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13 – Química Orgânica (Funções Orgânicas)

Função Hidrocarboneto: Hidrocarbonetos são compostos que contém apenas carbono e hidrogênio (CxHy).
O nome oficial de hidrocarboneto segue o seguinte esquema: prefixo + infixo + sufixo o.
O sufixo o determina o grupo funcional hidrocarboneto.
Os hidrocarbonetos são classificados segundo o tipo de cadeia carbônica e o tipo de ligação entre os carbonos.
Cadeia carbônica acíclica: Para classificar um hidrocarboneto que possui cadeia acíclica usa-se o prefixo alc.
Desse modo, quanto ao tipo de ligação ele pode ser:
Alcano: Hidrocarbonetos com simples ligações.
A nomenclatura é feita com o infixo an e tem fórmula geral CnH2n+2.
Exemplo: alcano com 5 carbonos C5H12: CH3 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH3, prefixo pent + infixo an + sufixo o =
pentano.
Alcenos: Hidrocarbonetos com dupla ligação.
A nomenclatura é feita com o infixo en e tem fórmula geral CnH2n.
Exemplo: Alceno com três carbonos C3H6: CH2 = CH ¾ CH3, prefixo prop + infixo en + sufixo o = propeno.
Alcadienos: Possui 2 duplas ligações (dien) entre os carbonos e tem fórmula geral CnH2n-2.
Exemplo: Alcadieno com três carbonos C3H4: CH2 = C = CH2, prefixo propa + infixo dien + sufixo o =
propadieno.
Os alcadienos são ainda divididos em 3 grupos conforme a localização das duplas ligações.
Alcadieno acumulado: Duplas ligações seguidas C5H8 - CH3 ¾ CH = C = CH ¾ CH3, 2,3-pentadieno.
Alcadieno conjugado ou alternado: Duplas separadas por uma ligação simples C5H8
CH2 = CH ¾ CH = CH ¾ CH3, 1,3-pentadieno.
Alcadieno isolado: Duplas separadas por no mínimo duas ligações simples C5H8
CH2 = CH ¾ CH2 ¾ CH = CH2, 1,4-pentadieno.
Alcinos: Hidrocarbonetos com tripla ligação.
A nomenclatura é feita com a terminação ino e têm fórmula geral CnH2n-2.
Exemplo: Alcino com três carbonos C3H4: CH º C ¾ CH3, prefixo prop + infixo in + sufixo o = propino.
Os alcinos ainda podem ser classificados como:
Verdadeiros: pelo menos 1 carbono faz tripla ligação entre outro carbono e o hidrogênio.
Exemplo: H ¾ C º C ¾ CH3 – Propino
Falso: Nenhum dos carbonos da tripla faz ligação com o hidrogênio.
Exemplo: H3C ¾ C º C ¾ CH3 - 2-butino
Cadeia carbônica Alicíclica: Para classificar um hidrocarboneto que possui cadeia carbônica acíclica usa-se o
prefixo cicl. Quanto ao tipo de ligações ele pode ser:
Ciclano: Possui somente ligações simples e tem fórmula geral CnH2n.
Exemplo: ciclano com 3 carbonos, C3H6.

1
Cicleno: Possui uma ligação dupla entre carbonos e têm fórmula geral CnH2n-2.
Exemplo: cicleno com 3 carbonos, C3H4.

Cadeias Aromáticas: Todos os compostos que possuem pelo menos 1 núcleo aromáticos são classificados como
aromáticos, a nomenclatura do aromáticos não segue as regras que vimos, porque eles são de fato compostos
atípicos.
Desse modo, cada hidrocarboneto aromático recebe um nome próprio independentemente das regras estudadas,
apenas com a terminação comum: eno.
Exemplo:

Características dos Hidrocarbonetos: Os hidrocarbonetos possuem moléculas apolares cuja única força de
atração são as forças fracas tipo van der Waals.
Assim seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser baixos. À temperatura e pressão ambiente (25°C e atm), os
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 carbonos são líquidos e os demais são
sólidos. Dissolvem-se em substâncias apolares, mas são insolúveis na água, que é polar, são menos densos do
que a água, inclusive porque suas moléculas, sendo apolares, tendem a ficar distantes entre si (menos moléculas
por unidade de volume).
A principal aplicação desses compostos é que composto é que eles formam toda a matéria-prima da indústria
petroquímica, que produz desde plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes
agrícolas. São amplamente usados como combustíveis.
Funções Orgânicas Oxigenadas
Função Fenol: Denomina-se fenol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado diretamente
a um anel aromático.
Nomenclatura e características

1
O fenol mais simples é denominado hidróxi-benzeno ou simplesmente fenol comum.

Como os aromáticos possuem uma nomenclatura à parte e os fenóis são compostos aromáticos, a nomenclatura
dos fenóis também é considerada à parte das regras estudadas.
Exemplo:

Os fenóis são compostos facilmente oxidáveis. Possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer ionização na
água.
Exemplo:

1
As moléculas dos fenóis podem fazer pontes de hidrogênio entre si, por isso possuem pontos de fusão e
ebulição mais elevados que os de compostos que são apolares.
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e os demais são sólidos.
O fenol comum é relativamente solúvel em água (9 g/100 gH2O), devido à formação de pontes de
hidrogênio entre as moléculas de água. Os demais monofenóis são praticamente insolúveis, são mais densos
que a água, possuem cheiro forte característico, são tóxicos e cáusticos.
As aplicações dos fenóis vão desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimadura
(ácido pícrico), até a fabricação de baquelite (plástico resistente ao calor) e de explosivos.
Enóis: Denomina-se enol todo composto orgânico que possui o grupo OH (hidroxi) ligado diretamente a 1
carbono que faz ligação dupla.

Nomenclatura e características
O nome oficial de um enol segue o esquema:
Prefixo + en + ol.
Exemplos:
OH OH
| |
H2C = CH CH3 ¾ C = C H2
Etenol 1-propen-2-ol
Enóis possuem também um fraco caráter ácido, são compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre
carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo OH, o que provoca um rearranjo na molécula.
A instabilidade própria dos enóis impede que eles sejam amplamente estudados tanto o nível de
propriedades como em nível de aplicações.
Álcoois: Denomina-se álcool todo composto orgânico que possui o grupo OH ligado a 1 carbono saturado (que
faz apenas ligação simples).

Nomenclatura e características
O nome oficial de um alcool segue o esquema:
Prefixo + an + ol.
H OH
| |

Exemplos: H3C ¾ OH (metanol CH3OH); H3C ¾ C ¾ OH (etanol C2H5OH); H3C ¾ C ¾ CH3 (2-propanol C3H7OH)

1
H H
OH
|
H3C ¾ C ¾ CH2 ¾ CH3 (2-metil-2-butanol C5H11OH)
|
CH3
Os Álcoois podem ser classificados segundo o tipo de carbono onde se localiza o grupo ¾ OH. Assim:
metanol e etano são álcoois primários, 2-propanol é um álcool secundário e o 2-metil-2-butanol é um álcool
terciário.
Se o composto orgânico possuir mais de um grupo ¾ OH ligado a um carbono saturado, ele é chamado
de um diálcool, triálcool ou até poliálcool.
Ex.
OH OH OH OH OH
| | | | |
H2C ¾ CH2 H2C ¾ C ¾ CH2
Etanodiol ou etilenoglicol H
Aditivo para água de radiador propanotriol ou glicerina
Lubrificante
São estáveis apenas os poliácoois que possuem os grupos ¾ OH ligados a carbonos distintos. A presença
de dois ou mais grupos ¾ OH ligados a um mesmo carbono dá origem a uma estrutura muito instável.
As moléculas dos álcoois podem fazer pontes de hidrogênio entre si e com as moléculas de água, o que
explica o fato de a maioria deles ser solúvel nesse meio, por serem saturados praticamente não possuem caráter
ácido.
De modo geral, à temperatura e pressão ambientes, os álcoois com até 12 carbonos são líquidos, os
demais são sólidos.
Os monoálcoois não aromáticos são menos densos que a água.
Os álcoois mais simples são usados como solventes e como combustíveis. O etanol particularmente é
usado também na fabricação de bebidas.
Éteres: Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo, isto é, entre dois
carbonos.

O nome oficial de um éter segue o esquema:


Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) - nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)
Exemplo: H3C ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 (metóxi-etano); H3C ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 (etóxi-propano);

1
H3C ¾ CH2 ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 (etóxi-etano).
As moléculas dos éters não fazem pontes de hidrogênio entre si e a polaridade, devido à geometria
angular das ligações com o oxigênio, é muito fraca, por isso os pontos de fusão e ebulição desses compostos
são tão baixos como os hidrocarbonetos. Os éteres mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis,
normalmente são menos densos que a água.
Por serem pouco reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos orgânicos, são largamente
utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas
fontes naturais.
Aldeídos: Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio,
esta união carbonila + hidrogênio forma o grupo aldoxila que é o grupo funcional dos aldeídos.

O nome oficial de aldeído segue o esquema:


Perfixo + infixo + al
Como o carbono do grupo aldoxila já possui 3 ligações preenchidas (faltando apenas uma ligação para
completar quatro), este grupo se encontrará sempre na extremidades da cadeia carbônica e, desse modo, não é
necessário numerar a cadeia para localiza-lo.
Exemplos:

1
As moléculas dos aldeídos são polares devido à geometria do grupo aldoxila. Não fazem pontes de
hidrogênio entre si, mas podem fazer com que as moléculas de água e por isso os aldeídos com até quatro
carbonos são solúveis nesse meio. Também são solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno. Os aldeídos que
possuem 1 ou 2 carbonos são gases à temperatura e pressão ambiente, os seguintes são líquidos e apenas os
que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos. Os aldeídos mais simples são menos densos
que a água.
O metanal, dissolvido em água a 40%, forma uma solução denominada formol, usada como desinfetante
e na conservação de cadáveres.
O etanal é usado como solvente, na fabricação do etanol, do ácido acético e do inseticida DDT e seus
derivados.
Cetonas: Denomina-se cetona todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois carbonos.

O nome oficial de uma cetona segue o esquema:


Prefixo + infixo + ona
Exemplos:

1
As moléculas das cetonas são polares devido à geometria angular e costumam ser mais polares que as
moléculas de aldeídos, por isso, têm pontos de fusão e ebulição mais altos (comparando compostos com o
mesmo número de carbonos).
As cetonas com até 12 carbonos são líquidas à pressão e temperatura ambientes, acima disso são sólidas. As
cetonas mais simples são menos densas que a água. A solubilidade das cetonas em água diminui com o
aumento do número de carbonos, sendo solúveis apenas as cetonas de cadeia acíclica com até 6 carbonos. As
cetonas aromáticas são insolúveis. Possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais
encontrados em flores e frutas.
A propanona é a cetona mais importante em termos de aplicações. É um líquido incolor, de cheiro agradável,
inflamável, usado principalmente como solvente de esmaltes, tintas, vernizes e na extração de óleos de
sementes vegetais.
Ácidos Carboxílicos e seus derivados: denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui o
grupo carbonila ligado ao grupo hidroxila. A união do grupo carbonila e hidroxila forma o grupo carboxila, que é o
grupo funcional dos ácidos carboxílicos.

O nome oficial de um ácido carboxílico segue o esquema:


Prefixo + infixo + óico
É muito comum o uso do pronome ácido antes do nome de um ácido carboxílico apesar de essa
recomendação não constar nas regras da IUPAC (o sufixo óico já significa ácido). Esse hábito provavelmente foi
sendo adquirido por analogia à nomenclatura dos ácidos inorgânicos.
Assim, também é possível escrever: ácido + prefixo + infixo + óico.
O grupo carboxila se localiza sempre nas extremidades da cadeia carbônica e, por isso, não é necessário
numerar a cadeia carbônica para indicar sua localização (será sempre o carbono 1).

1
Da mesma forma que nos oxiácidos inorgânicos, o hidrogênio ionizável de um ácido carboxílico é aquele
que está ligado ao oxigênio.
As moléculas de ácido carboxílico são muito polares (principalmente quando a cadeia carbônica é curta),
podem fazer pontes de hidrogênio entre si e, por isso, possuem altos pontos de fusão e ebulição.
Os ácidos carboxílicos com 9 carbonos na molécula são líquidos à pressão e temperatura ambientes,
com mais de 10 ou mais carbonos são sólidos brancos semelhantes à cera. Os ácidos carboxílicos com até 4
carbonos na molécula são solúveis em água, com 5 carbonos são parcialmente solúveis e os demais são
praticamente insolúveis.
Sais de Ácidos Carboxílicos: Denomina-se sal de ácido carboxílico todo composto orgânico derivado de ácido
carboxílico, no qual o hidrogênio do grupo OH foi substituído por um cátion.
Ao reagirem com uma base, os ácidos carboxílicos originam sal e água, como qualquer ácido.
O nome oficial de um sal de ácido carboxílico segue o esquema:
Prefixo + infixo + oato de nome do cátion.

Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis. Os sais de ácido carboxílico de metais
alcalinos e de amônio são solúveis em água, porém os de metais pesado (ferro, prata, cobre) são praticamente
insolúveis.
Ésteres: Denomina-se éster todo composto orgânico derivado de ácido carboxílico, no qual o grupo OH foi
substituído por um grupo ¾ O ¾ C H3

O nome oficial de um éster segue o esquema:


Prefixo + infixo + oato de + nome do radical (prefixo ila)
Exemplos:

1
Os ésteres são normalmente obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos e um álcool. Suas moléculas são
levemente polares, mas não fazem pontes de hidrogênio entre si, por isso seus pontos de fusão e ebulição são
mais baixos que os dos ácidos carboxílicos com o mesmo número de carbonos.
Ésteres com até 3 carbonos na molécula são parcialmente solúveis em água, os demais são
praticamente insolúveis. Possuem aroma bastante agradável.
São usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética.
Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gorduras.
Anidridos de Ácidos Carboxílicos: Denomina-se anidrido de ácido carboxílico todo composto orgânico derivado
da união de duas moléculas de ácido carboxílico com perda simultânea de uma molécula de água.

O nome oficial de um anidrido de ácido carboxílico segue o esquema:


Anidrido + nome do(s) ácido(s): prefixo + infixo + óico
Exemplos:

As moléculas dos anidridos são polares e não fazem pontes de hidrogênio entre si. Os anidridos mais simples
são líquidos à temperatura e pressão ambientes, mas na maioria deles é sólida. São pouco solúveis em água,
mas são solúveis em solventes orgânicos, geralmente mais densos que a água e são usados em testes de

1
laboratório e na síntese de outros compostos.
Haletos de Ácidos Carboxílicos: denomina-se haleto de ácido todo composto orgânico derivado de ácido
carboxílico, no qual o grupo OH foi substituído por um halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo).

O nome oficial de um haleto de ácido segue o esquema:


Haleto de + prefixo + infixo + oíla
Exemplo:

As moléculas dos haletos de ácidos não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas são polares,
Os haletos de ácido mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, só os de cadeia muito longa
são sólidos.
São poucos solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos comuns, possuem densidade maior que
a da água. O uso principal desses compostos é na síntese de várias substâncias orgânicas, como ácidos
carboxílicos, éteres e ésteres.
Haletos Orgânicos: Denomina-se haleto orgânico todo composto derivado de hidrocarboneto pela substituição
de 1 ou mais hidrogênios por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo.

O nome oficial de um haleto orgânico segue o esquema:


Quantidade de X + nome do X + nome do hidrocarboneto (prefixo + infixo + o)
A quantidade de halogênios substituídos é indicada pelos prefixos: mono, di, tri, tetra, tenta, hexa, etc. O
prefixo mono normalmente pode ser dispensado.
Exemplos:

1
São compostos fracamente polares e, por isso, não são muito relativos.
Os pontos de fusão e ebulição dos haletos orgânicos vão se tornando progressivamente mais altos à medida que
os seguintes fatores começam a pesar:
Aumento do número de carbono;
Aumento do número de halogênios substituídos;
Aumento da massa atômica do halogênio substituído.
Os haletos orgânicos são largamente usados na síntese de diversos compostos orgânicos, entre eles os
compostos de Grignard. Muitos haletos orgânicos, como o clorofórmio e o tetracloreto de carbono, são
amplamente utilizados como solventes.
Compostos de Grignard: Denomina-se composto de Grignard todo composto orgânico que possui uma cadeia
carbônica (radical) ligada ao magnésio e este, por sua vez, ligado a um halogênio: flúor, cloro, bromo ou iodo.

O nome oficial de um composto de Grignard segue o esquema:


Nome do halogeneto + de +nome do radical (prefixo + il) + magnésio
Exemplo:

Os compostos de Grignard fazem parte de uma classe de compostos organometálicos, isto é, que
possuem um metal diretamente ligado a uma cadeia carbônica.
Funções Orgânicas Sulfuradas
Ácidos Sulfônicos: Denomina-se ácido sulfônico todo composto orgânico que possui o grupo sulfônico, ¾
SO3H, ligado a uma cadeia carbônica (radical).

1
O nome oficial de um ácido sulfônico segue o esquema:
Ácido + prefixo + infixo + o + sulfônico
Exemplo:

Os ácidos sulfônicos são derivados do ácido sulfúrico e em relação aos ácidos orgânicos são
considerados fortes. Os ácidos sulfônicos mais importantes são os aromáticos.
O ácido benzeno sulfônico, por exemplo, apresenta uma grande diversidade de usos, como na
preparação de detergentes, de sulfonamidas (importante medicamento da classe das sulfas), de sacarina
(adoçante artificial) e de corantes orgânicos quando na forma de seus sais solúveis.
Tio-álcoois: Denomina-se tio-álcool todo composto orgânico que possui o grupo ¾SH ligado a um carbono
saturado.

O nome oficial de um tio-álcool segue o esquema:


Prefixo + infixo + o + tiol
Exemplo:

Alguns tióis como o 2,3-ditiol-1-propanol conhecido por B.A.L. (British Anti-Lewisite), agem como antídoto
para gases venenosos de guerra à base de arsênio e para envenenamento com mercúrio, de onde vem o nome
usual desses compostos: mercaptanas (do latim corpus mercurium captans ou corpo que captura o mercúrio).
Tio-éteres: Denomina-se tio-éter todo composto orgânico que possui o enxofre como heteroátomo, isto é, entre
dois carbonos.

1
O nome oficial de um tio-éter segue o esquema:
Nome da cadeia mais simples (prefixo + il) - tio - nome da cadeia mais completa (prefixo + infixo + o)
Exemplo:

O tio-éteres são derivados dos tiós e são considerados sulfetos orgânicos. Suas moléculas são
fracamente polares devido à geometria angular. Os tio-éteres mais simples são líquidos, são insolúveis em água
mas são solúveis em solventes orgânicos comuns.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
Aminas: Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia NH3, pela substituição de 1 ou mais
hidrogênios por cadeias carbônicas (radicais).
Conforme o número de hidrogênios substituídos às aminas são classificadas em:
Aminas primárias: 1 hidrogênio substituído:

Aminas secundárias: 2 hidrogênios substituídos:

Aminas terciárias: 3 hidrogênios substituídos:

O nome oficial de qualquer amina segue o esquema:


Nome do(s) radical(is) + amina.
Exemplo:

1
Amidas: Denomina-se amida todo composto que possui nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

Amida não substituída: 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio:

Amida monosubstituída: 1 hidrogênio substituído:

Amida disubstituída: 2 hidrogênios substituídos:

O nome oficial de uma amida não substituída segue o esquema:


Prefixo + infixo + amida
Exemplo:

1
O nome oficial de uma amida substituída segue o esquema:
N + nome radical ou N, N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida
Exemplo:

Nitrocompostos: Denomina-se nitrocompostos todo composto orgânico que possui o grupo nitro, ¾NO2, ligado a
uma cadeia carbônica.

O nome oficial de um nitrocomposto segue o esquema:


Nitro + prefixo + infixo + o
Exemplo:

Os nitrocompostos são substâncias muito polares, possuem, portanto, elevados pontos de fusão e
ebulição. Os nitroalcanos mais simples são líquidos fluidos a temperatura e pressão ambientes.
À medida que o número de carbonos aumenta vão se tornando progressivamente mais viscosos.
Nitrilos: Denomina-se nitrilo todo composto orgânico derivado do ácido cianídrico, HCN, pela substituição do
hidrogênio por um radical de hidrocarboneto.

1
O nome oficial de um nitrilo ou nitrila segue o esquema abaixo:
Prefixo + infixo + o + nitrilo(a)
Exemplo:

São compostos polares e possuem altos pontos de fusão e ebulição.


Isonitrilos:Denomina-se isonitrilo todo composto orgânico derivado do ácido isocianídrico, HNC, pela substituição
do hidrogênio por um radical de hidrocarboneto.

O nome oficial de um isonitrilo segue o esquema abaixo:


Nome do radical (prefixo + il) + carbilamina

Os isonitrilos são substâncias muito polares. Por aquecimento, os isonitrilos se transformam em nitrilos,
porque o arranjo dos nitrilos confere maior estabilidade aos átomos. Os isonitrilos mais simples são líquidos
incolores.
Resumo das Funções Orgânicas

Nome da função Características de identificação Composto típico

Hidrocarbonetos Somente C e H CH4 metano

Álcool H3C ¾ OH (metanol CH3OH)

Enol

1
Fenol

H3C ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3


Éter
(metóxi-etano)

Aldeído

Cetonas

Ácido Carboxilíco

Éster

Haletos Orgânicos

Nome da função Características de identificação Composto típico

Haletos de àcidos carboxilícos

1
Compostos de Grignard

Ácido Sulfônico

Amina

Amida

Nitrocompostos

Nitrilos

Isonitrilos

Exercícios
1. Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são utilizados os
protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substâncias ativas. A seguir
estão representadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes bloqueadores.

1
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes nestas substâncias são:
a) Éster, éter, fenol, amina.
b) Éster, cetona, álcool, amina.
c) Cetona, éster, álcool, amida.
d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
e) Éster, amida, fenol, aldeído.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e
microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração,
pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos
públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o
odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
2. A substância 3-cis-hexenol é um
a) enol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono insaturado.
b) fenol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono do anel aromático.
c) aldeído, porque apresenta o grupo funcional aldoxila ou carbonila em carbono primário.
d) ácido carboxílico, porque apresenta o grupo funcional carboxila.
e) álcool, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono saturado.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na
língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
3.

1
Os grupos funcionais característicos na capsaicina são:
a) Cetona, álcool e amina.
b) Ácido carboxílico, amina e cetona.
c) Amida, éter e fenol.
d) Cetona, amida, éster e fenol.
e) Cetona, amina, éter e fenol.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Uerj) Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hidrogênio, presente em combustíveis, é convertido no
poluente atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra sua equação de combustão abaixo.
H‚S(g) + 3/2O‚(g) ë SO‚(g) + H‚O(Ø)
O sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um solvente que possui baixa polaridade molecular e
natureza ácido-básica oposta à sua.
4. Um tipo de solvente que apresenta as características necessárias para a extração do sulfeto de hidrogênio é:
a) amina
b) óxido ácido
c) base inorgânica forte
d) ácido inorgânico fraco
5. (Fatec) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações:
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções,
desodorantes e medicamentos.
III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas
feitas na indústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente "limpo". Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo
CO‚ e H‚O.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar.
Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s).

a) I.
b) II e III.

1
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
6. (Fgv) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como
BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol,
produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são


a) éter e amida.
b) álcool e amina.
c) fenol e éter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.
7. (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma
função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas são:


a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D
8. (Ita) A estrutura molecular da morfina está representada adiante. Assinale a opção que apresenta dois dos
grupos funcionais presentes nesta substância.

1
a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
9. (Mackenzie) Aldeídos, ácidos carboxílicos e monóxido de carbono, produzidos na queima do álcool etílico ou
gasolina em carros com motores desregulados, são compostos tóxicos e irritantes para as vias respiratórias.
Desses compostos , fazem-se as afirmações:
I - O nome oficial do álcool etílico é etanol.
II - O monóxido de carbono é o maior responsável
pelo efeito estufa.
III - O grupo funcional que caracteriza os aldeídos é

IV - Um ácido que pode ser produzido é o etanóico.


Das afirmações feitas, estão corretas:
a) I, II , III e IV.
b) I e IV, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) II e III, apenas.
10. (Mackenzie)

Os compostos A , B e C, pertencem, respectivamente, às funções orgânicas :


a) álcool, aldeído e ácido carboxílico.

1
b) aldeído, cetona e éster.
c) ácido carboxílico, cetona e aldeído.
d) álcool, aldeído e éter.
e) aldeído, cetona e álcool.
11. (Puc-rio) Uma amina secundária é:
a) um composto orgânico com um grupo (- NH‚) no átomo de C na posição 2 de uma cadeia.
b) um composto orgânico com dois grupos (- NH‚) na cadeia principal.
c) um composto orgânico com dois átomos de carbono e um grupo (- NH‚) na cadeia principal.
d) um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio do NHƒ foram substituídos por radicais alquilas ou
arilas.
e) um composto orgânico com um grupo (- NH‚) e um grupo (-COOH).
12. (Puccamp) Duas doenças não infecciosas que preocupam o homem moderno são a diabetes e o mal de
Alzheimer.
Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada através da engenharia genética, testes de laboratório
utilizando a melatonina indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer.
A fórmula estrutural da melatonina é:

Analisando-a, um estudante afirmou que, na molécula da melatonina


I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de outros elementos.
II. identifica-se pelo menos um anel aromático.
III. identifica-se um grupo funcional amida.
IV. identifica-se um grupo funcional éter.
V. identifica-se um grupo funcional amina cíclica.
Todas essas afirmações são corretas, EXCETO
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
13. (Pucmg) Observe com atenção a estrutura a seguir.

1
A estrutura dada apresenta as seguintes funções orgânicas, EXCETO:
a) álcool.
b) ácido carboxílico.
c) amida.
d) amina.
14. (Pucmg) O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido carboxílico, assinale
a estrutura que pode representar a estrutura do ácido málico.

a) I
b) II
c) III
d) IV
15. (Pucmg) A seguir estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais.
Assinale o grupo funcional comum a todas elas.

a) amida
b) éster
c) amina
d) fenol
16. (Pucpr) Complete com palavras da alternativa correta:
"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um_____________ e
quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benzênico, teremos um _________".
a) Álcool e Enol
b) Fenol e Álcool
c) Álcool e Fenol

1
d) Álcool e Ácido carboxílico
e) Ácido carboxílico e Álcool
17. (Pucpr) Uma série de compostos químicos que apresentam propriedades químicas semelhantes e grupos
funcionais característicos pertencem a uma determinada função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH‚, -COH e -CO pertencem, respectivamente, às seguintes funções:
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.
18. (Pucrs) Sobre um composto que pode ser utilizado na indústria de alimentos como flavorizante e cuja fórmula
estrutural é

são feitas as afirmativas seguintes:


I. É um alceno.
II. Pertence à função aldeído.
III. Tem fórmula molecular C‡H†O.
IV. Tem 6 carbonos secundários.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
19. (Pucrs) Considere os seguintes compostos orgânicos
(I) CHƒ - CH‚ - OH
(II) C‚H„
(III) CHƒ - COOH
(IV) CHƒ - COO - CH‚ - CHƒ
Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que
a) o composto I é utilizado como aditivo automotivo.
b) o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas.
c) a reação entre os compostos I e III produz o composto IV.

1
d) o composto III apresenta caráter básico.
e) o composto IV apresenta aroma agradável.
20. (Ueg) Os ésteres são compostos orgânicos com importantes aplicações industriais. São usados como
essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Por exemplo, o
hexanoato de etila é utilizado como essência de abacaxi. A estrutura química que representa essa essência é:

21. (Uel) O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo conteúdo
calórico. Até o momento a única restrição que se faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma
deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que
contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais.
Apresentamos a seguir uma possível reação de hidrólise do aspartame em nosso organismo, indicando os
possíveis pontos de ruptura da molécula.

Analisando os grupos funcionais presentes na estrutura química do aspartame e sem considerar os pontos de
ruptura da molécula, quantos deles são grupos funcionais derivados dos ácidos carboxílicos?
a) 3
b) 1
c) 4
d) 5
e) 2
22. (Uel) O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo conteúdo
calórico. Até o momento a única restrição que se faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma
deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que
contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais.
Apresentamos a seguir uma possível reação de hidrólise do aspartame em nosso organismo, indicando os
possíveis pontos de ruptura da molécula.

1
Considerando o metabolismo do aspartame nos pontos indicados pelas setas, pode-se afirmar que os produtos
da reação, além do metanol, são:
a) Ácido 2-amino propanodióico e ácido 1-fenil-2-amino propanóico.
b) Ácido diamino butanodióico e ácido 1-amino-3-fenil propanóico.
c) Ácido 2-amino butanodióico e ácido 2-amino-3-fenil propanóico.
d) Ácido 2-amino butanodióico e ácido 2-fenil propanóico.
e) Ácido diamino butanodióico e ácido 2,3-difenil propanóico.
23. (Uerj) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de
um hidrocarboneto (CÖHÙ), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular
do reagente orgânico consumido.
CÖHÙ + O‚ ë CO‚ + H‚O
A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico,
medidos nas condições normais de temperatura e pressão.
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
a) alcino
b) ciclano
c) alcano
d) alcadieno

24. (Uerj) O ácido etanóico e o ácido tricloro-etanóico são empregados como agentes cicatrizantes por
proporcionarem a precipitação de proteínas. Os valores da constante de ionização em água destes compostos, a
25°C, são 1,7 × 10-¦ para o ácido etanóico e 2,3 × 10-¢ para o ácido tricloro-etanóico.
A alternativa que representa o fator determinante da maior acidez do ácido tricloro-etanóico é:
a) massa molecular mais elevada
b) presença de um carbono assimétrico
c) ligação carbono-hidroxila mais fraca
d) efeito elétron-atraente dos átomos de cloro
25. (Uerj) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.

1
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de
heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:
a) éter
b) éster
c) amina
d) amida
26. (Uerj) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções
orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela
seguinte estrutura:

27. (Ufc) A forma totalmente ionizada do EDTA, um seqüestrante de metais, encontra-se representada a seguir.

Sobre esta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que:


a) é bastante solúvel em hexano.
b) apresenta quatro grupos carboxilatos.
c) possui vinte pares de elétrons não ligantes.
d) seqüestra metais por interações íon-dipolo induzido.
e) é um seqüestrante mais eficiente de Ca®® em pH ácido.
28. (Uff) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada
"MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia

1
seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.

Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:
a) amida, cetona, fenol
b) amida, alcino, alceno
c) amina, alcino, fenol
d) amina, cetona, álcool
e) amina, nitrila, álcool
29. (Ufg) Na formulação de alguns agentes de limpeza encontram-se, além do detergente, ácidos fluorídrico e
clorídrico diluídos. O detergente utilizado nessa formulação pode ser representado por:

30. (Ufla) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes
classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
31. (Ufmg) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas - numeradas de I a
IV - e os aromas a elas associados:

1
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes.
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar que
a) III é um éster.
b) I apresenta cadeia ramificada.
c) IV é a mais volátil.
d) II tem um grupo funcional aromático.
32. (Ufpe) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos
alimentos:

1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como:


a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos.
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas.
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
33. (Ufpr) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico,
antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de
reações:

1
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema, é correto afirmar:
a) O hidroxi-benzeno é um álcool.
b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico.
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.
34. (Ufrn) Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a utilização de antitérmicos e analgésicos
à base de ácido acetil salicílico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento
substituto é o paracetamol, um composto polifuncional, cuja fórmula é:

Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais


a) álcool e amida.
b) fenol, amina e cetona.
c) álcool, amina e cetona.
d) fenol e amida.
35. (Ufrrj) Observe as estruturas a seguir.

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
a) amida, fenol, amina e éster.
b) álcool, amida, amina e éter.
c) álcool, amina, haleto, éster.

1
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) éster, amina, amida e álcool.
36. (Ufrs) O aspartame, representado adiante, é um adoçante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos
de baixa caloria.

O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica


a) éster.
b) amida.
c) aminoácido.
d) amina.
e) carboidrato.
37. (Ufscar) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que
esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,


a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
38. (Ufscar) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos
efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças
terminais muito dolorosas.

1
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são
a) álcool, amida e éster.
b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.
39. (Ufscar) Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio DHT, um
subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos últimos anos
têm como função combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida
na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A
figura a seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona. ----- split --->
Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes e o grupo
funcional resultante da oxidação do carbono ligado à hidroxila são, respectivamente,
a) 4 e ácido carboxílico.
b) 5 e aldeído.
c) 3 e aldeído.
d) 6 e cetona.
e) 5 e cetona.

40. (Ufscar) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação
inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga
apresenta a seguinte fórmula estrutural:

1
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são
a) cetona e amina.
b) cetona e éter.
c) amina e éter.
d) amina e éster.
e) amida e éster.
41. (Ufsm) Substâncias formadas de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio dão origem a inúmeros
compostos de importância vital.
Relacione as fórmulas, com os itens a seguir.

( ) borracha sintética ( ) DNA ( ) caseína do leite ( ) antibiótico ( ) óleo de soja


A seqüência correta é
a) 5 - 4 - 1 - 3 - 7.
b) 4 - 7 - 2 - 1 - 5.
c) 2 - 3 - 6 - 5 - 4.
d) 7 - 6 - 1 - 3 - 2.
e) 3 - 1 - 2 - 7 - 6.
42. (Ufsm) A fluoxetina é uma droga usada no tratamento de depressões que ficou popularizada a partir da
década de 90. Ela é uma substância polifuncional comercializada na forma de cloridrato, especificamente cloreto
de dialquilamônio, como está representado a seguir.

1
Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmações sobre a estrutura molecular da fluoxetina.
( ) Possui carbono assimétrico, portanto possui isomeria ótica.
( ) O grupo amino, com par de elétrons livres, possui caráter alcalino.
( ) Possui seis carbonos com hibridização sp£.
( ) Possui as funções haleto de alquila, éter e amida.
( ) Possui somente ligações œ (sigma).
A seqüência correta é
a) V - V - F - F - F.
b) F - F - V - V - V.
c) V - F - F - F - V.
d) F - V - V - F - F.
e) V - V - F - V - V.
43. (Ufsm) As moléculas a seguir são o malation e o ácido 2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses
contaminantes polares são muito solúveis em água, sendo arrastados para os rios pelas chuvas.

Sobre o malation e o ácido 2,4 D, pode-se afirmar que


a) possuem carbonilas.
b) são éteres.
c) possuem ciclos aromáticos.
d) são ésteres.
e) possuem átomos halogênios.
44. (Ufu) Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos
de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a
alternativa que apresenta uma amina terciária.

45. (Ufv) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa

1
devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:


a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
46. (Unesp) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado
agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma
impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas
estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funções:


a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.

1
e) haleto orgânico e amida.
47. (Unesp) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas
como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C‚H†O), a acetona (CƒH†O) e o formaldeído (CH‚O). Estes
compostos podem também ser denominados, respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
48. (Unesp) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de
diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado
em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a
seguir :

e apresenta as funções:
a) amina secundária e amina terciária.
b) amida e amina terciária.
c) amida e éster.
d) éster e amina terciária.
e) éster e amina secundária.
49. (Unifesp) A "violeta genciana" é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação
bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:

Em relação à violeta genciana, afirma-se:


I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II. Apresenta carbono quiral.

1
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
É correto apenas o que se afirma em
a) I.
b) I e II.
c) I e III.
d) II e III.
e) III.
50. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical
Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de
desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam,
assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a
Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função:

a) ácido carboxílico
b) cetona
c) aldeído
d) éster
e) álcool

GABARITO

1. [A] 2. [E] 3. [C] 4. [A] 5. [D] 6. [B] 7. [D] 8. [B] 9. [D] 10. [A] 11. [D] 12. [A] 13. [C] 14. [B] 15. [C] 16. [C] 17. [A]
18. [C] 19. [D] 20. [A] 21. [E] 22. [C] 23. [B] 24. [D] 25. [A] 26. [C] 27. [B] 28. [D] 29. [B] 30. [E] 31. [D] 32. [C] 33.
[B]
34. [D] 35. [A] 36. [B] 37. [E] 38. [D] 39. [D] 40. [C] 41. [D] 42. [A] 43. [A] 44. [A] 45. [C] 46. [C] 47. [C] 48. [B] 49.
[A]
50. [B]

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