona

30 (FESP UPE/98) O composto A por aquecimento transforma-se no seu ismero B OCH2CH CH2 200 C (A) Nesse processo, um: a) ter transforma-se em um fenol; b) ter transforma-se em outro ter; c) ter transforma-se em um ter d) Fenol transforma-se em um ster; e) Fenol transforma-se em um lcool. 15 (B)
o

OH CH2CH CH2

Grupos Funcionais Parte I

31 (Unicap Qui. I/93) A morfina uma droga poderosa que deprime a ventilao pulmonar, podendo causar a morte, se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqilizante e soporfero. Na frmula da morfina representada abaixo, so encontrados grupos funcionais pertencentes s funes orgnicas. NCH3

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

HO lcool e fenol ter e fenol lcool e amina Cetona e amida Fenol e cido carboxlico

OH

32 (UNIVASF Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) As protenas so molculas que desempenham diferentes funes nos organismos vivos. Elas so polmeros formados por estruturas bsicas que podem ser representadas por:

33 (UFPE 1a fase/2001) A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Um pesquisador props que: a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzima s no fgado produzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas. Do ponto de vista qumico podemos afirmar que esta proposta : a) Incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico). b) Correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal. c) Incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. d) Correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal. e) Incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. 34 (UFPE 1a fase/92) Os aminocidos essenciais, que no so sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos a partir das protenas da nossa dieta alimentar. Essa transformao ocorre atravs de: a) Hidrogenao b) Descarboxilao c) Esterificao d) Desidratao e) Hidrlise

16

Grupos Funcionais Parte I

35 (UFPE 1a fase/96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Este tipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado. Considere as afirmativas abaixo: 1) 2) 3) 4) 5) O sabo acima um sal orgnico. A molcula de sabo constituda de uma parte hidroflica e outra hidrofbica. A parte hidroflica do sabo o grupo carboxlico. A parte hidrofbica do sabo a sua cadeia orgnica. Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias longas so insolveis.

Est(o) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas

36 (COVEST 1a fase 2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:
CO 2H CH2 HO C CO2H CH2 CO 2H cido ctrico CO2H H2C C C H CO 2H CO 2H + (1)

cido Z-acontico

Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) o composto (1) H2 b) uma reao de desidratao. c) o cido Z - acontico apresenta isomeria ptica. d) uma reao de substituio. e) o composto (1) O2

37 (UFPE 1a fase/2001) A ligao peptdica formada pela reao entre um cido carboxlico e uma amina, liberando gua. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgnico da reao entre o cido etanico (cido actico) e a metilamina? a) c) e)

b)

d)

38 (UPE Qu. II/2009) O nilon 66 obtido atravs da reao entre um cido dicarboxlico e uma diamina. A primeira etapa da reao produz um composto que pertence funo a) cetona.
a

b) isonitrila.

c) nitrila.

d) amida.

e) aldedo.

39 (UFPE 1 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da lente. Esta uma reao de: a) Esterificao b) Desidratao c) Saponificao d) Condensao e) Hidrlise 17

Grupos Funcionais Parte I

40 (Unicap Qui. II/95) Observe as substncias a seguir: A CH3COOH B CH3OH I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 C CH3COCH3 D C2H5OH E C6H6 F HCHO

O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico. Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcolica, em grandes percentuais. O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte. O composto E um hidrocarboneto e trata se do benzeno, que um solvente. O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia.

41 (FESPPE/95) I 0 II 0 OH A estrutura presente representativa da funo lcool.

1 R R C

O Esta uma funo derivada de cidos. O C O Os sabes so sais orgnicos que podem ser derivados de compostos, cuja frmula geral : O R C O R

3 4

3 4

O o radical funcional dos teres. Os teres so tambm denominados xidos orgnicos e podem ser considerados como derivados da gua.

42 (FESP UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos molculas de propanona e de 2 propenol em equilbrio, como: H2C C CH3 H2C C CH3 H O OH Isopropenol

Propanona ou acetona Trata-se, pois, de um fenmeno de: a) Isomeria de compensao ou metameria. b) Tautomeria.
a

d) Isomeria geomtrica. e) Isomeria ptica.

e) Isomeria de posio.

43 (UFPE 1 fase/2003) Os aromas de muitas substncias naturais so devidos presena de compostos orgnicos denominados steres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma caracterstico do abacaxi. O butirato de etila pode ser sintetizado pela seguinte reao: CH3CH2CH2COOH cido butrico + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etila + H2O

Sobre esta reao, podemos afirmar que uma reao: a) de condensao. 18 b) de isomerizao. c) de reduo. d) fotoqumica. e) de oxidao.

Grupos Funcionais Parte I

44 (FESP PE/89) Associar a cada composto esquerda, a sua funo qumica correspondente, escolhida entre as opes direita. I) H3C CH NH2 O II) R C O R H III) R (CH2)2 C O O IV) R V) R (CH2)n (CH2)2 C OH NH2 d) I e; II f; III c; IV g; V b e) I d; II h; III b; IV a; V e N H (CH2)2 CO2H a) b) c) d) e) f) g) h) cido carboxlico Amida Aldedo Amino-cido Amina ter Nitrila ster

a) I a; II f; III h; IV e; V c b) I d; II g; III b; IV a; V e c) I e; II h; III d; IV g; V b

45 (UFPE 1 Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:

1) um anel aromtico. 2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) uma funo amida. 4) duas funes ster. Esto corretas: a) 1, 2 e 4 apenas b) 1, 3 e 4 apenas c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas

46 (UFPE 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH H3 C OCH3 O

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

quatro carbonos com hibridizao sp . uma funo ster e uma funo cetona. uma funo aldedo e uma funo lcool. trs carbonos quaternrios. somente trs centros quirais (carbonos assimtricos).

Grupos Funcionais Parte I

19

7 (UFPE 2 fase/2005) A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

Apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida. um aminocido cclico. Apresenta cinco centros estereognicos (quirais). Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.
a

48 (UFPE 1 fase/2004) A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, msculos, voz grossa, etc). Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo: CH OH
3

CH3

O a) Carbonila, hidroxila e metiila. b) Carboxila, hidroxila e metila. c) Carbonila, hidroxila e etila. d) Carbonila, nitrila e metila. e) Carbonila carboxila e metila.

49 (UFPE Vitria/2006) O orlistat uma droga utilizada para inibir a ao da lipase, uma enzima necessria digesto de lipdios (leos e gorduras), fazendo com que essas substncias sejam eliminadas pelo organismo antes de serem absorvidas. Provoca fortes crises de diarria em caso de ingesto de alimentos muito gordurosos.

Assinale a alternativa que contm os grupos funcionais do orlistat. a) Amina e cido carboxlico. b) Amida e ster. c) d) Amida e ter. Amina e ster. e) Amina, cetona e ter.

50 (FESP UPE/91) A propanona e o isopropenol so casos tpicos de isomeria... a) de cadeia 20 b) de tautomeria c) de metameria d) de posio e) estereoisomeria

Grupos Funcionais Parte I

51 (UFPE 2 fase/2007) Analise as estruturas abaixo.


A) H C C H C H OH C C C H C OH H 3C O B) H C O H C H H H H C C H H H O C C C H 3 H 3C H 2C H C) N

..
C H 2C H 3 C H 2C H 3

D)

H H H H C C H O C C H H C C H H H

I 0 1 2

II 0 A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico. 1 O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster. 2 O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico devido ao par de eltrons livre do nitrognio. 3 3 O composto D um aldedo. 4 4 Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico. 52 (UFPE 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

O ndigo apresenta quatro anis aromticos. Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2. Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3. A brasilina apresenta quatro grupos fenol. Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da brasilina.

53 (UFPE 2a fase/2006) No processo de extrao de petrleo, geralmente, esto presentes, em uma mesma amostra, gua do mar, petrleo e areia. I II 0 0 Esta amostra uma soluo, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma nica fase. 1 1 A gua sendo uma substncia polar, dissolve facilmente o petrleo que constitudo por um grande nmero de compostos orgnicos apolares, de elevada massa molar. 2 2 Para separar a gua da areia, podemos empregar tanto um processo de filtrao quanto de decantao. 3 3 O petrleo uma substncia simples. 4 4 Na gua do mar, esto dissolvidos sais de compostos inicos, que podem ser separados da gua por destilao simples. 54 (FESP UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira: a) b) c) d) e) C6H4(CH3)OH C6H5CH2OH C6H5COCH3 C6H5CH2COH C6H5CH2CO2H (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) b) 2, 1, 3, 4, 5 c) 6, 4, 2, 3, 7 lcool Fenol Cetona cido carboxlico Aldedo ter ster Anidrido cido e) 5, 1, 3, 4, 2 21

Teremos ento: a) 2, 1, 3, 5, 4 d) 7, 8, 3, 5, 1

Grupos Funcionais Parte I

55 (UFPE 1 fase/95) Associe a cada classe de compostos orgnicos sua aplicao: (I ) (II ) (III) (IV) (V ) Hidrocarboneto Sal orgnico Poliamida Aromtico clorado ster ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Combustvel Detergente Tecidos Pesticida Aromatizante

Os nmeros da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, so: a) I, II, III, IV, V b) V, I, III, IV, II c) III, I, II, V, IV d) IV, I, III, V, II e) II, V, I, IV, III

56 (FESP UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substncia que no corresponde ao grupo funcional: a) b) c) d) CH3(CH2)4CO2H (cido carboxlico) e C3H7NH2 (amina). CH3CH2CHO (aldedo) e C(CH3)3OH (lcool). CH3OC2H5 (ster) e (CH3)2CO (cetona). O C3H6 (alqueno) e C2H5 C (amida) NH2 HO2C (CH2)3 CO2H (cido carboxlico) e C2H5CO2C3H7 (ster)

e)

57 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) A quitina um biopolmero encontrado nos exoesqueletos de insetos e crustceos. No Brasil, esse composto j vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamento de cascas de camares e lagostas. O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina representativo da funo:

a) Cetona.

b) Aldedo .

c) Amida.

d) Imina.

e) cido carboxlico.

58 (Universidade Federal do Vale do So Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricao de um produto o de grande utilizao na sociedade. A reao verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 C e sob altas presses, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenao requerido. Esse diagrama retrata a produo de:

a) Margarina. 22

b) Borracha sinttica.

c) Polister.

d) Polietileno.

e) Sabo.

Grupos Funcionais Parte I

59 (COVEST 1 fase/99) A equao abaixo representa a formao do nilon, material sinttico inventado h 60 anos e utilizado hoje, nas indstrias txtil, automotiva e de aviao, entre outras. O n HO C (CH2)4 C OH O + n H H N (CH2)6 N H HO H O C (CH2)4 C N H nilon 6, 6 O (CH2)6 N
2n

H H

cido adpico

hexametilenodiamina

Com base nessa equao podemos afirmar: a) b) c) d) e) A formao do nilon no uma reao qumica. Nilon apresenta grupos funcionais ster na sua estrutura. A molcula do nilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete. A molcula do nilon no contm o grupo funcional amida. Processo de formao do nilon uma reao cido-base.
a

60 (UFPE 1 fase/2005) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos: (1) H2C O COR (2) (C6H10O5)n (3)

HC O COR H2C O COR R = radical alquila de cadeia longa


1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como: a) cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos. b) carboidratos, cidos graxos e protenas. c) steres graxos, carboidratos e protenas.

O O N C C N C C R1 R2 n

R1 = R2 = H ou outros substituintes

d) cidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. e) steres graxos, hidrocarbonetos e protenas.

61 (UFPE 1a fase/2005) O pio contm pelo menos 20 alcalides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que um forte agente depressor (provoca sono e diminuio da dor) e a codena, que tambm um agente depressor, porm, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a herona, substncia altamente txica, pode ser obtida atravs da reao de: CH

Morfina: R = R = H Codena: R = CH3 e R = H Herona: R = R = COCH3

R O
a) Esterificao da codena. b) Metilao da morfina.
a

O R'
e) Substituio nucleoflica da morfina.

c) Metilao da codena. d) Esterificao da morfina.

62 (UFPE 1 fase/2006) O ter etlico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de txico, j foi muito usado como anestsico local por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por tores ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato com a pele, o ter evapora rapidamente, e a regio que entrou em contato com o lquido resfria-se (fica gelada). Sobre a situao descrita acima, incorreto afirmar que: a) b) c) d) e) O ter etlico um lquido de alta presso de vapor. O fato de o corpo de uma pessoa que est em atividade fsica estar mais quente que o corpo de uma pessoa em repouso contribui para uma evaporao mais rpida do ter. O ter etlico um lquido voltil. Ocorre transferncia de calor do lquido para o corpo do atleta. O etanol tambm poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficincia. 23

Grupos Funcionais Parte I

63 (UFPE 2 fase/98) O cido saliclico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antissptico), e com o cido actico produzindo a aspirina, um medicamento de longa histria que em 1997 est completando 100 anos. O C OH + CH3OH OH O C OH + H2O OCH3

O C

OH

O C OH O

OH O OCCH3 + H2O

CH3C OH

Com base nas informaes acima podemos afirmar: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O cido saliclico um fenol substitudo. As reaes I e II so reaes de esterificao. Na presena de gua a reao 1 inibida. A hidrlise do salicato de metila produz o cido saliclico A reao II ocorre entre dois grupos carboxlicos.

64 (Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Pernambuco IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos alimentos est associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase no sentimos os sabores. Na lngua, assim como na pele, h receptores que, ao serem estimulados, causam a sensao de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta e na hortel, uma substncia que estimula os receptores, dando a sensao de frescor. Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposies a seguir. Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12. OH

I. II. III. IV. V.

Apresenta a funo lcool na sua estrutura. Apresenta a funo fenol na sua estrutura. Tem massa molar 130 g/mol. Apresenta frmula molecular C10H18O. Todos os carbonos apresentam hibridao sp.

Est(o) correta(s), apenas: a) I b) I, II e III c) II d) II, III e V e) III e IV

65 (UFPE Ensino a Distncia/2010.2) Umectantes so aditivos qumicos utilizados na fabricao de bolos, panetones etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a gua. Assinale, entre as substncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante. a) Cicloexano b) Tetracloreto de carbono 24 c) Benzeno d) ter etlico e) Glicerol

Grupos Funcionais Parte I

66 (UPE Vestibular a distncia/2005) A dopamina um neurotransmissor que como frmaco pode ser utilizado no tratamento da hipotenso. Ela possua seguinte estrutura:

Analise as afirmaes abaixo com relao estrutura da dopamina. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Ela apresenta aromaticidade. Existem no total 8 (oito) tomos de hidrognio. Fenol e amina so duas funes orgnicas presentes. Ela apresenta uma amina secundria. S h carbonos secundrios.

67 (Enem 2 Prova/2009) O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por exemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua rpida remoo quando do contato com a gua. De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada para funcionar como molcula ativa de protetores solares? a)

b)

c)

d)

e)

68 (UFPE 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classifica-los, respectivamente, como compostos: CH CH3 3
H H H H H Tolueno H

C Cl
C

C Cl

Cl C clorofrmio

H acetonitrila

a) Orgnico, inorgnico e orgnico. b) Orgnico, orgnico e orgnico.

c) Inorgnico, orgnico e orgnico. d) Orgnico, inorgnico e inorgnico.

e) Inorgnico, inorgnico e inorgnico. 25

Grupos Funcionais Parte I

69 (Enem 2 Aplicao/2010) A curcumina, substncia encontrada no p amarelo-alaranjado extrado da raiz da crcuma ou aafro-da-ndia (crcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o mal de Parkinson e de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturas orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental.

ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterpico cisplatina: possveis Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. So Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado). Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes a) ter e lcool. b) ter e fenol. c) ster e fenol. d) aldedo e enol. e) aldedo e ster.

70 (IFPE/2011 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) A sndrome da imunodeficincia adquirida (AIDS) um estado caracterizado pela infeco das clulas do sistema imunolgico pelo retrovrus HIV. O primeiro medicamento eficiente contra a infeco pelo HIV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foi empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo extremamente txico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira. a) b) c) d) e) O AZT apresenta funo fenol. O AZT apresenta funo ster. O AZT um composto com cadeia homocclica. O AZT apresenta funo cido carboxlico. O AZT apresenta funo lcool.

71 (UFPE 2 fase/2011) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

cido acetil saliclico Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridao sp . 2 a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp p. existem ao todo 4 ligaes (pi). o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si. o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.
3

72 (UPE Ensino Superior distncia/2012) O cenrio poltico-econmico internacional tem estimulado a busca por novas fontes energticas. Nesse sentido, um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produo de produtos com base em fontes renovveis, destacando-se um grupo de substncias caracterizadas como a) sais de cidos graxos. b) lcoois de cadeias longas. c) monosteres etlicos de cidos graxos. 26 d) hidrocarbonetos aromticos policclicos. e) hidrocarbonetos contendo de sete a nove tomos de carbono.

Grupos Funcionais Parte I

73 (UFPE 2 fase/2010) Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em titulaes cido-base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

A fenolftalena (incolor) apresenta um carter bsico devido presena de grupos fenol. A fenolftalena (rosa) um sal orgnico. Na fenolftalena (incolor), no existe conjugao entre os anis aromticos. A fenolftalena (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromtico vizinho. A transio entre as espcies fenolftalena (incolor) e fenolftalena (rosa) reversvel e pode ser controlada pelo excesso dos reagentes NaOH ou HC.

74 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) Considere as estruturas de importantes substncias de uso industrial. 1) O 2) N 3) O 4) NH Os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substncias so, respectivamente: a) ster, amina, amida e ter. b) ter, amina, amida e ster. c) ter, amida, amina e ster. d) ter, amina, amida e cido carboxlico. e) fenol, amina, amida e ster. O

75 (UFPE 1a fase/2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido L-ascrbico, comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

HO

OH
Vitamina C (comercial)

O OH

OH

a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito abaixo:
HO O OH OH OH OH OH

c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimtricos.

Grupos Funcionais Parte I

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76 (UPE Tradicional/2012) Leia o trecho da letra da msica Morena Tropicana indicado a seguir: Da manga rosa, quero o gosto e o sumo. Melo maduro, sapoti, ju. Jabuticaba teu olhar noturno. Beijo travoso de umbu-caj. Pele macia... ai carne de caju. Saliva doce, doce mel, mel de uruu. Linda morena fruta de vez temporana, Caldo de cana-caiana, vem me desfrutar! Morena Tropicana (Alceu Valena / Vicente Barreto) Qual, entre as substncias representadas a seguir, se relaciona diretamente propriedade organolptica mais contemplada nesses versos? a) b) c) d) CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)12CH2OH HO HO O O HO OH O HO OH OH HO OH HO OH O O OH HO OH O O n H n > 100

OH

e)

77 (UPE Tradicional/2012) A combusto de um determinado hidrocarboneto est representada abaixo. Nesse esquema, os tomos de diferentes elementos qumicos esto representados por tamanhos e/ou coloraes diferentes.

Sobre esse processo, so feitas as consideraes a seguir: I. II. III. IV. Essa reao qumica exotrmica. Essa reao qumica exemplifica a combusto completa do metano. A chama azulada na queima do gs de cozinha, na boca de um fogo um indicativo dessa reao. As substncias apolares presentes nesse processo possuem o mesmo tipo de geometria molecular.

Esto CORRETAS a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

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78 (UPE SSA 3 ano/2011) Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida capaz de barrar projteis de armas de calibres 22, 32 e 38, alm de pistolas 9 mm. To forte quanto o ao, ele flexvel, pode ser molhado e pesa apenas 2 kg. O tecido especial tem uma espessura total de menos de um centmetro, feito base de uma sobreposio de 17 camadas desse tipo de fibra. Adaptado de http://galileu.globo.com/edic/114/rep_tecnologia.htm Uma representao para a seo da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo: H O H O N O H O N O As caractersticas desse tipo de roupa esto associadas (s) a) propriedades exibidas por produtos base das poliamidas aromticas que so formadas por monmeros de anilina (C6H5NH2). b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno, a qual pode ser utilizada em produtos txteis. c) interaes de hidrognio entre essas molculas de amido que apresentam anis benznicos para conferir maior resistncia e menor hidrofilicidade. d) estrutura qumica desse polmero, que apresenta planaridade, ligaes covalentes fortes na direo da fibra e interaes de hidrognio na direo transversal. e) estruturas qumicas dos polmeros, que contm ligaes amdicas entre os seus monmeros as quais sistematicamente resultam na produo de fibras flexveis e resistentes a grandes impactos. N H O N H O O H N N H N N H

79 (UPE Ensino Superior distncia/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substncias qumicas para a comunicao intraespecfica, ou seja, entre os indivduos dessa espcie. Tais substncias medeiam diferentes comportamentos, conforme est indicado na relao mostrada no quadro a seguir: OH O O O Feromnio: OH O Comportamento: Atrofismo do sexo das operrias Alarme para ataque coletivo Trilha para retorno colmia

Comparando-se as informaes qumicas e biolgicas existentes entre essas relaes feromnio-comportamento, so feitas as seguintes consideraes: I. A especificidade do alarme para o ataque coletivo est vinculada emisso-recepo de uma substncia orgnica oxigenada. II. A existncia de um tomo de carbono insaturado no segundo carbono da cadeia principal o que garante a especificidade do feromnio de trilha. III. Uma das caractersticas estruturais do feromnio responsvel por atrofiar o sexo das abelhas operrias a presena de um grupo carboxlico conjugado ligao C=C. Est CORRETO o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

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80 (UPE SSA 3 ano/2011) Uma determinada essncia extrada de plantas apresenta 3 (trs) tipos de padro (P1, P2 e P3), decorrentes de variaes genotpicas na espcie da qual extrada. Cada padro estabelecido de acordo com um valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritrios na essncia natural, conforme mostrado no quadro abaixo: CONSTITUINTES QUMICOS MAJORITRIOS NA ESSNCIA DA PLANTA NOME Neral CHO ESTRUTURA CHO Geranial Limoneno Carvona O Linalol OH

PADRO

P1 30% 45% P2 15% 65% P3 75% Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padro tipo P1 em todas as suas formulaes. Por isso, resolveu explicitar aos seus fornecedores algumas caractersticas que devem apresentar os constituintes majoritrios para diferenciar tal essncia. Essas caractersticas sero escolhidas entre as informaes a seguir: I. II. III. IV. V. Presena de estrutura aliftica, contendo ligaes duplas C=C e grupo da funo enol. Existncia de isomeria em relao aos constituintes principais dos outros dois padres. Ocorrncia de dois ismeros espaciais da funo aldedo na forma de mistura racmica. Concentrao em torno de 75% de dois ismeros geomtricos na relao 2:3 entre Z e E. Caracterizao como duas substncias aldedicas, alifticas e insaturadas, de mesma frmula molecular, C10H16O.

Quais dessas 5 (cinco) informaes devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as caractersticas dos constituintes majoritrios do padro de essncia escolhido? a) II e III. b) IV e V. c) III e IV. d) I, II e III. e) II, IV e V.

81 (UPE Ensino Superior distncia/2012) Duas molculas antropomrficas, conhecidas genericamente como nanoputianos, so mostradas a seguir: O O O O

Sobre elas, so feitas quatro consideraes com base nas caractersticas estruturais desses compostos. Analise-as. I. II. III. IV. Esses compostos orgnicos so ismeros. Um deles deve ter um ponto de fuso prximo ao do NaC. Essas substncias devem apresentar baixa solubilidade em gua. As duas estruturas apresentam carbonos sp conjugados a carbonos sp2.

Esto CORRETAS a) I e II. 30 b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

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82 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) O odor desagradvel na transpirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas apontam os cidos carboxlicos como principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm o triclosan, substncia que inibe o crescimento das bactrias (bacteriosttico). Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposies a seguir. C O OH C C

I. II. III. IV. V.

Apresenta carbonos apenas com hibridao sp3. 2 Seus carbonos apresentam hibridao apenas sp . Apresenta um grupo fenol. Trata-se de um alceno. Apresenta dois carbonos assimtricos.

Esto corretas: a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V

83 (IFPE/2012 Agroindstria / Petroqumica /Qumica Industrial / Segurana do Trabalho) No livro O SCULO DOS CIRURGIES, de Jurgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substncias qumicas que mudaram a histria da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa; o ter comum, usado pela 1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como anestsico por inalao que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofrmio, usado em 1847 tambm como anestsico, mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico (fenol), ter e clorofrmio. OH C CH3 Fenol CH2 O ter CH2 CH3 C C C H Clorofrmio

Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas. I. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno. II. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de etila. III. O ter no apresenta ligaes pi. Est(o) correta(s): a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I, III, IV e V d) Apenas II, III e V e) I, II, III, IV e V IV. O clorofrmio um haleto orgnico. V. Todos os carbonos do fenol so secundrios.

84 (ENEM 2011) A pele humana, quando est bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando est ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e spera. Para evitar o ressecamento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente base de glicerina e polietilenoglicol: HO H2C OH CH glicerina OH CH2 OH CH2 CH2 O CH2 CH2 n O CH2 CH2 OH

polietilenoglicol

Disponvel em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado). A reteno de gua na superfcie da pele promovida pelos hidratantes consequncia da interao dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligaes inicas. b) foras de London. c) ligaes covalentes. d) foras dipolo-dipolo. e) ligaes de hidrognio

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85 (UFPE Ensino Superior Distncia/2012) A casca da laranja contm um leo essencial com 90% de limoneno. Esse leo utilizado como aromatizante em bebidas, alimentos e na preparao de perfumes com aroma ctrico. Sabendo que a frmula estrutural do limoneno : CH3 correto afirmar que o limoneno: a) b) c) d) e) um alcino, pois possui quatro ligaes duplas. um hidrocarboneto aromtico com trs ligaes duplas. 2 possui nove carbonos com hibridizao sp . possui frmula molecular C10H14. possui trs carbonos tercirios e quatro ligaes .

C H3C CH2

86 (ENEM 2011) No processo de industrializao da mamona, alm do leo que contm vrios cidos graxos, obtida uma massa orgnica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em raes animais devido a seu elevado valor protico. No entanto, a torta apresenta compostos txicos e alergnicos diferentemente do leo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentao animal, necessrio um processo de descontaminao. Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona, a a) lipofilia b) hidrofilia c) hipocromia. d) cromatofilia e) hiperpolarizao.

87 (ENEM 2011) A bile produzida pelo fgado, armazenada na vescula biliar e tem papel fundamental na digesto de lipdeos. Os sais biliares so esteroides sintetizados no fgado a partir do colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias etapas. Partindo do cido clico representado na figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e tauroclico; o prefixo glico significa a presena de um resduo do aminocido e o prefixo tauro do aminocido taurina. O CH3 OH CH H2C H2 C H2C CH HO C H2 CH3 C C H C H H C C H CH2 CH3 C CH C H CH2CH2C OH

CH2

C H2

cido clico CHOH UCKO, D. A. Qumica para as Cincias da Sade: uma Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou taurina origina a funo amida, formada pela reao entre o grupo amina desses aminocidos e o grupo a) carboxila do cido clico. b) aldedo do cido clico. c) hidroxila do cido clico. d) cetona do cido clico. e) ster do cido clico.

88 (UFPE 2 Fase/2012) O metanol (CH3OH) utilizado como combustvel, entre outras coisas. Dados os nmeros atmicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas. I II 0 0 A ligao qumica entre oxignio e hidrognio, no metanol, covalente, sigma, apolar. 1 1 O metanol, no estado lquido, apresenta ligaes de hidrognio intermoleculares. 2 2 O carbono e o oxignio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de eltrons no ligantes. 3 3 A molcula de metanol polar. 4 4 O metanol uma substncia simples.

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Resolues de Testes Comentrios Adicionais

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Gabarito das pginas 10 at 33.


No 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Resposta E D A D A B A D C B E D B B E A B D D A D C VVFFV No 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 Resposta FVFFV B C C FFVFF B A VVVFF B D E A B E D E VFVVF FVVVV B A E A VVFFF No 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 Resposta FFVVF A B B FFVVV FVFFV FFVFV A A C C A C C D D VVVVF A E VFVFF E B B No 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 Resposta E VVFVV C FVVVV B E D A D C B E B C E E B A FVFVF

Comunique-se com seu professor:

quimicaeber@hotmail.com
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