HIDROCARBONETOS

Na química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído

por átomos de carbono e de hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação
covalente assim como todos os compostos orgânico[1]

3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto complexo.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de

carbono (C) e de hidrogênio (H),[2] aos quais se podem juntar átomos
de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S), dando origem a diferentes
compostos de outros grupos funcionais.[1]
São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas
são uma consequência das diferentes composições moleculares.[1] Contudo, todos os
hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente, liberando
calor.[2]
Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo
de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de
processos geológicos,[2] onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás
natural, carvão etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas,
apresentam alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais
simples (CH4), pode-se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os
demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da
terra.
Cadeias carbônicas do hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos têm uma série de cadeias, sendo divididos em:[2]
1. hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivididos em:
 alcanos
 alcenos
 alcinos
 alcadienos
 alcadiinos
1. hidrocarbonetos cíclicos: têm pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
 cicloalcanos ou ciclanos
 cicloalcenos ou ciclenos
 cicloalcinos ou ciclinos
 aromáticos, que têm pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras
ligações.
2. Hidrocarbonetos policíclicos de Von Baeyer
Ligações entre os hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos tem uma série de divisões sendo:[1]
1. hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla,
tripla ou aromática;
2. hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de
carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com
ligações tripla -; e aromáticos).
O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o
número de átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:

 Alcanos: CnH2n+2
 Alcenos: CnH2n
 Alcinos: CnH2n-2
 Ciclanos: CnH2n
 Ciclenos: CnH2n-2
Hidrocarbonetos geralmente líquidos geologicamente extraídos são chamados
de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos
geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes
de combustível.
Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos
combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.) e biocombustíveis como
o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana, esses compostos - juntamente
com NOx e a luz solar - contribuem para a formação do ozônio toposférico.

Hidrocarbonetos aromáticos (também denominados arenos) são compostos

caracterizados por apresentar ligações sigma e elétrons pi deslocalizados entre átomos
de carbono em uma cadeia fechada. Em contraste, hidrocarbonetos alifáticos não
possuem essa deslocalização. O termo "aromático" foi designado antes do mecanismo
físico determinante da Aromaticidade fosse descoberto; o termo foi cunhado pelo
simples fato que vários compostos possuírem fortes odores. A configuração de seis
carbonos em compostos aromáticos é conhecido como anel benzênico, a partir do
benzeno (C6H6) que é o mais simples dos aromáticos. Hidrocarbonetos aromáticos
podem ser monocíclicos ou policíclicos.
Alguns compostos não baseados em benzeno são chamados de heteroarenos, e seguem a
Regra de Hückel (para anéis monocíclicos: o número de elétrons pi é igual a 4n + 2,
onde n = 0,1 , 2, 3, ...) também são compostos aromáticos. Neles, pelo menos um
carbono é substituído por um héteroátomo como Oxigênio, Nitrogênio ou Enxofre.

Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e

compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras
cadeias cíclicas. O furano, por exemplo,é um composto aromático em que o anel é
formado por 4 átomos de carbono e um de oxigênio. Quando apresentam um
só grupamento, o nome desse procede o nome da cadeia principal (ver benzeno).
Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos
carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica
é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respectivamente).
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras
utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe
uma fórmula geral para todos os aromáticos.
Reações de compostos aromáticos
Reações de substituição aromática eletrolítica

Imagem 1

São reações de substituição em arenos envolvendo a presença de reagentes eletrolíticos

(representado pela letra E na imagem 1 a seguir, e pode representar um cátion ou
qualquer espécie com carga positiva parcial) responsáveis pela inserção direta de grupos
como nitro (NO2), halogênios ou acilas (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
A região onde há a presença de elétrons π é bastante suscetível a um ataque eletrofílico,
porém os arenos, ao contrário dos alcenos (que realizam reações de adição na presença
de um eletrófilo), realizam reações de substituição, pois assim, conseguem readquirir
suas propriedades aromáticas após a introdução do grupo no anel (SOLOMONS e
FRYHLE, 2001).

Halogenação
Imagem 2

Introdução de um halogênio (X) ao composto aromático, como mostrado de maneira

resumida imagem 2 a seguir:

A reação não ocorre sem a presença de um ácido de Lewis que é o responsável por
liberar no meio reacional o eletrófilo, no caso, um cátion do halogênio. Os ácidos mais
comuns são FeBr3 e FeCl3 (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
Nitração
Imagem 3

Introdução de um grupo nitro (NO2) ao composto aromático, como mostrado de maneira

resumida na imagem 3.
A reação ocorre mais rapidamente à presença do ácido sulfúrico concentrado por
aumentar a concentração do eletrófilo (NO2-) no meio reacional (SOLOMONS e
FRYHLE, 2001).
Sulfonação
Imagem 4

Introdução de um grupo hidrogenossulfito (HSO3-) ao composto aromático, como

mostrado de maneira resumida na imagem 4.

Imagem 5

Em uma solução de ácido sulfúrico concentrado, ocorre o seguinte equilíbrio, ilustrado

na imagem 5.
O SO3 formado no equilíbrio atua como eletrófilo na reação, por isso a reação ocorre
mais rapidamente em ácido sulfúrico fumegante (ácido sulfúrico com uma concentração
maior de SO3) (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
Alquilação de Friedel-Crafts
Imagem 6

Introdução de uma cadeia (R) proveniente de uma espécie capaz de formar um

carbocátion, como por exemplo um haleto de alquila (R-X, exceto haletos primários,
que não formam carbocátion). O ácido de Lewis será responsável por transformar a
cadeia utilizada em um eletrófilo, porém, qualquer outra combinação de reagentes que
resulte em um carbocátion poderá ser utilizada, como um alceno e um ácido
(SOLOMONS e FRYHLE, 2001).

Acilação de Friedel-Crafts

Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio,

com fórmula geral: CxHy.

Trata-se de uma extensa quantidade de substâncias, cujo as mais conhecidas

são constituintes do petróleo e gás natural.

A cadeia principal de um hidrocarboneto é formada de carbono e, por sua vez,

os átomos de hidrogênio se ligam por meio de ligação covalente.

São largamente utilizados na indústria química, sendo essenciais na produção

dos derivados do petróleo: combustíveis, polímeros, parafinas, dentre outros.

Propriedades dos hidrocarbonetos

São compostos praticamente apolares e
Interação
suas moléculas se unem por dipolo
molecular
induzido.

Ponto de fusão e São baixos em comparação aos

ebulição compostos polares.

Gasoso: compostos de 1 à 4 carbonos.

Estados de Líquido: compostos de 5 à 17 carbonos.
agregação Sólido: compostos com mais de 17
carbonos.

Possuem densidade menor que a da

Densidade água.

São insolúveis em água e solúveis em

Solubilidade
substâncias apolares.
 Baixa: compostos de cadeia aberta e
ligações simples.
Reatividade Média: compostos de cadeia aberta e
ligações duplas.
Alta: compostos cíclicos de 3 à 5
carbonos.
Veja também: Compostos orgânicos
Classificação dos hidrocarbonetos
Quanto à forma da cadeia carbônica principal, os hidrocarbonetos são
classificados em:

Hidrocarbonetos alifáticos
Formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem
carbonos terminais.

 Alcanos
 Alcenos
 Alcinos
 Alcadienos

Exemplo:

2,2,4-trimetilpentano

Veja também: cadeias carbônicas

Hidrocarbonetos cíclicos
Formados por cadeia carbônica fechada ou cíclica as quais não possuem
carbonos terminais.

 Ciclanos
 Ciclenos
 Ciclinos
 Aromáticos

Exemplos:
Veja também: benzeno

Quanto às ligações das cadeias carbônicas, sejam elas simples, duplas ou

triplas:

Hidrocarbonetos saturados
Os compostos são formados por ligações simples entre os átomos de carbono
e hidrogênio.

 Alcanos
 Ciclanos

Exemplo:

Metilciclopentano

Hidrocarbonetos insaturados
Os compostos formados possuem ligações duplas ou triplas entre os átomos
de carbono e hidrogênio.

 Alcenos
 Alcinos
 Alcadienos
 Ciclenos
 Ciclinos
 Aromáticos
 1-
penteno
Leia também sobre:

 Ligações Químicas
 Química Orgânica
 Funções Orgânicas
Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos é definida através dos seguintes termos:

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

Indica o número de
carbonos Tipo de ligação Identificação do
presentes na encontrada na cadeia. grupo funcional.
cadeia.

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

1C MET O
Apenas ligação simples AN
2C ET

3C PROP
Uma ligação dupla EN
4C BUT

5C PENT Duas ligações duplas DIEN

6C HEX
 PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

7C HEPT
Uma ligação tripla IN
8C OCT

9C NON
Duas ligações triplas DIIN
10 C DEC

Veja também: Nomenclatura de hidrocarbonetos

Exemplos
Acompanhe como ocorre a formação dos nomes de hidrocarbonetos:

Etano

 Prefixo: ET, que corresponde à 2 carbonos.

 Intermediário: AN, que corresponde à ligações simples.
 Sufixo: O, que corresponde à função hidrocarboneto.

Observe os demais exemplos:

Propano

Eteno

Etino

Propadieno

Em alguns casos é preciso indicar a posição da ligação dupla ou tripla. A

numeração deve iniciar a partir da extremidade mais próxima dessa ligação.

1,3-butadieno

1-butino

Saiba mais em:

 Butano
 Metano
Tipos de Hidrocarbonetos
Confira os principais tipos de hidrocarbonetos, suas características e os
compostos utilizados:

Alcanos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com ligações simples entre os átomos de carbono
e hidrogênio, cuja fórmula geral é CnH2n+2.

Características dos alcanos

 Também são chamados de parafinas ou parafínicos.
 São encontrados na natureza no gás natural e no petróleo.
 São utilizados como combustíveis: gás de cozinha, gasolina, óleo diesel, etc.
Exemplos de alcanos

Veja também: Alcanos

Alcenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e possuem ligação dupla, cuja fórmula geral
é CnH2n.

Características dos alcenos

 Também são chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos.
 São obtidos industrialmente a partir do craqueamento de alcanos presentes no
petróleo.
 São utilizados como matéria-prima na indústria: plásticos, corantes, explosivos, etc.
Exemplos de alcenos

Veja também: Alcenos

Alcinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e presença de ligação dupla, cuja fórmula geral
é CnH2n-2.

Características dos alcinos

 São mais reativos que os alcanos e alcenos devido a ligação tripla.
 Os alcinos com mais de 14 átomos de carbono são sólidos.
 O alcino mais utilizado é o acetileno, comumente empregado na produção de
borrachas sintéticas, fibras têxteis e plásticos.
Exemplos de alcinos

Veja também: Alcinos

Alcadienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e presença de duas ligações duplas, cuja fórmula
geral é CnH2n-2

Características dos alcadienos

 Também chamados de dienos ou diolefinas
 Na natureza são encontrados nos terpenos, extraídos de óleos essenciais de
frutas.
 O composto mais conhecido é o isopreno, encontrado na borracha natural e óleos
essenciais.
Exemplos de alcadienos

Veja também: Alcadienos

Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com ligações simples entre os átomos de
carbono e hidrogênio, cuja fórmula geral é CnH2n.

Características dos ciclanos

 Também são chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas.
 São instáveis quando submetidos à elevadas pressões.
 Cadeias com mais de 6 carbonos são estáveis, enquanto que com menos de 5
carbonos são reativas.
Exemplos de ciclanos

Veja também: Ciclanos

Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e com a presença de ligação dupla, cuja fórmula
estrutural é CnH2n-2.

Características dos ciclenos

 Também são chamados de cicloalcenos.
 Compostos de 3 à 5 carbonos são instáveis.
 São geralmente encontrados no gás natural, óleo e petróleo.
Exemplos de ciclenos

Ciclinos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e com a presença de ligação tripla, cuja fórmula
estrutural é CnH2n-4.

Características dos ciclinos

 Também são chamados de cicloalcinos ou cicloalquinos.
 São hidrocarbonetos cíclicos e insaturados.
 São instáveis devido a ligação tripla e não são encontrados na natureza.
Exemplos de ciclinos

Aromáticos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com ligações simples e duplas alternadas.

Características dos aromáticos

 Também são chamados de arenos.
 São compostos insaturados, pois apresentam 3 ligações duplas.
 São constituídos de no mínimo um anel aromático.
Exemplos de aromáticos

Veja também: Hidrocarbonetos aromáticos

Você também pode se interessar por:

 Petróleo
 Refino do petróleo
 Acetileno
Resumo sobre Hidrocarbonetos
Função Fórmula
Características
Geral

Alcano Cadeia aberta com ligações

simples.

Alceno Cadeia aberta com ligação dupla.

Alcino Cadeia aberta com ligação tripla.

 Função Fórmula
Características
Geral

Cadeia aberta com duas ligações

Alcadieno
duplas.

Cadeia fechada com ligações

Ciclanos
simples.

Cadeia fechada com ligação

Ciclenos
dupla.

Ciclinos Cadeia fechada com ligação tripla.

Aromátic Cadeia fechada com ligações

Variável
o simples e duplas alternadas.

Veja também: Carbono

Exercícios sobre Hidrocarbonetos

1. (UEMA) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente
como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se
esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e
sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano C 3H8, butano
C4H10 e pequenas quantidades de propeno C 3H6 e buteno C4H8. Esses
compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam
semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos
e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar
que :

a) os compostos insaturados são propano e butano.

b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.

Ver Resposta

2. (Uel) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C 5H12 pode ter cadeia carbônica:

a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

Ver Resposta
3. (PUC) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

Ver Resposta